MD4886C1 - (m2-Bromo)-{m2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II), care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans - Google Patents
(m2-Bromo)-{m2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II), care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans Download PDFInfo
- Publication number
- MD4886C1 MD4886C1 MDA20220041A MD20220041A MD4886C1 MD 4886 C1 MD4886 C1 MD 4886C1 MD A20220041 A MDA20220041 A MD A20220041A MD 20220041 A MD20220041 A MD 20220041A MD 4886 C1 MD4886 C1 MD 4886C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- bis
- tert
- copper
- butyl
- methylhydrazine
- Prior art date
Links
- -1 5-tert-butyl-2-oxido-1,3-phenylene Chemical group 0.000 title claims abstract description 26
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 title claims abstract description 15
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 title claims description 6
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract 1
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 description 7
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 description 6
- PTVZQOAHCSKAAS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-thiosemicarbazide Chemical compound CNC(=S)NN PTVZQOAHCSKAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQNTWZJPCLUXQC-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=O)=C(O)C(C=O)=C1 WQNTWZJPCLUXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 3
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 208000006820 Arthralgia Diseases 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 206010022678 Intestinal infections Diseases 0.000 description 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 description 1
- 229920002535 Polyethylene Glycol 1500 Polymers 0.000 description 1
- 229920002571 Polyethylene Glycol 4500 Polymers 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001032 anti-candidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000012925 biological evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000126 in silico method Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011866 long-term treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001254 matrix assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 208000013465 muscle pain Diseases 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- OIASAVWSBWJWBR-UKTHLTGXSA-N trans-2-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methyl-2-propenylidene]malononitrile Chemical compound N#CC(C#N)=CC(/C)=C/C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OIASAVWSBWJWBR-UKTHLTGXSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi medicină, în particular la un compus coordinativ binuclear de cupru, biologic activ, din clasa bis-tiosemicarbazonaţilor metalelor, care poate găsi aplicare în medicină şi veterinărie la profilaxia şi tratarea micozelor.Conform invenţiei, se revendică compusul coordinativ (µ2-bromo)-{µ2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II) cu formula:Compusul coordinativ menţionat manifestă activitate antimicotică înaltă faţă de fungii din specia Candida albicans.
Description
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la sinteza unui compus coordinativ binuclear de cupru, biologic activ, din clasa bis-tiosemicarbazonaţilor metalelor. Acest complex manifestă activitate antimicotică înaltă faţă de fungii din specia Candida albicans şi datorită acestei proprietăţi poate găsi aplicare în medicină şi veterinărie la profilaxia şi tratarea micozelor.
Dintre toţi fungii patogeni pentru om, specia levuriformă Candida albicans provoacă cele mai multe infecţii intestinale, alergii, disfuncţii hormonale, afecţiuni cutanate, dureri articulare şi musculare etc., care necesită tratament îndelungat şi profilaxie secundară. Pentru terapia acestor infecţii cel mai des se utilizează medicamentul fluconazol cu formula:
Acest compus din clasa azolilor inhibă creşterea şi multiplicarea majorităţii micetelor levuriforme în diapazonul concentraţiilor 16 - 30 µg/mL, însă nu poate fi utilizat în cazurile, când este necesară o activitate antimicotică mai înaltă a preparatului faţă de fungii sus-numiţi [1].
Dintre toţi compuşii coordinativi ai metalelor 3d, care conţin în componenţa sa liganzii din clasa bis-tiosemicarbazonelor şi care inhibă creşterea şi multiplicarea fungilor din specia Candida albicans, cel mai înalt efect antifungic a fost obţinut în cazul compusului hidrosolubil 2,6-bis(S-metilizotiosemicarbazidometiliden)-4-metilfenolato-tricloro-dicupru-hidrat - [conform nomenclaturii SI - {µ-cloro-[µ-2,6-bis(S-metilizotiosemicarbazidometiliden)-4-metilfenolato-N1,N4,N1,N4, µ-O]-dicupru(II)}-dicloro-hidrat] (cea mai apropiată soluţie) [2] cu formula:
După activitatea antimicotică faţă de fungii din specia Candida albicans acest compus depăşeşte de 1,95-3,9 ori caracteristicile respective ale fluconazolului, utilizat actualmente în medicină pentru tratarea şi profilaxia micozelor. Dezavantajul {µ-cloro-[µ-2,6-bis(S-metilizotiosemicarbazidometiliden)-4-metilfenolato-N1,N4,N1,N4, µ-O]-dicupru(II)}-dicloro-hidrat constă în faptul, că el nu posedă o activitate antimicotică suficient de înaltă şi din această cauză nu a găsit o aplicare în medicină sau veterinărie.
Problema pe care o rezolvă prezenta invenţie constă în extinderea arsenalului de inhibitori ai fungilor din specia Candida albicans cu activitate antimicotică înaltă.
Esenţa invenţiei constă în sinteza şi utilizarea în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans a (µ2-bromo)-{µ2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II) cu formula:
Complexul dat reprezintă un compus coordinativ binuclear al cuprului(II) în care în calitate de ligand organic serveşte 2,2'-[(5-(terţ-butil)-2-hidroxi-1,3-fenilen)bis(metaniliden)]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamida), care în compusul complex îndeplineşte şi funcţia de ligand-punte.
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în propunerea unui compus coordinativ binuclear, care manifestă activitate antimicotică faţă de fungii din specia Candida albicans de 3905-1952,5 ori mai înaltă decât fluconazolul şi de 1000 ori mai înaltă decât cea mai apropiată soluţie. Proprietatea stabilită a (µ2-bromo)-{µ2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II) este nouă, fiindcă până acum nu este descrisă utilizarea lui în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans.
Rezultatul tehnic obţinut se datorează faptului, că în compusul propus în invenţie se realizează o combinare nouă de legături chimice deja cunoscute.
Complexul revendicat se obţine la interacţiunea soluţiei etanolice fierbinţi (65-70°C) a 2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamidei) [bis-(4-metil-3-tiosemicarbazona) de 4-terţ-butil-2,6-diformilfenolului] cu soluţia etanolică, care conţine bromură de cupru(II) CuBr2, luate în raport molar 1:2. Reacţia decurge în 1-1,5 ore conform următoarei scheme:
Mecanismul prezentei reacţii este legat de faptul, că în timpul sintezei, în amestecul reactant, are loc adiţia la doi ioni de cupru(2+) a unei molecule de 2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamidei) [bis-(4-metil-3-tiosemicarbazona) de 4-terţ-butil-2,6-diformilfenolului], care joacă rolul de ligand-S,N,O,N,S pentadentat-punte dublu deprotonat. Al patrulea loc în sfera internă a atomilor centrali de cupru îl ocupă atomul de brom, care de asemenea joacă rolul de ligand-punte. În rezultatul acestor procese are loc formarea complexului binuclear de cupru(II) revendicat.
Invenţia se explică cu ajutorul figurii, care reprezintă: Spectrul de masă a [Cu2(C16H21N6OS2)Br + H]+.
Exemplu de obţinere a (µ2-bromo)-{µ2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II).
La soluţia ce conţine 0,1 g (0,178 mmol) de bis-(4-metil-3-tiosemicarbazona) de 4-terţ-butil-2,6-diformilfenol în 30 mL de etanol se adaugă 0,08 g (0,357 mmol) de CuBr2. Amestecul de reacţie se agită şi se încalzeşte timp de 60-90 min. După răcire precipitatul format se filtrează, se spală cu o cantitate minimă de etanol, eter dietilic şi se usucă la aer.
S-a determinat, %: C - 33,03; H -3,75; Br - 13,51; Cu - 21,52; N - 14,08; S - 10,83. Pentru C16H21BrCu2N6OS2 s-a calculat, % : C -32,88; H -3,62; Br - 13,67; Cu -21,74; N -14,38; S - 10,97.
2,2'-[(5-terţ-Butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamidei) [bis-(4-metil-3-tiosemicarbazona) de 4-terţ-butil-2,6-diformilfenolului] a fost sintetizat după metodica descrisă în literatură [Yu Shasha et al. Structure, thermal stability, antioxidant activity and DFT studies of trisphenols and related phenols. Inorganica Chimica Acta, 2017, vol. 468, pp. 159-170]. Complexul revendicat este stabil în contact cu aerul, puţin solubil în apă şi alcooli alifatici, este solubil în dimetilformamidă şi dimetilsulfoxid, practic insolubil în eter.
Compusul sintetizat reprezintă o pulbere brună (randament 75%) FT-IR/cm-1, (Diamond ATR): 3240; 3126; 3017; 2965; 2879; 1613; 1589; 1539; 1463; 1442; 1405; 1337; 1299; 1249; 1234; 1078; 1026; 954; 896; 844; 812; 767; 749; 666; 583; 506. Spectrul de masa MALDI-TOF: m/z calc. (găsit) 585,51 (584,92) pentru [Cu2(C16H21N6OS2)Br + H]+. Analiza MALDI-TOF (figură) este efectuată pe pulbere cu un spectrometru de masă UltrafleXtreme. Este calibrat extern folosind PEG1500, PEG4500 şi achiziţiile sunt efectuate în modul ion pozitiv. Toate datele sunt procesate cu programul FlexAnalysis şi în calitate de matrice este utilizat trans-2-[3-(4-terţ-butilfenil)-2-metil-2-propeniliden]malononitril. Proba este preparată la o concentraţie de 60 µM în MeOH şi soluţia de matrice este preparată la o concentraţie de 6 mM. Probele se prepară prin amestecarea soluţiei de probă cu soluţia matricei într-un raport de volum de 1:9 şi după uscare reziduurile sunt analizate prin MALDI-TOF.
Exemplu al utilizării (µ2-bromo)-{µ2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)-dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II) în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans. Proprietăţile antimicotice ale compusului revendicat au fost cercetate “in vitro” pe tulpina de laborator Candida albicans ATCC 10231. Activitatea s-a determinat în mediul nutritiv lichid Sabouraud (pH 6,8). Inoculatele se pregăteau din tulpine de fungi recoltate în decurs de 3-7 zile. Concentraţia lor în suspensie constituie (2-4) ·106 unităţi formatoare de colonii într-un mililitru.
Datele experimentale obţinute, privind studierea proprietăţilor antimicotice ale (µ2-bromo)-{µ2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)-dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II) sunt prezentate în tabel, care demonstrează, că acest compus manifestă activitate antimicotică faţă de fungii din specia Candida albicans de 3905-1952,5 ori mai înaltă decât fluconazolul şi de 1000 ori mai înaltă decât cea mai apropiată soluţie.
Proprietăţile depistate ale (µ2-bromo)-{µ2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II) prezintă interes pentru practica medicală şi veterinară din punct de vedere al extinderii arsenalului de remedii antimicotice.
Tabel
Activitatea antimicotică (µg/mL) a compusului revendicat faţă de
Candida albicans ATCC 10231 în comparaţie cu precursorii, fluconazolul şi cea mai apropiată soluţie
Compusul CMI CMF Precursorii: CuBr2 şi 2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamidei) > 10 000 >10 000 Fluconazol 15,62 a* {µ-Cloro-[µ-2,6-bis(S-metilizotiosemicarbazidometiliden)-4-metilfenolato-N1,N4,N1,N4, µ-O]dicupru(II)}-dicloro-hidrat (cea mai apropiată soluţie) 4,0 8,0 (µ2-Bromo)-{µ2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II) (compusul declarat) 0,004 0,008;*Notă: a) CMI - concentraţia minimă de inhibare şi CMF - concentraţia minimă fungicidă; b) CMF în [1] nu a fost studiată.
1. Anca-Maria Borcea et al. A novel series of acylhydrazones as potential anti- Candida agents: Design, synthesis, biological evaluation and in silico studies. Molecules, 2019, vol. 24 (1), p. 184.
2. MD 4696 B1 2020.05.31
Claims (2)
1. (µ2-Bromo)-{µ2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II) cu formula:
2. Compus coordinativ, conform revendicării 1, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans.
999. SDODR
Fig. 1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20220041A MD4886C1 (ro) | 2022-09-14 | 2022-09-14 | (m2-Bromo)-{m2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II), care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20220041A MD4886C1 (ro) | 2022-09-14 | 2022-09-14 | (m2-Bromo)-{m2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II), care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4886B1 MD4886B1 (ro) | 2024-02-29 |
| MD4886C1 true MD4886C1 (ro) | 2024-09-30 |
Family
ID=90139593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20220041A MD4886C1 (ro) | 2022-09-14 | 2022-09-14 | (m2-Bromo)-{m2-2,2'-[(5-terţ-butil-2-oxido-1,3-fenilen)dimetaniliden]bis(N-metilhidrazin-1-carbotioamido)}-di-cupru(II), care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4886C1 (ro) |
-
2022
- 2022-09-14 MD MDA20220041A patent/MD4886C1/ro active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4886B1 (ro) | 2024-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sumrra et al. | A review on the biomedical efficacy of transition metal triazole compounds | |
| Li et al. | Illuminating cytochrome P450 binding: Ru (ii)-caged inhibitors of CYP17A1 | |
| Raja et al. | Effect of terminal N-substitution in 2-oxo-1, 2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde thiosemicarbazones on the mode of coordination, structure, interaction with protein, radical scavenging and cytotoxic activity of copper (II) complexes | |
| Pandrala et al. | Chlorido-containing ruthenium (II) and iridium (III) complexes as antimicrobial agents | |
| Al-Hakimi et al. | Design, synthesis, characterization of zirconium (IV), cadmium (II) and iron (III) complexes derived from Schiff base 2-aminomethylbenzimidazole, 2-hydroxynaphtadehyde and evaluation of their biological activity | |
| Munawar et al. | Investigation of derivatized Schiff base ligands of 1, 2, 4-triazole amine and their oxovanadium (IV) complexes: synthesis, structure, DNA binding, alkaline phosphatase inhibition, biological screening, and insulin mimetic properties | |
| Bjelogrlić et al. | Synthesis, structure and characterization of novel Cd (II) and Zn (II) complexes with the condensation product of 2-formylpyridine and selenosemicarbazide: antiproliferative activity of the synthesized complexes and related selenosemicarbazone complexes | |
| MD4194C1 (ro) | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-[3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans | |
| Gull et al. | Design, synthesis and characterization of macrocyclic ligand based transition metal complexes of Ni (II), Cu (II) and Co (II) with their antimicrobial and antioxidant evaluation | |
| Saeed et al. | Synthesis, characterization and antibacterial activity of nickel (II) and copper (II) complexes of N-(alkyl (aryl) carbamothioyl)-4-nitrobenzamide | |
| Hu et al. | Synthesis of two potential anticancer copper (II) complex drugs: their crystal structure, human serum albumin/DNA binding and anticancer mechanism | |
| Akhmetova et al. | Synthesis of new N, N′-Pd (Pt) complexes based on sulfanyl pyrazoles, and investigation of their in vitro anticancer activity | |
| Atiş et al. | Structural, antimicrobial and computational characterization of 1-benzoyl-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl) thiourea | |
| Kalaiarasi et al. | An investigation on 3-acetyl-7-methoxy-coumarin Schiff bases and their Ru (II) metallates with potent antiproliferative activity and enhanced LDH and NO release | |
| Takjoo et al. | Synthesis, spectral characterization, DFT calculations, antimicrobial activity and molecular docking of 4-bromo-2-((2-hydroxy-5-methylphenylimino) methyl) phenol and its V (V) complex | |
| Giziroglu et al. | Synthesis, characterization and antioxidant activity of new dibasic tridentate ligands: X-ray crystal structures of DMSO adducts of 1, 3-dimethyl-5-acetyl-barbituric acid o-hydroxybenzoyl hydrazone copper (II) complex | |
| Stevanović et al. | Cu (II), Mn (II) and Zn (II) complexes of hydrazones with a quaternary ammonium moiety: synthesis, experimental and theoretical characterization and cytotoxic activity | |
| Cowley et al. | Acetylacetonate bis (thiosemicarbazone) complexes of copper and nickel: towards new copper radiopharmaceuticals | |
| Palamarciuc et al. | Investigation of the cytotoxic potential of methyl imidazole-derived thiosemicarbazones and their copper (ii) complexes with dichloroacetate as a co-ligand | |
| Kartikeyan et al. | Mixed ligand copper (II)-diimine complexes of 2-formylpyridine-N 4-phenylthiosemicarbazone: Diimine co-ligands tune the in vitro nanomolar cytotoxicity | |
| Gökçe et al. | Seven coordinated cobalt (II) complexes with 2, 6-diacetylpyridine bis (4-acylhydrazone) ligands: Synthesis, characterization, DNA-binding and nuclease activity | |
| Mosconi et al. | Antibacterial, Antifungal, Phytotoxic, and Genotoxic Properties of Two Complexes of AgI with Sulfachloropyridazine (SCP): X‐ray Diffraction of [Ag (SCP)] n | |
| Gambino et al. | Searching for gallium bioactive compounds: Gallium (III) complexes of tridentate salicylaldehyde semicarbazone derivatives | |
| Tripathy et al. | Synthesis, characterisation and antibacterial activity of [(p-cym) RuX (L)]+/2+(X= Cl, H 2 O; L= bpmo, bpms) complexes | |
| Kaya et al. | New thiosemicarbazone-based Zinc (II) complexes. In vitro cytotoxicity competing with cisplatin on malignant melanoma A375 cells and its relation to neuraminidase inhibition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued |