CN108303482B - 一种提取、分离和鉴定白酒中挥发性苦涩味物质的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种提取、分离和鉴定白酒中挥发性苦涩味物质的方法，属于食品技术领域。本发明首次建立了白酒中挥发性苦味和涩味化合物提取、分离、鉴定的方法。通过梯度减压蒸馏、半制备分离、溶剂萃取、TDA结合GC‑MS，鉴定白酒中挥发性的呈苦、涩味化合物。采用此方法发现2‑苯乙醇和乳酸乙酯在白酒中呈现涩味，而糠醛、2‑甲基丙醇、3‑甲基丁醇、1‑丁醇和1‑丙醇同时呈涩味和苦味，其中2‑苯乙醇是首次报道了其味觉特征。

Description

一种提取、分离和鉴定白酒中挥发性苦涩味物质的方法
技术领域
本发明涉及一种提取、分离和鉴定白酒中挥发性苦涩味物质的方法，属于食品技术领域。
背景技术
苦味和涩味是白酒中常见的异味，直接影响着白酒的品质。我国各香型白酒都不同程度地存在苦、涩味问题。早期有学者推测白酒中呈苦味化合物可能是正丙醇、1-丁醇，异丁醇、异戊醇、糠醛、丙烯醛、单宁、硫化物、氨基酸等；呈涩味的化合物主要是乳酸、乳酸乙酯、异丁醇、异戊醇、糠醛和单宁等。然而，到目前为止，在白酒中鲜见对这些猜测的呈苦涩味物质的进行味觉研究或验证的报道。此外，本领域普遍认为白酒中的呈味物质皆属于不挥发的组分，因而，对白酒中挥发性呈味物质的研究仍属空白。
味觉稀释分析[1](taste dilution analysis，TDA)技术是国际上现代食品味觉研究的常用方法，即用感官评价与仪器分析结合的方法在食品中分离和鉴定不挥发的味觉活性物质。采用此方法对白酒中不挥发有机酸研究发现乳酸、2-糠酸、2-羟基-3-甲基丁酸、2,3-二羟基丙酸、富马酸、马来酸、3-苯基乳酸、柠檬酸和琥珀酸呈涩味。但是，由于人们对呈味物质的研究局限于不挥发组分，目前尚未有对挥发性呈味物质的研究报道。
白酒是传统的蒸馏酒，其主要成分是挥发性的，目前在白酒中已经检测出的挥发性化合物成百上千种，若逐一采用标准品进行味觉鉴别，找出呈苦味或涩味的化合物，工作量大，效率极低，无法体现科学性。因此需要建立一种提取、分离和鉴定白酒中挥发性苦味或涩味物质的方法。
参考文献：
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发明内容
本发明针对白酒中挥发性呈味物质研究的空白，率先建立一种白酒中挥发性苦味和涩味化合物提取、分离和鉴定的方法，以期确定白酒中呈苦味和/或涩味的挥发性物质，为消减白酒苦涩味，提升白酒品质提供理论指导。
为了解决目前存在的这些问题，本发明提供了一种提取和分离白酒中挥发性苦、涩味物质的方法。
本发明的第一个目的是提供一种鉴定白酒中挥发性苦、涩味物质的方法，包括如下步骤：(1)挥发性呈苦味和/或涩味化合物的提取和分离；(2)对步骤(1)分离后的成分进行TDA；(3)对步骤(1)分离后的成分中化合物的种类进行鉴定；(4)取鉴定的化合物的标准品进行品尝验证，与步骤(2)的分析结果一致且均具有苦味或涩味的物质即为白酒中挥发性苦涩味物质。
在本发明的一种实施方式中，所述挥发性苦、涩味物质包括：3-甲基丁醇、正丙醇、糠醛、2-甲基丙醇或1-丁醇中的至少一种；挥发性涩味物质包括：2-苯乙醇或乳酸乙酯。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)采用梯度减压蒸馏的方式进行提取；采用半制备液相和液液萃取的方式进行分离。
在本发明的一种实施方式中，所述梯度减压蒸馏是控制真空度为0.02～0.08MPa，在85℃下减压蒸馏。
在本发明的一种实施方式中，所述半制备液相分离是以乙醇、水为流动相，采用C18色谱柱进行梯度洗脱，收集色谱峰的相应组分。
在本发明的一种实施方式中，所述萃取是采用戊烷和和乙醚分别对分离后的组分进行萃取。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(2)是对萃取、水洗后呈苦、涩味的组分进行TDA，即对呈味组分分别用纯净水1:1，1:2，1:4，……，稀释，进行品评，计算TD值；其中苦味用三角试验测定，涩味采用半舌测定；所述水洗是对萃取后的有机相用纯净水水洗，恢复至半制备前的初始体积。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(3)采用GC-MS对萃取后的成分进行鉴定。
在本发明的一种实施方式中，所述方法的具体步骤为：
(1)梯度减压蒸馏提取白酒中呈苦味和涩味的化合物：取100mL白酒样品置于250mL旋转蒸发瓶中，运用旋转蒸发仪(R-300，瑞士Buchi公司)，进行梯度减压蒸馏(0.08、0.06、0.04、0.02MPa)，设置水浴加热温度为85℃，收集接收相。每一个梯度真空度条件蒸馏至5分钟内没有液体滴下记为蒸馏结束，记录每一个梯度真空条件下蒸馏时间和馏出组分体积。共收集到4个馏出组分，标记为组分A、B、C和D，对馏出组分进行感官品评。
(2)半制备分离：对梯度减压蒸馏提取到的呈苦味和涩味的组分B进行半制备分离，采用Waters半制备液相色谱，配有Waters 2627自动进样器、Waters 2489紫外/可见光检测器、Waters 2535四元泵洗脱系统，美国Waters公司。分离条件：进样量800μL；流动相A：乙醇，流动相B：水；采用XPre C18色谱柱(10×250mm，1.8μm，Waters公司)，流速3mL/min，检测波长277nm。洗脱条件：乙醇和水初始体积比5：95，乙醇在8min内上升至20％，20min上升至50％，12min升至100％，并维持25min。按色谱峰收集到10个亚组分，并标记为B-1～B-10，制备分离运行10次，合并收集的相应组分，对所有组分进行溶剂萃取。
(3)溶剂萃取：用密度计(DM 35，奥地利Anton Paar公司)分别测量半制备组分B-1～B-10的酒精度，并用纯净水稀释至10％vol，每一个组分分别使用戊烷和乙醚进行萃取，每个溶剂萃取三次(萃取剂的使用体积是稀释后组分总体积的一半)。收集乙醚萃取相，将有机相平均分成两份，一份氮吹浓缩至250μL用于GC-MS进样；另一份用4mL纯净水水洗，恢复到原始体积，水洗相使用真空旋转蒸发去除有机溶剂，进行TDA。
(4)TDA：对所有呈味亚组分(1～3mL)分别用纯净水1:1，1:2，1:4，……，稀释，进行品评，计算TD值。当某个稀释倍数的溶液与空白(纯净水)之间的滋味差异刚好能被识别出来，这个稀释倍数即为TD值。其中苦味用三角试验测定，涩味采用半舌测定。
(5)呈味化合物鉴定：对TD值较大的亚组分进行GC-MS分析，呈味化合物基于质谱库检索与标准品验证比对以及对标准品感官验证鉴定。GC-MS条件：色谱柱：FFAP极性柱(60m×0.25mm×0.25mm)，进样口温度250℃；升温程序：初温50℃，保持2min，以6℃/min速率升温至230℃，保持45min；载气(He)，流速2mL/min；进样1μL，不分流进样。质谱条件：离子源230℃，EI电离源，电子轰击能量70eV，扫描范围为35～350amu。
本发明还提供所述方法在白酒品质评价方面的应用。
本发明的优点和效果：(1)本发明克服了技术偏见，建立了一种全新的提取和分离白酒中挥发性苦涩味化合物的方法，能够极大提高挥发性呈味物质的分离和鉴定效率；(2)本发明的方法操作简单，化合物筛选分离效果好，实用性强。(3)采用本发明的方法首次发现了具有涩味的2-苯乙醇，及在白酒中呈现涩味的乳酸乙酯，同时呈涩味和苦味的糠醛、2-甲基丙醇、3-甲基丁醇、1-丁醇和1-丙醇，对于白酒品质提升奠定了重要的基础。
附图说明
图1为呈味组分的GC-MS色谱图。
具体实施方式
感官评价的技术人员训练：由从事白酒风味研究的10名技术人员和1名具有12年以上感官分析经验的专业教师组成，所有成员均没有味觉障碍史，且定期参加味觉培训[1](至少每周一次，持续2年)。为尽可能减少任何有毒化合物的摄入，采用吞-吐法进行感官分析，即试验材料1mL放入口腔中，在口腔中保持10s后吐出。
实施例1：芝麻香型白酒中挥发性苦、涩味化合物的提取和分离
(1)梯度减压蒸馏提取白酒中呈苦味和涩味的化合物：取100mL酒样置于250mL旋转蒸发瓶中，进行梯度减压蒸馏(0.08、0.06、0.04、0.02MPa)，设置不同水浴加热温度(40、50、60、70、80、85、90℃)，探索在最小真空度(0.08MPa)能蒸馏出液体的最小加热温度。结果显示，当水浴温度小于85℃时，接受相没有液体馏出，当水浴温度达85℃甚至更高之后，接收相才有液体馏出，故选取85℃作为水浴加热条件，对样品进行梯度减压蒸馏，收集接收相。每一个梯度真空度条件蒸馏至5分钟内没有液体滴下记为蒸馏结束，记录每一个梯度真空条件下蒸馏时间和馏出组分体积。共收集到4个馏出组分，标记为组分A、B、C和D，对馏出组分进行感官品评。感官结果如表1所示。组分A体积最大为61mL，主要呈甜味，强度为3.0；组分B体积最小，9mL，但其呈现了最强烈的涩味(4.6)和苦味(4.4)；组分C表现出较低的涩味(2.1)和苦味(1.8)强度。组分D主要呈现酸味(4.8)和轻微收敛的涩味(2.0)。基于感官品尝结果，重点研究组分B。
表1梯度减压蒸馏分离组分A-D的味觉品评
注：a强度采用0～5六点强度法打分，0：没有感觉到；5：感觉很强烈。
(2)半制备分离：为减少干扰，方便挥发性呈苦、涩味化合物的鉴定，对组分B进行半制备分离。分离条件：进样量800μL；流动相A：乙醇，流动相B：水；采用XPre C18色谱柱(10×250mm，1.8μm，Waters公司)，流速3mL/min，检测波长277nm。洗脱条件：乙醇和水初始体积比5：95，乙醇在8min内上升至20％，20min上升至50％，12min升至100％，并维持25min。按色谱峰收集到10个亚组分，并标记为B-1～B-10，制备分离运行10次，合并收集的相应组分，由于分离出的呈苦味和涩味的化合物是挥发性的，因此对所有组分选用戊烷和乙醚分别溶剂萃取。
(3)溶剂萃取：用密度计(DM 35)分别测量半制备组分B-1～B-10的酒精度，并用纯净水稀释至10％vol，每一个组分分别使用戊烷和乙醚进行萃取，每个溶剂萃取三次(萃取剂的使用体积是稀释后组分总体积的一半)。收集到的有机相平均分成两份，一份氮吹浓缩至250μL用于GC-MS进样；另一份用4mL纯净水水洗，恢复到半制备前初始体积，水洗相使用真空旋转蒸发去除有机溶剂，用于味觉品评。其中戊烷萃取水洗相命名为“B-X-I”(X是指1～10)，乙醚萃取水洗相命名为“B-X-II”，残留相标记为“B-X-III”。
实施例2芝麻香型白酒中挥发性苦、涩味化合物的鉴定
(1)对实施例1溶剂萃取后的水洗相进行味觉品评，味觉品评的结果如表2所示，呈味化合物主要存在于乙醚萃取相中，即亚组分II中，且既呈涩味又呈苦味。其中亚组分B-8-II的苦味和涩味强度最大，分别为4.6和4；其次是亚组分B-2-II，强度分别为3.4和3.2；再次是亚组分B-3-II，强度分别为3和2.6。戊烷萃取相(亚组分I)几乎没有味觉活性；萃取后残留相(亚组分III)中的B-4-III、B-6-III和B-8-III呈现轻微的味觉特征。选择呈味强度较大的亚组分II进行TDA。
表2溶剂萃取-水洗组分的味觉特征及强度
注：a组分B-1～B-10：指从半制备分离得到的10个亚组分；I是指半制备组分的戊烷萃取相；II是指半制备组分的乙醚萃取相；III是指半制备组分萃取后的残留相。b表示没有明显味觉。c强度采用0～5六点强度法打分，0：没有感觉到；5：感觉很强烈。
(2)TDA：所有呈味亚组分II(1～3mL)分别用纯净水1:1，1:2，1:4，……，稀释，进行品评，计算TD值。当某个稀释倍数的溶液与空白(纯净水)之间的滋味差异刚好能被识别出来，这个稀释倍数即为TD。其中苦味用三角试验测定，涩味采用半舌测定(参考Hufangel JC,Hofmann T.Orosensory-directed identification of astringent mouthfeel andbitter-tasting compounds in redwine[J].JAgric Food Chem,2008,56:1376–1386.的方法)。
TD值最大的是亚组分B-8-II(表3)，涩味TD值128，其次是亚组分B-2-II，为64；第三是亚组分B-3-II，稀释32倍后仍能感受到涩味。此外，亚组分B-8-II也显示了最强烈的苦味，其TD值为32(表3)，亚组分B-2-II和B-3-II的苦味TD值均为16，亚组分B-4-II的TD值为8。
表3乙醚萃取组分的味觉特征、味觉稀释(TD)值及呈味化合物的鉴定
注：a测定TD因子时，涩味采用半舌试验测定，苦味采用三角试验测定。b化合物的名称来源于图1的GC-MS分析。
(3)呈味化合物鉴定：为鉴定呈苦、涩味化合物，对TD值较大的亚组分进行GC-MS分析，GC-MS条件：色谱柱：FFAP极性柱(60m×0.25mm×0.25mm)，进样口温度250℃；升温程序：初温50℃，保持2min，以6℃/min速率升温至230℃，保持45min；载气(He)，流速2mL/min；进样1μL，不分流进样。质谱条件：离子源230℃，EI电离源，电子轰击能量70eV，扫描范围为35～350amu。
所有解析到的化合物(图1)基于质谱库检索与标准品验证比对以及对标准品感官验证鉴定。在亚组分B-8-II中鉴定出3-甲基丁醇和2-苯乙醇。根据步骤(2)标准品味觉品尝验证，在水溶液中3-甲基丁醇既呈涩味又呈苦味，2-苯乙醇只呈涩味，2-苯乙醇的味觉特征是首次报道；亚组分B-2-II中鉴定出正丙醇、乳酸乙酯和糠醛，其中正丙醇、糠醛在水溶液中呈现苦味和涩味，乳酸乙酯只呈涩味；亚组分B-3-II和B-4-II都含相同的呈味化合物2-甲基丙醇和1-丁醇，它们都呈现苦味和涩味。这些化合物是白酒中常见的香气化合物。部分化合物如1-丙醇、1-丁醇、乳酸乙酯、2-甲基丙醇、3-甲基丁醇和糠醛呈苦味和涩味特征与原先推测吻合。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (4)

1.一种鉴定白酒中挥发性苦、涩味物质的方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)梯度减压蒸馏提取白酒中呈苦味和涩味的化合物：将白酒样品置于旋转蒸发瓶中，进行梯度减压蒸馏，收集4组馏出组分，分别对馏出组分进行感官品评；
(2)半制备分离：对梯度减压蒸馏提取到的呈苦味和涩味的组分进行半制备分离，采用半制备液相色谱；流动相A：乙醇，流动相B：水；采用C18色谱柱，流速3mL/min，检测波长277nm；按色谱峰收集组分，对所有组分进行溶剂萃取；
(3)溶剂萃取：分别使用戊烷和乙醚进行萃取，每个溶剂萃取2～3次，收集乙醚萃取相，并平均分成两份，一份氮吹浓缩后用于GC-MS进样；另一份用纯净水水洗，恢复到半制备前初始体积，水洗相使用真空旋转蒸发去除有机溶剂，进行味觉稀释分析；
(4)味觉稀释分析：对所有呈味亚组分分别用纯净水稀释，进行品评，计算TD值；其中苦味用三角试验测定，涩味采用半舌测定；
(5)对TD值较大的亚组分进行GC-MS分析，呈味化合物基于质谱库检索与标准品验证比对以及对标准品感官验证鉴定。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，挥发性苦、涩味物质包括：3-甲基丁醇、正丙醇、糠醛、2-甲基丙醇、1-丁醇、2-苯乙醇或乳酸乙酯中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述梯度减压蒸馏是控制真空度为0.02～0.08MPa，在85℃条件下减压蒸馏。
4.权利要求1～3任一所述方法在白酒品质评价方面的应用。
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