MD4366C1 - Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia - Google Patents
Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia Download PDFInfo
- Publication number
- MD4366C1 MD4366C1 MDA20140069A MD20140069A MD4366C1 MD 4366 C1 MD4366 C1 MD 4366C1 MD A20140069 A MDA20140069 A MD A20140069A MD 20140069 A MD20140069 A MD 20140069A MD 4366 C1 MD4366 C1 MD 4366C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- iron
- biomass
- phenyl
- olato
- diaza
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 241001494715 Porphyridium purpureum Species 0.000 title claims abstract description 17
- -1 iron(II)sulphate tetrahydrate Chemical class 0.000 title abstract description 6
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims abstract description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910019501 NaVO3 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052927 chalcanthite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052564 epsomite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims abstract description 6
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 229910000357 manganese(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 6
- CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N sodium metavanadate Chemical compound [Na+].[O-][V](=O)=O CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 12
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 3
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 abstract 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000206618 Porphyridium Species 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 7
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- UQKCYIJPXBSQGJ-UHFFFAOYSA-L iron(2+);sulfate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O UQKCYIJPXBSQGJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007003 mineral medium Substances 0.000 description 3
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 238000005115 demineralization Methods 0.000 description 2
- 230000002328 demineralizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 2
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical class [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004698 iron complex Chemical class 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical group NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi biotehnologie, în special la sinteza unui nou compus coordinativ al fierului(II) care poate fi utilizat pentru obţinerea unei biomase cu un potenţial antioxidant sporit şi care poate fi utilizată în industria alimentară şi în medicină, şi la un procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia.Conform invenţiei, se revendică un compus coordinativ - βis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3-dien-1-hidroxi-6-olato(-2)-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat.De asemenea, se revendică un procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum, care constă în aceea că se cultivă microalga pe un mediu nutritiv ce conţine, g/L: NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl - 7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005, compusul βis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3-dien-1-hidroxi-6-olato(-2)-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat - 0,011…0,012 şi apă distilată până la 1 L; având pH-ul 6,8…7,2, la temperatura de 23…25°C, iluminarea de 2000…3000 lx/cm2, cu agitare lentă periodică.Rezultatul constă în majorarea conţinutului de fenoli în biomasa de microalgă.
Description
Invenţia se referă la chimie şi biotehnologie, în special la sinteza unui nou compus coordinativ al fierului(II) care poate fi utilizat pentru obţinerea unei biomase cu un potenţial antioxidant sporit şi care poate fi utilizată în industria alimentară şi în medicină, şi la un procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia.
Compusul coodinativ este propus spre aplicare în biotehnologiile de tip intensiv în scopul obţinerii de biomasă cu un potenţial antioxidant sporit. Biomasa obţinută este utilizată în calitate de materie primă pentru obţinerea produselor antioxidante, care pot fi utilizate în procesarea produselor alimentare şi în scopuri medicale în calitate de antioxidanţi (Rudic Valeriu ş.a. Ficobiotehnologie - cercetări fundamentale şi realizări practice. Tipografia "Elena V.I." SRL, Chişinău, 2007, 365 p.).
Este cunoscut procedeul de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum pe mediul mineral nutritiv ce conţine, g/L: NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl -7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005 şi apă distilată până la 1 litru; având pH-ul 6,8…7,2, la temperatura de 23…25°C, iluminarea de 2000…3000 lx, cu agitare lentă periodică. În prima zi de cultivare mediul este suplimentat cu compusul [Fe3O(Gly)6(H2O)3](NO3)7·3,5H2O în concentraţia de 0,001 g/L. Conţinutul de fenoli în biomasa de Porphyridium constituie 10,6…11,8 echivalent mg acid galic/g biomasă [1].
Neajunsul compusului şi al procedeului cunoscut constă în conţinutul redus de fenoli în biomasa de Porphyridium.
Problema pe care o rezolvă prezenta invenţie constă în sinteza unui compus nou şi în elaborarea unui procedeu eficient şi reproductibil de sporire a conţinutului de fenoli în biomasa de Porphyridium cruentum CNMN-AR-01.
Esenţa invenţiei constă în faptul că se propune un compus coordinativ nou - bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1,N4,O6] fier(II) sulfat tetrahidrat, obţinut prin interacţiunea izonicotinoilhidrazonei 1-fenil-1,3-butandionei şi a sulfatului de fier(II) în raport molar de 2:1 ([Fe(L)2]SO4·4H2O).
De asemenea, se propune un procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum, care constă în aceea că se cultivă microalga pe un mediu nutritiv ce conţine, g/L: NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl - 7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005, suplimentat cu compusul bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1,N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat - 0,011…0,012 şi apă distilată până la 1 L; având pH-ul 6,8…7,2, la temperatura de 23…25°C, iluminarea de 2000…3000 lx/cm2, cu agitare lentă periodică.
Conţinutul de fenoli, determinat prin metoda Folin-Ciocalteu, în biomasa de Porphyridium este de 13,6…13,8 echivalent mg acid galic /g biomasă.
Compusul sus-menţionat, proprietăţile lui şi procedeul de obţinere nu sunt descrise în literatură.
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în majorarea conţinutului de fenoli în biomasa microalgei Porphyridium cruentum cu 15…17% faţă de cea mai apropiată soluţie. Administrarea compusului din prima zi de cultivare stimulează acumularea componentelor fenolice în biomasa microalgei, care sporesc valoarea biomasei de Porphyridium în calitate de producător de antioxidanţi.
Rezultatul invenţiei este condiţionat de aplicarea pentru prima dată a compusului bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1,N4,O6]fier(II) sulfat tetrahidrat în calitate de stimulator al biosintezei componentelor fenolice de către microalga Porphyridium cruentum.
Exemplu de realizare a invenţiei
Metodă de obţinere a compusului revendicat
În urma reacţiei dintre izonicotinoilhidrazona 1-fenil-1,3-butandionei şi sulfatul de fier(II) în raport molar de 2:1, la agitare în atmosferă inertă, se obţine combinaţia complexă sub formă de cristale de culoare verde, care decurge conform schemei:
Schema I. Obţinerea compusului [Fe(L)2]2SO4·4H2O
Structura ligandului necoordinat stabilită cu raze X este prezentată în figură, în care la împachetarea cristalină are loc formarea legăturilor de hidrogen cu participarea grupelor C=O şi NH. În spectrul IR al ligandului liber se manifestă benzile ν(NH)=3218 cm-1 şi ν(C=O)=1664 cm-1.
Compusul obţinut a fost apreciat prin analiza chimică elementală şi spectrele IR înregistrate în domeniul 4000…400 cm-1.
Spectrul în IR se caracterizează prin prezenţa a două benzi late în regiunea 3500…3200 cm-1, care pot fi atribuite ν(OH) asociate, absorbţie largă în regiunea 3100…3000 cm-1, care conţine câteva benzi ν(CH) ale inelelor benzenic şi heterociclic, 2930…2850 cm-1 ν(CH3), două benzi late de intensitate slabă la 2612 şi 2148 cm-1, care pot fi atribuite oscilaţiilor =NH+ (azotul heterociclic protonat) (Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. Издательство иностранной литературы, Москва, 1963, 592 p., Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. Москва, Мир, 1991, 536 p., Тарасевич Б. Н. ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы, Москва, 2012, 54 p.).
Dispariţia benzii de absorbţie ν(C=O) a fragmentului hidrazidei acidului izonicotinic şi manifestarea unei benzi intensive la 1303 cm-1 confirmă faptul că ligandul coordinează la atomul de fier în formă enolică. Banda de intensitate medie la 1631 cm-1 este atribuită oscilaţiilor ν(C=N) şi ν(C=C). Oscilaţiile ν(N-N) se manifestă printr-o bandă de intensitate medie la 841cm-1. Prezenţa celei mai intensive benzi de absorbţie la 1079 cm-1 indică cu siguranţă prezenţa anionului SO4 2- în complex.
Conform datelor analizei elementale şi spectroscopiei IR pentru complexul dat se propune formula [Fe(L)2]SO4·4H2O.
Datele structurale ale ligandului necoordinat şi cele spectrale ale ligandului şi complexului fierului conduc la concluzia că ligandul coordinează la metal ca unul tridentat (setul de atomi ONO) şi nedeprotonat cu delocalizarea electronilor pe legăturile N-C-O ale fragmentului amidic şi migraţia protonului de la grupa N-H a acestui fragment la atomul de azot heterociclic, confirmând componenţa complexului [Fe(L)2]SO4·4H2O (Jin-Xiu Wang, Xiao-Zeng Li, Li-Na Zhu, Ji-Yao Wang, Hao Qu. Synthesis and Crystal Structure of a Fe(III) Complex with an Isonicotinyl Ligand, [Fe(N-Isonicotinamidosalicylaldimine)Cl2]. J. Chem. Crystallogr. (2010) 40: 726-730 DOI 10.1007/s10870-010-9726-6).
Metodă de obţinere a [Fe(L)2]SO4·4H2O
Reacţia are loc în atmosferă inertă, prin barbotare cu argon.
0,2 g de izonicotinoilhidrazona 1-fenil-1,3-butandionei se dizolvă în 10 ml metanol. La soluţia obţinută se adaugă soluţia formată din 0,1 g FeSO4 dizolvat în 5 ml de apă. Din soluţia obţinută de culoare neagră cad cristale mărunte de culoare cafenie, care se separă de soluţia-mamă prin filtrare, se spală cu metanol şi eter dietilic şi se usucă la aer.
Se obţin 0,14 g (randamentul reacţiei este de 44,6%).
Compusul este solubil în cloroform, dimetilformamidă, dimetilsulfoxidă, etanol, metanol şi insolubil în apă.
Rezultatele analizei elementale pentru [C32H30N6O4Fe]SO4·4H2O (M = 786 g):
găsit: C, 46,45; H, 4,64; N, 10,85; Fe, 8,00.
calculat: C, 48, 58; H, 4,83; N, 10,69; Fe, 7,13.
Exemple de aplicare a compusului bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1,N4,O6]fier(II) sulfat tetrahidrat în calitate de stimulator al acumulării componentelor fenolice în biomasa microalgei Porphyridium cruentum.
Exemplul 1
Se prepară mediul mineral nutritiv cu următorul conţinut al componentelor (g/L): NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl -7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005 şi apă distilată până la 1litru. În prima zi de cultivare la suspensia de Porphyridium, în calitate de stimulator al biosintezei fenolilor, se adaugă compusul bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1,N4,O6] fier(II) - sulfat tetrahidrat în concentraţie de 0,011 g/L. Cultivarea se efectuează în baloane Erlenmayer a câte 1000 ml cu 500 ml suspensie în următoarele condiţii: pH-ul 6,8…7,2, temperatura de 23…25°C, iluminarea de 2000…3000 lx, agitare lentă periodică. La ziua a 10-a, biomasa de Porphyridium se separă de lichidul cultural, se supune demineralizării şi se standardizează după biomasă. În biomasa obţinută se determină conţinutul de fenoli cu aplicarea metodei Folin-Ciocalteu.
Biomasa de Porphyridium conţine 13,6±0,06 (p<0,5) mg acid galic echivalent/g biomasă, faţă de 11,8 mg acid galic echivalent/g biomasă în cazul celei mai apropiate soluţii (vezi tabelul). Sporul conţinutului de fenoli este de 15%.
Exemplul 2
Se prepară mediul mineral nutritiv cu următorul conţinut al componentelor (g/L): NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl -7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005 şi apă distilată până la 1 litru. În prima zi de cultivare la suspensia de Porphyridium, în calitate de stimulator al biosintezei fenolilor, se adaugă compusul bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6] fier(II) sulfat tetrahidrat în concentraţie de 0,012 g/L. Cultivarea se efectuează în baloane Erlenmayer a câte 1000 ml cu 500 ml suspensie în următoarele condiţii: pH-ul 6,8…7,2, temperatura de 23…25°C, iluminarea de 2000…3000 lx, agitare lentă periodică. La ziua a 10-a, biomasa de Porphyridium se separă de lichidul cultural, se supune demineralizării şi se standardizează după biomasă. În biomasa obţinută se determină conţinutul de fenoli cu aplicarea metodei Folin-Ciocalteu. Biomasa de Porphyridium conţine 13,8±0,04 (p<0,5) mg acid galic echivalent/g biomasă, faţă de 0,88 mg acid galic echivalent/g biomasă în cazul celei mai apropiate soluţii (vezi tabelul). Sporul conţinutului de fenoli este de 17%.
Tabel
Conţinutul de fenoli în biomasa de Porphyridium cruentum, obţinută la cultivare conform procedeului revendicat şi celei mai apropiate soluţii
Procedeul aplicat Concentraţia compusului, g/L Conţinutul de fenoli, echivalent mg acid galic /g biomasă Cea mai apropiată soluţie 0,01 10,6…11,8 Soluţia revendicată 0,011 13,6±0,06 0,012 13,8±0,04
Datele din tabel demonstrează o creştere a conţinutului de fenoli în biomasa de Porphyridium cruentum cu 15…17% conform procedeului revendicat, faţă de procedeul cel mai apropiat. Biomasa microalgei Porphyridium cruentum reprezintă o sursă modernă de substanţe antioxidante, iată de ce sporul conţinutului de fenoli este un factor al creşterii valorii porfiridiumului în calitate de producător de substanţe cu efect antioxidant. Proprietăţile compusului bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1,N4,O6]fier(II) sulfat tetrahidrat prezintă interes pentru biotehnologie în calitate de stimulator al producerii fenolilor, compuşi cu proprietăţi antioxidante, în biomasa microalgei Porphyridium cruentum.
1. Sadovnic D. Tehnologii de obţnere a preparatelor antioxidante şi antiradicalice din biomasa algei roşii Porphyridium cruentum CNM-AR-01. Teză de doctor în biologie, Chişinău, 2014
Claims (2)
1. Compusul bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat, care sporeşte conţinutul de fenoli în biomasa de Porphyridium cruentum.
2. Procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum, care constă în aceea că se cultivă microalga pe un mediu nutritiv ce conţine, g/L: NaNO3 - 5,0; NaCl - 7,0; KCl - 7,5; MgSO4·7H2O - 1,8; Ca(NO3)2·4H2O - 0,15; KBr - 0,05; KI - 0,05; K2HPO4 - 0,2; ZnSO4·5H2O - 0,00002; CuSO4·5H2O - 0,00005; MnSO4·5H2O - 0,0003; H3BO3 - 0,0006; MoO3 - 0,00002; NaVO3 - 0,00005 şi apă distilată până la 1L; având pH-ul 6,8…7,2, la temperatura de 23…25°C şi iluminarea de 2000…3000 lx/cm2, cu agitare lentă periodică, caracterizat prin aceea că mediul conţine suplimentar compusul bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat în concentraţie de 0,011…0,012 g/L.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20140069A MD4366C1 (ro) | 2014-07-09 | 2014-07-09 | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20140069A MD4366C1 (ro) | 2014-07-09 | 2014-07-09 | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4366B1 MD4366B1 (ro) | 2015-08-31 |
| MD4366C1 true MD4366C1 (ro) | 2016-03-31 |
Family
ID=54064857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20140069A MD4366C1 (ro) | 2014-07-09 | 2014-07-09 | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4366C1 (ro) |
Citations (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4417415A (en) * | 1982-04-26 | 1983-11-29 | Battelle Development Corporation | Process for culturing a microalga, and extracting a polysaccharide therefrom |
| US5338673A (en) * | 1992-01-28 | 1994-08-16 | Commissariat A L'energie Atomique | Process for the selective production of polyunsaturated fatty acids from a culture of microalgae of the porphyridium cruentum |
| MD275G2 (ro) * | 1993-12-30 | 1996-01-31 | Государственный Университет Молд0 | Tulpină a algei roşii marine Porphyridium cruentum CNM-AR 01- sursă de substanţe bioactive |
| MD692F1 (ro) * | 1995-07-10 | 1997-03-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Mediu pentru cultivarea algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD691G2 (ro) * | 1995-07-05 | 1998-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Mediu pentru cultivarea algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD736G2 (ro) * | 1997-01-04 | 1998-02-28 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Procedeu de obţinere a biomasei algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD909G2 (ro) * | 1996-12-26 | 1998-09-30 | Государственный Университет Молд0 | Procedeu de obţinere a biomasei de alge roşii Porphyridium cruentum |
| MD2386B2 (ro) * | 2001-05-15 | 2004-02-29 | Inst De Microbiologie Al Acade | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD2409B2 (ro) * | 2001-08-10 | 2004-03-31 | Univ De Stat Din Moldova | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD2861F1 (ro) * | 2004-09-20 | 2005-09-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | (µ-Imidazol-N,N?)-bis{4-bromo-2-[2-(oxietilimino)-metil]-fenolato(2-)-cupru}, care manifesta activitate antimicotica |
| UA37571U (en) * | 2006-05-03 | 2008-12-10 | Институт Биологии Южных Морей Им. О.О. Ковалевского Нан Украины | Method for cultivation of spirulina spirulina platensis (nordst.) geitl |
| US20100178674A1 (en) * | 2006-09-06 | 2010-07-15 | Institutio Tenologico y de estudios Superiores de Monterrey | Recovery and purification of b-phycoerythrin produced by porphyridium cruentum using two-aqueous-phase systems and isoelectric precipitation |
| MD4026C2 (ro) * | 2009-11-13 | 2010-10-31 | Государственный Университет Молд0 | Hidrat-2-{[2-(2-hidroxietilamino)-etilimino]-metil}-benzen-1,4-dihidroxi-(2-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4043C2 (ro) * | 2010-01-18 | 2010-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Acetato-N-[2-(2-hidroxietilamino)-etil]-salicilidenimino(1-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4069C1 (ro) * | 2010-02-08 | 2011-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Bromo-{3-[(2-hidroxi-5-nitro-benziliden)-amino]-propan-1,2-dihidroxi}(1-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platentis |
| MD4112B1 (ro) * | 2010-05-17 | 2011-05-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compuşi coordinativi ai cuprului cu 4-(dimetilfenil)-tiosemicarbazonele 2-formilpiridinei |
| MD4108C1 (ro) * | 2010-09-27 | 2011-11-30 | Государственный Университет Молд0 | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4127C1 (ro) * | 2010-10-06 | 2012-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus |
| MD4133C1 (ro) * | 2010-07-19 | 2012-05-31 | Государственный Университет Молд0 | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus |
| MD4194B1 (ro) * | 2012-01-23 | 2013-01-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-¢3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifesta activitate antimicotica fata de Candida albicans |
| MD4254B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Hexafluorotitanat-bis[(dimetilglioximato)-di(tiocarbamida)cobalt(III)] dihidrat si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4255B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Tetraizotiocianatocobaltat de bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diformil-4-metilfenol (metanol)(acva)cobalt(II) si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4253B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Sulfato-bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diacetilpiridin-cobalt(II) monometanol trihidrat si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4278B1 (ro) * | 2013-04-30 | 2014-03-31 | Institutul De Chimie Al Academiei De Ştiinţe A Moldovei | Compusul bis{bis(dimetilglioximato)cloro}-µ-3-formilpiridinizonicotinoilhidrazonă-di-cobalt(III) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| CN203668407U (zh) * | 2013-11-04 | 2014-06-25 | 许昌县四杰生物科技有限公司 | 微藻诱导养殖系统 |
| CN104046567A (zh) * | 2013-03-17 | 2014-09-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 养殖微藻的方法和生产油脂的方法 |
-
2014
- 2014-07-09 MD MDA20140069A patent/MD4366C1/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4417415A (en) * | 1982-04-26 | 1983-11-29 | Battelle Development Corporation | Process for culturing a microalga, and extracting a polysaccharide therefrom |
| US5338673A (en) * | 1992-01-28 | 1994-08-16 | Commissariat A L'energie Atomique | Process for the selective production of polyunsaturated fatty acids from a culture of microalgae of the porphyridium cruentum |
| MD275G2 (ro) * | 1993-12-30 | 1996-01-31 | Государственный Университет Молд0 | Tulpină a algei roşii marine Porphyridium cruentum CNM-AR 01- sursă de substanţe bioactive |
| MD691G2 (ro) * | 1995-07-05 | 1998-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Mediu pentru cultivarea algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD692F1 (ro) * | 1995-07-10 | 1997-03-31 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Mediu pentru cultivarea algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD909G2 (ro) * | 1996-12-26 | 1998-09-30 | Государственный Университет Молд0 | Procedeu de obţinere a biomasei de alge roşii Porphyridium cruentum |
| MD736G2 (ro) * | 1997-01-04 | 1998-02-28 | Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы | Procedeu de obţinere a biomasei algei roşii Porphyridium cruentum |
| MD2386B2 (ro) * | 2001-05-15 | 2004-02-29 | Inst De Microbiologie Al Acade | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD2409B2 (ro) * | 2001-08-10 | 2004-03-31 | Univ De Stat Din Moldova | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD2861F1 (ro) * | 2004-09-20 | 2005-09-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | (µ-Imidazol-N,N?)-bis{4-bromo-2-[2-(oxietilimino)-metil]-fenolato(2-)-cupru}, care manifesta activitate antimicotica |
| UA37571U (en) * | 2006-05-03 | 2008-12-10 | Институт Биологии Южных Морей Им. О.О. Ковалевского Нан Украины | Method for cultivation of spirulina spirulina platensis (nordst.) geitl |
| US20100178674A1 (en) * | 2006-09-06 | 2010-07-15 | Institutio Tenologico y de estudios Superiores de Monterrey | Recovery and purification of b-phycoerythrin produced by porphyridium cruentum using two-aqueous-phase systems and isoelectric precipitation |
| MD4026C2 (ro) * | 2009-11-13 | 2010-10-31 | Государственный Университет Молд0 | Hidrat-2-{[2-(2-hidroxietilamino)-etilimino]-metil}-benzen-1,4-dihidroxi-(2-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4043C2 (ro) * | 2010-01-18 | 2010-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Acetato-N-[2-(2-hidroxietilamino)-etil]-salicilidenimino(1-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4069C1 (ro) * | 2010-02-08 | 2011-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Bromo-{3-[(2-hidroxi-5-nitro-benziliden)-amino]-propan-1,2-dihidroxi}(1-)cupru şi procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platentis |
| MD4112B1 (ro) * | 2010-05-17 | 2011-05-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compuşi coordinativi ai cuprului cu 4-(dimetilfenil)-tiosemicarbazonele 2-formilpiridinei |
| MD4133C1 (ro) * | 2010-07-19 | 2012-05-31 | Государственный Университет Молд0 | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus |
| MD4108C1 (ro) * | 2010-09-27 | 2011-11-30 | Государственный Университет Молд0 | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis |
| MD4127C1 (ro) * | 2010-10-06 | 2012-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus |
| MD4194B1 (ro) * | 2012-01-23 | 2013-01-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-¢3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifesta activitate antimicotica fata de Candida albicans |
| MD4254B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Hexafluorotitanat-bis[(dimetilglioximato)-di(tiocarbamida)cobalt(III)] dihidrat si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4255B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Tetraizotiocianatocobaltat de bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diformil-4-metilfenol (metanol)(acva)cobalt(II) si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| MD4253B1 (ro) * | 2012-11-05 | 2013-10-31 | Inst De Microbiologie Si Biotehnologie Al Academiei De Stiinte A Moldovei | Sulfato-bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diacetilpiridin-cobalt(II) monometanol trihidrat si procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| CN104046567A (zh) * | 2013-03-17 | 2014-09-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 养殖微藻的方法和生产油脂的方法 |
| MD4278B1 (ro) * | 2013-04-30 | 2014-03-31 | Institutul De Chimie Al Academiei De Ştiinţe A Moldovei | Compusul bis{bis(dimetilglioximato)cloro}-µ-3-formilpiridinizonicotinoilhidrazonă-di-cobalt(III) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia |
| CN203668407U (zh) * | 2013-11-04 | 2014-06-25 | 许昌县四杰生物科技有限公司 | 微藻诱导养殖系统 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Sadovnic D. Tehnologii de obţnere a preparatelor antioxidante şi antiradicalice din biomasa algei roşii Porphyridium cruentum CNM-AR-01. Teză de doctor în biologie, Chişinău, 2014 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4366B1 (ro) | 2015-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MD4108C1 (ro) | Procedeu de cultivare a cianobacteriei Spirulina platensis | |
| Manimaran et al. | DNA-binding, catalytic oxidation, CC coupling reactions and antibacterial activities of binuclear Ru (II) thiosemicarbazone complexes: Synthesis and spectral characterization | |
| MD4254C1 (ro) | Hexafluorotitanat-bis[(dimetilglioximato)-di(tiocarbamidă)cobalt(III)] dihidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| Adach et al. | Cobalt (II) scorpionate-like complexes obtained from in situ synthesized ligand created in [Co (0)–1-hydroxymethyl-3, 5-dimethylpyrazole–VOSO4–NH4SCN] system | |
| Kuriakose et al. | Synthesis, spectroscopic studies and crystal structures of two new vanadium complexes of 2-benzoylpyridine containing hydrazone ligands | |
| MD4255C1 (ro) | Tetraizotiocianatocobaltat de bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diformil-4-metilfenol (metanol)(acva)cobalt(II) şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| Tsivileva et al. | Biodegradation of an organoselenium compound to elemental selenium by Lentinula edodes (Shiitake) Mushroom | |
| Yin et al. | Synthesis, characterization, and anticancer activity of mononuclear Schiff-base metal complexes | |
| CN107827914B (zh) | 一种铜席夫碱配合物及其制备方法和应用 | |
| MD4253C1 (ro) | Sulfato-bis(nicotinoilhidrazon)-2,6-diacetilpiridin-cobalt(II) monometanol trihidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| Kou et al. | Synthesis, crystal structure, phosphate hydrolysis activity and antibacterial activity of macrocyclic dinuclear Zn (II) complex with benzyl pendant-arms | |
| Zohrevandi et al. | Synthesis, characterization, crystallographic structure, theoretical studies, and in vitro cytotoxicity assessment of two Gd (III) and Ce (IV) complexes containing pyridine-2, 6-dicarboxylate | |
| Khan et al. | Synthesis, structural characterization and biological screening of heteroleptic palladium (II) complexes | |
| Narulkar et al. | Synthesis, characterization, cis-ligand substitution and catalytic alkane hydroxylation by mononuclear nickel (II) complexes stabilized with tetradentate tripodal ligands | |
| MD4366C1 (ro) | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1-hidroxi-6-olato-O1, N4, O6]fier(II) sulfat tetrahidrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| MD4365C1 (ro) | Bis[1-fenil-3-metil-6-(piridinium-4-il)-4,5-diaza-hexa-1,3,5-trien-1,6-diolato-O1,N4,O6]fier(III) nitrat şi procedeu de cultivare a microalgei Porphyridium cruentum cu utilizarea acestuia | |
| Zhou et al. | Enantiomeric and mesomeric mandelate complexes of molybdenum–on their stereospecific formations and absolute configurations | |
| Aziz et al. | Synthesis, crystal structure, antibacterial, cytotoxic, and anticancer activities of new Pd (II) complexes of tri-p-tolyl phosphine with thiones | |
| Cheng et al. | Heterobimetallic complexes of Mo–μ-O–M (M= Ca, Sr, Ba) with alkaline earth metals based on a flexible dentate (Me3tacn) MoO3 unit as a metalloligand | |
| Darii et al. | Fe II/III and Mn II complexes based on 2, 4, 6-tris (2-pyridyl)-triazine: synthesis, structures, magnetic and biological properties | |
| Padhi et al. | Synthesis, structure, thermal studies on Zn (II), Cd (II) complexes of N-(2-pyridylmethyl) pyridine-2-carbaldimine and N-(2-pyridylmethyl) pyridine-2-methylketimine | |
| Ahamed et al. | Synthesis and Characterization Antibacterial Activity of novel ligand-2, 6-diaminopyridine-2-acetyl-5-chlorothiophene and its Metal (II) complexes | |
| Zhang et al. | Microwave-assisted synthesis, crystal structures, and in vitro antibacterial studies of zinc (II) and nickel (II) complexes with Schiff bases | |
| Villiers et al. | Di-2-pyridyl ketone in actinide chemistry: Dinuclear uranyl complexes | |
| MD4407C1 (ro) | Inhibitor al celulelor HL-60 ale leucemiei umane mieloide în baza hidratului clorurii de bis[N-(prop-2-en-1-il)-2-(piridin-2-ilmetiliden)-hidrazincarbotioamid]-nichel(II) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |