MD4402C1 - Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans - Google Patents
Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans Download PDFInfo
- Publication number
- MD4402C1 MD4402C1 MDA20150084A MD20150084A MD4402C1 MD 4402 C1 MD4402 C1 MD 4402C1 MD A20150084 A MDA20150084 A MD A20150084A MD 20150084 A MD20150084 A MD 20150084A MD 4402 C1 MD4402 C1 MD 4402C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- candida albicans
- ylhydrazonothioate
- activity against
- methylidene
- prop
- Prior art date
Links
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 title claims abstract description 12
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 title claims description 7
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- -1 2-hydroxynaphthalen-1-yl Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 abstract description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 abstract 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 abstract 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=O)C(O)=CC=C21 NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CZLPCLANGIXFIE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-prop-2-enylthiourea Chemical compound NNC(=S)NCC=C CZLPCLANGIXFIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000006820 Arthralgia Diseases 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027534 Emotional disease Diseases 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 102000007537 Type II DNA Topoisomerases Human genes 0.000 description 1
- 108010046308 Type II DNA Topoisomerases Proteins 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 208000002399 aphthous stomatitis Diseases 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000013465 muscle pain Diseases 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229960000988 nystatin Drugs 0.000 description 1
- VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N nystatin A1 Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/CC/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N thiosemicarbazide group Chemical group NNC(=S)N BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la un compus organic biologic activ din clasa tiosemicarbazonelor.Esenţa invenţiei constă în sinteza compusului metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat cu formula:Compusul manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans şi poate găsi aplicare în medicină şi medicina veterinară la profilaxia şi tratamentul micozelor.
Description
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la un compus organic biologic activ din clasa tiosemicarbazonelor.
Candida albicans este o specie de fungi, care se înmulţeşte, migrează, eliberează toxine şi dă nenumărate simptome neplăcute, cum ar fi problemele intestinale, alergiile, disfuncţiile hormonale, afecţiunile cutanate, durerile articulare şi musculare, aftele, tulburările emoţionale etc.. De obicei, infecţiile cu Candida albicans pot fi eliminate cu un tratament de scurtă durată cu medicamente antifungice.
Din compuşii chimici, care conţin în componenţa sa fragmentul tiosemicarbazidic şi care inhibă creşterea şi multiplicarea fungilor din genul Candida albicans, cel mai înalt efect bacteriostatic a fost obţinut în cazul compusului cloro-[2-fenil-(piridin-2-il)metanon-4-(2-metoxifenil)tiosemicarbazono(1-)]cupru [1] cu formula:
După activitatea antimicotică faţă de fungii levurici şi miceliari acest compus depăşeşte de 2...127 ori caracteristicile respective ale nistatinei, utilizată în medicină pentru tratarea şi profilaxia micozelor.
Dezavantajul complexului sus-numit constă în faptul că activitatea lui antifungică depistată, totuşi, nu este suficient de înaltă şi din această cauză compusul dat nu a găsit o aplicare largă în medicină sau medicina veterinară.
Problema pe care o rezolvă invenţia constă în extinderea arsenalului de inhibitori ai fungilor din genul Candida albicans cu activitate antimicotică înaltă.
Esenţa invenţiei constă în sinteza compusului metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat cu formula:
,
care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans.
Compusul dat, proprietăţile lui şi procedeul de obţinere nu sunt descrise în literatură.
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în obţinerea unui compus organic nou din clasa tiosemicarbazonelor, care manifestă activitate fungiostatică faţă de fungii din genul Candida albicans la nivelul cloro-[2-fenil-(piridin-2-il)metanon-4-(2-metoxifenil)tiosemicarbazono(1-)]cupru, iar după activitatea fungicidă depăşeşte caracteristicile lui de 1,7 ori, manifestând în acelaşi timp activitate antimicrobiană înaltă faţă de microorganismele gram-negative.
Rezultatul tehnic obţinut se datorează faptului că se realizează o combinare nouă de legături chimice deja cunoscute.
Compusul revendicat se obţine conform următoarei scheme:
Mecanismul procesului de sinteză este următorul: la prima treaptă, se obţine 4-aliltiosemicarbazida (III) prin reacţia alilizotiocianatului (I) cu hidrat de hidrazină (II). La următoarea treaptă, 4-aliltiosemicarbazida (III) obţinută, se supune procesului de alchilare prin reacţia cu iodometan (IV). Peste 2 ore în amestecul reactant obţinut se adaugă 2-hidroxi-1-naftaldehida (VI) şi se încălzeşte 30...40 min. La ultima treaptă de sinteză iodhidrat de 4-alil-S-metilizotiosemicarbazona 2-hidroxi-1-naftaldehidei (VII) se neutralizează cu carbonat de sodiu până la mediu slab-bazic (pH =7...8). Sinteza compuşilor iniţiali I-V a fost efectuată după metodicile descrise în literatură (He Huang, Qin Chen, Xin Ku, Linghua Meng, Liping Lin, Xiang Wang, Caihua Zhu, Yi Wang, Zhi Chen, Ming Li, Hualiang Jiang, Kaixian Chen, Jian Ding, Hong Liu. A Series of α-Heterocyclic carboxaldehyde thiosemicarbazones inhibit topoisomerase IIα catalytic activity. Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, p. 3048-3064). Puritatea lor a fost confirmată cromatografic, prin analiza elementală şi spectrală (IR, 1H şi 13C-RMN).
Exemplu de obţinere a metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioatului
La soluţia obţinută din 1,31 g (10 mmol) 4-alilizotiosemicarbazidă şi 20 mL etanol se adaugă 1,56 g (11 mmol) iodometan şi se agită cu ajutorul agitatorului magnetic timp de 2 ore la temperatura camerei. După aceasta în amestecul reactant se adaugă 1,72 g (10 mmol) 2-hidroxi-1-naftaldehidă şi se încălzeşte la agitare permanentă timp de 30...40 min, apoi amestecul se neutralizează cu soluţie de Na2CO3 până la pH = 7...8. După răcire, produsul final de culoare galbenă se filtrează, se spală pe filtru cu etanol şi se usucă. Se obţin 2,54 g (85%) de produs final. Compoziţia substanţei a fost stabilită în baza rezultatelor analizei elementelor.
Determinat, %: C - 63,99; H - 5,59; N - 14,01; S - 10,44.
Calculat pentru compusul C16H17N3OS , %: C - 64,19; H - 5,72; N - 14,04; S - 10,71.
P. t. = 128...130°C.
Spectrul 1H-RMN (CDCl3), δ, ppm: 13.12 (br, 1H, OH); 9.34 (s, 1H, CH=N); 8.15 (1H), 7.78(1H), 7.75(1H), 7.50(1H), 7.33(1H), 7.23(1H) - CH aromatic; 6.02 (m, 1H, CH alilic); 5.28 (m, 2H, CH2=C); 4.43 (t, 1H, NH); 4.14 (m, 2H, CH2-N); 2.44 (s, 3H, CH3).
Spectrul 13C-RMN (CDCl3), δ, ppm: 160.54 (N=C-S); 159.13 (C-O); 152.09 (CH=N); 133.94, 132.09, 128.93, 128.15, 127.09, 123.14, 120.35, 119.19, 109.25 - C aromatic; 132.12 (CH alilic); 117.31(CH2=); 46.07 (CH2-N); 13.23 (CH3).
Procedeul de obţinere a compusului revendicat este simplu în executare, substanţele iniţiale sunt accesibile. Compusul este stabil în contact cu aerul, puţin solubil în apă, bine solubil în alcooli, cloroform, eter, dimetilformamidă şi dimetilsulfoxid.
La recristalizarea compusului revendicat din soluţie etanolică au fost obţinute monocristale, structura cărora a fost stabilită cu ajutorul analizei cu raze X (Formula empirică C16H17N3OS, grupa spaţială P21/c, parametrii celulei elementare [Å] : a = 12,1609(6); b = 9,2010(3), c = 13,6522(5); α = 90°, β = 93,363(4)°, γ = 90°; volumul celulei elementare 1524,25 Å3).
Invenţia se explică cu ajutorul desenului din figură, care reprezintă structura metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioatului.
A fost stabilit (figură), că azometina dată are structură practic planară.
Astfel, în baza rezultatelor analizei elementelor şi a cercetărilor fizico-chimice, a fost stabilită compoziţia şi structura compusului revendicat.
Proprietăţile antimicotice ale metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioatului au fost cercetate in vitro pe tulpina de laborator Candida albicans. Activitatea s-a determinat în mediul nutritiv lichid Sabouraud (pH 6,8). Inoculatele se pregăteau din tulpini de fungi recoltate în decurs de 3...7 zile. Concentraţia lor în suspensie constituie (2...4)·106 unităţi formatoare de colonii într-un mililitru.
Datele experimentale obţinute privind studierea proprietăţilor antimicotice ale compusului revendicat sunt prezentate în tabel şi demonstrează că acesta manifestă activitate fungiostatică faţă de fungii din genul Candida albicans la nivelul cloro-[2-fenil-(piridin-2-il)metanon-4-(2-metoxifenil)tiosemicarbazono-(1-)]cupru, iar după activitatea fungicidă depăşeşte caracteristicile lui de 1,7 ori, manifestând în acelaşi timp o activitate antimicrobiană de 2...4 ori mai înaltă faţă de microorganismele gram-negative.
Proprietăţile depistate ale compusului sintetizat prezintă interes pentru practica medicală şi veterinară din punct de vedere al extinderii arsenalului de remedii antimicotice.
Tabel
Activitatea antimicotică şi antimicrobiană (µg/mL) a compusului revendicat faţă de Candida albicans şi microorganismele gram-pozitive şi gram-negative în comparaţie cu cea mai apropiată soluţie
Tulpina microorganismului Tipul concentraţieia) Compusul Pb) CRc) Candida albicans CMI 0,59 0,70 CMB 1,17 0,70 Escherichia coli, ATCC 25922 CMI 1000 500 CMB 1000 500 Klebsiella pneumoniae CMI >2000 500 CMB >2000 500
Notă : a) concentraţia minimă de inhibare (CMI) şi concentraţia minimă bactericidă (CMB); b)P - cloro-[2-fenil-(piridin-2-il)metanon-4-(2-metoxifenil)-tiosemicarbazono(1-)]cupru - cea mai apropiată soluţie; c)CR - compusul revendicat metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat.
1. MD 4258 B1 2013.11.30
Claims (2)
1. Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat cu formula:
2. Compus, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20150084A MD4402C1 (ro) | 2015-09-04 | 2015-09-04 | Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20150084A MD4402C1 (ro) | 2015-09-04 | 2015-09-04 | Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4402B1 MD4402B1 (ro) | 2016-02-29 |
| MD4402C1 true MD4402C1 (ro) | 2016-09-30 |
Family
ID=55447194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20150084A MD4402C1 (ro) | 2015-09-04 | 2015-09-04 | Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4402C1 (ro) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4452C1 (ro) * | 2016-02-29 | 2017-07-31 | Государственный Университет Молд0 | Utilizarea N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD1812B1 (ro) * | 2000-12-29 | 2001-12-31 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi de cupru ca inhibitori de bacterii si fungi |
| MD2003B1 (ro) * | 2001-01-10 | 2002-09-30 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi interni de cupru(II) cu actiune antimicrobiana si antimicotica |
| MD4194B1 (ro) * | 2012-01-23 | 2013-01-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-¢3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifesta activitate antimicotica fata de Candida albicans |
| MD4258B1 (ro) * | 2012-05-31 | 2013-11-30 | Univ De Stat Din Moldova | Utilizarea compusilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans |
-
2015
- 2015-09-04 MD MDA20150084A patent/MD4402C1/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD1812B1 (ro) * | 2000-12-29 | 2001-12-31 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi de cupru ca inhibitori de bacterii si fungi |
| MD2003B1 (ro) * | 2001-01-10 | 2002-09-30 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi interni de cupru(II) cu actiune antimicrobiana si antimicotica |
| MD4194B1 (ro) * | 2012-01-23 | 2013-01-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-¢3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifesta activitate antimicotica fata de Candida albicans |
| MD4258B1 (ro) * | 2012-05-31 | 2013-11-30 | Univ De Stat Din Moldova | Utilizarea compusilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| He Huang, Qin Chen, Xin Ku, Linghua Meng, Liping Lin, Xiang Wang, Caihua Zhu, Yi Wang, Zhi Chen, Ming Li, Hualiang Jiang, Kaixian Chen, Jian Ding, Hong Liu. A Series of a-Heterocyclic Carboxaldehyde Thiosemicarbazones Inhibit Topoisomerase IIa Catalytic Activity. Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, p. 3048-3064 * |
| Liberta A., West D. Antifungal and antitumor activity of heterocyclic thiosemicarbazones and their metal complexes: current status. BioMetals, 1992, p. 121-126 (regăsit în Internet la 2015.11.23 URL:<http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1525478>) * |
| Pahontu E., Julea F., Rosu T., Purcarea V., Chumakov Yu., Petrenco P., Gulea A. Antibacterial, antifungal and in vitro antileukaemia activity of metal complexes with thiosemicarbazones. Journal of Cellular and Molecular Medicine, 2015 April, p. 865-878 (regăsit în Internet la 2015.12.01 URL:<http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4395200/>) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4402B1 (ro) | 2016-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yadav et al. | Synthesis, crystal structure and antimicrobial potential of some fluorinated chalcone-1, 2, 3-triazole conjugates | |
| Farshori et al. | Synthesis, characterization, and in vitro antimicrobial activities of 5-alkenyl/hydroxyalkenyl-2-phenylamine-1, 3, 4-oxadiazoles and thiadiazoles | |
| Nagavelli et al. | Synthesis, characterization and biological evaluation of 7-substituted-4-((1-aryl-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl) methyl)-2H-benzo [b][1, 4] oxazin-3 (4H)-ones as anticancer agents | |
| CN100451007C (zh) | 含芳醚双三氮唑类化合物及其用途 | |
| Akbari et al. | Synthesis & crystal structures of four new biochemical active Ni (II) complexes of thiosemicarbazone and isothiosemicarbazone-based ligands: In vitro antimicrobial study | |
| Sumrra et al. | Complexes of imino-1, 2, 4-triazole derivative with transition metals: synthesis and antibacterial study | |
| Stevanović et al. | Cu (II), Mn (II) and Zn (II) complexes of hydrazones with a quaternary ammonium moiety: synthesis, experimental and theoretical characterization and cytotoxic activity | |
| MD4127C1 (ro) | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus | |
| MD4194C1 (ro) | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-[3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans | |
| CN101602761A (zh) | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与应用 | |
| Kaushik et al. | Synthesis, antimicrobial activity, and QSAR studies of amide-ester linked 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazoles | |
| Guimaraes et al. | Naphthoquinone-based hydrazone hybrids: synthesis and potent activity against cancer cell lines | |
| Karataş et al. | Water-soluble silver (I) complexes with N-donor benzimidazole ligands containing an imidazolium core: Stability and preliminary biological studies | |
| MD4402C1 (ro) | Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans | |
| Santos et al. | Silver (I) complexes with 2-acetylpyridinebenzoylhydrazones exhibit antimicrobial effects against yeast and filamentous fungi | |
| MD4215C1 (ro) | Inhibitor al leucemiei mieloide umane în bază de N-(4-(5-(piridin-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3-il)fenil)-2-(piridin-2-ilmetilen)-hidrazincarbotioamidă | |
| JPS59164782A (ja) | 置換１，３−ジアゾリル−２−プロパノ−ル類、その製法および抗糸状菌剤 | |
| RU2428417C1 (ru) | Средства, обладающие фунгицидной активностью | |
| CN103113316B (zh) | 2-[1-(1,2,4-三唑-1-基)丁基-2-亚甲胺氧基]乙酰肼及其制备方法与应用 | |
| MD4258C1 (ro) | Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans | |
| CN103992303B (zh) | 制备2-三氮唑-喹啉-4-羧酸化合物的方法 | |
| Kaushal et al. | In vitro anticancer and antibacterial activities of octahedral ruthenium (III) complexes with hydroxamic acids. Synthesis and spectroscopic characterization | |
| CN103450162B (zh) | 含有苯甲酰胺类结构的三氮唑醇类化合物及其制备方法和应用 | |
| Irfan et al. | Synthesis of N-2-aryl-substituted-1, 2, 3-triazole Derivatives as Novel Inhibitors of Entamoeba histolytica | |
| MD4886C1 (ro) | (m2-Bromo)-{m2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II), care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |