MD4452C1 - Utilizarea N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans - Google Patents
Utilizarea N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans Download PDFInfo
- Publication number
- MD4452C1 MD4452C1 MDA20160020A MD20160020A MD4452C1 MD 4452 C1 MD4452 C1 MD 4452C1 MD A20160020 A MDA20160020 A MD A20160020A MD 20160020 A MD20160020 A MD 20160020A MD 4452 C1 MD4452 C1 MD 4452C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- candida albicans
- dimethylphenyl
- hydroxybenzylidene
- hydrazinecarbothioamide
- medicine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la utilizarea compusului organic biologic activ din clasa tiosemicarbazonelor, care manifestă o activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de Candida albicans şi poate găsi aplicare în medicină şi veterinărie la profilaxia şi tratarea micozelor.Esenţa invenţiei constă în utilizarea în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans a N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei cu formula :Totodată, tiosemicarbazona menţionată manifestă în acelaşi timp o activitate antimicrobiană bacteriostatică de 2 ori mai înaltă faţă de Staphylococcus aureus şi de 4…17 ori mai înaltă faţă de Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae şi Pseudomonas aeruginosa comparativ cu compusul de referinţă metil N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-(prop-2-en-1-il)-hidrazincarbimidotioat.
Description
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la utilizarea unui compus organic biologic activ din clasa tiosemicarbazonelor, care manifestă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de Candida albicans, datorită acestor proprietăţi îşi poate găsi aplicare în medicină şi veterinărie la profilaxia şi tratarea micozelor.
Dintre compuşii chimici care conţin fragmentul tiosemicarbazidic şi care inhibă creşterea şi multiplicarea fungilor din specia Candida albicans, cel mai înalt efect bacteriostatic a fost obţinut în cazul metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-(prop-2-en-1-il)hidrazonotioatului (analogul proxim) [1] cu formula :
După activitatea antimicotică faţă de Candida albicans acest compus depăşeşte de 110…115 ori caracteristicile respective ale nistatinei, utilizată în medicină pentru tratarea şi profilaxia micozelor. În afară de activitatea antifungică înaltă, această tiosemicarbazonă manifestă activitate antimicrobiană înaltă faţă de microorganismele gram-negative. Dezavantajul metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-(prop-2-en-1-il)hidrazonotioatului constă în faptul că el nu posedă o activitate antimicotică şi antimicrobiană simultană suficient de înaltă.
Problema pe care o rezolvă prezenta invenţie constă în extinderea arsenalului de inhibitori ai fungilor din specia Candida albicans cu activitate antimicotică şi antimicrobiană înaltă.
Esenţa invenţiei constă în utilizarea în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans a N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei (N-(2,4-dimetilfenil)tiosemicarbazona 2-hidroxibenzaldehidei) cu formula:
Compusul dat, proprietăţile lui şi procedeul de obţinere sunt descrise în literatură (Gulea A.et al. Synthesis and antileukaemia activity of N-(2,4-dimethylphenyl)hydrazine carbothioamide and its azomethine derivatives // Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii, 2012, nr. 3(318), p. 59-66). Investigând proprietăţile biologice a fost stabilit că acest compus inhibă proliferarea celulelor leucemiei umane mieloide în diapazonul concentraţiilor 10-5…10-7 mol/L.
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în obţinerea unui compus organic din clasa tiosemicarbazonelor, care manifestă activitate bacteriostatică şi bactericidă faţă de fungile din specia Candida albicans la nivelul metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-(prop-2-en-1-il)hidrazonotioatului (analogul proxim) [1], şi anume manifestând în acelaşi timp activitate antimicrobiană bacteriostatică de 2 ori mai înaltă faţă de Staphylococcus aureus şi de 4…167 ori mai înaltă faţă de microorganismele gram-negative.
Exemplu de utilizare a N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans.
Proprietăţile antimicotice ale compusului revendicat au fost cercetate in vitro pe tulpina de laborator Candida albicans. Activitatea a fost determinată în mediul nutritiv lichid Sabouroud (pH 6,8). Inoculatele au fost pregătite din tulpini de fungi recoltate în decurs de 3...7 zile. Concentraţia lor în suspensie constituie (2...4) ·106 unităţi formatoare de colonii într-un mililitru.
Datele experimentale obţinute, privind studierea proprietăţilor antimicotice ale N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei, sunt prezentate în tabel şi demonstrează faptul că acest compus manifestă activitate bacteriostatică şi bactericidă faţă de fungile din specia Candida albicans la nivelul metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-(prop-2-en-1-il)hidrazonotioatului (analogul proxim) [1], având în acelaşi timp o activitate antimicrobiană bacteriostatică de 2 ori mai înaltă faţă de Staphylococcus aureus şi de 4…167 ori mai înaltă faţă de Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae şi Pseudomonas aeruginosa.
Proprietăţile depistate ale compusului utilizat prezintă interes pentru practica medicală şi veterinară din punct de vedere al extinderii arsenalului de remedii antimicotice.
Tabel
Activitatea antimicotică şi antimicrobiană (µg/mL) a compusului revendicat faţă de Candida albicans şi microorganismele gram-pozitive şi gram-negative în comparaţie cu analogul proxim
Tulpina microorganismului Concentraţia a) Compusul Pb) CRc) Candida albicans CMI 0,70 0,70 CMB 0,70 0,70 Staphylococcus aureus, ATCC 25923 CMI 0,7 0,35 CMB 0,7 0,7 Escherichia coli, ATCC 25922 CMI 500,0 250,0 CMB 500,0 500,0 Klebsiella pneumoniae CMI 500,0 30,0 CMB 500,0 30,0 Pseudomonas aeruginosa CMI > 2000 500,0 CMB > 2000 500,0
Notă : a) CMI - concentraţia minimă de inhibare şi CBM - concentraţia bactericidă minimală; b) P - metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-(prop-2-en-1-il)hidrazonotioat (analogul proxim); c) CR - N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidă (compusul în utilizarea revendicată).
1. MD 4402 B1 2016.02.29
Claims (1)
- Utilizarea N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei cu formula :în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20160020A MD4452C1 (ro) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Utilizarea N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20160020A MD4452C1 (ro) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Utilizarea N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4452B1 MD4452B1 (ro) | 2016-12-31 |
| MD4452C1 true MD4452C1 (ro) | 2017-07-31 |
Family
ID=57680006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20160020A MD4452C1 (ro) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Utilizarea N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4452C1 (ro) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4112B1 (ro) * | 2010-05-17 | 2011-05-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compuşi coordinativi ai cuprului cu 4-(dimetilfenil)-tiosemicarbazonele 2-formilpiridinei |
| MD4402B1 (ro) * | 2015-09-04 | 2016-02-29 | Universitatea De Stat Din Moldova | Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
-
2016
- 2016-02-29 MD MDA20160020A patent/MD4452C1/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4112B1 (ro) * | 2010-05-17 | 2011-05-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compuşi coordinativi ai cuprului cu 4-(dimetilfenil)-tiosemicarbazonele 2-formilpiridinei |
| MD4402B1 (ro) * | 2015-09-04 | 2016-02-29 | Universitatea De Stat Din Moldova | Metil-N'-[(2-hidroxinaftalen-1-il)metiliden]-N-prop-2-en-1-ilhidrazonotioat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Gulea A., Sargun A., Barba N., Jalba A., Poirier D., Petrenko P., Chumakov Yu. Synthesis and antileukaemia activity of N-(2,4-dimethylphenyl)hydrazine carbothioamide and its azomethine derivatives // Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii, 2012, nr. 3(318), p. 59-66 pag. 63 * |
| Shailey Shinkal, Shefali Arora et al. A review on potential biological activity of thiosemicarbazides. WORLD JOURNAL OF PHARMACY AND PHARMACEUTICAL SCIENCES. 2013, vol. 2, issue 6, pag. 4661-4681. Regăsit în Internet la 2016.10.25, url: www.wjpps.com/download/article/1386003042.pdf pag. 4666-4668 * |
| Siwek A. et al. Antifungal effect of Arylthiosemicarbazones against Candida species. Search for molecular basis of antifungal activity of thiosemicarbazide derivatives. J. Mol. Model (2012), 18:4159-4170. DOI: 10.1007/s00894-012-1420-5, published online: 26 April 2012. Regăsit în Internet la 2016.10.24, url: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3429777/pdf/894_2012_Article_1420.pdf documentul integral * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4452B1 (ro) | 2016-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3098253B1 (en) | Broad spectrum antimicrobial agent | |
| MD4127C1 (ro) | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus | |
| WO2024233327A3 (en) | Fungicidal aryl amidines | |
| MD4452C1 (ro) | Utilizarea N-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxibenziliden)-hidrazincarbotioamidei în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans | |
| MD1812B1 (ro) | Complecsi de cupru ca inhibitori de bacterii si fungi | |
| MD4648C1 (ro) | Utilizare a N-ciclohexil-2-[1-(piridin-2-il)etiliden]hidrazincarbotioamidei în calitate de inhibitor al proliferării microorganismelor gram-pozitive şi fungilor Candida albicans | |
| Zidar et al. | Improved N-phenylpyrrolamide inhibitors of DNA gyrase as antibacterial agents for high-priority bacterial strains | |
| AMIN et al. | SYNTHESIS OF VANADIUM GRAPHITIC-CARBON NITRIDE (V/G-C₃N₄) COMPOSITE FOR BIOLOGICAL APPLICATION | |
| MD4921C1 (ro) | Utilizarea (di-µ2-O,O')-[etilendiamin-N,N,N',N'-tetraacetatocupru(II)]-bis-{N-fenil-N'-[1-(piridin-2-il)etiliden]carbamohidrazontioatcupru(II)} heptahidratului în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Candida albicans şi microorganismelor gram-pozitive şi gram-negative | |
| RU2428417C1 (ru) | Средства, обладающие фунгицидной активностью | |
| Vennila et al. | Screening of anti-bacterial activity of brown seaweeds from south east coast of India | |
| US3222248A (en) | Method of controlling microorganisms by means of organic thiocyanates | |
| Tutar et al. | Evaluation of Antibiofilm and Antimicrobial Activities of N-heterocyclic Carbene Complexes | |
| Alexandrov et al. | Antimicrobial activity of thyme and rosemary extracts | |
| Brum et al. | Antibacterial and antifungal activities herbácia Zingiber officinale in dentistry: a literature review | |
| RU2829550C1 (ru) | Применение солей 3-имино-3Н-[1,2,4]диселеноазоло[4,3-а]пиридиния-4 в качестве фунгицидных средств | |
| RU2711098C1 (ru) | Производные нитропиридина, обладающие антибактериальной и протистоцидной активностью | |
| MD4258C1 (ro) | Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans | |
| MD4742C1 (ro) | Utilizarea clusterului de oxohepta(salicilat)trifier(III)-polisolvat în calitate de inhibitor al proliferării fungilor din specia Cryptococcus neoformans | |
| RU2766551C1 (ru) | 5-(4-хлорфенил)-3-((4-хлорфенил)амино)-5-(фенилтио)фуран-2(5н)-он, обладающий противомикробной активностью | |
| HAWRAA et al. | Schiff bases derivatives: synthesis, identification, and antibacterial activity against pathogenic bacteria isolated from patients infected with wound infection | |
| EA202090920A1 (ru) | Пептидомиметики бета-шпилечной структуры | |
| Badiceanu et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of some new thioureas derived from 3-thiophenecarboxylic acid | |
| Sangwan et al. | Unlocking the Biological Potential of 2-Pyridones: Synthesis, Antioxidant and Antimicrobial Activity of N-Phenacylated 5/6-Chloro-2-pyridones | |
| RU2145215C1 (ru) | Вещества, проявляющие антимикробную, антигрибковую, антипротозойную активности |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |