MX2007015161A - Procesos para asilar compuestos amargos para utilizar en productos alimenticios y bebidas. - Google Patents
Procesos para asilar compuestos amargos para utilizar en productos alimenticios y bebidas.Info
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Abstract
Los procesos para aislar compuestos amargos para usar en productos alimenticios y bebidas que conllevan el contacto de una composicion del compuesto amargo con un adsorbente para adsorber compuestos amargos de la composicion del compuesto amargo, desorbiendo los compuestos amargos del adsorbente para obtener un compuesto amargo aislado y agregar el compuesto amargo aislado a un producto alimenticio o bebida para mejorar el sabor de este.
Description
PROCESOS PARA AISLAR COMPUESTOS AMARGOS PARA UTILIZAR EN PRODUCTOS ALIMENTICIOS Y BEBIDAS
CAMPO DE LA INVENCIÓN
Las modalidades de la presente invención se refieren, por lo general, a los procesos para aislar compuestos amargos para utilizar en productos alimenticios y bebidas para mejorar los sabores de estos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Además de su efecto estimulatorio, la popularidad de las bebidas tipo café frescamente percolado se debe principalmente al disfrute de los consumidores del encantador aroma, como también, del atractivo y equilibrado perfil del gusto, caracterizado por la singular amargura, específica del café. En general, cuando está presente en niveles bajos, los componentes responsables de la amargura pueden ayudar a reducir la acidez del café mientras que simultáneamente proporcionan cuerpo y dimensión. Sin embargo, si la concentración de los componentes amargos se vuelve demasiado baja, el frágil equilibrio entre el aroma, la acidez, la amargura y astringencia se vuelve desequilibrado, resultando así en atributos de sabor menos deseables. Del mismo modo, si la concentración se vuelve demasiado alta, la amargura de los componentes puede eclipsar los sabores de otros componentes presentes en el café, dando como resultado nuevamente en un sabor no deseado. Debido a que ciertas bebidas a base de café, como por ejemplo, el instantáneo y el descafeinado, tienden a tener mucha menor concentración de componentes amargos, estas bebidas son caracterizadas a menudo por los consumidores por tener un sabor desagradable y débil. Claramente, a la fecha, e?iste poca información disponible acerca de la estructura de los componentes que proporcionan esta amargura distintiva. La mayor parte de la información conocida tiende a enfocarse en los métodos de remoción de componentes, como la cafeína, de los productos a base de café amargo para proporcionar bebidas a base de café más equilibradas que agraden a una mayor cantidad de consumidores. Si los procesos se desarrollan para identificar y aislar los componentes amargos en grados alimenticios, se cree que los componentes pueden utilizarse para complementar y mejorar el sabor de los productos alimenticios y bebidas de varias formas nunca antes consideradas. Dichos procesos pueden reducir simultáneamente el desgaste de estos componentes amargos a la vez que proporcionan una forma de mejorar el sabor, cuerpo y carácter de otros alimentos y bebidas, como se describirá en la presente. Por ello, permanece la necesidad de procesos para aislar compuestos amargos, de manera que los compuestos amargos se agreguen a los productos alimenticios y bebidas para mejorar los sabores de estos.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
En una modalidad, la presente invención se refiere a los procesos para aislar compuestos amargos para usar en productos alimenticios y bebidas que comprenden el contacto con una composición de compuesto amargo con un adsorbente para adsorber los compuestos amargos de la composición de compuesto amargo, desorber los compuestos amargos del adsorbente para obtener un compuesto amargo aislado y agregar el compuesto amargo aislado a un producto alimenticio o bebida para mejorar el sabor de éste. En otra modalidad, la presente invención se refiere a los procesos para aislar compuestos amargos para usar en productos alimenticios y bebidas que comprenden la e?tracción de una composición de compuesto amargo con un solvente para remover los compuestos amargos de la composición del compuesto amargo, remover el solvente de la composición del compuesto amargo para obtener un compuesto amargo aislado y agregar el compuesto amargo aislado al producto alimenticio y bebidas para mejorar el sabor de éste. Aun en otra modalidad, la presente invención se refiere a un compuesto amargo aislado para mejorar el sabor de los productos alimenticios y bebidas, el compuesto amargo aislado comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo formado por 3-O-cafeoil-?-quinida, 4-O-cafeoil-?-quinida, 5-O-cafeoil-epi-d-quínida, 5-O-cafeoil-muco-?-quinida, 3-O-feruloil-?-quinida, 4-O-feruloil-?-quinida, 3,4-O-dicafeoil-?-quinida, 4-O-cafeoil-muco-?-quinida, 3,5-O-dicafeoil-epi-d-quinida, 4,5-O-dicafeoil-muco-?-quinida, 5-O-feruloil-muco-?-quinida, 4-O-feruloil-muco-?-quinida, 5-O-feruloil-epi-d-quinida, 3,4-O-diferuloil-?-quinida, 3,5-0- diferuloil-epi-d-quinida, 4,5-0- diferuloil-muco-?-quinida; quinida esterificada con una o más fuentes de ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido p-courmárico, 3,4-ácido dimeto?icinamico; cis-5,6-d¡h¡dro?¡-1-metil-3-(3\4N-dihidroxifenil)¡ndan, trans-5,6-dihidroxi-1 -metil-3-(3 ,4'-dihidroxifenil)indan, cis-4,5-dihidroxi-1-metil-3-(3\4x-d¡hidroxifenil)indan, trans-4,5-d¡hidro?¡-1-met¡l-3-(3\4'-dihidro?ífenil)indan, y las mezclas de éstos.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
L Definiciones Como se utiliza en la presente, el término "adsorbente" se refiere a cualquier material de grado alimenticio capaz de adsorber quinidas amargas o fenilindanos de una composición de compuesto amargo e incluye, pero sin limitarse a, poliamida, nailon polvo, polivinil pirrolidona, polivinil polipirrolidona, caseína, ceína, Amberlit® XAD, polímeros naturales o sintéticos que contienen grupos amida y las combinaciones de éstos. Como se utiliza en la presente, el término "compuesto(s) amargo(s)" se refiere a las quinidas amargas, fenilindanos amargos y las mezclas de éstos, como se define en la presente a continuación. Como se utiliza en la presente, el término "quinida(s) amarga(s)" o
"quinida(s)" se utiliza para describir generalmente cualquier quinida amarga, incluyendo aquellas del compuesto amargo aislado, derivado del ácido clorogénico tostado. Como se utiliza en la presente, el término "fenilindano(s) amargo(s)" o "fenilindano(s)" se utiliza para describir, por lo general, cualquier fenilindano amargo, incluyendo aquellos del compuesto amargo aislado, derivado del ácido clorogénico tostado o ácido cafeico. Como se utiliza en la presente, el término "compuesto amargo aislado" se utiliza para referirse a los compuestos obtenidos por los presentes procesos independientemente del método por el que se obtienen y que, por lo general, incluyen quinidas amargas, fenilindanos amargos y las mezclas de éstos. Cuando se utiliza para mejorar el sabor de los productos alimenticios o bebidas, el compuesto amargo aislado no incluye ningún compuesto amargo que ocurre naturalmente que puede estar presente en el producto alimenticio o bebida que está siendo mejorado. Como se utiliza en la presente, el término "composición de compuesto amargo" se refiere a un sólido o líquido que comprende al menos una de las quinidas amargas, fenilindanos y las mezclas de éstos para usar en los procesos descritos en la presente. La composición del compuesto amargo puede comprender al menos un ácido clorogénico tostado o ácido cafeico derivado de fuentes acídicas naturales o sintéticas. Para fines ilustrativos, la composición del compuesto amargo puede comprender la elaboración o extracción de café. Como se utiliza en la presente, el término "ácido(s) clorogénico(s)" se refiere a cualquier ácido libre derivado de fuentes acídicas naturales o sintéticas seleccionadas del grupo seleccionado del grupo formado por ácidos monocafeoil quínicos, ácidos dicafeoil quínicos, ácidos tricafeoil quínicos, ácidos quínicos monoferuloil, ácidos quínicos diferuloil, ácidos quínicos triferuloil, ácido quínico esterificado con una o más fuentes de ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido p-courmárico, 3,4-ácido dimetoxicinamico. Los ácidos clorogénicos, ya sean derivados de fuentes naturales o sintéticas, pueden formar quinidas amargas cuando se tuestan como se describe en la presente. Como se utiliza en la presente, el término "comprender" significa que en los métodos y artículos de esta invención pueden utilizarse conjuntamente varios componentes. Por consiguiente, el término comprender incluye los términos "consiste esencialmente en" y "que consiste en". Como se utiliza en la presente, el término "grado alimenticio" se refiere a que el material puede ser usado legalmente como parte de las operaciones de unidad de un proceso alimenticio o, que contacta con un alimento aprobado por autoridades regulatorias. El término "en forma de grado alimenticio" se refiere a un material de manera que satisface a los requerimientos regúlatenos anteriores. Como se utiliza en la presente, el término "fuente acídica natural" se refiere a un material vegetal que comprende ácido clorogénico o ácido cafeico. La "fuente acídica natural" incluye, pero sin limitarse a, granos de café, frutos de café maduro, hojas de camote, papas, manzanas, pinas, cerezas, duraznos y las combinaciones de éstos. Como se utiliza en la presente, el término "composición de compuesto amargo residual" se refiere a los componentes de la composición de compuesto amargo que no son absorbidos por el adsorbente o e?traídos por el solvente. Como se utiliza en la presente, el término "tostado" se refiere al proceso de calentamiento de los anteriores ácidos o fuentes acídicas, tanto naturales como sintéticas, bajo las mismas condiciones generales que las empleadas al tostar granos de café verde. El tostado puede realizarse a presión ambiente o elevada y la temperatura de tostado puede ser constante o seguir la curva deseada (por ejemplo, nivelación). Los ácidos o fuentes acídicas pueden tostarse independientemente o pueden mezclarse con un material inerte, como, por ejemplo, celulosa. Como se utiliza en la presente, el término "solvente" se refiere a cualquier solvente de grado alimenticio incluyendo, pero sin limitarse a, agua, etanol, acetona, acetato etil y las mezclas de éstos. Cuando se usa en el paso de desorción descrito en la presente, el solvente puede incluir además cualquier solvente capaz de remover quinidas amargas o fenilindanos de un adsorbente. Cuando se usa en el paso de e?tracción descrito en la presente, el solvente puede incluir además cualquier solvente capaz de remover las quinidas amargas o fenilindanos de una composición.
II. Compuestos amargos Las modalidades de la presente invención proporcionan, por lo general, métodos para aislar compuestos amargos, incluyendo quinidas y fenilindanos, para usar en productos alimenticios y bebidas. Mientras que la siguiente discusión estará dirigida, por lo general, a la identificación, el aislamiento y el uso de dichos compuestos amargos en las bebidas a base de café, será entendido por aquellos con experiencia en la industria que este uso del café es sólo para fines ilustrativos y la invención no debe limitarse a eso. Se ha determinado que los componentes descritos anteriormente pueden incluir quinidas amargas, y pueden, por lo general, comprender mono- y di-cafeoil quinidas amargas, cafeoil-feruloil quinidas y mono- y di-feruloil quinidas. Las quinidas amargas pueden derivar del ácido clorogénico tostado, o más específicamente, los ácidos mono-, di- o tri-cafeoil quínicos amargos, ácidos mono-, di- o trí-feruloil quínicos o los ácidos quínicos correspondientes que contienen cafeoil y residuos feruloil, que han sido tostados bajo condiciones controladas para formar quinidas después de la eliminación de agua intramolecular como también de la transesterificación intermolecular. El perfil del sabor amargo de estas quinidas es único cuando se lo compara con otros saborizantes amargos y agrios conocidos que se encuentran en el café, como la cafeína, L-fenilalanina y 2,5-diketopiperazinas, como también los ácidos quínicos y fosfóricos. En general, las quinidas amargas tienen una amargura y una astringencia distinta, "clara", similar a la del café mientras que los otros saborizantes tienden a presentar un sabor acídico agrio. Por ejemplo, mientras que las quinidas amargas proporcionan una amargura combinada con una leve astringencia en el paladar, dicha amargura puede desaparecer rápidamente después de tragar, resultando así en una percepción claramente amarga. En contraste, la amargura de la cafeína puede ser una amargura de tipo "alcaloide" que produce un sabor residual desagradable y amargo, persistente y que puede permanecer en la garganta durante un largo período de tiempo después de tragar. Se sabe que varias quinidas están presentes en el café tostado, incluyendo 3-O-cafeoil-?-quinida, 4-O-cafeoil-?-quinida, 5-O-cafeoil-epi-d-quinida y 5-O-cafeoil-muco-Y-quinida. Ver, Ginz, M. y Engelhardt, U.H. "Analysis of Fractions of Roasted Coffee by LC-ESI-MS: New Chlorogenic Acid Derivatives," Collogue Scientifigue International sur le Café. 19ava ed. 248-252. (2001). Sin embargo, mientras que se ha discutido la e?istencia de estas quinidas, antes del trabajo de los actuales inventores, es menos entendible el verdadero carácter amargo de muchos de estos compuestos, como también su base molecular. Además, y como se discutirá más adelante en la presente, existe un proceso no conocido actualmente para asilar las quinidas para usar en productos alimenticios y bebidas ya que dicho uso requiere los compuestos para prepararse de forma de grado alimenticio. Ver, Food Chemicals Codex. 5la Ed.. The National Academies Press, Washington D.C., (2004) páginas, x?i?-???ii. Además, los inventores actuales descubrieron que la estructura química de al menos dos de los anteriores compuestos pueden no ser descritos precisamente en la industria, como también se explicará a continuación.
3-O-cafeoil-?-quinida 4-O-cafeoil-?-quinida
5-O-cafeoil-epi-d-quinida:
5-O-cafeoil-epi-d-quinida se discute en la referencia Ginz, sin embargo, la referencia identifica el grupo hidroxilo C-3 como ubicado en la posición ecuatorial cuando los inventores actuales descubrieron que el grupo hidro?ilo C-3 está, de hecho, ubicado en la posición a?ial (que se muestra arriba). Esto es importante ya que se cree que la estereoquímica es uno de los factores claves para determinar la actividad del sabor de un compuesto. 5-O-cafeoil-muco-?-quinida:
Nuevamente, 5-O-cafeoil-muco-?-quinida se discute en la referencia Ginz, sin embargo, la referencia identifica el grupo C-5 ácido cafeico como ubicado en la posición ecuatorial cuando los inventores actuales descubrieron que el grupo C-5 ácido cafeico está, de hecho, ubicado en la posición a?ial (como se muestra arriba). Una vez más, esta es una diferencia importante ya que la estereoquímica puede ayudar a determinar la actividad del sabor de un compuesto. Además de las quinidas anteriores, los inventores actuales han descubierto muchas otras variedades. En particular, los inventores actuales han identificado recientemente 3-O-feruloil-?-quinida, 4-O-feruloil-?-quinida, 3,4-O-dicafeoil-Y-quinida, 4-O-cafeoil-muco-?-quinida, 3,5-O-dicafeoil-epi-d-quinida, 4,5-O-dícafeoil-muco-?-quinida, 5-O-feruloil-muco-?-quinida, 4-O-feruloil-muco-?-quinida and 5-O-feruloil-epi-d-quinida, 3,4-O-diferuloil-?-quinida, 3,5-0- diferuloil-epi-d-quinida, 4,5-0-diferuloil-muco-?-quinida como quinidas amargas. Estas quinidas recientemente descubiertas se distinguen de los compuestos amargos descritos previamente en que, por lo general, tienen un patrón de sustitución más complejo y su estereoquímica es diferente de los compuesto conocidos, que, como se dijo anteriormente, se cree son importantes para determinar la actividad del sabor.
3-O-feruloil-?-quinida: 4-O-féruloil-?-quinida:
3,4-O-dicafeoil-?-quinida: 4-O-cafeoil-muco-?-quinida: ,5-O-dicafeoil-epi-d-quinida: 4,5-O-dicafeoil-muco-?-quinida:
5-O-feruloil-muco-?-quinida: 4-O-feruloil-muco-?-quinida: 5-0-feruloil-epi-d-quinida:
3,4-O-diferuloil-?-quinida 3,5-O-diferuloil-epi-d-quinida:
4,5-O-diferuloil-muco-?-quinida:
Además, los inventores actuales han descubierto de forma sorprendente una fracción que se e?trae posteriormente con solventes de compuestos amargos aun más complejos, que no han sido descritos anteriormente. Como se utiliza en la presente, "que se e?traen posteriormente con solventes" se refiere a los compuestos que se e?traen con solventes entre apro?imadamente 50 y apro?imadamente 56 minutos cuando se utiliza el método para evaluar compuestos amargos como se describe en la sección Analytical Methods en la presente. Sin estar condicionados por la teoría, se cree que esta fracción amarga que se e?trae con solvente comprende numerosos ácidos quínicos esterificados con una o más fuentes de ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido p-courmárico, ácido 3,4-dímeto?icinamico y las combinaciones de éstos. Además, se describe el análisis de la dilución del gusto en al literatura (Por ejemplo, ver: Ottinger, H. y col., "Caracterización del "enfriamiento" natural de compuestos formados por glucosa y I-prolina en malta oscura mediante la aplicación del análisis de la dilución del gusto",
Journal of Aaricultural and Food Chemistrv (2001 ), 49(3), 1336-44), como también el cálculo de los valores de la actividad del gusto, indica que los compuestos comprenden esta fracción que se e?trae con solventes son los mayores contribuyentes del singular sabor amargo del café. Además, han sido identificados cuatro compuestos de fuerte sabor amargo por parte de los actuales inventores, estos compuestos no entran dentro de la clase química de las quinidas. Se ha determinado que mientras que estos dos compuestos son coextraídos con la fracción amarga que se e?trae con el solvente previamente mencionado, pertenecen a la clase química de fenilindanos. Los fenilindanos han sido identificados previamente como antio?idantes térmicamente generados, sin embargo, el sabor amargo de estos compuestos no han sido informados previamente en la literatura. Ver, Stadler, R. H., Welti, D. H., Staempfli, A. A. y Fay, L. B. "Thermal Descompositión of Caffeic Acid in Model Systems: Identification of Novel Tetraoxygenated Phenylindan Isomers and Their Stability in Aqueous Solutions", Journal of Agricultural and Food Chemistrv. (1996), 44, páginas 898-905; Francois L. Guillot, Armand Malnoé, and Richard H. Stadler. "Antioxidant Properties of Novel
Tetraoxygenated Phenylindan Isomers Formed during Descomposition of Caffeic Acid" Journal of Aaricultural and Food Chemistrv. (1996), 44, páginas 2503-2510; y ETILEN-PROPILENO 687661 A1. En detalle, estos cuatro compuestos se pueden identificar como: cis-5,6-dihidrox¡-1 -metil-3-(3' ,4'-dihidroxifenil)indan (trans-5,6-dihidroxi-1 -metil-3-(3? ,4"-dihidroxifenil)indan) cis-4, 5-dihidroxi-1 -metil-3-(3 ^-dihidroxifeni indan trans-4,5-dihidroxi-1 -metil-3-(3' ,4'-d¡hidroxifenil)indan
Estos emocionantes descubrimientos, tanto la determinación del carácter amargo de varios compuestos conocidos, como también, la identificación de nuevas variedades de compuestos amargos, comprende sólo un aspecto de la presente invención. Además, los inventores actuales han descubierto de forma sorprendente que cuando se aislan adecuadamente, los compuestos amargos (es decir, quinidas o fenilindanos) pueden agregarse a los productos alimenticios y bebidas para mejorar el sabor amargo de éstos. Sin estar condicionados por la teoría, se cree que la mejora del sabor que resulta de la adición de estos compuestos amargos aislados para productos alimenticios y bebidas se debe al perfil amargo característico similar al del café tostado, que no puede coincidir con ningún otro compuesto amargo conocido (por ejemplo, cafeína, quinina, 2,5-diketopiperazinas, L-fenilalanína), y que proporciona el singular sabor, específico del café.
lll. Procesos para aislar compuestos amargos para usar en productos alimenticios y bebidas Como se mencionó anteriormente, cuando se asilan correctamente, los compuestos amargos pueden utilizarse para mejorar el sabor o los productos alimenticios y bebidas. En una modalidad, los procesos en la presente pueden relacionarse para aislar compuestos amargos para usar en productos alimenticios y bebidas que comprenden, por lo general, el contacto con una composición de compuesto amargo con un adsorbente para adsorber los compuestos amargos de la composición del compuesto amargo, desorbiendo los compuestos amargos del adsorbente para obtener un compuesto amargo aislado y agregar el compuesto amargo aislado a un producto alimenticio o bebida para mejorar el sabor de éste. En otra modalidad, la e?tracción de acetato etil puede utilizarse para aislar los compuestos amargos de la composición del compuesto amargo, como se describe a continuación. El primer paso del proceso descrito en la presente puede involucrar el contacto de una composición del compuesto amargo con un adsorbente para adsorber los compuestos amargos. La composición del compuesto amargo puede comprender al menos una de las quinidas amargas, fenilindanos amargos y las mezclas de éstos. Más específicamente, la composición del compuesto amargo puede ser un sólido o un líquido y puede comprender al menos un ácido clorogénico tostado del grupo formado por ácidos quínicos monocafeoil, ácidos quínicos di-cafeoil, ácidos quínicos tricafeoil, ácidos quínicos monoferuloil, ácidos quínicos diferuloil, ácidos quínicos triferuloil, ácido quínico esterificado con uno o más fuentes de ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido p-courmárico, ácido 3,4-dimeto?icinamico, ácido cafeico y las mezclas de éstos, derivados de fuentes acídicas naturales o sintéticas. La composición del compuesto amargo puede, por lo general, tener un pH de menos de apro?imadamente 7, y en una modalidad, menos de apro?imadamente 6. Ha sido descubierto por los inventores actuales que a un pH de más de apro?imadamente 7, el anillo de quinida de cualquier quinida amarga presente puede tener una tendencia a comenzar a abrirse y formar ácidos correspondientes, que resultan en la pérdida del sabor amargo. Como se mencionó anteriormente, los ácidos tostados de la composición del compuesto amargo pueden derivarse de una variedad de fuentes acídicas naturales o sintéticas. Por ejemplo, en una modalidad, los ácidos tostados pueden derivarse de una fuente acídica natural que comprende cualquier material vegetal que comprende ácidos clorogénicos, como por ejemplo, granos de café verde, frutos de café maduros, hojas de camote, papas y frutas como manzanas, pinas, cerezas y duraznos. Estas fuentes acídicas naturales pueden tostarse primero para convertir el ácido clorogénico o el ácido cafeico en quinidas amargas o fenilindanos, que pueden extraerse después usando los procesos descritos en la presente. Alternativamente, los ácidos clorogénicos o el ácido cafeico puede extraerse de la fuente acídica natural y luego tostarse para convertir los ácidos en quinidas amargas o fenilindanos. Los ejemplos de las composiciones de compuestos amargos derivadas de fuentes acídicas naturales incluyen, pero sin limitarse a, preparaciones de café o extracto de café. La preparación de café puede comprender un café mediano tostado y percolado de aproximadamente 20 g a aproximadamente 60 g de café tostado y molido y aproximadamente 1000 mL a apro?imadamente 1500 mL de agua. Dicha preparación de café puede estar elaborada en una mezcladora convencional, como también cualquier otro dispositivo mezclador o aparato conocido en la industria. El extracto del café puede obtenerse del café a través de una variedad de métodos de extracción, incluyendo pero sin limitarse a, la extracción directa a través del uso de solventes, como mezclas de etanol y agua o por extracción de lote, extracción de columna o extracción continua usando, por ejemplo, una unidad de extracción tipo Soxhlet. Aquellos con experiencia en la industria entenderán cómo llevar a cabo los anteriores procedimientos de extracción. Una vez que se obtiene el extracto de café, puede purificarse o concentrarse antes de usar como composición del compuesto amargo. El café utilizado para hacer la preparación de café o el extracto de café puede derivar de cualquiera de los numerosos países de origen, incluyendo pero sin limitarse a, Colombia, México, Guatemala, Brasil o las combinaciones de éstos, y puede ser cafeinado o descafeinado. Además, la preparación de café o el extracto de café puede comprender una simple variedad de café, como Arábica o Robusta, o puede comprender una combinación de estos. Además, mientras que el café utilizado para elaborar la preparación de café o el extracto de café puede tostarse hasta cualquier grado usando prácticas comunes, en una modalidad, el café puede comprender un tostado suave a medio, ya que los inventores actuales han descubierto que las quinidas amargas pueden tender a degradarse durante un tostado prolongado. En otra modalidad, los ácidos tostados de la composición del compuesto amargo pueden derivarse de una fuente de ácido sintético, como por ejemplo, ácido clorogénico sintético o ácido cafeico. El tostado de cualquiera de los anteriores ácidos o fuentes acídicas, ya sean naturales o sintéticos, puede comprender el tostado bajo las mismas condiciones generales que se emplean cuando se tuestan granos de café verde. El tostado puede realizarse a presión ambiente o elevada y la temperatura de tostado puede ser constante o seguir la curva deseada (por ejemplo, nivelación). Sin embargo, cuando se tuestan los ácidos directamente, en lugar de tostar la fuente acida y extraer los ácidos tostados, se debe destacar que los ácidos pueden ser tostados independientemente o pueden estar mezclados con un material inerte, como por ejemplo, celulosa, para dirigir los productos a tostar en una determinada dirección. Sin estar condicionados por la teoría, se cree que si los ácidos se tuestan solos, la formación de una fracción que se extrae posteriormente con solvente más compleja puede favorecerse mientras que si los ácidos se mezclan con un material inerte, se puede favorecer la formación de mono-quinidas. En cualquier caso, una vez que el tostado se completa, el compuesto amargo resultante puede colocarse en una solución con el solvente para prepararse para el siguiente paso, que puede comprender tanto la adsorción o extracción.
i. Adsorción Mientras que puede utilizarse cualquier adsorbente capaz de adsorber los compuestos amargos, debido a que las modalidades de la presente invención buscan producir un compuesto amargo aislado aceptable para usar en productos alimenticios y bebidas, en una modalidad, el adsorbente puede comprender un adsorbente de grado alimenticio. Como se utiliza en la presente, "grado alimenticio" se refiere a que el material puede ser usado legalmente como parte de las operaciones de unidad de un proceso alimenticio o, que contacta con un alimento aprobado por autoridades regulatorias. Algunos ejemplos de adsorbentes aceptables para usar en la presente incluyen, pero sin limitarse a, poliamida, nailon polvo, polivinil pirrolidona, polivinil polipirrolidona, caseína, ceína u otras resinas de grado alimenticio que adsorben material fenólico, como Amberlite® XAD, y las combinaciones de éstos. Habiendo seleccionado el adsorbente, la composición del compuesto amargo puede contactarse con el adsorbente en una variedad de formas, incluyendo pero sin limitarse a, la extracción de lote o el aislamiento en columna, a continuación se describe cada método en detalle. Cuando se usa extracción en lote, el adsorbente puede agregarse directamente en la composición del compuesto amargo. La extracción en lote puede llevarse a cabo a cualquier temperatura, a pesar de que en una modalidad, la composición del compuesto amargo puede enfriarse a temperatura ambiente aproximadamente antes de agregar el adsorbente porque se cree que las temperaturas superiores pueden disminuir el rendimiento general del compuesto amargo. Además, la cantidad de tiempo que el adsorbente es retenido en contacto con la composición del compuesto amargo variará, pero por lo general, de aproximadamente 5 minutos a aproximadamente 15 minutos es un tiempo suficiente para alcanzar aproximadamente 95 % de la adsorción de los compuestos amargos. Del mismo modo, la cantidad de adsorbente necesario para la óptima adsorción del compuesto amargo variará de conformidad con el adsorbente utilizado. Mientras que aquellos con experiencia en la industria entenderán cómo seleccionar la condición adecuada para llevar a cabo la e?tracción en lote, la siguiente se proporciona con fines ilustrativos. Como ejemplo, cuando se usa polivinil pirrolidona (PVP), la relación del adsorbente y la composición del compuesto amargo puede ser de aproximadamente 15 g PVP a aproximadamente 200 mL de la composición del compuesto amargo. Esta relación resulta, por lo general, en al menos aproximadamente 95 % de adsorción de los compuestos amargos dentro de aproximadamente 10 minutos. Comparando eso con el uso de caseína como adsorbente, caracterizado además porque tiene un índice de aproximadamente 15 g de caseína a aproximadamente 200 mL de la composición del compuesto amargo puede resultar, por lo general, en una adsorción de compuestos amargos de sólo aproximadamente 50 %-60 %. De este modo, en este último caso, se puede preferir el uso de una relación de caseína y composición del compuesto amargo de aproximadamente 30 g caseína a apro?imadamente 200 mL de la composición del compuesto amargo. Al usar esta última relación de caseína y composición del compuesto amargo puede proporcionar, por lo general, adsorción de al menos apro?imadamente 80 % del compuesto amargo presente en la fuente del compuesto amargo. Alternativamente, cuando se utiliza el aislamiento en columna para adsorber los compuestos amargos de la composición del compuesto amargo, puede utilizarse una lechada de adsorbente y agua para llenar una columna. La columna puede ser cualquier columna de aislamiento estándar de cualquier tamaño. El adsorbente puede lavarse luego, primero bombeando un solvente a través de la columna, después bombeando el agua a través de la columna. En una modalidad, el solvente utilizado en la presente puede ser de grado alimenticio de manera que las fracciones obtenidas medíante el presente proceso son aceptables para usar en productos alimenticios y bebidas. Los solventes aceptables par usar pueden comprender cualquier solvente de grado alimenticio incluyendo, pero sin limitarse a, etanol, acetona, etil acetato y las mezclas de éstos. Después de lavar la columna con agua, puede aplicarse una composición del compuesto amargo a través de la parte superior de la columna y los compuestos amargos, junto con cualquier ácido quínico libre de cafeoil y libre de feruloil, pueden ser adsorbidos por el adsorbente mientras que la composición del compuesto amargo residual puede pasar a través de la columna, separando de forma efectiva los compuestos amargos y los ácidos libres de la composición del compuesto amargo residual. Como se utiliza en la presente, el término "composición del compuesto amargo residual" se refiere a los componentes de la composición del compuesto amargo que no son adsorbidos por el adsorbente, que, por lo general, incluye cualquier material orgánico o inorgánico no fenólico, (por ejemplo, ácido cítrico, ácido quíníco, ácido mélico, ácido fosfórico), minerales (por ejemplo, sódico, potasio), cafeína y odorantes de café. Aquel con e?periencia en la industria entenderá que la cantidad de la composición del compuesto amargo que puede aplicase a la columna puede ser dependiente de la naturaleza y cantidad de adsorbente presente dentro de la columna, que a su vez, es dependiente del tamaño de la columna. Por ejemplo, cuando se usa poliamida como adsorbente y la preparación de café como composición del compuesto amargo, por lo general, apro?imadamente 12-15 mL de la preparación de café puede aplicarse efectivamente a apro?imadamente 1 gramo de poliamida. Aquellos con e?periencia en la industria entenderán cómo seleccionar el tamaño de la columna y el adsorbente en vista de la anterior relación del adsorbente y la composición del compuesto amargo. Una vez que la composición del compuesto amargo ha estado en contacto suficiente con el adsorbente para adsorber los compuestos amargos y los ácidos quínicos libres de cafeoil y feruloil, el adsorbente puede ser removido de la composición del compuesto amargo residual si fuera necesario, y lavado. Si se utiliza el aislamiento en columna, el adsorbente que comprende los compuestos amargos será separado de forma automática del compuesto amargo residual durante el proceso de aislamiento y, por lo tanto, no se necesitará más remoción. Sin embargo, el adsorbente puede lavarse descargando la columna con varios volúmenes de agua en columna. Si, por otro lado, se utiliza la extracción en lote, el adsorbente puede filtrarse de la composición del compuesto amargo residual y nuevamente, lavarse opcionalmente con agua. Lavar con agua puede ayudar en la remoción de cualquier composición del compuesto amargo residual que puede estar presente en el adsorbente. En ambos casos, la cantidad de agua utilizada, como también el número de ciclos de lavado, no es crucial ya que existe, por lo general, muy poca pérdida de los compuestos amargos deseados durante este proceso de lavado. Sin embargo, debe evitarse la condición alcalina debido a la inestabilidad de los compuestos amargos en condiciones alcalinas. En este punto, la composición del compuesto amargo residual puede tener un sabor tipo té que consiste en atributos de sabor agrio y astringente sin amargura percibible. Si se desea, la composición del compuesto amargo residual puede agregarse a las bebidas a base de café con sustancial amargura, como por ejemplo, café Robusta rápidamente tostado o café ligeramente tostado, para reducir la amargura de éstos. Sin estar condicionados por la teoría, se cree que cuando se combina con una bebida de café altamente amargo, la composición del compuesto amargo residual puede reducir la amargura intensa mientras mantiene otros atributos del café como la acidez, los niveles de cafeína y el contenido mineral, resultando así en una combinación más equilibrada. Mientras este uso de la composición del compuesto amargo residual es ciertamente aceptable, los compuestos amargos que son adsorbidos por el adsorbente pueden procesarse además antes de que sean utilizados para mejorar el sabor de los productos alimenticios y bebidas.
¡L Desorber los compuestos amargos del adsorbente Habiendo completado los pasos anteriores, los compuestos amargos pueden ahora ser desorbidos del adsorbente para obtener un compuesto amargo aislado. A diferencia de la industria, que por lo general, considera cualquier componente amargo removido de una preparación de café como un material de desperdicio, los inventores actuales descubrieron de forma sorpresiva que la amargura presente aislada puede agregarse a los productos alimenticios y bebidas para mejorar verdaderamente el sabor de éstos. Similar a la adsorción, el paso de desorción puede llevarse a cabo a través de la e?tracción en lote o extracción en columna. Por extracción en lote, el adsorbente que comprende los compuestos amargos puede estar re-suspendido en un solvente. Los solvente aceptables para usar en la presente pueden comprender cualquiera de los solventes de grado alimenticio antes mencionados capaces de remover los compuestos amargos del adsorbente, incluyendo, pero sin limitarse a, etanol, acetona y mezclas de éstos. Dependiendo del adsorbente y el solvente utilizados, la desorción puede llevarse a cabo en varias condiciones de temperatura. Por ejemplo, cuando se usa etanol como solvente, el solvente puede calentarse (aproximadamente 60 °C a apro?imadamente 80 °C) cuando se usa PVP como el adsorbente, o a temperatura ambiente (aproximadamente 21 °C) cuando se usa poliamida o caseína como adsorbente. Aquellos con experiencia en la industria entenderán cómo seleccionar la temperatura adecuada de conformidad con el adsorbente y el solvente utilizados. La mezcla de adsorbente/solvente se agita durante aproximadamente 15 minutos para sostener la desorción, después de la cual, el adsorbente puede filtrarse y puede recolectarse un compuesto amargo aislado. Este proceso puede repetirse varias veces y combinarse el compuesto amargo aislado. Si se usa la e?tracción en columna, la columna puede descargarse con varios valores de columna de solvente. En este caso, los inventores actuales descubrirán de forma sorprendente que el compuesto amargo aislado es cuantitativamente eluído del adsorbente mientras que otros materiales fenólícos, como ácidos quínicos libres de cafeoil o feruloil, tienden a permanecer adsorbidos en la resina.
iil E?tracción Alternativamente, puede utilizarse la e?tracción por solvente para aislar los compuestos amargos de la composición del compuesto amargo, que puede ser sólido o líquido. Una vez más, mientras que puede utilizarse cualquier solvente capaz de e?traer las quinidas amargas o fenilindanos de la composición del compuesto amargo, debido a que las modalidades de la presente invención buscan producir un compuesto amargo aislado aceptable para usar en productos alimenticios y bebidas, en una modalidad, el solvente puede comprender un grado alimenticio adsorbente como se estableció anteriormente. Habiendo seleccionado el solvente, la composición del compuesto amargo puede contactarse con el solvente de varias formas, incluyendo pero sin limitarse a, la e?tracción en lote o extracción en columna, como se estableció anteriormente. A continuación se describe cada método en detalle. Como ejemplo, cuando se usa acetato etil, la relación de solvente y composición del compuesto amargo puede ser de aproximadamente 100 g de acetato etil a aproximadamente 200 mL de la composición del compuesto amargo. Repitiendo esta extracción tres veces, esta relación resulta, por lo general, en al menos aproximadamente 95 % de la extracción de quinidas amargas o fenilindanos dentro de aproximadamente 30 minutos por ciclo de extracción. Cuando se usa la extracción en columna para aislar los compuestos amargos, una composición del compuesto amargo sólido puede llenarse directamente en una columna. La columna puede ser cualquier columna de aislamiento estándar de cualquier tamaño. La fuente puede humedecerse luego soplando vapor a través de la columna. En una modalidad, el solvente utilizado en la presente puede ser cualquier solvente de grado alimenticio como se describió anteriormente. Después de humidificar la columna con el vapor, la composición del compuesto amargo puede extraerse con solvente y las quinidas amargas o fenilindanos, pueden recolectarse junto con pequeñas cantidades de ácidos quínicos libres de cafeoil y libres de feruloil. Aquellos con e?periencia en la industria entenderán cómo seleccionar el tamaño de la columna y el solvente en vista de la anterior relación del solvente y la composición del compuesto amargo. Una vez que la composición del compuesto amargo ha estado en contacto suficiente con el solvente para extraer los compuestos amargos, el solvente puede removerse de la composición del compuesto amargo residual. El solvente puede removerse mediante cualquier método conocido por aquellos con experiencia en la industria (por ejemplo, evaporación giratoria) y el compuesto amargo aislado deseado puede recolectarse para usar en los productos alimenticios o bebidas. Se debe destacar que mientras que la e?tracción por solvente es un método aceptable para e?traer compuestos amargos, la pureza del compuesto amargo aislado resultante puede ser menor que la pureza obtenida por el uso de un adsorbente. Por ello, puede desearse que la extracción por solvente se use sólo en conjunto con las fuentes libres de cafeína, o si se utilizan las fuentes cafeinadas, que los pasos de purificación adicional se tomen antes de agregar el compuesto amargo aislado a un producto alimenticio o bebida. Independientemente del método utilizado, el compuesto amargo aislado resultante puede opcionalmente tratarse posteriormente. Por ejemplo, el compuesto amargo aislado puede concentrarse en vacío, como por ejemplo, por evaporación giratoria, a una resistencia deseada o completamente seca. Además, el compuesto amargo aislado puede purificarse además medíante, por ejemplo, filtración por membrana o extracción por solvente, para remover cualquier odorante residual, como 4-vinilguaiacol, que proporciona puntos humeantes. Una vez que se recolecta el compuesto amargo aislado y opcionalmente se concentra o purifica, puede usarse en productos alimenticios y bebidas.
II. Uso del compuesto amargo aislado En este punto, el compuesto amargo aislado puede usarse en productos alimenticios y bebidas para mejorar los sabores de estos. En una modalidad, el compuesto amargo asilado puede comprender al menos un compuesto seleccionado del grupo formado por 3-O-cafeoil-?-quinida, 4-O-cafeoíl-?-quinida, 5-O-cafeoíl-epi-d-quinida, 5-O-cafeoíl-muco-?-quinida, 3-O-feruloil-?-quinida, 4-O-feruloil-?-quinida, 3,4-O-dicafeoil-?-quinida, 4-O-cafeoil-muco-?-quinida, 3,5-O-dicafeoil-epi-d-quinida, 4,5-0-dícafeoil-muco-?-quinida, 5-O-feruloil-muco-?-quinida, 4-O-feruloil-muco-?-quínida, 5-0-feruloil-epi-d-quinida, 3,4-O-diferuloil-?-quínida, 3,5-0- diferuloil-epi-d-quinida, 4,5-0-diferuloil-muco-?-quinida, o quínida esterificada con uno o más fuentes de ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido p-courmárico, ácido 3,4-dimetoxicinamico o cis-5,6-dihidro?i-1 -metil-3-(3' ,4"-dihidro?ifenil)indan, trans-5,6-dihidroxi-1 -metil-S-^ ,4'-dihidro?ifenil)indan, cis-4,5-dihidro?i-1 -metil-3-(3% ,4'-dihidroxifenil)indan, trans-4,5-dihidroxi-1-metil-3-(3X4'-dihidroxifenil)indan, y las mezclas de éstos. Dichos compuestos pueden derivarse de las fuentes acídicas tostadas naturales o sintéticas como se describe anteriormente o éstas pueden sintetizarse directamente. Como se mencionó anteriormente, el presente compuesto amargo aislado puede agregarse a cualquier producto alimenticio o bebida para proporcionar la singular amargura, similar a la del café. Algunos de los productos más comunes que se benefician por la adición de compuestos amargos pueden incluir, pero sin limitarse a, café instantáneo, café descafeinado, café tostado y molido, café listo para beber, concentrados de café, cafés cremosos con o sin sabores adicionales, leche chocolatada, chocolate, helado y caramelo.
Debido a los diferentes ingredientes que conforman los anteriores productos, el compuesto amargo aislado puede tener un efecto diferente en los diferentes productos alimenticios y bebidas a los que se agregan. Concentrándose por un momento en los productos de bebidas a base de café, los inventores actuales han descubierto que los cafés y las bebidas a base de café instantáneos, descafeinados, tostados y molidos, en particular, pueden beneficiarse de la adición del compuesto amargo aislado debido a que estos productos son naturalmente inferiores en sus compuestos de sabor amargo. Durante el proceso instantáneo, los compuestos amargos pueden destruirse mediante las fuertes condiciones de extracción utilizadas, mientras que durante la descafeinación, los precursores de ácido pueden extraerse parcialmente dando como resultado bajos niveles de compuestos amargos después del tostado. El tostado a negro puede contener cantidades menores de compuestos amargos comparado con el tostado suave debido a que estos compuestos amargos se forman tempranamente en el proceso de tostado y pueden destruirse en condiciones prolongadas de tostado. De este modo, al agregar el compuesto amargo aislado a dichos productos, el sabor general del producto puede aumentar para proporcionar un producto más equilibrado. Además, los inventores actuales han descubierto que junto con la mejora del sabor, también pueden mejorarse el cuerpo general, la resistencia y la sensación bucal de estos productos de café. Los anteriores productos de café pueden comprender cualquier forma, incluyendo, pero sin limitarse, a café listos para preparar, cafés listos para beber o cafés concentrados. Volviendo a los alimentos y bebidas que no son a base de café, como chocolate, caramelo y leche, los inventores actuales han descubierto de manera sorprendente que agregar el compuesto amargo aislado a dichos productos puede complementar los sabores de éstos proporcionando un sabor típico de café fresco percolado. Obtener un buen sabor de café en alimentos y bebidas que no son a base de café puede ser bastante difícil ya que a menudo se involucra el uso de una variedad de odorantes caros e inestables. En contraste, como las fuentes del compuesto amargo descritas en la presente están, por lo general, fácilmente disponibles, usar el compuesto amargo asilado puede proporcionar una forma menos cara, conveniente y natural de sabor al producto. Además, los compuestos amargos aislados pueden proporcionar el sabor singular y característico del café frescamente percolado en donde a menudo será difícil alcanzar un resultado similar con los saborizantes actualmente disponibles. Además, este sabor del café frescamente percolado puede proporcionarse a través de los compuestos amargos aislados sin agregar cafeína al producto. Sin embargo, se debe destacar que el presente compuesto amargo aislado puede usarse en conjunto con saborizantes disponibles actualmente para proporcionar una percepción general del sabor del café más natural, compleja y realista. Será entendido por aquellos con experiencia en la industria, que la cantidad del compuesto amargo aislado agregado a cada uno de los anteriores productos alimenticios y bebidas será diferente de conformidad con las preferencias saborizantes y sabores deseados. Las ilustraciones representativas del uso de los compuestos amargos aislados para mejorar el sabor de los productos alimenticios y bebidas se encuentran en la presente en los Ejemplos.
Métodos analíticos Los parámetros usados para caracterizar los elementos de la presente invención se cuantif ¡can usando métodos analíticos particulares. Estos métodos se describen en detalle a continuación.
Método para evaluar los compuestos amargos presentes en una composición del compuesto amargo Los compuestos amargos, como quinidas amargas o fenilindanos, presentes en una composición de compuesto amargo son analizados por HPLC-DAD y HPLC-MS, respectivamente. Para los análisis de los ácidos quínicos cafeoil, ácidos cafeoil quinidas y quínico feruloil, el sistema consiste de un módulo de separación 2695 (Waters, Milford,
MA, USA), un detector fotométrico 2996 (Waters, Milford, MA, USA) y un espectrómetro de masa Micromass ZMD (suministrado por, Milford, MA, USA). Operando en electrospray en modo positivo, se realiza un análisis MS en modo de exploración y supervisión del único ion usando m/z=355 para los ácidos cafeoílquínicos, m/z=337 para quinidas cafeoil y m/z=369 para ácidos feruloilquínicos. Sólo para fines ilustrativos, se utiliza la preparación de café aunque se entenderá que puede utilizarse cualquier composición de compuesto amargo. Inyecte 10 µL de la preparación de café directamente en una columna analítica fenil-hexil (250 x 4.6 mm, Luna, Phenomenex, Torrance, CA, USA) conservada a 40 °C. Mantener un régimen de flujo de 0.8 mL/mín y supervisar el efluente a 326 nm, realizar la cromatografía comenzando con una mezcla (75/25, v/v) de tampón de formato de amonio acuoso (250 mmol, pH 3.5) y metanol, después de eso aumentando el contenido de metanol a 30 % dentro de 30 minutos, luego a 50 % dentro de 15 minutos, y finalmente a 100 % dentro de 10 minutos. Este contenido de metanol se mantiene durante otros 10 minutos. Bajo estas condiciones, los ácidos cafeoilquínicos libres se extraen con solventes, por lo general, después de 6.07 minutos, 8.53 minutos y 8.71 minutos, los ácidos feruloilquínicos se e?traen con solventes después de 16.30 minutos y 16.78 minutos, los cinco cafeoilquinidas se extraen con solventes después de 17.4 minutos, 18.1 minutos, 19.1 minutos, 20.2 minutos y 22.3 minutos, como picos discretos. Además, una fracción de gusto altamente compleja e intensamente amarga que se extrae posteriormente con solvente que comprende numerosos isómeros y fenilindanos de ácido quínico esterificado se extraen con solvente como un pico de un complejo entre 50 minutos y 56 minutos. Para análisis de di-cafeoil quinidas, las quinidas feruloil, las quinidas di-feruloil, como también los fenílindanos, un Agilent 1100 serie HPLC (Agilent, Palo Alto, CA, EE.UU.) se acoplan a un espectrómetro de masa API 4000 Q-Trap (Applied Biosystems, Darmstadt, Alemania) operando en modo de supervisión de reacción múltiple (MRM) para detectar iones negativos. Para una duración de 150 ms, las reacciones de transición de masa mfz 497-?335 y 497?161 se utilizan para la detección de quinídas di-cafeoil, mfz 349?193 y 349?175 para las quinidas feruloil, 525?193 y 525?175 para las quinidas di-feruloil y 271 ?146 y 271?109 para la cis-/ trans-5,6-dihidroxi-1 -metil-3-(3',4'-dihidroxifenil)indan) y 271 ?161 y 271?109 para cis-/ trans-4,5-dihidroxi-1 -metil-3-(3',4'-dihidro?ifenil)indan. El aire de grado cero sirve como gas nebulizador (241 kPa (35 psi)) y como gas turbo (400 °C) para el secado de solventes (310 kPa (45 psi)). Para supervisar las quinidas individuales di-cafeoil y di-feruloil, se realiza la cromatografía en una columna analítica (Synergi Fusion-RP, 150 x 2 mm i.d., 4 µm, Phenomenex, Aschaffenburg, Alemania). Después de la inyección de la muestra (10 µL), se realiza el análisis usando un gradiente, comenzando con una mezcla (60/40, v/v) de ácido fórmico acuoso (1 %) y metanol y aumentando el contenido de metanol a 60 % dentro de 15 minutos y luego a 100 % dentro de 25 minutos mientras mantiene un régimen de flujo de 250 µL/min. Para supervisar las quinidas feruloil individuales, se realiza la cromatografía en una columna analítica fenil-hexil (250 ? 4.6 mm, Luna, Phenomene?, Torrance, CA, EE.UU.). Después de la inyección de la muestra (10 µL), se realiza la cromatografía comenzando con una mezcla (75/25, v/v) de tampón de formato de amonio acuoso (500 mmol, pH 3.5) y metanol, aumentando después de eso el contenido de metanol a 28 % dentro de 34.5 minutos, luego a 50 % dentro de 10 minutos, y finalmente a 100 % dentro de 5 minutos mientras mantiene un régimen de flujo de 1.0 mL/min. Para supervisar los fenilindanos individuales, se realiza la cromatografía en una columna analítica (Synergí Fusion-RP, 150 ? 2 mm i.d., 4 µm, Phenomene?, Aschaffenburg, Alemania o Zorbax Eclipse XDB-C18, 150 x 2.1 mm i.d., 4 µm, Agilent, Waldbronn, Alemania). Después de la inyección de la muestra (5 - 20 µL), se realiza el análisis usando un gradiente, comenzando con una mezcla (75/25, v/v) de ácido fórmico acuoso (0.1 %) y acetonitrilo, y aumentando el contenido acetonitrilo a 28 % dentro de 5 minutos, luego a 30 % dentro de 20 minutos y luego a 100 % dentro de 5 minutos mientras mantienen un régimen de flujo de 250 µL/min.
Ejemplos
Ejemplo 1 Aproximadamente 500 gramos de poliamida (SC-6, Machery & Nagel, Easton,
PA) se son suspendidos en aproximadamente 1500 mL de agua y se deja dilatar durante aproximadamente 2 horas a temperatura ambiente. Las partículas que flotan en la superficie son removidas y la lechada se coloca en una columna XK 50/100 (100 cm x 5.0 cm;
Amersham Pharmacia, Piscataway, NJ) hasta que se obtiene una altura de columna de aproximadamente 90 cm. Usando tubos Tefzel® (Amersham Pharmacia, Piscataway, NJ) y tubos de silicona Masterflex® (tamaño 16; Colé Palmer, Chicago, IL) la columna se conecta a una bomba peristáltica (Baker Technical Industries.) Para remover cualquier impureza, se descarga la columna con etanol de prueba 200 (Aaper, Shelbyvílle, KY) por 8 horas a un régimen de flujo de aproximadamente 14.7 mL min. Posteriormente, se cambia la fase móvil a agua y la columna continúa descargándose durante aproximadamente 12 horas más. Aproximadamente seis litros de la preparación de café se prepara en lotes que contienen aproximadamente 50 g de café tostado y molido (Folgers® Gourmet Supreme decaf) y 1100 mL de agua utilizando una cafetera. La preparación de café se enfría luego a temperatura ambiente en un baño de hielo. Aproximadamente 5 litros de la preparación de café se aplican a la columna a un régimen de flujo de aproximadamente 14.5 mlJmin, y luego la columna se lava con agua (Milli-Q®) durante aproximadamente 12 horas. Finalmente, la fase móvil se cambia a etanol de prueba 200 (Aaper, Shelbyville, KY) y después el volumen muerto acuoso de la columna (aproximadamente 1.4 litros) se bombea desde la columna, se recolecta el efluente de etanol que contiene compuesto amargo aislado. Después de recolectar aproximadamente 5.6 litros de lo aislado, que equivale a aproximadamente cuatro volúmenes de columnas, se detiene la aislación. El etanol es eliminado de lo aislado por evaporación giratoria (Buechi, New Castle, DE) llevado a cabo a aproximadamente 40 °C y aproximadamente 7 kPa (70 mbar) y el residuo seco restante del compuesto amargo aislado se disuelve en aproximadamente 50 mL de etanol de prueba 200 (Aaper, Shelbyville, KY). Todo material insoluble es eliminado mediante la centrifugación. El compuesto amargo aislado se analiza usando los Métodos Analíticos descritos en la presente y se sabe que comprenden quinidas amargas y fenilindanos aceptables para usar en productos alimenticios y bebidas.
Ejemplo 2 Aproximadamente 1 gramo de ácido clorogénico (Aldrich, Mílwaukee, Wl) y aproximadamente 2 mL de agua (Milli-Q®) se mezclan y posteriormente se secan a aproximadamente 70 °C. Los residuos se secan con calor durante aproximadamente 18 minutos a apro?imadamente 220-230 °C. Los productos de reacción resultante se disuelven en agua caliente (Milli-Q®, 100 mL) y después de enfriados a temperatura ambiente, se e?traen con acetato etil (5 ? 25 mL, Aldrich, Milwaukee, Wl). Los estratos orgánicos combinados están libres de solventes y los residuos se toman en etanol/agua (30/70, v/v; 10 mL) para su posterior proceso. En el caso que el ácido clorogénico residual deba removerse, poliamida (MN- SC-6, Machery & Nagel, Easton, PA) se suspende en agua y se llena en una columna de vidrio (300 ? 30 mm) hasta apro?imadamente 160 mm. La políamida está condicionada con una mezcla de apro?imadamente 250 mL de etanol y apro?imadamente 250 mL de agua y los residuos disueltos en agua (Milli-Q) se aplican a al columna. La columna se lava con apro?imadamente 750 mL de agua y los compuestos amargos se e?traen con solvente usando apro?imadamente 500 mL de etanol. Finalmente, el compuesto amargo aislado de etanol se concentra mediante evaporación giratoria en vacío (45 °C, 7 kPa (70 mbar)) hasta la resistencia deseada. El compuesto amargo aislado se analiza usando los Métodos Analíticos descritos en la presente y se sabe que comprenden quinidas amargas y fenilindanos aceptables para usar en productos alimenticios y bebidas.
Ejemplo 3 Apro?imadamente 0.250 - 0.500 mL del compuesto amargo aislado etanólico del Ejemplo 1 (el equivalente a aproximadamente 25-50 mg en peso seco) se seca bajo una corriente de nitrógeno y posteriormente, se disuelve en aproximadamente 100 mL de café instantáneo preparado con aproximadamente 1.5 g de café instantáneo Folgers® y aproximadamente 100 mL de agua. Cuando se compara con el café instantáneo sin el compuesto amargo aislado agregado, el café instantáneo con el compuesto amargo aislado agregado tiene un mayor sabor a café frescamente percolado combinado con mayor cuerpo y resistencia mientras que disminuyen las partes hidrolizadas, típicas del café instantáneo. En general, el café instantáneo complementado con el compuesto amargo aislado se percibe más cerca en gusto al café frescamente percolado.
Ejemplo 4 Apro?imadamente 0.1 - 0.25 mL del compuesto amargo aislado etanólico del Ejemplo 1 (el equivalente a apro?imadamente 10-25 mg en peso seco) se seca bajo una corriente de nitrógeno y posteriormente, se disuelve en apro?imadamente 100 mL de café percolado descafeinado tostado y molido preparado utilizando apro?imadamente 33.3 g de café descafeinado de Folgers Gourmet Supreme® y apro?imadamente 1420 mL de agua. Una comparación con el café descafeinado no complementado con el compuesto amargo aislado muestra que el café con un aislado amargo agregado tiene mayor resistencia y cuerpo y mejor sensación bucal.
Ejemplo 5 Apro?imadamente 50 g de leche chocolatada (Milka®) se disuelven en un baño de agua caliente y aproximadamente 0. 6 mL (aproximadamente 60 mg de peso seco) del compuesto amargo aislado etanólico del Ejemplo 1 se agregan y distribuyen de forma pareja agitando. La combinación de compuesto amargo aislado/chocolate se transfiere en un tazón de cristalización y se coloca en un refrigerador para que endurezca durante aproximadamente 30 minutos. El chocolate, que ahora tiene el compuesto amargo aislado agregado, muestra un carácter similar al chocolate amargo, buen sabor de café y buena sensación bucal similar al café.
Ejemplo 6 Aproximadamente 15 g de polvo de cocoa de chocolate doble Nesquick®
(Nestle) se disuelven en aproximadamente 235 mL de leche y se calienta en un microondas. Luego, aproximadamente 0.3 mL del compuesto amargo aislado etanólico del Ejemplo 1 (el equivalente a aproximadamente 30 mg de peso seco) se agregan a la bebida caliente con agitación para mejorar el sabor de éste. La leche chocolatada mejorada muestra un buen sabor de café y buena sensación bucal similar al café. Todos los documentos citados en al presente especificación son, en una parte relevante, incorporados en la presente como referencia; la cita de cualquier documento no debe interpretarse como una admisión de que representa una industria anterior con respecto a la presente invención. Si bien se han ilustrado y descrito modalidades particulares de la presente invención, será evidente para los experimentados en la industria que pueden hacerse diversos cambios y modificaciones sin desviarse del espíritu y alcance de la invención. Se ha pretendido, por consiguiente, cubrir en las reivindicaciones anexas todos los cambios y modificaciones que están dentro del alcance de la invención.
Claims (9)
1. Un proceso para asilar compuestos amargos para usar en productos alimenticios y bebidas caracterizado porque el proceso tiene los pasos de: a. contactar una composición del compuesto amargo con un adsorbente para adsorber compuestos amargos de la composición del compuesto amargo; b. desorber los compuestos amargos del adsorbente para obtener un compuesto amargo aislado; y c. agregar el compuesto amargo aislado a un producto alimenticio o bebida para mejorar el sabor de este.
2. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque la composición del compuesto amargo se deriva de al menos un ácido seleccionado del grupo formado por ácido clorogénico tostado, ácido cafeico tostado y las mezclas de éstos, derivados de una fuente acida natural o sintética.
3. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque la composición del compuesto amargo contiene la preparación de café, extracto de café o las mezclas de éstos.
4. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque la composición del compuesto amargo contiene al menos un compuesto seleccionado del grupo formado por quinidas amargas, fenilindanos amargos y las mezclas de éstos.
5. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado además porque la fuente acídica natural es un material vegetal que contiene un ácido seleccionado del grupo formado por ácido clorogénico, ácido cafeico y las mezclas de éstos.
6. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el adsorbente se selecciona del grupo formado por poliamida, nailon polvo, polivinil pirrolidona, polivinil polipirrolidona, caseína, ceína, Amberlite® XAD, polímeros naturales o sintéticos que contienen grupos amida y las combinaciones de éstos.
7. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el compuesto amargo aislado contiene al menos un compuesto seleccionado del grupo formado por 3-O-cafeoil-?-quinida, 4-O-cafeoil-?-quinida, 5-O-cafeoil-epi-d-quinida, 5-O-cafeoil-muco-?-quinida, 3-O-feruloil-?-quinida, 4-O-feruloil-?-quinida, 3,4-O-dícafeoil-?-quinida, 4-O-cafeoil-muco-?-quinida, 3,5-O-dicafeoil-epi-d-quinida, 4,5-O-dicafeoil-muco-?-quinida, 5-O-feruloil-muco-?-quinida, 4-O-feruloil-muco-?-quinida, 5-O-feruloil-epi-d-quinida, 3,4-O-diferuloil-?-quinida, 3,5-0- diferuloil-epi-d-quinida, 4,5-0- diferuloil-muco-?-quínida; quinida esterificada con uno o más fuentes de ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido p-courmárico, 3,4-ácído dimetoxicinamico; cis-5,6-dihidroxi-1-metíl-3-(3\4,-dihidroxifenil)indan, trans-5,6-dihidroxi-1-metil-3-(3\4 -dihidro?ifenil)indan, cis-4,5-dihidro?i-1-metil-3-(3\4 -dihidro?ifenil)indan, trans-4,5-dihidroxi-1 -metil-3-(3\4"-dihídroxifenil)indan y mezclas de éstos.
8. Un compuesto amargo aislado para aumentar el sabor de los productos alimenticios y bebidas, caracterizado porque contiene al menos un compuesto seleccionado del grupo formado por 3-O-cafeoil-?-quinida, 4-O-cafeoil-?-quinida, 5-0-cafeoil-epi-d- quinida, 5-O-cafeoil-muco-?-quinida, 3-O-feruloil-?-quinida, 4-O-feruloíl-?-quinida, 3,4-O-dicafeoil-?-quinida, 4-O-cafeoil-muco-?-quinida, 3,5-O-dicafeoil-epi-d-quinida, 4,5-O-dícafeoil-muco-?-quinida, 5-O-feruloil-muco-?-quinida, 4-O-feru!oil-muco-?-quinida, 5-O-feruloil-epi-d-quinida, 3,4-O-diferuloil-?-quinida, 3,5-0- diferuloil-epi-d- quinida, 4,5-0- diferuloil-muco-?-quinida; quinida esterificada con uno o más fuentes de ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido p-courmárico, 3,4-ácido dimetoxicinamico; cis-5,6-dihidroxi-1-metil-3-(3\4"-dihidroxifenil)indan, trans-5,6-dihidroxi-1-metil-3-(3\4'-díhidroxifenil)indan, cis-4,5-dihidroxi-1-metil-3-(3X4'-dihidroxifenil)indan, trans-4,5-dihidro?¡-1-metil-3-(3\4l-dih¡dro?¡fenil)indan y mezclas de éstos.
9. El compuesto amargo aislado de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque el compuesto amargo aislado se utiliza para mejorar el sabor de un producto alimenticio o bebida seleccionado del grupo formado por café instantáneo, café descafeinado, café tostado y molido, café listo para beber, concentrados de café, café cremoso con o sin saborizantes adicionales, leche chocolatada, chocolate, helado y caramelo.
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