MD4258C1 - Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans - Google Patents
Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans Download PDFInfo
- Publication number
- MD4258C1 MD4258C1 MDA20120045A MD20120045A MD4258C1 MD 4258 C1 MD4258 C1 MD 4258C1 MD A20120045 A MDA20120045 A MD A20120045A MD 20120045 A MD20120045 A MD 20120045A MD 4258 C1 MD4258 C1 MD 4258C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- methoxyphenyl
- copper
- benzoylpyridine
- candida albicans
- iii
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 title claims abstract description 13
- GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 title claims abstract description 6
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 title claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 abstract description 4
- -1 methoxyphenyl Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 4
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 description 2
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylpyridine Chemical group CC(=O)C1=CC=CC=N1 AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 2-formylpyridine Chemical group O=CC1=CC=CC=N1 CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 1
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241001148132 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Abony Species 0.000 description 1
- 241000607760 Shigella sonnei Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229960000988 nystatin Drugs 0.000 description 1
- VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N nystatin A1 Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/CC/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229940115939 shigella sonnei Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la medicină, şi anume la utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului biologic activi din clasa tiosemicarbazonaţilor metalelor de tranziţie în calitate de inhibitori ai fungilor din specia Candida albicans.Esenţa invenţiei constă în utilizarea în calitate de inhibitori ai fungilor din specia Candida albicans a compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei cu formula generală:I-IIII: R1 = OCH3, R2 = R3 = H; II: R1 = R3 = H, R2 = OCH3; III: R1 = R2 = H, R3 = OCH3.
Description
Invenţia se referă la medicină, şi anume la utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului biologic activi din clasa tiosemicarbazonaţilor metalelor de tranziţie în calitate de inhibitori ai fungilor din specia Candida albicans.
Din compuşii coordinativi din clasa tiosemicarbazonaţilor metalelor de tranziţie care inhibă creşterea şi multiplicarea fungilor din specia Candida albicans, cel mai înalt efect bacteriostatic a fost obţinut în cazul nitrato-3,5-dibromo-salicilidentiosemicarbazidocupru (cea mai apropiată soluţie şi analogul structural [l]) cu formula:
După activitatea antimicotică faţă de fungii levurici şi miceliari acest compus depăşeşte de 6,4...1,1 ori caracteristicile respective ale nistatinei, utilizată în medicină pentru tratarea şi profilaxia micozelor. Dezavantajul complexului numit constă în faptul că activitatea lui antifungică depistată, totuşi, nu este suficient de înaltă şi din această cauză compusul dat nu a găsit o aplicare în medicină sau medicina veterinară.
Problema pe care o rezolvă prezenta invenţie constă în extinderea arsenalului de inhibitori ai fungilor din specia Candida albicans cu activitate antimicotică înaltă.
Esenţa invenţiei constă în utilizarea în calitate de inhibitori ai fungilor din specia Candida albicans a compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei cu formula generală:
I-III
I: R1 = OCH3, R2 = R3 = H; II: R1 = R3 = H, R2 = OCH3; III: R1 = R2 = H, R3 = OCH3.
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în utilizarea compuşilor coordinativi ai clorurii de cupru(II) cu 4-(2-metoxifenil)-, 4-(3-metoxifenil)- şi 4-(4-metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai fungilor din specia Candida albicans.
Compuşii menţionaţi posedă activitate antimicotică faţă de fungii din specia Candida albicans, care depăşeşte de 2...127 ori activitatea analogului structural, manifestând în acelaşi timp activitate antimicrobiană înaltă atât faţă de microorganismele gram-pozitive, cât şi faţă de microorganismele gram-negative.
Rezultatul tehnic obţinut se datorează faptului, că în compuşii sus-numiţi se realizează o combinare nouă de legături chimice deja cunoscute.
Complecşii I-III se obţin la interacţiunea soluţiilor etanolice fierbinţi (50...55°C) ale dihidratului clorurii de cupru(II) cu 4-(2-metoxifenil)-, 4-(3-metoxifenil)- şi 4-(4-metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei luate în raport molar de 1 : 1. Reacţia decurge în 50...60 min conform următoarei scheme:
I-III
I : R1 = OCH3, R2 = R3 = H; II: R1 = R3 = H, R2 = OCH3; III: R1 = R2 = H, R3 = OCH3.
Sinteza şi proprietăţile fizico-chimice ale compuşilor I-III au fost descrise în literatură (Douglas West, Jack Ingram, Nicole Kozub, Gordon Bain, Anthony Liberta. Copper(II) complexes of 2-formyl-, 2-acetyl- and 2-benzoyl-pyridine N(4)-phenyl-, N(4)-o-methoxyphenyl, N(4)-p-methoxy-phenyl- and N(4)-p-nitrophenylthiosemicarbazones. Transition Metal Chemistry, June 1996, vol. 21, issue 3, p. 213-218).
Exemplu de obţinere a cloro-[2-fenil-(piridin-2-il)metanon-4-(2-metoxifenil)tiosemicarbazono(1-)]cupru.
Se amestecă 35 ml de soluţie etanolică, care conţine 10 mmol de 2-metoxifeniltiosemicarbazona 2-benzoilpiridinei cu 10 mmol de CuCl2·2H2O, dizolvat în 15 ml de alcool. Amestecul reactant este încălzit (50...55°C) şi amestecat în permanenţă cu ajutorul agitatorului magnetic timp de 50...60 min. La răcire, din soluţie se depun cristale mărunte de culoare verde întunecată, care sunt filtrate prin filtru de sticlă, spălate cu etanol, eter şi uscate în aer.
După o metodă analogică, folosind în calitate de substanţe iniţiale dihidratul clorurii de cupru(II) şi 4-(3-metoxifenil)- (în cazul complexului II) sau 4-(4- metoxifenil)tiosemicarbazona (în cazul complexului III) 2-benzoilpiridinei luate în raport molar de 1:1 se sintetizează compuşii II şi III. Denumirile lor chimice şi unele caracteristici fizico-chimice sunt prezentate în tabelele 1 şi 2. Complecşii I-III sunt stabili în contact cu aerul, puţin solubili în apă şi alcooli, sunt solubili în dimetilformamidă şi dimetilsulfoxid, practic insolubili în eter.
Puritatea şi structura compuşilor I-III a fost confirmată folosind analiza elementală (tab. 1) şi spectroscopia IR (tab. 2).
Proprietăţile antimicotice ale complecşilor I-III au fost cercetate in vitro pe tulpina de laborator Candida albicans. Activitatea s-a determinat în mediul nutritiv lichid Sabouroud (pH 6,8). Inoculatele au fost pregătite din tulpini de fungi recoltate în decurs de 3...7 zile. Concentraţia lor în suspensie constituie (2...4)·106 unităţi formatoare de colonii într-un mililitru.
Datele experimentale obţinute la studierea proprietăţilor antimicotice ale compuşilor I-III sunt prezentate în tab. 3, care demonstrează că acestea manifestă activitate faţă de tulpina cercetată de fungi în limitele concentraţiilor 0,59...37,5 µg/ml. Pentru comparaţie în acelaşi tabel se aduc date privind activitatea nitrato-3,5-dibromo-salicilidentiosemicarbazidocupru (cea mai apropiată soluţie). Datele prezentate în tabel demonstrează că compuşii I-III manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans, ce depăşeşte de 2...127 ori activitatea analogului structural, manifestând în acelaşi timp activitate antimicrobiană înaltă atât faţă de microorganismele gram-pozitive, cât şi faţă de microorganismele gram-negative în limitele concentraţiilor 0,0045...2000 µg/ml.
Proprietăţile depistate ale complecşilor prezintă interes pentru practica medicală şi veterinară din punct de vedere al extinderii arsenalului de remedii antimicotice.
Tabelul 1
Denumirea şi analiza chimică a compuşilor coordinativi
Com-pusul Denumirea chimică Formula brută Randa- mentul, % Determinat / calculat, % Cu N S I Cloro-[2-fenil-(piridin-2-il)metanon-4-(2-metoxifenil)tiosemicarbazo- no(1-)]cupru C20H17ClCuN4OS 65 13,51 / 13,80 11,90 / 12,17 7,17 / 6,96 II Cloro-[2-fenil-(piridin-2-il)metanon-4-(3-metoxifenil)tiosemicarbazo- no(1-)]cupru C20H17ClCuN4OS 62 13,64 / 13,80 12,31 / 12,17 6,71 / 6,96 III Cloro-[2-fenil-(piridin-2-il)metanon-4-(4-metoxifenil)tiosemicarbazo- no(1-)]cupru C20H17ClCuN4OS 70 13,55 / 13,80 12,00 / 12,17 6,77 / 6,96
Tabelul 2
Proprietăţile fizico-chimice ale compuşilor coordinativi
Com- pusula) æb), Ω-1 . cm2 . mol-1 µef., m. B. (294 K) Unele benzi (cm-1) de absorbţie găsite în spectrele IR ale compuşilor I-III ν (NH) ν(C=N) ν(>C=N-N=C<) δ(C-N) ν (C=S) ν(C-N) ν(C-S) ν(Cu-N), ν(Cu-S) L1 - - 1540 1600 - 1202, 1149 1112 999, 958 - - I 3 1,74 - 1585 1565 1175, 1131 - 974, 921 741 525, 445, 418 L2 - - 1545 1605 - 1200, 1150 1115 1000, 959 - - II 2 1,78 - 1580 1560 1170, 1133 - 977, 925 740 530, 448, 425 L3 - - 1543 1605 - 1205, 1130 1114 997, 960 - - III 3 1,75 - 1585 1560 1174, 1130 - 980, 930 745 515, 450, 410
Notă : a) L1 - 4-(2-metoxifenil)tiosemicarbazona 2-benzoilpiridinei, L2 - 4-(3-metoxifenil)tiosemicarbazona 2-benzoilpiridinei, L3 - 4-(4-metoxifenil)-tiosemicarbazona 2-benzoilpiridinei; b)æ - conductibilitatea electrică molară (294 K).
Tabelul 3
Activitatea antimicotică şi antimicrobiană (µg/ml) a compuşilor I-III faţă de Candida albicans şi microorganismele gram-pozitive şi gram-negative
Tulpina microorganismului Tipul concentraţieib Compusul Pa I II III Candida albicans CMI 75,0 0,59 37,5 9,3 CMB 75,0 1,17 75,0 18,75 Staphylococcus aureus, ATCC 25923 CMI 0,145 0,0045 0,15 0,0365 CMB 0,145 0,009 0,29 0,073 Bacillus cereus ГИСК 8035 CMI C 0,073 0,073 0,146 CMB C 0,15 0,15 0,29 Escherichia coli, ATCC 25922 CMI 9,35 1000 250 250 CMB 9,35 1000 500 500 Shigela sonnei CMI C 1000 250 1000 CMB C 2000 500 2000 Salmonella abony ГИСК 03/03 CMI 0,145 >2000 500 500 CMB 9,35 >2000 1000 1000 Pseudomonas aeruginosa CMI 300 >2000 >2000 >2000 CMB 2000 >2000 >2000 >2000
Notă : a) P - nitrato-3,5-dibromo-salicilidentiosemicarbazidocupru (cea mai apropiată soluţie şi analogul structural); b) concentraţia minimă de inhibare (CMI) şi concentraţia minimă bactericidă (CMB); c) activitatea antimicrobiană faţa de aceste microorganisme în [1] nu a fost studiată.
1. MD 1812 B1 2001.12.31
Claims (1)
- Utilizare a compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei cu formula generală:I-III I: R1 = OCH3, R2 = R3 = H; II: R1 = R3 = H, R2 = OCH3; III: R1 = R2 = H, R3 = OCH3 , în calitate de inhibitori ai Candida albicans.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20120045A MD4258C1 (ro) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20120045A MD4258C1 (ro) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4258B1 MD4258B1 (ro) | 2013-11-30 |
| MD4258C1 true MD4258C1 (ro) | 2014-06-30 |
Family
ID=49724417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20120045A MD4258C1 (ro) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4258C1 (ro) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4383C1 (ro) * | 2015-03-06 | 2016-06-30 | Государственный Университет Молд0 | Compusul acetato-(8-formilchinolintiosemicarbazono)cupru(II) care manifestă activitate antibacteriană |
| MD4402C1 (ro) * | 2015-09-04 | 2016-09-30 | Государственный Университет Молд0 | Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3824276A (en) * | 1963-03-14 | 1974-07-16 | Upjohn Co | Substituted-2-oxobutyraldehyde bis(thiosemicarbazones) |
| US6329378B1 (en) * | 1999-02-10 | 2001-12-11 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Hydrazone, hydrazine and thiosemicarbazone derivatives as antifungal agents |
| MD1812B1 (ro) * | 2000-12-29 | 2001-12-31 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi de cupru ca inhibitori de bacterii si fungi |
| MD2003B1 (ro) * | 2001-01-10 | 2002-09-30 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi interni de cupru(II) cu actiune antimicrobiana si antimicotica |
| US20020188011A1 (en) * | 2001-04-20 | 2002-12-12 | King Ivan C. | Antiviral agents and methods of treating viral infections |
| MD2325F1 (ro) * | 2002-07-10 | 2003-12-31 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi chelati ai cuprului(II) - inhibitori ai cresterii si multiplicarii fungilor levurici si miceliari |
| MD2861F1 (ro) * | 2004-09-20 | 2005-09-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | (µ-Imidazol-N,N?)-bis{4-bromo-2-[2-(oxietilimino)-metil]-fenolato(2-)-cupru}, care manifesta activitate antimicotica |
| MD3484F1 (ro) * | 2007-02-12 | 2008-01-31 | Universitatea De Stat Din Moldova | Di-{µ-[N-(2-hidroxietil)-(5-clorosalicilideniminato(-1))]-(O, N, O, Cl}-bis-(nitrato-imidazolcupru) care manifesta activitate antimicotica |
-
2012
- 2012-05-31 MD MDA20120045A patent/MD4258C1/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3824276A (en) * | 1963-03-14 | 1974-07-16 | Upjohn Co | Substituted-2-oxobutyraldehyde bis(thiosemicarbazones) |
| US6329378B1 (en) * | 1999-02-10 | 2001-12-11 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Hydrazone, hydrazine and thiosemicarbazone derivatives as antifungal agents |
| MD1812B1 (ro) * | 2000-12-29 | 2001-12-31 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi de cupru ca inhibitori de bacterii si fungi |
| MD2003B1 (ro) * | 2001-01-10 | 2002-09-30 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi interni de cupru(II) cu actiune antimicrobiana si antimicotica |
| US20020188011A1 (en) * | 2001-04-20 | 2002-12-12 | King Ivan C. | Antiviral agents and methods of treating viral infections |
| MD2325F1 (ro) * | 2002-07-10 | 2003-12-31 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi chelati ai cuprului(II) - inhibitori ai cresterii si multiplicarii fungilor levurici si miceliari |
| MD2861F1 (ro) * | 2004-09-20 | 2005-09-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | (µ-Imidazol-N,N?)-bis{4-bromo-2-[2-(oxietilimino)-metil]-fenolato(2-)-cupru}, care manifesta activitate antimicotica |
| MD3484F1 (ro) * | 2007-02-12 | 2008-01-31 | Universitatea De Stat Din Moldova | Di-{µ-[N-(2-hidroxietil)-(5-clorosalicilideniminato(-1))]-(O, N, O, Cl}-bis-(nitrato-imidazolcupru) care manifesta activitate antimicotica |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4258B1 (ro) | 2013-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Joseph et al. | Novel metal based anti-tuberculosis agent: Synthesis, characterization, catalytic and pharmacological activities of copper complexes | |
| Smoleński et al. | New water-soluble polypyridine silver (I) derivatives of 1, 3, 5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA) with significant antimicrobial and antiproliferative activities | |
| Günal et al. | Novel benzimidazolium salts and their silver complexes: Synthesis and antibacterial properties | |
| MD4127C1 (ro) | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus | |
| Sumrra et al. | Complexes of imino-1, 2, 4-triazole derivative with transition metals: synthesis and antibacterial study | |
| Shobana et al. | Synthesis, structural elucidation, biological, antioxidant and nuclease activities of some 5-Fluorouracil–amino acid mixed ligand complexes | |
| MD4194C1 (ro) | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-[3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans | |
| Patil et al. | Synthesis, characterization, fluorescence and biological studies of Mn (II), Fe (III) and Zn (II) complexes of Schiff bases derived from Isatin and 3-substituted-4-amino-5-mercapto-1, 2, 4-triazoles | |
| Đurić et al. | Silver (I) complexes with 1, 10-phenanthroline-based ligands: The influence of epoxide function on the complex structure and biological activity | |
| MD4258C1 (ro) | Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans | |
| Zheng et al. | A new 3D POMOF built upon Keggin clusters and flexible n-heterocycle carboxylate ligands for catalytic and antimicrobial properties | |
| Islam et al. | Antibacterial activities of some transition metal schiff base complexes | |
| CN102573859B (zh) | 银/聚缩二胍配合物、其制备方法以及含有所述银/聚缩二胍配合物作为活性成分的抗细菌组合物 | |
| Călinescu et al. | Synthesis and characterization of new copper (II) complex compounds with chlorhexidine. Part I | |
| Corrado et al. | Comparison of the effectiveness of several commercial products and two new copper complexes to control Pseudomonas syringae pv. actinidiae | |
| Nejadmirfathi et al. | Novel N3-Schiff base and its zinc halide/pseudohalide complexes: Antimicrobial, antioxidant, cytotoxicity and burn wound healing activities | |
| CN105669973B (zh) | 一种具抑菌活性的化合物及其制备和应用 | |
| US20140107344A1 (en) | Zinc salt of isothiazolone compound, method for reducing irritation caused by isothiazolone compound, antibacterial and antifungal method using zinc salt of isothiazolone compound, and antibacterial and antifungal composition | |
| MD4842C1 (ro) | Nitrato-{N-(prop-2-en-1-il)-N'-[1-(piridin-2-il)-etiliden]carbamohidrazontioato}cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Streptococcus pneumoniae | |
| MD4652C1 (ro) | Complecşii sulfatului de cupru(II) cu 2-(2-hidroxibenziliden)-N-(metoxifenil)hidrazincarbotioamide, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de microorganismele gram-pozitive | |
| MD4402C1 (ro) | Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans | |
| RO127465A2 (ro) | Complecşi metalici ai clorhexidinei şi procedeu de obţinere a acestora | |
| Nomiya et al. | Synthesis and crystal structure of a hexanuclear silver (I) cluster [Ag (Hmna)] 6· 4H 2 O (H 2 mna= 2-mercaptonicotinic acid) and a supramolecular gold (I) complex H [Au (Hmna) 2] in the solid state, and their antimicrobial activities | |
| MD4707C1 (ro) | [N`-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis | |
| US5298624A (en) | Organometallic diphenyl hydantoin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |