MD4133C1 - [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus - Google Patents
[(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus Download PDFInfo
- Publication number
- MD4133C1 MD4133C1 MDA20100083A MD20100083A MD4133C1 MD 4133 C1 MD4133 C1 MD 4133C1 MD A20100083 A MDA20100083 A MD A20100083A MD 20100083 A MD20100083 A MD 20100083A MD 4133 C1 MD4133 C1 MD 4133C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- copper
- bacillus cereus
- activity against
- genus bacillus
- propionato
- Prior art date
Links
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 title claims abstract description 15
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims abstract description 15
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 15
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract description 5
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 abstract description 5
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- GXBCCUBTQFNGFA-BJMVGYQFSA-N [(e)-pyridin-2-ylmethylideneamino]thiourea Chemical compound NC(=S)N\N=C\C1=CC=CC=N1 GXBCCUBTQFNGFA-BJMVGYQFSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 7
- KQAYLOOXVDSLRI-QHHAFSJGSA-N (2e)-2-(carbamothioylhydrazinylidene)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=N/NC(N)=S KQAYLOOXVDSLRI-QHHAFSJGSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- ABBQGOCHXSPKHJ-WUKNDPDISA-N prontosil Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 ABBQGOCHXSPKHJ-WUKNDPDISA-N 0.000 description 5
- 229950008188 sulfamidochrysoidine Drugs 0.000 description 5
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- RXWOHFUULDINMC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-nitrothiophen-2-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC=1SC=CC=1[N+]([O-])=O RXWOHFUULDINMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241001148132 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Abony Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- -1 copper(2+) ion Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229910002480 Cu-O Inorganic materials 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005837 enolization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000147 enterotoxin Substances 0.000 description 1
- 231100000655 enterotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la un compus coordinativ al cuprului biologic activ din clasa tiosemicarbazonaţilor.Esenţa invenţiei constă în sinteza unui nou compus al cuprului cu doi liganzi biologic activi [(2-carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru cu formula:Compusul manifestă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus. Datorită acestor proprietăţi el poate găsi aplicare în medicină şi medicina veterinară în calitate de preparat antimicrobian.Rezultatul constă în aceea că noul compus manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus de 33…156 ori mai înaltă decât furacilina şi aproximativ de 1·105 ori mai înaltă decât analogul structural - complexul cuprului cu tiosemicarbazona 2-formilpiridinei.
Description
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la un compus coordinativ al cuprului biologic activ din clasa tiosemicarbazonaţilor.
Acest compus coordinativ manifestă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus. Datorită acestor proprietăţi el poate găsi aplicare în medicină şi medicina veterinară în calitate de preparat antimicrobian.
Bacillus cereus reprezintă o bacterie levurică de sol, gram-pozitivă. Ea provoacă toxicoinfecţii la om (inclusiv sindromul vomitiv şi diareic), produce enterotoxine. În practica medicală pentru tratarea şi profilaxia proceselor provocate de bacteria dată se utilizează compusul organic furacilină - semicarbazona aldehidei 5-nitro-2-furanice, care are următoarea formulă :
Acest compus inhibă creşterea şi multiplicarea bacteriilor din genul Bacillus cereus la concentraţia 4,68 µg/mL, însă nu poate fi utilizat în cazurile, când este necesară o activitate antimicrobiană mai înaltă a preparatului faţă de bacteria sus-numită [1].
Se cunosc compuşi coordinativi ai cuprului cu tiosemicarbazone care manifestă proprietăţi antimicrobiene. De exemplu, chelatul cupru-tiosemicarbazona piridin-2-carbaxaldehidei [2] cu formula:
Dezavantajele complexului dat constau în faptul că el inhibă creşterea şi multiplicarea bacteriilor din genul Bacillus cereus în limitele concentraţiilor 5…40 mg/mL, însă nu a putut găsi aplicare în practica medicală din cauza activităţii scăzute faţă de microorganismele gram-pozitive şi gram-negative.
Problema pe care o rezolvă prezenta invenţie constă în obţinerea unui compus coordinativ nou, care posedă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus.
Esenţa invenţiei constă în sinteza unui nou compus al cuprului cu doi liganzi biologic activi [(2-carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru cu formula:
Rezultatul invenţiei constă în aceea că noul compus manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus de 33…156 ori mai înaltă decât furacilina şi aproximativ de 1·105 ori mai înaltă decât analogul structural - complexul cuprului cu tiosemicarbazona 2-formilpiridinei.
Rezultatul tehnic al invenţiei este condiţionat de faptul că pentru prima dată în calitate de inhibitor de creştere şi multiplicare a bacteriilor din genul Bacillus cereus se propune un compus coordinativ al cuprului cu streptocidul şi tiosemicarbazona acidului piruvic, care conţine o combinaţie nouă de legături chimice deja cunoscute.
Complexul dat, proprietăţile lui şi metoda de sinteză nu sunt descrise în literatură.
Compusul revendicat se obţine la interacţiunea soluţiilor etanolice fierbinţi (50…55°C) ale acetatului de cupru(II) monohidrat cu tiosemicarbazona acidului piruvic şi 4-aminobenzensulfamida (streptocid), luate în raportul molar 1:1:1. Reacţia decurge în 50…60 min conform următoarei scheme:
Mecanismul reacţiei constă în deprotonizarea grupelor carboxilice şi tiolice ale tiosemicarbazonei în prezenţa acetat-ionilor sării iniţiale, care joacă rolul de acceptor de protoni. Astfel obţinut, anionul (2-carbamotioilhidrazon)-propionat(2-) coordonează la ionul de cupru(2+) ca un ligand O,N,S-tridentat dublu deprotonizat. Al patrulea loc în sfera internă a atomului central îl ocupă atomul de azot al moleculei de streptocid.
Procedeul de obţinere a compusului revendicat este simplu în executare, substanţele iniţiale sunt accesibile, randamentul constituie 77% faţă de cel teoretic calculat. Tiosemicarbazona acidului piruvic se obţine uşor după metodica descrisă (Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. Москва, Наука, 1974, с. 225-226). Complexul sintetizat are culoarea verde întunecată, este stabil în contact cu aerul, puţin solubil în apă şi alcooli alifatici, solubil în dimetilformamidă şi dimetilsulfoxid, practic insolubil în eter.
Exemplu de obţinere a [(2-carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru.
La suspensia etanolică, care conţine 10 mmol de acetat de cupru(II) monohidrat în 50 mL etanol, încălzită (50…55°C) şi amestecată în permanenţă cu ajutorul agitatorului magnetic, se adaugă soluţie de 10 mmol de tiosemicarbazona acidului piruvic şi 10 mmol de streptocid (4-aminobenzensulfamidă) în 100 mL de alcool etilic. După aceasta, amestecul reactant se refluxează în decurs de 50…60 min. La răcire din amestecul reactant se depun cristale mărunte de culoare verde întunecată, care se filtrează prin filtru din sticlă, se spală cu C2H5OH, eter şi se usucă în aer.
S-a determinat, % : C - 30,30, H - 3,55, Cu - 15,91; N - 17,77, S - 16,48.
Pentru C10H13CuN5O4S2 s-a calculat, % : C - 30,41; H - 3,32; Cu - 16,09; N - 17,73; S - 16,24.
Cercetarea vizuală sub microscop a compusului coordinativ sintetizat demonstrează că el posedă omogenitate fazică. Din cauza dimensiunilor mici şi absenţei monocristalelor acestui complex, pentru determinarea individualităţii componenţei lui şi structurii probabile au fost utilizate metodele de analiză a elementelor, spectroscopia IR, magnetochimia şi termogravimetria.
Determinarea conductibilităţii electrice molare în dimetilformamidă a [(2-carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru revendicat a demonstrat că el este un neelectrolit [æ = 4 Ω-1 · cm2 · mol-1, 20°C, CM=0,001 mol/L].
Cercetarea magnetochimică la temperatura camerei (294K) a complexului revendicat a demonstrat că valoarea obţinută a momentului lui magnetic efectiv este apropiată de valoarea de spin pentru un electron necuplat [µef. = 1,87 m. B). Faptul acesta ne permite să presupunem că substanţa cercetată are structură monomerică.
În scopul determinării modului de coordonare a liganzilor la ionul de cupru a fost efectuată analiza comparativă a spectrelor IR ale compusului revendicat, tiosemicarbazonei acidului piruvic şi streptocidului. S-a stabilit că tiosemicarbazona în complex se comportă ca un ligand tridentat dublu deprotonizat, coordonându-se la ionul central prin intermediul atomului de oxigen carboxilic, atomului de azot al grupei C=N şi al sulfului, cu formarea a două metalocicluri din cinci atomi. În favoarea acestui fapt indică dispariţia în spectrul IR al substanţei revendicate a benzilor de absorbţie ν(NH) şi ν(C=S), care în tiosemicarbazona liberă se observă corespunzător în domeniile 3450…3150 şi 1125…1115 cm-1. În afară de aceasta, în spectru se observă banda de absorbţie ν(C-S) la 785 cm-1, iar benzile νs(COO-), νa(COO-) şi ν(C=N) se deplasează cu 15…30 cm-1 spre frecvenţa mai mică [în tiosemicarbazona iniţială ele se observă în domeniile 1605, 1375 şi 1630 cm-1 corespunzător]. În domeniul 1570…1560 cm-1 al spectrului complexului se observă banda de absorbţie, care este condiţionată de oscilaţiile de valenţă >C=N-N=C< . Acest caracter al spectrelor IR demonstrează enolizarea tiosemicarbazonei în procesul de formare a complexului revendicat. În afară de aceasta, în spectrul IR al complexului revendicat, în domeniul 530…400 cm-1 apar patru benzi noi de absorbţie, care conform datelor din literatură, se detectează ca ν(Cu-N), ν(Cu-O) şi ν(Cu-S). Prezenţa în complexul revendicat a 4-aminobenzensulfamidei (streptocidului) se confirmă prin existenţa în spectrul lui a benzilor de absorbţie caracteristice [ν(NH) = 3420, 3340, 3190, 3175, 1520, δ(C-N) = 1335, 1118, νs(SO2) = 1322, νas(SO2) = 1145, ν(C-N) = 987, 938, ν(S-N) = 855, δ(SO2) = 564 cm-1].
Analiza termică a demonstrat că pe derivatograma [(2-carbamotioilhidrazon)-propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru se observă un singur efect exotermic la 460°C, care corespunde procesului de destrucţie termooxidativă a liganzilor organici din complex.
Astfel, în baza rezultatelor analizei elementelor şi cercetărilor fizico-chimice a fost stabilită compoziţia şi structura probabilă a compusului revendicat.
Determinarea activităţii antimicrobiene a [(2-carbamotioilhidrazon)-propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru a fost efectuată în mediu nutritiv lichid [bulion peptonat din carne de 2%, pH 7,0] prin metoda diluţiilor succesive. În calitate de cultură de referinţă în experimentul in vitro au fost folosite tulpinile standard de Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Bacillus cereus (ГИСК 8035), Escherichia coli (ATCC 25922), Shigela sonnei şi Salmonella abony (ГИСК 03/03). Dizolvarea substanţelor studiate în dimetilformamidă, cultivarea microorganismelor, obţinerea suspensiei, determinarea concentraţiei minime de inhibare (CMI) şi concentraţiei minime bactericide (CMB) au fost efectuate după metoda standard descrisă în literatură.
Rezultatele studiului activităţii antimicrobiene a [(2-carbamotioilhidrazon)-propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru sunt prezentate în tabel, din care se vede că compuşii iniţiali nu manifestă activitate antimicrobiană faţă de microorganismele sus-numite, iar complexul revendicat posedă activitate bacteriostatică şi bactericidă în limitele concentraţiilor 0,03…75,0 µg/mL faţă de bacteriile gram-pozitive şi 150,0…300,0 µg/mL faţă de microorganismele gram-negative. Pentru comparaţie în acelaşi tabel sunt prezentate rezultatele activităţii antimicrobiene caracteristice furacilinei [1] şi analogului proxim [2]. Datele experimentale obţinute demonstrează că compusul revendicat manifestă o activitate antimicrobiană faţă de bacteriile de genul Bacillus cereus, care depăşeşte de 33…156 ori caracteristicile analoage ale furacilinei [1] şi de 1,7...2,9·105 ori caracteristicile analogului structural [2].
Proprietăţile depistate ale compusului nominalizat prezintă interes din punct de vedere al extinderii arsenalului de remedii antimicrobiene şi poate fi utilizat în cazul rezistenţei bacteriilor din genul Bacillus cereus faţă de medicamentele tradiţionale.
Tabel
Concentraţia minimă de inhibare (CMI) şi concentraţia bactericidă minimă (CBM) a compusului coordinativ revendicat faţă de microorganismele gram-pozitive şi gram-negative (µg/mL)
Compusul Microorganismele gram-pozitive Microorganismele gram-negative Staphylococcus aureus, ATCC 25923 Bacillus cereus ГИСК 8035 Escherichia coli, ATCC 25922 Shigela sonnei Salmonella abony, ГИСК 03/03 CMI CBM CMI CBM CMI CBM CMI CBM CMI CBM Compuşii iniţialia) > 300 > 300 > 300 > 300 > 300 > 300 > 300 > 300 > 300 > 300 [(2-carbamotioilhidrazon)- propionato(2-)]-(4- aminobenzensulfamid) cupru 37,5 75 0,03 0,14 > 300 > 300 > 300 > 300 150 300 Furacilina 2,34 9,37 4,68 4,68 2,34 9,37 2,34 4,68 4,68 4,68 Analogul structural 1250 40000 5000 40000 1250 40000 b b b b
Notă : a) Compuşii iniţiali - Cu2(CH3COO)4 . 2H2O, tiosemicarbazona acidului piruvic, 4-aminobenzensulfamida (streptocidul), b) activitatea antimicrobiană a analogului structural faţă de aceste tulpini în [2] nu a fost studiată.
1. Машковский М.Д. Лекарственные средства, 2008, Москва, Новая волна, 1206 с.
2. Elo H. Antimicrobial activity of two antitumour agents and ribonucleotide reductase inhibitors, pyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone and the acetate form of its copper chelate. Z. Naturforsch. 2007, Jul-Aug, 67(7-8), p. 498-506 (regăsit în Internet la 2011.08.01, url: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17913063 )
Claims (2)
1. [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, cu formula :
2. Compus conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20100083A MD4133C1 (ro) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20100083A MD4133C1 (ro) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4133B1 MD4133B1 (ro) | 2011-10-31 |
| MD4133C1 true MD4133C1 (ro) | 2012-05-31 |
Family
ID=45815292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20100083A MD4133C1 (ro) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4133C1 (ro) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4254C1 (ro) * | 2012-11-05 | 2014-05-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Hexafluorotitanat-bis[(dimetilglioximato)-di(tiocarbamidă)cobalt(III)] dihidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4253C1 (ro) * | 2012-11-05 | 2014-05-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Sulfato-bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diacetilpiridin-cobalt(II) monometanol trihidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4255C1 (ro) * | 2012-11-05 | 2014-05-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Tetraizotiocianatocobaltat de bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diformil-4-metilfenol (metanol)(acva)cobalt(II) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4303C1 (ro) * | 2013-07-05 | 2015-04-30 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis(dimetilglioximato)cloro(izonicotinoilhidrazonă-2-hidroxi-1-naftaldehidă)cobalt(III) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4326C1 (ro) * | 2013-10-22 | 2015-09-30 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Compusul N-(D8,13-biciclohomofarnesenoilamino)carbazol şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Nostoc linckia cu utilizarea acestuia |
| MD4327C1 (ro) * | 2013-10-22 | 2015-09-30 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Compusul 1-(D8,13-biciclohomofarnesenoil)-3-amino-1,2,4-triazol şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Nostoc linckia cu utilizarea acestuia |
| MD4356C1 (ro) * | 2014-07-09 | 2016-02-29 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis[N'-(2-hidroxi-kO-benziliden)piridin-4-carbohidrazidat(-1)-k2N',O]fier(III) nitrat - apă (2/3) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4365C1 (ro) * | 2014-07-09 | 2016-03-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4366C1 (ro) * | 2014-07-09 | 2016-03-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4367C1 (ro) * | 2014-07-09 | 2016-03-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis[N' -(2-hidroxi-kO-3-carboxibenziliden)piridin-3-carbohidrazidat(-1)-k2N',O]fier(III) perclorat - apă (4/5) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD2003B1 (ro) * | 2001-01-10 | 2002-09-30 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi interni de cupru(II) cu actiune antimicrobiana si antimicotica |
| MD3032F1 (ro) * | 2005-10-31 | 2006-04-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | Naftalidentiosemicarbazidati de cupru(II) care contin sulfanilamide |
| MD3124B1 (ro) * | 2005-05-25 | 2006-08-31 | Universitatea De Stat De Medicina Si Farmacie "Nicolae Testemitanu" Din Republica Moldova | Salicilidentiosemicarbazidati de cupru(II)care contin sulfanilamide |
-
2010
- 2010-07-19 MD MDA20100083A patent/MD4133C1/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD2003B1 (ro) * | 2001-01-10 | 2002-09-30 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi interni de cupru(II) cu actiune antimicrobiana si antimicotica |
| MD3124B1 (ro) * | 2005-05-25 | 2006-08-31 | Universitatea De Stat De Medicina Si Farmacie "Nicolae Testemitanu" Din Republica Moldova | Salicilidentiosemicarbazidati de cupru(II)care contin sulfanilamide |
| MD3032F1 (ro) * | 2005-10-31 | 2006-04-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | Naftalidentiosemicarbazidati de cupru(II) care contin sulfanilamide |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Diaz A. et al. Characterization and Bilogical Properties of a Copper(II) Complex with Piruvic Acid Thiosemicarbazone. Monatschefte fur Chemie, 125, 823-825 (1994) (regăsit în Internet la 28-06.2011, fulltext preview url: http://www.springerlink.com/content/j85jku0112j87317/ ) * |
| Elo H. Antimicrobial activity of two antitumour agents and ribonucleotide reductase inhibitors, pyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone and the acetate form of its copper chelate. Z. Naturforsch. 2007, Jul-Aug, 67(7-8), p. 498-506 (regăsit în Internet la 2011.08.01, url: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17913063 ) * |
| Podunavac-Kuzmanovic S. and Cvetkovic, D. Antimicrobila Investigations of Copper(II) Complexes with some 1-benzylideneimidazole derivatives. Rev.Roum.Chim. 2010, 55(7), p.363-367 (regăsit în Internet la 2011.06.29 url: http://revroum.getion.ro/wp-content/uploads/2010/RRCh_7_2010/Art%2002.pdf * |
| West, Douglas X. et al. Thiosemicarbazone Complexes of Copper(II): Structural and Bilological Studies. Coord.Chem. Revs, 123 (1-2), p.49. Feb. 1993 (doi:10.1016/0010-8545(93)85052-6) * |
| Машковский М.Д. Лекарственные средства, 2008, Москва, Новая волна, 1206 с. * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4254C1 (ro) * | 2012-11-05 | 2014-05-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Hexafluorotitanat-bis[(dimetilglioximato)-di(tiocarbamidă)cobalt(III)] dihidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4253C1 (ro) * | 2012-11-05 | 2014-05-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Sulfato-bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diacetilpiridin-cobalt(II) monometanol trihidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4255C1 (ro) * | 2012-11-05 | 2014-05-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Tetraizotiocianatocobaltat de bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diformil-4-metilfenol (metanol)(acva)cobalt(II) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4303C1 (ro) * | 2013-07-05 | 2015-04-30 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis(dimetilglioximato)cloro(izonicotinoilhidrazonă-2-hidroxi-1-naftaldehidă)cobalt(III) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4326C1 (ro) * | 2013-10-22 | 2015-09-30 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Compusul N-(D8,13-biciclohomofarnesenoilamino)carbazol şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Nostoc linckia cu utilizarea acestuia |
| MD4327C1 (ro) * | 2013-10-22 | 2015-09-30 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Compusul 1-(D8,13-biciclohomofarnesenoil)-3-amino-1,2,4-triazol şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Nostoc linckia cu utilizarea acestuia |
| MD4356C1 (ro) * | 2014-07-09 | 2016-02-29 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis[N'-(2-hidroxi-kO-benziliden)piridin-4-carbohidrazidat(-1)-k2N',O]fier(III) nitrat - apă (2/3) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4365C1 (ro) * | 2014-07-09 | 2016-03-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4366C1 (ro) * | 2014-07-09 | 2016-03-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4367C1 (ro) * | 2014-07-09 | 2016-03-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Bis[N' -(2-hidroxi-kO-3-carboxibenziliden)piridin-3-carbohidrazidat(-1)-k2N',O]fier(III) perclorat - apă (4/5) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4133B1 (ro) | 2011-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MD4133C1 (ro) | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus | |
| Smoleński et al. | New water-soluble polypyridine silver (I) derivatives of 1, 3, 5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA) with significant antimicrobial and antiproliferative activities | |
| Joseph et al. | Novel metal based anti-tuberculosis agent: Synthesis, characterization, catalytic and pharmacological activities of copper complexes | |
| Tyagi et al. | Design, spectral characterization, DFT and biological studies of transition metal complexes of Schiff base derived from 2-aminobenzamide, pyrrole and furan aldehyde | |
| Carvalho et al. | A silver complex with tryptophan: Synthesis, structural characterization, DFT studies and antibacterial and antitumor assays in vitro | |
| Shobana et al. | Synthesis, structural elucidation, biological, antioxidant and nuclease activities of some 5-Fluorouracil–amino acid mixed ligand complexes | |
| Sanap et al. | Synthesis, characterisation and biological activity of chiral mixed ligand Ni (II) complexes | |
| Tabrizi et al. | Synthesis, crystal structure, spectroscopic and biological properties of mixed ligand complexes of cadmium (II), cobalt (II) and manganese (II) valproate with 1, 10-phenanthroline and imidazole | |
| MD4127C1 (ro) | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus | |
| Dharmaraja et al. | Coordination behavior and bio-potent aspects of Ni (II) with 2-aminobenzamide and some amino acid mixed ligands–Part II: Synthesis, spectral, morphological, pharmacological and DNA interaction studies | |
| Jiang et al. | Synthesis, characterization and antibacterial activity of a biocompatible silver complex based on 2, 2′-bipyridine and 5-sulfoisophthalate | |
| Yousri et al. | Synthesis, structure diversity, and antimicrobial studies of Ag (I) complexes with quinoline-type ligands | |
| Boro et al. | A novel route to fabricate ZnO nanoparticles using Xanthium indicum ethanolic leaf extract: Green nanosynthesis perspective towards photocatalytic and biological applications | |
| Chitrapriya et al. | Synthesis, crystal structure and biological activities of dehydroacetic acid complexes of Ru (II) and Ru (III) containing PPh3/AsPh3 | |
| CHOHAN | Synthesis of cobalt (II) and nickel (II) complexes of Ceclor (Cefaclor) and preliminary experiments on their antibacterial character | |
| Altun et al. | Pt (II) complex of Schiff base derived from L-phenylalanine and furfuraldehyde in the presence of 8-hydroxyquinoline: Structural analysis, composition of complex and biological activity | |
| CN110563613A (zh) | 一种过氧化尿素的合成方法和应用 | |
| Islam et al. | Antibacterial activities of some transition metal schiff base complexes | |
| Chu et al. | Synthesis, characterization, and biological evaluation of a novel Zn (II)-Naproxen complex | |
| MD4132C1 (ro) | Di(µ-S)-bis{cloro-[fenil(piridin-2-il)metanon-tiosemicarbazonato(1-)]cupru} care manifestă proprietatea de inhibare a proliferării celulelor T-47D ale cancerului mamar | |
| Chohan et al. | Synthesis, characterization and biological properties of anions of bivalent transition metal [Co (II) and Ni (II)] complexes with acylhydrazine derived ONO donor Schiff bases | |
| Shahid et al. | Spectral characterization, crystal structures and biological activities of iminodiacetate ternary complexes | |
| CN102573859A (zh) | 银/聚缩二胍配合物、其制备方法以及含有所述银/聚缩二胍配合物作为活性成分的抗细菌组合物 | |
| Nejadmirfathi et al. | Novel N3-Schiff base and its zinc halide/pseudohalide complexes: Antimicrobial, antioxidant, cytotoxicity and burn wound healing activities | |
| MD4258C1 (ro) | Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |