MD4365C1 - Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia - Google Patents
Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia Download PDFInfo
- Publication number
- MD4365C1 MD4365C1 MDA20140068A MD20140068A MD4365C1 MD 4365 C1 MD4365 C1 MD 4365C1 MD A20140068 A MDA20140068 A MD A20140068A MD 20140068 A MD20140068 A MD 20140068A MD 4365 C1 MD4365 C1 MD 4365C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- iron
- iii
- biomass
- phenyl
- nitrate
- Prior art date
Links
- 241001494715 Porphyridium purpureum Species 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims abstract description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910019501 NaVO3 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052927 chalcanthite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052564 epsomite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims abstract description 6
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 229910000357 manganese(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 6
- CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N sodium metavanadate Chemical compound [Na+].[O-][V](=O)=O CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 abstract description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 abstract 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 12
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000206618 Porphyridium Species 0.000 description 11
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 7
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 7
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- -1 1-phenyl-1,3-butanedione isonicotinoylhydrazone Chemical compound 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005115 demineralization Methods 0.000 description 2
- 230000002328 demineralizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007003 mineral medium Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 2
- 229910002554 Fe(NO3)3·9H2O Inorganic materials 0.000 description 1
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical group [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005492 condensed matter physics Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010291 electrical method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004698 iron complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi biotehnologie, în special la sinteza unui nou compus coordinativ al fierului(III) care poate fi utilizat pentru obţinerea unei biomase cu un potenţial antioxidant sporit şi care poate fi utilizată în industria alimentară şi în medicină, şi la un procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuiaConform invenţiei, se revendică un compus coordinativ - bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat.De asemenea, se revendică un procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum, care constă în aceea că se cultivă microalga pe un mediu nutritiv ce conţine, g/L: NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl - 7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005, compusul bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat - 0,01…0,011 şi apă distilată până la 1 L, având pH-ul 6,8…7,2; la temperatura de 23…25°C, iluminarea de 2000…3000 lx/cm2, cu agitare lentă periodică.Rezultatul constă în majorarea conţinutului de fenoli în biomasa de microalgă.
Description
Invenţia se referă la chimie şi biotehnologie, în special la sinteza unui nou compus coordinativ al fierului(III) care poate fi utilizat pentru obţinerea unei biomase cu un potenţial antioxidant sporit şi care poate fi utilizată în industria alimentară şi în medicină, şi la un procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia
În ultimii ani chimia coordinativă a înregistrat realizări importante în domeniul sintezei şi studiului liganzilor polidentaţi şi al compuşilor coordinativi ai metalelor 3d în baza hidrazidei acidului izonicotinic. Interesul faţă de aceşti compuşi este sporit graţie proprietăţilor biologice pronunţate, care se reflectă firesc şi asupra aspectului practic (Sevim Rollas and Ş. Güniz Küçükgüzel. Biological Activities of Hydrazone Derivatives. Molecules, 2007, p. 1910-1939).
Compusul coodinativ este propus spre aplicare în biotehnologiile de tip intensiv în scopul obţinerii de biomasă cu un potenţial antioxidant sporit. Biomasa obţinută este utilizată în calitate de materie primă pentru obţinerea produselor antioxidante, care pot fi utilizate în procesarea produselor alimentare şi în scopuri medicale în calitate de antioxidanţi (Rudic Valeriu et al. Ficobiotehnologie - cercetări fundamentale şi realizări practice. Tipografia "Elena V.I." SRL, Chişinău, 2007, 365 p).
Este cunoscut un procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum pe mediul nutritiv ce conţine, g/L: NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl -7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005 şi apă distilată până la 1L; având pH-ul 6,8…7,2, la temperatura de 23…25°C, iluminarea de 2000…3000 lx/cm2, cu agitare lentă periodică. În prima zi de cultivare în mediul nutritiv se introduce compusul [Fe3O(Gly)6(H2O)3](NO3)7·3,5H2O în cantitate de 0,01 g/L [1].
Conţinutul de fenoli în biomasa de Porphyridium constituie 10,6...11,8 echivalent mg acid galic/g biomasă.
Neajunsul compusului şi al procedeului cunoscut constă în conţinutul redus de fenoli în biomasa de Porphyridium.
Problema pe care o rezolvă prezenta invenţie constă în sinteza unui compus nou şi elaborarea unui procedeu eficient şi reproductibil de sporire a conţinutului de fenoli în biomasa de Porphyridium cruentum CNMN-AR-01.
Esenţa invenţiei constă în faptul că se propune un compus coordinativ nou - bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat ([Fe(L-H)2]NO3), obţinut prin interacţiunea izonicotinoilhidrazonei 1-fenil-1,3-butandionei şi a azotatului de Fe(III) în raport molar 2:1.
De asemenea, se propune un procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum, care constă în aceea că se cultivă microalga pe un mediu nutritiv ce conţine, g/L: NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl -7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005 şi apă distilată până la 1L, având pH-ul 6,8…7,2; la temperatura de 23…25°C şi iluminarea de 2000…3000 lx/cm2, cu agitare lentă periodică, totodată mediul conţine suplimentar compusul bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat în concentraţie de 0,01…0,011 g/L.
Conţinutul de fenoli, determinat prin metoda Folin-Ciocalteu, în biomasa de Porphyridium este de 13,9…14,2 echivalent mg acid galic /g biomasă.
Compusul sus-menţionat, proprietăţile lui şi procedeul de obţinere nu sunt descrise în literatură.
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în majorarea conţinutului de fenoli în biomasa microalgei Porphyridium cruentum cu 18…20% faţă de cea mai apropiată soluţie. Administrarea compusului din prima zi de cultivare stimulează acumularea componentelor fenolice în biomasa microalgei, care sporesc valoarea biomasei de Porphyridium în calitate de producător de antioxidanţi.
Rezultatul invenţiei este condiţionat de aplicarea pentru prima dată a compusului [Fe(L-H)2]NO3 în calitate de stimulator al biosintezei componentelor fenolice de către microalga Porphyridium cruentum.
Exemplu de obţinere a compusului revendicat
În urma reacţiei dintre izonicotinoilhidrazona 1-fenil-1,3-butandionei şi azotatul de fier(III) în raport molar de 2:1, la încălzire prin agitare, se obţine combinaţia complexă sub formă de cristale de culoare verde-întunecată, care decurge conform schemei de mai jos:
Schema 1. Obţinerea compusului [Fe(L-H)2]NO3
Structura ligandului necoordinat stabilită cu raze X este descrisă în (Cocu Maria, Shova Sergiu, Gutium Victoria, Bulhac Ion. Synthesis and structure of new ligands based on isonicotinic hydrazide. The 5th Conference on Materials Science and Condensed Matter Physics and at the Symposium in Memoriam of Acad. Boris LAZARENKO (1910-1979) ″Electrical Methods of Materials Treatment″. September 13 - 17, 2010, Chişinau, Republic of Moldova, MSP 11P, p. 80) şi este prezentată în figură, în care la împachetarea cristalină are loc formarea legăturilor de hidrogen cu participarea grupelor C=O şi NH. În spectrul IR al ligandului liber se manifestă benzile ν(NH)=3218 cm-1 şi ν(C=O)=1664 cm-1 (Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. Издательство иностранной литературы, Москва, 1963, 592 p.).
Compusul obţinut a fost caracterizat prin analiză chimică elementală şi spectrele IR înregistrate în domeniul 4000…400 cm-1.
În spectrul IR al compusului coordinativ al fierului [Fe(L-H)2]NO3 dispare banda ν(NH), iar ν(C=O) se deplasează la 1631cm-1 (Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. Москва, Мир, 1991, 536 p). În spectrul IR al complexului spre deosebire de cel al ligandului liber se manifestă două benzi late de intensitate medie în regiunea 2600…2000 cm-1, care pot fi atribuite oscilaţiilor C=NH+ din piridiniu, după cum şi alte două la 1387 cm-1 foarte intensivă şi 826 cm-1 medie, ce confirmă prezenţa ionului NO3 - (Тарасевич Б. Н. ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы, Москва, 2012, 54 p.).
Datele analizei elementale confirmă coordinarea a două molecule de izonicotinoilhidrazonă a 1-fenil-1,3-butandionei la un atom de fier.
Datele structurale ale ligandului necoordinat şi cele spectrale ale ligandului şi complexului fierului conduc la concluzia că ligandul coordinează la metal ca unul tridentat (setul de atomi ONO) şi monodeprotonat cu delocalizarea electronilor pe legăturile N-C-O ale fragmentului amidic şi migraţia protonului de la grupa N-H a acestui fragment la atomul de azot heterociclic, confirmând componenţa complexului [Fe(L-H)2]NO3 (Jin-Xiu Wang, Xiao-Zeng Li, Li-Na Zhu, Ji-Yao Wang, Hao Qu. Synthesis and Crystal Structure of a Fe(III) Complex with an Isonicotinyl Ligand, [Fe(N-Isonicotinamidosalicylaldimine)Cl2]. J. Chem. Crystallogr., 2010, 40, p. 726-730 DOI 10.1007/s10870-010-9726-6).
Exemplu de obţinere a [Fe(L-H)2]NO3
0,4 g izonicotinoilhidrazona 1-fenil-1,3-butandionei se dizolvă în 10 ml metanol. La soluţia obţinută se adaugă soluţia formată din 0,2 g Fe(NO3)3·9H2O dizolvat în 10 ml metanol. Amestecul se încălzeşte timp de 10 min. Din soluţia obţinută de culoare neagră cad cristale mărunte de culoare verde-întunecată, care se separă de soluţia-mamă prin filtrare, se spală cu metanol şi eter dietilic şi se usucă la aer.
Se obţin 0,15 g (randamentul reacţiei este de 44,6%).
Compusul este solubil în cloroform, dimetilformamidă, dimetilsulfoxid, etanol, metanol şi insolubil în apă.
Rezultatele analizei elementale pentru C32H28N7O7Fe (M = 678 g):
găsit: C, 57,37; H, 4,31; N, 14,17; calculat: C, 56,64; H, 4,13; N, 14,45.
Exemple de aplicare a compusului [Fe(L-H)2]NO3 în calitate de stimulator al acumulării componentelor fenolice în biomasa microalgei Porphyridium cruentum
Exemplul 1
Se prepară mediul mineral nutritiv cu următorul conţinut al componentelor (g/L): NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl -7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005 şi apă distilată până la 1litru. În prima zi de cultivare la suspensia de Porphyridium, în calitate de stimulator al biosintezei fenolilor, se adaugă compusul [Fe(L-H)2]NO3 în concentraţie de 0,01 g/L. Cultivarea se efectuează în baloane Erlenmayer a câte 1000 ml cu 500 ml suspensie în următoarele condiţii: pH-ul 6,8…7,2, temperatura de 23…25°C, iluminarea de 2000…3000 lx/cm2, agitare lentă periodică. La ziua a 10-a, biomasa de Porphyridium se separă de lichidul cultural, se supune demineralizării şi se standardizează după biomasă. În biomasa obţinută se determină conţinutul de fenoli cu aplicarea metodei Folin-Ciocalteu.
Biomasa de Porphyridium conţine 13,9±0,06 (p<0,5) mg acid galic echivalent/g biomasă, faţă de 11,8 mg acid galic echivalent/g biomasă în cazul celei mai apropiate soluţii (vezi tabelul). Sporul conţinutului de fenoli este de 18%.
Exemplul 2
Se prepară mediul mineral nutritiv cu următorul conţinut al componentelor (g/L): NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl -7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005 şi apă distilată până la 1L. În prima zi de cultivare la suspensia de Porphyridium, în calitate de stimulator al biosintezei fenolilor, se adaugă compusul [Fe(L-H)2]NO3 în concentraţie de 0,011 g/L. Cultivarea se efectuează în baloane Erlenmayer a câte 1000 ml cu 500 ml suspensie în următoarele condiţii: pH-ul 6,8…7,2, temperatura de 23…25°C, iluminarea de 2000…3000 lx/cm2, agitare lentă periodică. La ziua a 10-a, biomasa de Porphyridium se separă de lichidul cultural, se supune demineralizării şi se standardizează după biomasă. În biomasa obţinută se determină conţinutul de fenoli cu aplicarea metodei Folin-Ciocalteu.
Biomasa de Porphyridium conţine 14,24±0,04 (p<0,5) mg acid galic echivalent/g biomasă, faţă de 11,8 mg acid galic echivalent/g biomasă în cazul celei mai apropiate soluţii (vezi tabelul). Sporul conţinutului de fenoli este de 20%.
Tabel
Conţinutul de fenoli în biomasa de Porphyridium cruentum, obţinută la cultivare conform procedeului revendicat şi celei mai apropiate soluţii
Procedeul utilizat Concentraţia compusului, g/L Conţinutul de fenoli, echivalent mg acid galic /g biomasă Cea mai apropiată soluţie 0,01 10,6-11,8 Conform soluţiei revendicate 0,01 13,9±0,06 0,011 14,24±0,04
Datele din tabel demonstrează o creştere a conţinutului de fenoli în biomasa de Porphyridium cruentum cu 18…20% conform procedeului revendicat, faţă de procedeul cel mai apropiat. Biomasa microalgei Porphyridium cruentum reprezintă o sursă modernă de substanţe antioxidante, iată de ce sporul conţinutului de fenoli este un factor al creşterii valorii porfiridiumului în calitate de producător de substanţe cu efect antioxidant. Proprietăţile compusului [Fe(L-H)2]NO3 prezintă interes pentru biotehnologie în calitate de stimulator al biosintezei fenolilor, compuşi cu proprietăţi antioxidante, în biomasa microalgei Porphyridium cruentum.
1. Sadovnic D. Tehnologii de obţnere a preparatelor antioxidante şi antiradicalice din biomasa algei roşii Porphyridium cruentum CNM-AR-01. Teză de doctor în biologie, Chişinău, 2014
Claims (2)
1. Compusul bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinum-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat, care sporeşte conţinutul de fenoli în biomasa de Porphyridium cruentum.
2. Procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum, care constă în aceea că se cultivă microalga pe un mediu nutritiv ce conţine, g/L: NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl -7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005 şi apă distilată până la 1L, având pH-ul 6,8…7,2; la temperatura de 23…25°C şi iluminarea de 2000…3000 lx/cm2, cu agitare lentă periodică, caracterizat prin aceea că mediul conţine suplimentar compusul bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinum-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat în concentraţie de 0,01…0,011 g/L.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20140068A MD4365C1 (ro) | 2014-07-09 | 2014-07-09 | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20140068A MD4365C1 (ro) | 2014-07-09 | 2014-07-09 | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4365B1 MD4365B1 (ro) | 2015-08-31 |
| MD4365C1 true MD4365C1 (ro) | 2016-03-31 |
Family
ID=54064856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20140068A MD4365C1 (ro) | 2014-07-09 | 2014-07-09 | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4365C1 (ro) |
Citations (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4417415A (en) * | 1982-04-26 | 1983-11-29 | Battelle Development Corporation | Process for culturing a microalga, and extracting a polysaccharide therefrom |
| US5338673A (en) * | 1992-01-28 | 1994-08-16 | Commissariat A L'energie Atomique | Process for the selective production of polyunsaturated fatty acids from a culture of microalgae of the porphyridium cruentum |
| MD275G2 (ro) * | 1993-12-30 | 1996-01-31 | Государственный Университет Молд0 | Tulpină a algei roşii marine Porphyridium cruentum CNM-AR 01- sursă de substanţe bioactive |
| MD692F1 (ro) * | 1995-07-10 | 1997-03-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Mediu pentru cultivarea algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD691G2 (ro) * | 1995-07-05 | 1998-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Mediu pentru cultivarea algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD736G2 (ro) * | 1997-01-04 | 1998-02-28 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Procedeu de obţinere a biomasei algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD909G2 (ro) * | 1996-12-26 | 1998-09-30 | Государственный Университет Молд0 | Procedeu de obţinere a biomasei de alge roşii Porphyridium cruentum |
| MD2386B2 (ro) * | 2001-05-15 | 2004-02-29 | Inst De Microbiologie Al Acade | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD2409B2 (ro) * | 2001-08-10 | 2004-03-31 | Univ De Stat Din Moldova | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD2861F1 (ro) * | 2004-09-20 | 2005-09-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | (µ-Imidazol-N,N?)-bis{4-bromo-2-[2-(oxietilimino)-metil]-fenolato(2-)-cupru}, care manifesta activitate antimicotica |
| UA37571U (en) * | 2006-05-03 | 2008-12-10 | Институт Биологии Южных Морей Им. О.О. Ковалевского Нан Украины | Method for cultivation of spirulina spirulina platensis (nordst.) geitl |
| US20100178674A1 (en) * | 2006-09-06 | 2010-07-15 | Institutio Tenologico y de estudios Superiores de Monterrey | Recovery and purification of b-phycoerythrin produced by porphyridium cruentum using two-aqueous-phase systems and isoelectric precipitation |
| MD4026C2 (ro) * | 2009-11-13 | 2010-10-31 | Государственный Университет Молд0 | Hidrat-2-{[2-(2-hidroxietilamino)-etilimino]-metil}-benzen-1,4-dihidroxi-(2-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4043C2 (ro) * | 2010-01-18 | 2010-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Acetato-N-[2-(2-hidroxietilamino)-etil]-salicilidenimino(1-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4069C1 (ro) * | 2010-02-08 | 2011-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Bromo-{3-[(2-hidroxi-5-nitro-benziliden)-amino]-propan-1,2-dihidroxi}(1-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platentis |
| MD4112B1 (ro) * | 2010-05-17 | 2011-05-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compuşi coordinativi ai cuprului cu 4-(dimetilfenil)-tiosemicarbazonele 2-formilpiridinei |
| MD4108C1 (ro) * | 2010-09-27 | 2011-11-30 | Государственный Университет Молд0 | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4127C1 (ro) * | 2010-10-06 | 2012-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus |
| MD4133C1 (ro) * | 2010-07-19 | 2012-05-31 | Государственный Университет Молд0 | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus |
| MD4194B1 (ro) * | 2012-01-23 | 2013-01-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-¢3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifesta activitate antimicotica fata de Candida albicans |
| MD4255B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Tetraizotiocianatocobaltat de bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diformil-4-metilfenol (metanol)(acva)cobalt(II) si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4253B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Sulfato-bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diacetilpiridin-cobalt(II) monometanol trihidrat si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4254B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Hexafluorotitanat-bis[(dimetilglioximato)-di(tiocarbamida)cobalt(III)] dihidrat si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4278B1 (ro) * | 2013-04-30 | 2014-03-31 | Institutul De Chimie Al Academiei De Ştiinţe A Moldovei | Compusul bis{bis(dimetilglioximato)cloro}-µ-3-formilpiridinizonicotinoilhidrazonă-di-cobalt(III) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| CN203668407U (zh) * | 2013-11-04 | 2014-06-25 | 许昌县四杰生物科技有限公司 | 微藻诱导养殖系统 |
| CN104046567A (zh) * | 2013-03-17 | 2014-09-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 养殖微藻的方法和生产油脂的方法 |
-
2014
- 2014-07-09 MD MDA20140068A patent/MD4365C1/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4417415A (en) * | 1982-04-26 | 1983-11-29 | Battelle Development Corporation | Process for culturing a microalga, and extracting a polysaccharide therefrom |
| US5338673A (en) * | 1992-01-28 | 1994-08-16 | Commissariat A L'energie Atomique | Process for the selective production of polyunsaturated fatty acids from a culture of microalgae of the porphyridium cruentum |
| MD275G2 (ro) * | 1993-12-30 | 1996-01-31 | Государственный Университет Молд0 | Tulpină a algei roşii marine Porphyridium cruentum CNM-AR 01- sursă de substanţe bioactive |
| MD691G2 (ro) * | 1995-07-05 | 1998-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Mediu pentru cultivarea algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD692F1 (ro) * | 1995-07-10 | 1997-03-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Mediu pentru cultivarea algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD909G2 (ro) * | 1996-12-26 | 1998-09-30 | Государственный Университет Молд0 | Procedeu de obţinere a biomasei de alge roşii Porphyridium cruentum |
| MD736G2 (ro) * | 1997-01-04 | 1998-02-28 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Procedeu de obţinere a biomasei algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD2386B2 (ro) * | 2001-05-15 | 2004-02-29 | Inst De Microbiologie Al Acade | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD2409B2 (ro) * | 2001-08-10 | 2004-03-31 | Univ De Stat Din Moldova | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD2861F1 (ro) * | 2004-09-20 | 2005-09-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | (µ-Imidazol-N,N?)-bis{4-bromo-2-[2-(oxietilimino)-metil]-fenolato(2-)-cupru}, care manifesta activitate antimicotica |
| UA37571U (en) * | 2006-05-03 | 2008-12-10 | Институт Биологии Южных Морей Им. О.О. Ковалевского Нан Украины | Method for cultivation of spirulina spirulina platensis (nordst.) geitl |
| US20100178674A1 (en) * | 2006-09-06 | 2010-07-15 | Institutio Tenologico y de estudios Superiores de Monterrey | Recovery and purification of b-phycoerythrin produced by porphyridium cruentum using two-aqueous-phase systems and isoelectric precipitation |
| MD4026C2 (ro) * | 2009-11-13 | 2010-10-31 | Государственный Университет Молд0 | Hidrat-2-{[2-(2-hidroxietilamino)-etilimino]-metil}-benzen-1,4-dihidroxi-(2-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4043C2 (ro) * | 2010-01-18 | 2010-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Acetato-N-[2-(2-hidroxietilamino)-etil]-salicilidenimino(1-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4069C1 (ro) * | 2010-02-08 | 2011-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Bromo-{3-[(2-hidroxi-5-nitro-benziliden)-amino]-propan-1,2-dihidroxi}(1-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platentis |
| MD4112B1 (ro) * | 2010-05-17 | 2011-05-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compuşi coordinativi ai cuprului cu 4-(dimetilfenil)-tiosemicarbazonele 2-formilpiridinei |
| MD4133C1 (ro) * | 2010-07-19 | 2012-05-31 | Государственный Университет Молд0 | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus |
| MD4108C1 (ro) * | 2010-09-27 | 2011-11-30 | Государственный Университет Молд0 | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4127C1 (ro) * | 2010-10-06 | 2012-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus |
| MD4194B1 (ro) * | 2012-01-23 | 2013-01-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-¢3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifesta activitate antimicotica fata de Candida albicans |
| MD4255B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Tetraizotiocianatocobaltat de bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diformil-4-metilfenol (metanol)(acva)cobalt(II) si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4253B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Sulfato-bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diacetilpiridin-cobalt(II) monometanol trihidrat si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4254B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Hexafluorotitanat-bis[(dimetilglioximato)-di(tiocarbamida)cobalt(III)] dihidrat si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| CN104046567A (zh) * | 2013-03-17 | 2014-09-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 养殖微藻的方法和生产油脂的方法 |
| MD4278B1 (ro) * | 2013-04-30 | 2014-03-31 | Institutul De Chimie Al Academiei De Ştiinţe A Moldovei | Compusul bis{bis(dimetilglioximato)cloro}-µ-3-formilpiridinizonicotinoilhidrazonă-di-cobalt(III) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| CN203668407U (zh) * | 2013-11-04 | 2014-06-25 | 许昌县四杰生物科技有限公司 | 微藻诱导养殖系统 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Sadovnic D. Tehnologii de obţnere a preparatelor antioxidante şi antiradicalice din biomasa algei roşii Porphyridium cruentum CNM-AR-01. Teză de doctor în biologie, Chişinău, 2014 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4365B1 (ro) | 2015-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MD4108C1 (ro) | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis | |
| Ali et al. | Synthesis, crystal structure, spectroscopic and biological properties of mixed ligand complexes of zinc (II) valproate with 1, 10-phenanthroline and 2-aminomethylpyridine | |
| Sanap et al. | Synthesis, characterisation and biological activity of chiral mixed ligand Ni (II) complexes | |
| MD4133C1 (ro) | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus | |
| Dulcevscaia et al. | New copper (II) complexes with isoconazole: Synthesis, structures and biological properties | |
| Sudhamani et al. | Novel complexes of Co (III) and Ni (II) containing peptide ligands: Synthesis, DNA binding and photonuclease activity | |
| MD4254C1 (ro) | Hexafluorotitanat-bis[(dimetilglioximato)-di(tiocarbamidă)cobalt(III)] dihidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| Chetana et al. | Oxidative DNA cleavage, cytotoxicity and antimicrobial studies of l-ornithine copper (II) complexes | |
| Chitrapriya et al. | Synthesis, DNA binding profile and DNA cleavage pathway of divalent metal complexes | |
| Tsivileva et al. | Biodegradation of an organoselenium compound to elemental selenium by Lentinula edodes (Shiitake) Mushroom | |
| de Melo et al. | New heteroleptic ruthenium (II) complexes with sulfamethoxypyridazine and diimines as potential antitumor agents | |
| MD4255C1 (ro) | Tetraizotiocianatocobaltat de bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diformil-4-metilfenol (metanol)(acva)cobalt(II) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| CN107827914B (zh) | 一种铜席夫碱配合物及其制备方法和应用 | |
| MD4253C1 (ro) | Sulfato-bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diacetilpiridin-cobalt(II) monometanol trihidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| MD4365C1 (ro) | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| Kou et al. | Synthesis, crystal structure, phosphate hydrolysis activity and antibacterial activity of macrocyclic dinuclear Zn (II) complex with benzyl pendant-arms | |
| Zhou et al. | Enantiomeric and mesomeric mandelate complexes of molybdenum–on their stereospecific formations and absolute configurations | |
| MD4366C1 (ro) | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| JP4719483B2 (ja) | ５−アミノレブリン酸スルホン酸塩の製造方法 | |
| Chaudhuri et al. | Substituted pyridylmethylamide ligands and their zinc complexes | |
| CN113024450B (zh) | 一种二硫代甲酯钴(iii)配合物及其制备方法和应用 | |
| Padhi et al. | Synthesis, structure, thermal studies on Zn (II), Cd (II) complexes of N-(2-pyridylmethyl) pyridine-2-carbaldimine and N-(2-pyridylmethyl) pyridine-2-methylketimine | |
| Zhang et al. | Microwave-assisted synthesis, crystal structures, and in vitro antibacterial studies of zinc (II) and nickel (II) complexes with Schiff bases | |
| Li et al. | Two novel tetranuclear Ni (II)-based compounds constructed by polydentate Schiff base ligands: Structures, antibacterial activities and interaction with DNA | |
| MD4356C1 (ro) | Bis[N'-(2-hidroxi-kO-benziliden)piridin-4-carbohidrazidat(-1)-k2N',O]fier(III) nitrat - apă (2/3) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |