TW200800043A - Processes for isolating bitter compounds for use in food and beverage products - Google Patents

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200800043 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明之實施例概言之係關於分離用於食品及飲料產品 中之苦味化合物以增強其風味之方法。 【先前技術】 除其刺激效應外’新沖製的咖钟飲料的普及主要歸因於 消費者對誘人香味以及吸引人且良好均衡的口味特徵的喜 愛’其特徵在於具有獨特的、咖啡特有的苦味。一般而 言，當導致產生苦味的組份以低量存在時，其可有助” 低該咖啡的酸度，同時又可提供稠度及内容。然而，若苦 味組份之濃度極低時，香味、酸味、苦味與澀味之間的： 弱平衡變為失調’從而產生不太期望的風味屬性。類似 地，若該濃度極高，該等苦味組份可能遮蔽存在於該咖啡 飲料中的其他味道⑽，同樣會產生不期望的風味。由於 某些咖糊(例如速溶及脫咖啡因咖啡)往往含有較低噥 度的苦味崎，故消費者通常認為㈣飲料具有令人不愉 快的、很淡的風味。 事實上’迄今為±，關力提供此特徵性苦味之該等組份 =構的可用信息甚少。λ多數習知信息往往集中在自強烈 古未加非產。口中去除諸如咖啡因等組份以提供 消費者的更均衡咖啡飲料之方法上。 51更夕 右開’X出以艮πσ級方式鑑別及分離苦味組份之，五 人相信該等组份可以此前從未考慮之各種方法來補充並: 強食品及飲料產品之風味。如本文中將加以闊述，此等‘ 112394.doc 200800043 之 法在提供增強其他食品及㈣產^之 方法的同時可# i 未稠度及特徵 μ時可減少該等苦味組份之浪費。 因而’當前仍需分離苦味化合物 乂 苦味化合物添加至食。……去’以便可將該等 【發明内容】 及叙枓產品中以增強其風味。 中巾，本發日㈣騎絲料食品及飲料產品 物盘Γ 的方法，該方法包括：使苦味化合物組合 化二劑接觸以自該苦味化合物組合物中吸附該等苦味 人口务’自該吸附劑中脫附該等苦味化合物以得到苦味化 口物分離物且將該苦味化合物分離物添加至食品或飲料產 品中以增強其風味。 另貫轭例中，本發明係關於分離用於食品及飲料產 中之苦未化合物的方法，該方法包括：用溶劑提取苦味 化口物組合物以自該苦味化合物組合物中去除苦味化合 物自忒苦味化合物組合物中去除該溶劑以得到苦味化合 物分離物且將該苦味化合物分離物％加至食品或飲料產品 中以增強其風味。 在另一實施例中，本發明係關於用於增強食品及飲料產 品之風味之苦味化合物分離物，該等苦味化合物分離物包 含至少一選自由下列各物粗成之群之化合物：3-氧-咖啡醯 基-γ-奎尼内酯、4-氧-咖啡醯基-γ-奎尼内酯、5-氧-咖啡醯 基-表-δ-奎尼内酯、5-氧-咖啡醯基-黏_γ…奎尼内酯、3-氧-阿魏醯基-γ-奎尼内酯、4_氧-阿魏醯基奎尼内酯、3,4_ 氧一咖π非醯基-了-奎尼内醋、4-氧-咖啡醯基-黏-γ-奎尼内 112394.doc 200800043 酿、3,5-氧-二咖啡醯基-表—δ-奎尼内酯、4,5_氧-二咖啡醯 基-黏-γ-奎尼内酯、5_氧-阿魏醯基-黏奎尼内酯、4_氧_ 阿魏醯基-黏个奎尼内酯、5_氧阿魏醯基-表-δ_奎尼内 酯、3,4·氧-二阿魏醯基-γ_奎尼内酯、3,5_氧-二阿魏醯基_ 表·δ-奎尼内酯、4,5-氧-二阿魏醯基-黏奎尼内酯、經一 個或多種咖啡酸、阿魏酸、對香豆酸、3，扣二曱氧基肉桂 酸酯化的奎尼内酯；順-5,6_二羥基甲基_3_(3'，4、二羥 基苯基）茚滿、反-5,6-二羥基-1-甲基-3-(3'，4、二羥基苯基） 茚滿、順_4,5-二羥基-1-曱基-3-(3'，4、_二羥基苯基）茚滿、 反-4,5-二羥基甲基-3-(3'，4、_二羥基苯基）茚滿、及其混 合物。 【實施方式】 L 定義 本文所用術語「吸附劑」指任一能夠自苦味化合物組合 物中吸附苦味奎尼内酯及/或苯基茚滿的食品級材料且包 括（但不限於）聚醯胺、耐綸粉、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯 &比各定嗣、乾酿素、玉米醇溶蛋白、Amberlite® XAD、 s有醯胺基團之天然或合成聚合物及其組合物。 本文所用術語「苦味化合物」指苦味奎尼内酯、苦味苯 基茚滿及其混合物，如下文所定義。 本文所用術浯「苦味奎尼内酯」或「奎尼内酯」通常係 用來描述任何苦味奎尼内酯，包括彼等衍生自烘焙咖啡單 寧酸之苦味化合物分離物。 本文所用術語「苦味苯基茚滿」或「苯基茚滿」通常係 112394.doc 200800043 用來描述任何苦味苯基茚滿，包括彼等衍生自烘培咖啡單 寧酸或咖啡酸之苦味化合物分離物。 本文所用術語「苦味化合物分離物」係用來指藉由本發 明方法得到的化合物（無論其係藉由何種方法得到）且其通 常可包括苦味奎尼内酯、苦味苯基茚滿及其混合物。當該 苦味化合物分離物用來增強食品或飲料產品之風味時，其 不包含任何可存在於經增強食品或飲料產品中之天然存在 的苦味化合物。 本文所用術語「苦味化合物組合物」意指用於本文所述 方法中之包含至少苦味奎尼内s|、苯基茚滿及其混合物之 之固體或液體。該苦味化合物組合物可包含至少一衍生 自天然或合成酸源之經烘焙咖啡單寧酸及/或咖啡酸。出 於闡釋之目的，該苦味化合物組合物可包含咖啡沖製物或 咖ϋ非提取物。 本文所用術語Γ咖啡單寧酸」指任一源自選自由下列各 酸組成之群之天然或合成酸源之游離酸：單咖啡醯基奎寧 酸、一咖啡醯基奎寧酸、三咖啡醯基奎寧酸、單阿魏醯基 圭丁酉义—阿魏醯基奎寧酸、三阿魏醯基奎寧酸、經一或 多種咖啡酸、阿魏酸、對香豆酸、3,4-二甲氧基肉桂酸酯 化的奎寧酸。當如本文所述實施烘焙時，無論自天然來源 或以合成方式得到的咖啡單寧酸皆可形成苦味奎尼内酯。 本文所用術浯「包含」指在本發明方法及物項中可共同 使用各種組份。因而，術語「基本上由··組成」及「由··組 成J具體體現在術語包含中。 112394.doc 200800043 本文所用術語「食品級」指 7 程單元操作之成 ’、可合法地用作食品製 准。術語接觸獲得監《威機構批 用材料。級方式'指以滿足前述監管要求之方式使 啡=::Γ「天然酸源」指包含咖•單寧酸… 非酉夂之植物材料〇「 熟的咖啡豆、甘薯葉‘：：蓉」L括(但不限於)咖啡豆、成 其組合。 〃馬7薯、蘋果、菠蘿、櫻桃、桃及 =用術語「殘餘苦味化合物組合‘」指未 及附或未被溶劑提取的苦味化合物組合物之組份。 本文所用術語「烘拉 .. 件相同之-般條件；二：天：:=、綠咖啡豆時所採用條 ㈣培可在環境條件或μ 培溫度可録定的或遵循所期望之輯（例如斜坡卜可單 獨供培该等酸或酸源，或可使其與惰性材料（例如 而言，纖維素）混合。 本文所用術語「溶劑」指任—食品級溶劑，其包括“曰 不限於）水、乙醇、丙綱、乙酸乙醋及其混合物。當兮容 劑在本文所述之脫附步驟中使料，其可進—步包括任一 此夠自吸附劑去除苦味奎尼内酯及/或苯基茚滿的溶劑。 當該溶劑用於本文所述提取步驟中時，其可進一步包括任 一能夠自組合物去除苦味奎尼内酯及/或苯基節滿的溶 劑。 II· 苦味化合物 112394.doc 200800043 本發明實施例概言之係提供分離用於食品及飲料產品中 之苦味化合物（包括奎尼内酯及苯基節滿）的方法。儘管下 列討論總體上係針對咖啡飲料中此等苦味化合物之鑒定、 分離及使用，但彼等熟悉此項技術者應瞭解，此咖啡用途 僅係出於闡釋之目的而使用且本發明不應受限於此。 吾人已測定前述組份可包含苦味奎尼内酯，且通常可包 含苦味單及二咖啡醯基奎尼内酯、咖啡醯基_阿魏醯基奎 尼内醋、及單及二阿魏醯基奎尼内醋。苦味奎尼内醋可衍 生自經烘焙的咖啡單寧酸，或（更具體而言）經烘焙單、二 或三咖啡醯基奎寧酸’ $、二或三阿魏醯基奎寧酸，或含 有咖啡醯基及阿魏醯基殘基且在受控糾下經烘焙以在去 除分子内之水及分子間轉酯化反應後形成奎尼内酯之相應 奎寧酸。當與發現於咖啡中之其他f知苦味及酸味調味劑 (例如咖啡因、L-苯丙胺酸及2,5_二酮基哌嗪、及奎寧酸及 填酸）相比較時，該等奎尼内_之該苦風味特徵係獨特 的0 一般而言，該等苦味奎尼内酯具有獨特的、咖啡樣「純 淨的」苦味及澀味，而其他調味劑往往呈現酸腐味或酸 味。舉例而言’儘管苦味奎尼㈣在域上提供結合有輕 微澀味之苦味，但此苦味可於吞嚥後迅速消失，因此產生 純淨的苦味感覺。相比而言，咖啡因之苦味可係「生物 驗」型苦味’其可於品嘗後產生令人不愉快的殘餘苦味， 該苦味於吞嚥後在咽喉内仍會保留一延長的時間段。 吾人已習知在經烘焙咖啡中存在若干種奎尼内酯，其包 112394.doc 200800043

括3 -氧-咖啡醯基-γ-奎尼内酯、4-氧-咖嗜醢基-γ-奎尼内 酯、5 -氧-咖啡醢基-表- δ-奎尼内酯及5 -氧-咖σ#醯基-黏-γ-奎尼内醋。參見Ginz，Μ·及 Engelhardt，U.H·之「Analysis of Fractions of Roasted Coffee by LC-ESI-MS: New Chlorogenic Acid Derivatives，」（Colloque Scientifique International stir le Caf0，第 19 版，第 248 至 252 頁， (2001))。然而，儘管早在本發明者之工作之前已有人論述 了該等奎尼内酯之存在，但人們對許多該等化合物之實際 苦味特徵、及其分子基礎瞭解甚少。此外，且如本文後面 所討論，目前仍未有分離用於食品及飲料產品中之奎尼内 醋之方法，乃因此應用要求以食品級方式來製備該等化合 物。參見（Food Chemicals Codex，第 5版）「The National Academies Press，Washington D.C·，（2004) xxix 至 χχχϋ 頁。」另外’本發明者發現業内對至少兩種上述化合物之 化學結構之闡述可能不準確，此將在下文進行解釋。 3-氧-咖ϋ非醢基-γ-奎尼内酯4-氧-功σ徘醯基-γ-奎尼内酯

5-氧-咖徘酿基-表-δ-奎尼内酉旨：

112394.doc 200800043 5-氧-咖啡醯基-表-δ-奎尼内酯闡述於Ginz參考文獻中，然 而’该參考文獻認為C-3羥基位於平伏位置，可是本發明 者已發現該C-3羥基事實上位於軸向位置（如上所示）。 此情況係很重要的，因為立體化學據認為係確定化合物 之風味活性的關鍵因素之一。 5-氧-咖σ非醢基-黏-γ-奎尼内酉旨：

同樣，5-氧-咖啡醯基_黏个奎尼内酯亦闡述於Ginz參考文 獻中，然而，該參考文獻認為€_5咖啡酸基團位於平伏位 置，可是本發明者已發現該c_5咖啡酸基團事實上位於軸 向位置（如上所示）。同樣，此係很重要的差異，因為立體 化學可有助於確定化合物之風味活性。

除刖述該等奎尼内酯之外，本發明者已發現若干更多種 類。具體而言’本發明者最近已確定下列各物為苦味奎尼 内S曰3氧阿魏醯基-γ-奎尼内醋、4-氧-阿魏醯基-γ-奎尼 内S曰3，4-氧-一咖啡醯基-γ-奎尼内酯、4-氧-咖啡醯 基-黏个奎尼内酯、3,5-氧_二咖啡醯基-表_δ_奎尼内酯、 4,5-氧-一咖啡醯基_黏_丫_奎尼内酯、％氧-阿魏醯基-黏 奎尼内自曰‘氧·阿魏醯基-黏奎尼内酯及5_氧-阿魏醯 基-表-δ-奎尼内酯、3,4_氧_二阿魏醯基_丫_奎尼内酯、3,5_ 氧—一阿魏醯基-表奎尼内酯、4,5-氧-二阿魏醯基-黏-γ-奎尼内醋。該等新發現苦味奎尼内酯不同於前述苦味化合 112394.doc -13- 200800043 物之處在於：其通常具有更複雜的取代模式且其立體化學 不同於習知化合物，其（如上述）據認為對風味活性之確定 很重要。 3-氧-阿魏醢基-γ-奎尼内晦： 4-氧_阿魏醯基-丫_奎尼内酯：

4,5-氧-二咖。非酿基·黏-γ-奎尼内酉旨：

3’5-氧_二加麵基_表各奎尼内醋：

5-氧-阿魏酿基|γ•奎尼内醋：

4-氧-阿魏醯基-黏个奎尼内酯：

112394.doc 14- 200800043

4,5_氧-一阿魏醯基·黏_丫-奎尼内酯

5-氧·阿魏醯基-表·δ·奎尼内酯：

3，孓氧-二阿魏醯基_表名·奎尼内酯：

:外’本發明者已令人驚奇地發現先前未經揭示的甚至 更稷雜的苦味化合物的遲洗脫流份。如本文所用，「遲洗 脫」♦日當使用如在本文分析方法部分中所闡述用於評估苦 味化合物之方法時，在約5〇與約56分鐘之間洗脫的化合 物。不欲受限於理論，吾人相信該遲洗脫苦味部分包括多 數經一或多種咖徘酸、阿魏酸、對香豆酸、3,4_二甲氧基 肉桂@欠及其組合物多重g旨化的奎寧酸。此外，如文獻（例 如參見· Ottinger，Η.專人之「Characterization of natural ”cooling” compounds formed from glucose and l_proline in dark malt by application of taste dilution analysis，」 132394.doc -15- 200800043 (Journal of Agricultural and Food Chemistry (2001)5 49(3)，第1336頁至1344頁））中所闡述之口味稀釋分析及口 味活性值之計算表明包含此遲洗脫部分之化合物係導致咖 啡具有獨特苦風味之最主要因素。

同樣，本發明者已鑑別出四種強烈苦口味化合物，然 而，該等化合物不屬於奎尼内酯之化學種類範圍内。吾人 已測定，儘管此兩種化合物與先前提及的遲洗脫苦味流份 共洗脫，但其屬於苯基茚滿之化學種類。苯基茚滿先前已 被鑑別為熱生成之抗氧化劑，然而，先前在文獻中未報道 該等化合物之苦口味。參見Stadler，R_ H.、Welti, D· H·、 Staempfli，A. A及 Fay，L. Β·之「Thermal Decomposition of Caffeic Acid in Model Systems: Identification of Novel Tetraoxygenated Phenylindan Isomers and Their Stability in Aqueous Solutions」（Journal of Agricultural and Food Chemistry，（1996)，44，第 898 至 905 頁）；Francis L· Guillot、Armand Malnog、及 Richard H. Stadler 之 「 Antioxidant Properties of Novel Tetraoxygenated

Phenylindan Isomers Formed during Decomposition of Caffeic Acid」（Journal of Agriciiltiiral and Food Chemistry，（1996)，44，第 2503 至 25 10 頁），及歐洲專利第 687061 A1號。詳細言之，該等四種化合物可被確定為： 112394.doc -16- 200800043 順-5,6. 羥基-1-曱基_3_(3、，4、

(反5,6-一搜基_1_甲基_3_(3'，4'_二羥基苯基）節 滿）

OH 順-4,5^ 羥基-1·甲基-3-(3'，4'-二 羥基苯基）茚滿

OH

HO、a

忒等令人興奮之發現(對若干習知化合物苦味特徵之測 定及對新種類苦味化合物之鑒幻皆僅構成本發明之一態 樣。此外，本發明者亦驚奇地發現當適當分離苦味化合物 (即奎尼内酯及/或苯基茚滿）時，可將其添加至食品及飲料 產品中以增強其苦風味。不欲受限於理論，吾人相信藉由 112394.doc -17- 200800043 將該等苦味化合物分離物添加至食品及飲料產品中所產生 的風味增強係由於其特有的經烘焙咖啡樣苦味特性，此係 仑 八他g知告味化合物（例如咖σ非因、奎寧、2 二酮某 瓜秦苯丙胺酸）皆無法比擬的，且此可提供獨特的、 咖啡特有的風味。 ΠΙ.分離用於食品及飲料產品中之苦味化合物的方法 如刚所述，當該等苦味化合物經適當分離時可用來增強 食品及飲料產品之風味。在_實施例中，本文之方法可關 於分離用於食品及飲料產品中之苦味化合物，該等方法通 吊匕括·使苦味化合物組合物與吸附劑接觸以自該苦味化 合物組合物中吸附該苦味化合物，自該吸附劑中脫附該等 古味化合物以得到苦味化合物分離物，且將該苦味化合物 分離物添加至食品或飲料產品中以增強其風味。 在另一實施例中，可用乙酸乙酯提取自該苦味化合物組 a物中分離該等苦味化合物，如下文所述。 本文所述方法之第一步驟可包括使苦味化合物組合物與 吸附劑接觸以吸附該等苦味化合物。該苦味化合物組合物 可包括古味奎尼内酯、苦味苯基茚滿及其混合物之至少一 種更具體而言’該苦味化合物組合物可係固體或液體， 且可包括至少一選自由下列各酸組成之群之經烘焙咖啡單 争酸：單咖啡醯基奎寧酸、二-咖啡醯基奎寧酸、三咖啡 酉ώ基圭丁 、單阿魏醯基奎寧酸、二阿魏醯基奎寧酸、三 阿魏基奎τ酸、經一或多種伽啡酸 '阿魏酸、對香豆 ^ 3 ’‘一甲氧基肉桂酸酯化的奎寧酸、咖啡酸及其混合 112394.doc -18 _ 200800043 物 該等酸係得自天然或合成 酸源 通常可具有小於約7之pH值， 發明者已發現在pH值高於約 該苦味化合物組合物 且在一實施例中小於約6。本 7時，存在的任何苦味奎尼内 酉旨之奎尼内酯環可能傾向 象可造成苦風味損失。 於開始打開並形成相應酸 ，該現

上斤述忒古味化合物組合物之經烘焙酸可自各種天 然或合成酸源得到。舉例而言，在一實施例中，該等經烘 :酸可自-天然酸源得到，該天然酸源包括任—包含咖啡 單寧酸類之植物材料’例如(舉例而言)綠咖啡豆、成熟的 咖啡豆、甘薯葉、馬鈴薯、及水果類例如蘋果、菠蘿、櫻 桃、及桃0可首弈斜兮楚工从、 于4 4天然酸源實施烘焙以將該咖啡單 寧酸及/或咖啡酸轉化為苦味奎尼㈣及/或苯基節滿，缺 後可使用本文所述方法對其實施提取。或者，彳自該天然 酸源中提取該等咖啡單寧酸及/或咖啡酸频後實施供培 以將該等酸轉化為苦味奎尼内醋及/或苯基茚滿μ寻自天 然酸源之苦味化合物組合物之實例包括(但不限於)咖，沖 製物或咖啡提取物。 加非冲製物可包括-自約2G克至約6G克供培且經研磨咖 啡及約1000毫升至約1500毫升水製成的中等濃度的經烘培 及研磨咖啡之沖製物。此咖啡沖t物可在f用沖製器及業 :習知的任何其他沖製設備或裝置中製備。咖啡提取物可 错助各種提菸方法自咖啡中得到’該等方法包括(但不限 於)經由使用溶劑(例如乙醇與水之混合物)直接提取、或藉 由使用（例如）SGXhIet隸取設備實料續提取、分批提^ 112394.doc -19- 200800043 或管柱提取。彼等熟悉此項技術者應瞭解如何實施前述提 取^序。—旦得到該咖啡提取物，可先對其實施純化及/ 或濃縮再作為苦味化合物組合物進行使用。

用來製備該咖啡沖製物或咖啡提取物之咖啡可得自包括 (但不限於)哥倫比亞、墨西哥、危地馬拉、巴西等諸多來 源國之任一或其組合’且其可含有或不含咖啡因。此外， 該咖啡沖製物或咖啡提取物可包含單獨一種咖啡(例如 Arabica或Robusta)或其可包含咖啡摻和物。此外，儘管可 使用普通實踐方法將用來製備該咖，沖製物或咖啡提取物 之咖啡供培至任何程度，但在一實施例中該咖啡可包括輕 微至中等烘焙物’因為本發明者已發現苦味奎尼内酯在延 長洪培期間往往會分解。 在另Λ細例中’該苦味化合物組合物之該等經供培酸 可得自合成酸源，例如（舉例而言）合成的咖”㈣或咖 啡酸。 烘培任何前述酸或酸源（天然的或合成的）可包括在心 培綠咖啡豆時所採用條件相同之一般條件下進行棋培。該 烘培可在環H高壓下實施且烘培溫度可為恆定的或遵循 一期望曲線（例如斜坡）L當直接烘培該等酸而非烘 培該酸源且提取該等經烘培酸時，應注意可單獨烘培 酸或可使其與惰性材料（@>，& 、例如，舉例而言，纖維素）混合以 沿特定方向推動該烘焙產品。不欲受限於理論，吾人相信 若單獨Μ該等酸’則可有利於形成該更複雜遲洗脫流 份’而若使該等酸與惰性㈣混合，料有利於形成單奎 112394.doc -20 - 200800043 尼内酯。在任一情況下，一办 —凡成烘焙，則可將所生成苦 味化合物放入含有溶杳丨丨之、，交、右士 碉合剤之/合液中以為下一步驟做準備，該 步驟可包括吸附或提取。 i•吸附 儘管可使用能夠吸附該等苦味化合物之任—吸附劑，作 由於本發明之實施例力圖產生可接受用於食品及飲料產品 中之苦味化合物分離物，因而在一實施例中該吸附劑可包 含食品級吸附劑。如本文所用，「食品級」指該材料可合 法地用作食品製程單元操作之成份，或其與食品之接觸獲 得監管權威機構批准。本文可接受使用的吸附劑之某些實 例包括（但不限於）聚醯胺、耐綸粉、聚乙烯吡咯啶酮、聚 乙烯聚吡咯啶酮'乾酪素、玉米醇溶蛋白或可吸附酚係材 料之其他食品級樹脂（例如Amberlite® XAD)、及其組人 物。 選定了吸附劑後，可使苦味化合物組合物以各種方法與 該吸附劑接觸，該等方法包括（但不限於）分批提取或管柱 分離。每一方法皆更詳細地闡述於下文中。 當使用分批提取時，可將吸附劑直接添加至該苦味化合 物組合物中。分批提取可在任何溫度下實施，但在一實施 例中可先將該苦味化合物組合物冷卻至約室溫然後再添加 «亥吸附劑’此乃因吾人§忍為較南溫度可降低總苦味化合物 產率。同樣，該吸附劑與該苦味化合物組合物保持接觸之 時間量可變化，但通常自約5分鐘至約1 5分鐘之時間足以 達成苦味化合物之約95%吸附。同樣，達最佳苦味化合物 112394.doc -21 - 200800043 吸附所需吸附劑之量應根據所使用的吸附劑而變化。儘管 彼等热悉此項技術者應瞭解如何選擇用於實施分批提取之 適宜條件，出於闡釋之目的仍提供下列說明。 作為一實例’當使用聚乙烯吡咯啶酮（pvp)時，吸附劑 對苦味化合物組合物之比率可係約15克pVp對约2〇〇毫升 苦味化合物組合物。在約1〇分鐘吖此比率通常達成苦味化 合物之至少約95%吸附。將其與使用乾酪素作為吸附劑相 比較，其中約15克乾酪素對約2〇〇毫升苦味化合物組合物 之比率通吊可達成苦味化合物之僅約5〇%至6〇%吸附。因 而，在該後一情況下，較佳可使用乾酪素對苦味化合物組 合物為約30克乾酪素對約2〇〇毫升苦味化合物組合物之比 率使用乾路素對含味化合物組合物之此後一比率通常可 ϋ、存於孩^«未化合物源中之苦味化合物的至少約吸 附。 或者，當使用管柱分離自該苦味化合物組合物中吸附該 等苦味化合物時，可使用吸附劑與水之漿液來填充管柱。 該管柱可係任何尺寸之任何標準分離管柱。然後可首先藉 由穿過管柱抽吸溶劑，然後藉由穿過管柱抽吸水來對該吸 附劑實施洗滌。在-實施例中，本文所使用之溶劑可係食 口口、、及的以使藉由本發明方法所獲得之流份可接受用於食品 及飲料產品中。可接受使用之溶劑可包含任何食品級溶 劑，該溶劑包括（但不限於）乙醇、丙酮、乙酸乙醋及其混 合物。 用水洗滌該管柱後，可經由管柱頂部施加苦味化合物組 112394.doc •22- 200800043 5物且”亥等#味化合物連同任一游離咖啡酿基奎寧酸及 游離阿魏S!基奎寧酸可被吸附劑吸附，同時殘餘苦味化合 物組合物可穿過該管柱，從而有效地使該等苦味化合物： 游離酸與該殘餘苦味化合物組合物分離。本文所用術語 「殘餘苦味化合物組合物」指未被吸附劑吸附之苦味化合 物、且口物的組f刀’通常包括任—非紛係有機或無機材料 (例如払板g文、奎争酸、蘋果酸、磷酸）、礦物質類（例如 納、卸）、㈣因、及咖徘增味劑。㈣此項技術者應瞭 解可施加於5亥官柱之苦味化合物組合物之量可取決於存 在於該管柱内之吸附劑的性質與數量，該數量轉而又取決 於該管柱之大小。舉例而言，當使用聚醯胺作為該吸附劑 且使用咖啡冲製物作為該苦味化合物組合物時，通常可有 效地將約12至15毫升咖啡調配物施加於約〗克聚醯胺。鑒 於吸附劑對苦味化合物組合物之前述比率，彼等熟悉此項 技術者應瞭解如何選擇管柱大小及吸附劑。 一旦苦味化合物組合物已經與吸附劑充分接觸以吸附苦 味化合物及游離咖啡醯基及阿魏醯基奎寧酸，（若需要）可 自該殘餘苦味化合物組合物中去除該吸附劑，且對其實施 洗務。若使用管柱分離，在分離過程期間包含苦味化合物 之吸附劑將與殘餘苦味化合物自動分離，因而無需進一步 去除。然而，可藉由用若干管柱體積水沖洗f柱來洗務吸 附劑。另一方面，若使用分批提取，可自殘餘苦味化合物 組合物中過濾出吸附劑且同樣視情況用水實施洗滌。用水 洗滌可有助於去除存在於該吸附劑上之任何殘餘苦味化合 112394.doc -23- 200800043 物組合物。在兩種情況下’所使用水的量 並非關鍵的’此係由於在該洗滌過程中所期望：咗衣-人 之損失通常甚少。然而，由於在鹼性條件下該二：合： 物之不穩定性，應避免鹼性條件。 古化合 折έ ^且a殘餘古未化合物組合物可具有由酸味及溫味品 貝組成且不具可察覺苦味的茶樣風 • 々而晋，可蔣1；卜祿

餘苦味化合物組合物添加至含有顯著苦味之咖啡飲料（例 如，舉例而言，經快速烘培U0busta咖啡、或經輕微供 培之咖啡)中以降低其苦味。不欲受限於理論，吾人相； 當與更高苦味咖啡飲料結合時，該殘餘苦味化合物W 可降低強烈的苦味，同時保留其他咖啡特性（如酸味^ 啡因含量及礦物質含量）’從而產生更均衡之摻和物。當 該殘餘苦味化合物組合物之使用石隹實可接受時，可先對由 吸附劑保持吸附的該等苦味化合物實施進一步處王里，然後 了將其用於增強食品及飲料產品之風味。 U·自吸附劑脫附該等苦味化合物 完成前述步驟後’現可自該吸附劑脫附該等苦味化合物 以得到苦味化合物分離物。與通常認為自咖啡調配物中去 除的任何苦味組份皆係廢料之技術不同，本發明者令人驚 可地發現本發明之苦味分離物可添加至食品及飲料產品中 以實際增強其風味。 與吸附相似，該脫附步驟亦可經由分批提取或管柱提取 來貫施。對於分批提取，可將包含苦味化合物 之吸附劑重 新懸汗於溶劑中。可接受用於本文之溶劑可包含能夠自該 H2394.doc -24 - 200800043 吸附劑去除該等苦味化合物之任—前述食品級溶劑，包括 (但不限於)乙醇、丙酮及其混合物。端視所使用之該吸附 劑及溶劑，可在不同溫度條件下實施脫附。舉例而言，當 使用乙醇作Μ劑時：當使用pVp作為該吸賴時該溶劑 可係”、、的（、’勺60 c至約80 c );或使用聚醯胺及/或乾酪素作 為該吸附劑時，該溶劑可係室溫（約21。〇。根據所使用之 及附h丨及’谷劑，彼專熟悉此項技術者應瞭解如何選擇適宜 溫度。攪拌該吸附劑/溶劑混合物約15分鐘以促進脫附， 此後，可過濾出該吸附劑並收集苦味化合物分離物。可將 此操作重複數次並將該等苦味化合物分離物合併。 若使用官柱提取’可用若干管柱體積溶劑沖洗該管柱。 在此情況下，本發明者令人驚奇地發現可自該吸附劑定量 洗脫該苦味化合物分離物，而其他酚係物質例如游離咖啡 醯基奎争酸或阿魏醯基奎寧酸往往保持吸附在樹脂上。 iii.提取 或者，可使用溶劑提取自苦味化合物組合物（可為固體 或液體）中分離苦味化合物。同樣，儘管可使用能夠自該 苦味化合物組合物中提取該等苦味奎尼内酯及/或苯基茚 滿之任一溶劑，由於本發明之實施例力圖產生可接受用於. 食品及飲料產品中之苦味化合物分離物，因而在一實施例 中，該溶劑可包括如上文所述之食品級吸附劑。選定溶劑 後，可使苦味化合物組合物以各種方法與溶劑接觸，該等 方法包括（但不限於）如上所述的分批提取或管柱提取。每 一方法皆更詳細地闡述於下文中。 112394.doc -25- 200800043 作為-實例，當㈣乙酸乙s旨時，溶劑對苦味化合物組 合物之比率可為約100克乙酸乙_約2⑽毫升苦味化合物 組合物。重複該提取三次，H ϋ 隹母久徒取循裱約3 0分鐘内該 比率通常可達成苦味奎尼内醋及/或苯基節滿之至少物％ 提取。 當使用管柱提取來分離該等苦味化合物時，可將固體苦 味化合物組合物直接填充至管柱中。該管柱可為任何尺寸 之任何標準的分離管柱。然後藉由穿過管柱喷吹水基汽來 潤濕原料。在-實施例中，本文所使用之溶劑可為如上文 所述的任何食品級溶劑。用水蒸氣濕潤管柱後，可用溶劑 提取苦味化合物組合物並可收集苦味奎尼内醋及/或苯基 f滿連同少量任何游離咖㈣基奎寧酸及游離阿魏酿基: 寧酸。馨於溶劑對苦味化合物組合物之前述㈣，彼等熟 悉此項技術者應瞭解如何選擇管柱大小及溶劑。 无、 -旦苦味化合物組合物已經與溶劑充分接觸以提取苦味 化合，’即可自殘餘苦味化合物組合物中去除該溶劑。然 後可精由彼等热悉此項技術者習知之任何方法 蒸發法）去除該溶劑，並可收集期望的苦味化合疋2 用於食品或飲料產品中。應注意，儘管溶劑提取係-可接 文的用於提取苦味化合物方法，但所生成苦味化合物分離 物之純度可能低於藉助使用吸附劑所得到的純度。因而， 可期望溶劑提取僅與不含咖啡因之原料結合使用

用t咖啡因之原料，可在將苦味化合物分離物添加至食I 或飫料產品中之前採取其他純化步驟。 II2394.doc -26- 200800043 皆可視情況對所得苦味化合物分離 燥。同樣，

一步純化 苦味化合物分離物以去除可產生煙味的任何殘餘增味劑， 不論使用哪種方法， 物實施進一 轉蒸發）將詰 例如4-乙烯基愈創木紛。 一旦收集該苦味化合物分離物，且視情況進一步實施濃 縮或純化後，即可將其用於食品及飲料產品中。 Ι1[· 苦味化合物分離物之用途 此時，可將該苦味化合物分離物用於食品及飲料產品中 以增強其風味。在一實施例中，該苦味化合物分離物可包 合至少一選自由下列各物組成之群之組份：3-氧-咖啡醯 基-γ-奎尼内酯、4-氧-咖啡醯基-γ-奎尼内酯、5_氧_咖啡醯 基-表-δ·奎尼内酯、5-氧-咖啡醯基_黏1_奎尼内酯、3_氧_ 阿魏醯基-γ-奎尼内酯、4-氧-阿魏醯基_γ-奎尼内酯、3 4_ 氧-二咖啡醯基-γ-奎尼内酯、4-氧·咖啡醯基-黏奎尼内 酯、3,5-氧-二咖啡醯基-表_δ_奎尼内酯、4,5-氧-二咖啡醯 基黏-γ-奎尼内g旨、5 -氧-阿魏醯基-黏奎尼内g旨、“氧 阿魏醯基-黏-γ-奎尼内酯、5 -氧-阿魏醯基-表-δ_奎尼内 酉旨、3,4-氧-二阿魏醯基-γ-奎尼内酯、3,5-氧-二阿魏醯基一 表奎尼内酯、4,5-氧-二阿魏醯基-黏奎尼内酯、或經 一或多種咖唉酸、阿魏酸、對香豆酸、3,4-二曱氧基肉桂 酸酉旨化的奎尼内酯、或順- 5,6-二經基·ΐ -甲基_3_(3'，4\二 —基笨基）茚滿、反_5,6-二羥基-1-甲基-3-(3'，4'-二經基笨 112394.doc •27· 200800043 基）茚滿、順-4,5-二經基+甲基j(3'，4、二羥基笨基）節 滿、反二羥基-1-曱基-3-(3'，4'-二羥基苯基）茚滿、及 其混合物。此等化合物可衍生自如上文所述之經烘焙天然 或合成酸源，或其可經直接合成。 如上所述，可將本發明之苦味化合物分離物添加至任何 食品或飲料產品中以提供獨特的、咖啡樣苦味。受益於添 加該等苦味化合物之某些更普通產品可包括（但不限於）速

溶咖啡、脫咖啡因咖啡、經烘焙及研磨咖啡、即飲咖啡、 咖啡濃縮物、含有或不含有其他調味劑的奶油咖啡、巧克 力牛奶、巧克力、冰淇淋及糖果。由於組成上述產品之組 份不同，該苦味化合物分離物對其所添加至其中的不同食 品及飲料產品具有不同效果。 m該咖啡㈣產品~段_，本發明者已發現速溶 的、脫咖啡因的及經深度挺培的經烘培及研磨咖啡及咖徘 飲料（具體而言）可受益於添加苦味化合物分離物，此乃因 -該等產品中苦味化合物天然含量較低間，所 使用的«提取條件可能會破壞苦味化合物，❿在脫咖啡 因：間’可能會部分提取出該等酸之前體，從而於烘培後 使吉未化合物含量更低。與輕微烘焙物相比，深度烘焙物 〇有更^里的古味化合物，此乃因該等苦味化合物於供 培過程初期形成而在延時洪培條件下可能被破壞。因而， 精由將苦味化合物分離物添加至此等產品中，可增強該產 :::體風味以提供更均衡的產品。此外，本發明者已發 現㈣增強風味的同時，亦可增強該等咖啡產品之總體稠 I I2394.doc -28- 200800043 度、濃度及口感。前述咖啡產品可包含包括（但不限於）即 製咖啡、即飲咖啡或濃縮咖啡之任一形式。 而對於非基於咖啡的食品及飲料（例如巧克力、糠果及 牛奶），本發明者令人驚奇地發現向此等產品中添加苦味 化合物分離物可藉由提供新沖製咖啡之典型風味來增補其 風味。在非基於劝"非的食品及飲肖中，獲得良好咖d非風味 可此相當困難，此乃因其通常包含使用各種昂貴且不穩定 的增味劑。相比而言，由於本文所述之苦味化合物原料通 1容易得到’因而使用該等苦味化合物分離物可提供一廉 價二便利且簡單自然的方法來對產品進行調味。此外，該 等苦味化合物分離物可提供新沖製㈣之獨特且特有的典 型風味，而用目前可獲得之調味劑來達成相似效果通常合 很困難。此外，該新沖製咖啡口味可經由該等苦味化合物 物來提供而無需向該產品添加任何㈣因'然而，應 庄思’本發明之苦味化合物分離物可與目前可獲得之調味 Γ合使用以提供更㈣、綜合且真實的整體咖啡風味感 覚。 :等熟悉此項技術者應瞭解，根據風味偏好及所需求之 二未：：加至前述各食品及飲料產品中的苦味化合物分離 物的I應不相同。使用芒 Μ ^ σ 未化ϋ物y刀離物來增強食品及飲 ^叩之風味之代表性說明見於本文實例中。 分析方法 數藉彼由:方定二析方法定量分析用來表徵本發明要素之參 專方法洋細闡述如下。 112394.doc -29- 200800043 評價存在於苦味化合物組合物中之苦味化合物之方法 分別藉由HPLC-DAD及HPLC-MS分析存在於苦味化合物 組合物中之苦味化合物（如苦味奎尼内酯及/或苯基茚滿）。 對於咖啡醯基奎寧酸、咖啡醯基奎尼内酯及阿魏醢基奎 寧酸之分析，該系統由2695分離模塊（Waters，Milford， ΜΑ，USA)、2996 光度陣列檢測器（Waters，Milford， ΜΑ，USA)及 Micromass ZMD 質譜儀（由 Waters，Milford， ΜΑ，USA提供）組成。在陽極電喷模式下操作，在掃描及 單離子監測模式下實施MS分析，其中對於咖啡醯基奎寧 酸採用m/z=355、對於咖啡醢基奎尼内酯採用m/z=337，且 對於阿魏醯基奎寧酸採用m/z=369。使用咖啡沖製物係僅 出於闡釋之目的，然而，應瞭解，可採用任何苦味化合物 組合物。將10微升咖啡沖製物直接注射至保持於40°C之分 析柱上（250 X 4.6 毫米，Luna，Phenomenex，Torrance， CA，USA)。保持流速為0.8毫升/分鐘且在326奈米處監測 流出物，用水性曱酸銨緩衝液（250毫莫耳，pH值為3.5)與 甲醇之混合物（75/25，v/v)開始實施層析，此後在30分鐘 内將該甲醇含量升高至30%，然後在1 5分鐘内升高至 50%，並最後在10分鐘内升高至100%。使該曱醇再保持10 分鐘。在該等條件下，游離咖啡醯基奎寧酸通常於6.07分 鐘、8.53分鐘及8.71分鐘後洗脫，阿魏醯基奎寧酸於16.30 分鐘及16.78分鐘後洗脫，五種咖啡醯基奎尼内酯於17.4分 鐘、18·1分鐘、19.1分鐘、20.2分鐘及22.3分鐘後洗脫，如 離散峰所示。此外，包含大量經多重酯化的奎寧酸異構體 112394.doc -30- 200800043 及苯基茚滿之高度複雜的且具強烈苦口味的遲洗脫部分以 一介於50分鐘與56分鐘之間之複合峰形式洗脫出來。 對於二-咖啡醯基奎尼内酯、阿魏醯基奎尼内酯、二-阿 魏醯基奎尼内醋、及苯基茚滿之分析，將一 Agilent 1100 系列 HPLC(Agilent，Palo Alto, CA，USA)耦聯至一 API 4000 Q-Trap 負谱儀（Applied Biosystems，Darmstadt，Germany) 且以多重反應監測模式（MRM)操作來檢測負離子。在150 毫秒期間’質量轉變反應m/z 497->335及497-»161係用於 檢測二-咖啡醯基奎尼内酯，所/z 349-»193及349 — 175係用 於檢測阿魏醯基奎尼内酯，525 — 193及525->175用於檢測 二-阿魏醯基奎尼内酯且271->146及27109用於檢測順-/ 反-5,6-二羥基-1-甲基冬(3»，4、二羥基苯基）茚滿且 271 — 1 61及271 — 109用於檢測順々反_4,5_二羥基-1-甲基-3-(3f，4L二羥基苯基）節滿。將零級空氣用作霧化氣體（35 psi) 且用作加熱氣體（400°C )來乾燥溶劑（45 psi)。 對於監測該等單獨的二-咖啡醢基及二-阿魏醢基奎尼内 酉曰’於分析柱（Synergi Fusion-RP，1 50x2毫米内徑，4微 米，Phenomenex，Aschaffenbiirg，Germany)上實施層析。 於注射樣品（10微升）後，採用梯度法用甲酸水溶液（1%)與 甲醇之混合物（60/40，Wv)開始實施分析，並在〗5分鐘内 將甲醇含量升高至60%，且隨後在25分鐘内升高至1〇〇%， 同時保持流速為250微升/分鐘。 對於監測單獨阿魏醯基奎尼内酯，於分析型柱（25〇χ4.$ 毫米，Lima，Phenomenex，Torrance，CA，USA)上實施 H2394.doc •31 - 200800043

層析。注射樣品（ίο微升）後，用水性曱酸銨緩衝液（500毫 莫耳，pH值為3.5)及甲醇之混合物（75/25，v/v)開始實施層 析，此後在34.5分鐘内將談曱醇含量升高至28%，然後在 10分鐘内升高至5 0%，且最終在5分鐘内升高至1〇〇%，同 時保持流速為1.0毫升/分鐘。 對於監測單獨苯基茚滿，於分析柱（Synergi Fusion-RP， 15父2毫米内徑，4微米，？1^11〇11161^父，八8〇11&£€6111)11巧， Germany 或 Zorbax Eclipse XDB-C18，15x2.1毫米内徑，4 微米，Agilent，Waldbronn，Germany)上實施層析。注射 樣品（5至20微升）後，採用梯度法用甲酸水溶液（0.1%)及乙 腈之混合物（75/25，v/v)開始實施分析，並在5分鐘内將乙 腈含量升高至28%，然後在20分鐘内升高至30%，且隨後 在5分鐘内升高至100%，同時保持流速為250微升/分鐘。 實例 實例1 將約 500 克聚醯胺（SC-6，Machery & Nagel，Easton， PA)懸浮於約1500毫升水中且使其在約室溫下溶脹約2小 時。去除漂浮在表面上的細粉且將漿液填充至XK 50/100 管柱（100 公分 X 5.0 公分；Amersham Pharmacia， Piscataway，NJ)中直至管柱床高度達到約90公分。使用 Tefzel® 管（Amersham Pharmacia，Piscataway，NJ)及 Masterflex® 聚石夕氧管（16 號，Cole Palmer，Chicago，IL) 將該管柱連接至螺動幫浦（Baker Technical Industries)。為 去除所有雜質，用200度乙醇（Aaper，Shelbyville，KY)以 112394.doc -32- 200800043 約14 · 7毫升/分鐘之流速沖洗該管柱8小時。隨後，將流動 相轉換為水並繼續沖洗該管柱約再12小時。 使用咖啡製造機以含有約5 0克經烘培及研磨咖啡 (Folgers® Gourmet Supreme脫咖啡因咖啡）及i!〇〇毫升水之 批量製備約六公升咖啡沖製物。然後在冰浴中將該咖嗜沖 製物冷卻至約室溫。將約5公升該咖啡沖製物以約14 · 5毫 升/分鐘之流速施用於該管柱，且然後用水（MiiH-Q⑧）洗滌 該管柱約12小時，最後，將流動相轉換為2〇〇度乙醇 (Aaper，Shelbyvme，KY)且於自該管柱中抽吸該管柱之 水性死體積（約1.4公升）後，收集含有苦味化合物分離物之 乙醇流出物。於收集約5·61公升該分離物（其相當於約四倍 管柱體積）後，停止分離。藉由在約4〇。〇及约70毫巴下實 施旋轉蒸發（Buechi，New Castle，DE)自該分離物中去除 乙醇’且將苦味化合物分離物之剩餘乾燥殘餘物溶解於約 50毫升200度乙醇（Aaper，Shelbyville，KY)中藉由離心去 除所有不溶物質。使用本文所述之分析方法分析該苦味化 合物分離物，且發現其包含可接受用於食品及飲料產品中 之苦味奎尼内酯及苯基茚滿。 實例2 使約1克咖_單寧酸（Aldrich，Milwaukee，WI)與約2毫 升水（Milli-Q®)混合並隨後在約7(TC下實施乾燥。然後將 殘餘物在自約220°C至230°C下乾燥加熱約18分鐘。將所生 成反應產物溶解於熱水（Milli-Q®，1〇〇毫升）中並於冷卻至 約室溫後，用乙酸乙酯（5x25毫升，Aldrich，Milwaukee， 112394.doc -33- 200800043 wi)實施提取。使經合併的有機層自溶劑中分離出來並將 殘餘物吸收至乙醇/水（3〇/70，，10毫升）中用於進一步 處理。 若需去除殘餘咖啡單寧酸，可將聚醯胺（MN_SC_6， Machery & Nagel，Easton，PA)懸浮分散於水中並填充至 玻璃管柱（300x30毫米）中高達約160毫米。用約25〇毫升乙 醇及約250毫升水之混合物調節該聚醯胺，並將溶於水 (Milli-Q)中之殘餘物施用於該管柱。用約75〇毫升水洗滌 該管柱且使用約500毫升乙醇洗脫該等苦味化合物。最 後’藉由真空下（45 C，70宅巴）旋轉蒸發將該乙醇苦味化 合物分離物濃縮至所期望的濃度。使用本文所述之該等分 析方法分析該苦味化合物分離物，且發現其包含可接受用 於食品及飲料產品中之苦味奎尼内酯及苯基節滿。 實例3 在氮氣流下乾燥實例1之約0.250至〇·500毫升該乙醇苦味 化合物分離物（相當於約25至50毫克幹重），並隨後將其溶 解於由約1.5克Folgers®速溶咖啡及約1〇〇毫升水製得的約 1〇〇毫升速溶咖啡飲料中。當與不含經添加的苦味Z合物 分離物之速溶咖啡飲料相比較時，含有經添加的苦味化合 物分離物之速溶咖啡飲料具有增強的新沖製咖啡風味，i 具有更大稠度及濃度，同時降低了速溶咖啡通常具有的不 佳水解味道。總體而言，可察覺_充了該苦味化合物分 離物之速溶咖啡飲料在口味上更接近於新沖製咖啡。 實例4 " 112394.doc -34· 200800043 在氮氣流下乾燥得自實例1之約0.1至〇·25毫升該乙醇苦 味化合物分離物（相當於約1〇至25毫克幹重），並隨後將其 溶解於約100毫升用約33.3克Folgers G〇urmet Supreme®脫 咖啡因咖啡及約1420毫升水製得的經烘焙及研磨的脫咖啡 因咖啡之新沖製物中。一與未補充該苦味化合物分離物之 脫咖啡因的咖啡之比較顯示，含有該經添加的苦味分離物 之咖啡增加了濃度及稠度並改良了 口感。 實例5

於熱水浴上融化約50克牛奶巧克力（Milka@)並添加來自 實例1之約0.6毫升（約60毫克幹重）乙醇苦味化合物分離物 並藉由攪拌使其均句分佈。然後將該巧克力/苦味化合物 分離物組合物轉移至結晶钵中，並置於冰箱中硬化約3〇分 鐘。現在含有該經添加苦味化合物分離物之巧克力呈現出 與純巧克力相似之特徵：良好的咖啡風味及良好的咖啡樣 口感。 實例6 將15克Nesquick®雙重巧吉六可叮, _ 見力了可粉（Nestle)溶解於約 235毫升牛奶中並用徽油 波實^加熱。然後邊攪拌邊將來自 實例1之約0.3毫升該乙醇苦呋 、 禾化&物分離物（相當於約30毫 克幹重）添加至熱飲料中以辦全甘 十甲以柘強其風味。該經增強的巧克 力牛奶呈現出良好的咖啡風. F風未及良好的咖啡樣口感。 本說明書中所引用的所有 文獻在相關部分以引用方式併 入本文中，不應將對任何 又獻之引用理解為承認該文獻桴 關於本發明之先前技術。 文獻係 I12394.doc * 35 - 200800043 儘管已闡釋並闡述了本發明之具體實施例，但對彼等熟 悉此項技術者而言應顯而易見，在不背離本發明精神及範 圍之情況下可做出各種其他改變及修改。因而，在隨附專 利申請範圍中意欲涵蓋在本發明範圍内的所有此等改變及 修改。

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Claims (1)

1. 200800043 十、申請專利範圍： 1 · 一種分離用於食品及飲料產品中之苦味化合物之方法， 該方法包括： a·使苦味化合物組合物與吸附劑接觸以自該苦味化合物 ^ 組合物吸附苦味化合物； b·自该吸附劑脫附該等苦味化合物以得到苦味化合物分 離物；及 c·將該苦味化合物分離物添加至食品或飲料產品中以增 _ 強其風味。 如明求項1之方法，其中該苦味化合物組合物源自至少 k自由來自天然或合成酸源的經烘培咖啡單寧酸、經 火、k咖唯酸及其混合物組成之群之酸。 月长員1之方法，其中該苦味化合物組合物包括咖啡 冲製物、咖啡提取物、或其混合物。 4·如請求項1夕古、、上 , 、 方法，，、中該苦味化合物組合物包含至少 - 自 4 备 ' 古味奎尼内酯、苦味苯基茚滿及其混合物組成 之群之化合物。 5 · 如請求項2夕 、 方法，其中該天然酸源係一包含選自由咖 啡早寧醚 , 、咖啡酸及其混合物組成之群之酸的植物材 ^ 料。 6 ·如請求項& ^ 、之方法，其中該吸附劑係選自由下列各物组 成之群：平 、 永驢胺、耐綸粉、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯聚 口比略啶_、 人 乙酪素、玉米醇溶蛋白、Amberlite® XAD、 '有醯胺基團之天然或合成聚合物及其組合。 112394.doc 200800043 7·如請求項1之方法，其中該苦味化合物分離物包含至^ 一選自由下列各物組成之群之化合物：3_氧_咖啡隨美夕 奎尼内酯、4-氧-咖啡醯基-γ-奎尼内酯、5-氧γ jp σ4ρ 基 表-心奎尼内酯、5_氧_咖啡醯基_黏1_奎尼内酯、 g 3 •氣·阿 魏醯基奎尼内酯、‘氧-阿魏醯基_γ_奎尼内_、3 * 氧-二咖啡醯基奎尼内酯、4_氧·咖啡醯基·黏1奎尸5 酉曰3,5 -氧-^一咖啡酿基-表-§ _奎尼内|旨、4 5备 舻i * ，、虱_二咖啡 4 土 -黏-γ-奎尼内酯、5_氧_阿魏醯基-黏奎尼、 片 匕門酉旨、4 - 氧-阿魏醯基-黏·γ-奎尼内酯、5_氧-阿魏醯 t 土 衣-δ-奎尼 酉曰、3,4-氧-二阿魏醯基奎尼内酯、3 5 一 基-表奎尼内酯、4,5·氧-二阿魏醯基-黏 圭尼内黯· 厶一個或多個咖啡酸、阿魏酸、對香豆酸、3 * _ ’ 基肉桂酸酯化的奎尼内酯；順-5,6-二_ 氧 基1(3'，4'-二羥基苯基）茚滿、反-5，心 ^ 甲 基-3·(3',4、_二羥基苯基）節滿、順_4,5•二 基-3-(3，4'-二羥基苯基）茚滿、反_4,5二羚=甲 基_3_(3，4'-二羥基苯基）茚滿、及其混合物。土甲 8·如明求項1之方法，其中該脫附係使用選自由 酮及其混合物組成之群之溶劑實施。 $、丙 9·如請求項2之方法，其中該苦味化合物 且右 約7之pH值。 有小於 1 〇·如請求項5之方法，其中 /、 ϋ亥天：、、、、酉文源係選自由下列各物 組成之群之植物材料：㈣豆、成熟的咖啡豆、= 葉、馬鈴薯、蘋果、蔽蘿、櫻桃-、桃及其組合。 112394.doc 200800043 月求項1之方法，其中該苦味化合物分離物且有 約6之PH值。 …於 12·如清求項1之方法，其中該脫附係使用乙醇實施。 明求項1之方法，其中該苦味化合物分離物係用來择 強選自由下列各物組成之群之食品或飲料產品的風味： 速’合咖啡、脫咖啡因的咖啡、經烘焙及研磨咖啡、 咖口it f 、咖啡濃縮物、具有或不具有其他風味的奶油咖 非、巧克力牛奶、巧克力、冰淇淋及糖果。 14·如％求項丨之方法，其中該苦味化合物分離物在用於增 強食品或飲料產品之風味之前經濃縮、提純或經二者^ 15.-種分離用於食品及飲料產品中之苦味化合物之方法 該方法包括： / 观殂兮物以 用〉谷劑提取提取苦味化—，/ 組合物中去除苦味化合物；

   b·自該苦味化合物組合物中去除該溶劑以得到苦味化合 物分離物；及 品中以增 將该告味化合物分離 強其風味。 物添加至食品或飲料產 16· 如請求項1 5之方法， 一選自由苦味奎尼内 之群之化合物。 中该古味化合物組合物包含至少 酯、苦味苯基茚滿及其混合物組成 17 ·如請求項16之方法 18·如請求項15之方法 其中該溶劑係乙酸乙酯。 其中該天然酸源係選自由咖啡豆、 112394.doc 200800043 成熟的咖啡豆、甘薯葉、馬鈴薯、蘋果、葰蘿、櫻桃、 桃及其組合組成之群之植物材料。 19. 一種用於增強食品及飲料產品之風味之苦味化合物分離 物，其包括至少一選自由下列各物組成之群之化合物： 3_氧-咖啡醯基I—奎尼内酯、4-氧-咖啡醯基奎尼内 ^ 酯、氧-咖啡醯基-表-δ-奎尼内酯、5-氧-咖啡醯 基_黏1_奎尼内酯、3_氧-阿魏醯基1_奎尼内酯、‘氧-阿 魏醯基-γ-奎尼内酯、3,4-氧-二咖啡醯基_γ_奎尼内酯、4_ • 氧-咖啡醯基-黏个奎尼内_、3,5-氧-二咖啡醯基-表-δ- 奎尼内酯、4,5-氧-二咖啡醯基_黏_^奎尼内酯、5_氧-阿 魏醯基-黏-γ-奎尼内酯、4_氧_阿魏醯基_黏1_奎尼内酯、 5_氧_阿魏醯基-表冬奎尼内_、3,4-氧-二阿魏醯基个奎 尼内酯、3,5_氧-二阿魏醯基-表-δ-奎尼内酯、4,5-氧-二 阿魏醯基-黏-γ-奎尼内酯；經一個或多個咖啡酸、阿魏 酸、對香豆酸、3,4-二甲氧基肉桂酸酯化的奎尼内酯； 順二羥基-1-甲基-3-(3'，4、-二羥基苯基）茚滿、 φ 反-5,6_二羥基-1-甲基-3-(3'，4、二羥基苯基）茚滿、 順-4,5-二羥基j-甲基_3_(3'，4'_二羥基苯基）茚滿、 反二羥基_丨-甲基_3_(3'，4\二羥基苯基）茚滿及、其混 、’ 合物。 V 20·如請求項19之苦味化合物分離物，其中該苦味化合物分 離物係用來增強選自由下列各物組成之群之食品或飲料 產σϋ的風味：速溶咖啡、脫咖啡因的咖徘、經烘培及研 磨 1 ϋ加啡、即飲咖啡、咖啡濃縮物、含有或不含有其他風 味之奶油咖啡、巧克力牛奶、巧克力、冰淇淋及糖果。 112394.doc 200800043 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (無）

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