LV12539B - Aizvietotie 4-oksi-naftiridīn-3-karboksamīdi kā gass galvas smadzeņu receptoru ligandi - Google Patents

Aizvietotie 4-oksi-naftiridīn-3-karboksamīdi kā gass galvas smadzeņu receptoru ligandi Download PDF

Info

Publication number
LV12539B
LV12539B LVP-00-29A LV000029A LV12539B LV 12539 B LV12539 B LV 12539B LV 000029 A LV000029 A LV 000029A LV 12539 B LV12539 B LV 12539B
Authority
LV
Latvia
Prior art keywords
carboxamide
naphthyridine
tetrahydro
compound
oxy
Prior art date
Application number
LVP-00-29A
Other languages
English (en)
Other versions
LV12539A (en
Inventor
Pamela Albaugh
Robert W. Desimone
Gang Liu
Original Assignee
Neurogen Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Neurogen Corporation filed Critical Neurogen Corporation
Publication of LV12539A publication Critical patent/LV12539A/xx
Publication of LV12539B publication Critical patent/LV12539B/lv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (105)

  1. LV 12539 IZGUDROJUMA FORMULA 1. Savienojums ar formulu:
    N' H Y Ν' H vai tā farmaceitiski pieņemamie sāļi, kur: X ir ūdeņraža atoms, halogēna atoms, -ORi, C1-C6 alkilgrupa neobligāti aizvietoti ar līdz trīs grupām, ko neatkarīgi izvēlas no halogēna atoma un oksigrupas vai -NR2R3 grupas; X ir fenil-, naftil-, 1-(5,6,7,8 - tetrahidro)naftil- vai 4- (1, 2 -dihidro) indenil-, piridinil-, pirimidil-, izohinolinil-, 1,2,3,4 - tetrahidroizohinolinil-, benzofuranil- vai benzotienilgrupa, katra no kurām neobligāti aizvietota ar līdz trīs grupām, ko izvēlas no halogēna atoma, CrCe alkil-, C1-C4 alkoksi-, CrCe alkiltio-, oksi-, amino-, mono- vai di(Ci-C6) alkilamino-, ciano-, nitro-, trifluormetil- vai trifluormetoksigrupām; vai X veido 3-7 locekļu karbociklisku grupu, kur līdz divi tās locekļi ir neobligāti heteroatomi, ko izvēlas no skābekļa un slāpekļa atomiem, kur X karbocikliskā grupa ir neobligāti aizvietota ar vienu vai vairākām grupām, ko izvēlas no halogēna atoma, Ci-C6 alkoksi-, mono- vai di(Ci-C6) alkilamino-, sulfamīd-, aza(C3-C7)cikloalkil-, C3-C7 cikloalkiltio-, CrCe alkiltio-, feniltiogrupas vai heterocikliskas grupas; X ir zemākā alkilgrupa ar 1-8 oglekļa atomiem neobligāti aizvietota ar līdz divām grupām, ko izvēlas no halogēna atoma, (C3-C7)cikloalkil-, Ci-Ce alkoksi-, mono- vai di(Ci-Ce) alkilamino-, sulfamīd-, aza(C3-C7)cikloalkil-, C3-C7 cikloalkiltio-, Cļ-Ce alkiltio-, feniltiogrupas, heterocikliskas grupas, -OR4, -Nr5R6, SR7 vai neobligāti aizvietotas arilgrupas; vai Y ir karbocikliska grupa ar 3-7 locekļu atomiem, kur līdz trīs tās locekļiem ir neobligāti heteroatomi, ko izvēlas no skābekļa un slāpekļa un kur Y karbocikliskās grupas jebkurš loceklis ir neobligāti aizvietots ar halogēna atomu, -OR4i -NR5R6, SR7i aril- vai heterociklisko grupu; Rļ ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem, vai cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem, kur katra alkilgrupa var būt neobligāti aizvietota ar -OR4, vai -NR5R6 grupu; R2 un R3 ir tādi paši vai atšķirīgi un ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa neobligāti mono- vai diaizvietota ar alkoksi-, arilgrupu, halogēna atomu, vai mono- vai di-zemākā alkilgrupu; aril- vai aril (Ci-Cejalkilgrupa, kur katra arilgrupa ir neobligāti aizvietota ar līdz trīs grupām, ko izvēlas no halogēna atoma, oksi-, Ci-C6 alkil-, C1-Ce alkoksigrupas, vai mono- vai di (Cļ-Ce) alkilaminogrupas; cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem neobligāti mono vai diaizvietota ar halogēna atomu, alkoksigrupu, vai mono- vai di-zemākā alkilgrupu; vai -S02Re grupa; R4 ir kā noteikts R1 gadījumā; R5 un R6 ir tādi paši kā R2 un R3, atbilstoši; R7 ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem vai cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem; un 2 Rs ir zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem, cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem vai neobligāti aizvietota fenilgrupa.
  2. 2. Savienojums ar formulu:
    N' H Y vai tā farmaceitiski pieņemamie sāļi, kur: X ir (i) ūdeņraža atoms, halogēna atoms, mono- vai dialkilamino-, alkoksigrupa, (ii) grupa ar formulu: R1°N xO^J- g r" kur G ir zemākā alkilēngrupa ar 1-6 oglekļa atomiem vai cikliska grupa ar formulu (CH9)n -< >- (CH2)m kur n ir 0, 1 vai 2, un m ir vesels skaitlis no 1 līdz 5, ar nosacījumu, ka n + m summa nav mazāka kā 1 vai lielāka kā 5; un Ri ūdeņraža atoms, zemākā alkil- vai (C3-Cr)cikloalkilgrupa, kur alkil- vai cikloalkilgrupa ir neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, zemāko alkoksigrupu vai mono- vai di (Ci-C6)alkilaminogrupu; (iii) grupa ar formulu: R3R2N\g^0\ kur G ir kā iepriekš noteikts ii gadījumam; un R2 un R3 neatkarīgi ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem, cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem, -S02R8, kur R8 ir (Ci-Cejalkil-, (C3-C7)cikloalkilgrupa vai neobligāti aizvietota fenilgrupa, vai R2 un R3 kopā ar slāpekļa atomu, kuram tie pievienoti, veido heterociklisku daļiņu tādu kā imidazolil-, pirolidinil-, morfolinil, piperazinil- vai piperidinilgrupu; (iv) grupa ar formulu: R kur R2 ir kā iepriekš noteikts iii gadījumam; 2 3 LV 12539 R4 ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem vai cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem, un var būt neobligāti aizvietota ar vienu vai vairāk (Ci-Ce)alkoksi- vai mono- vai di(Cr C6)alkilaminogrupām; un G ir kā iepriekš noteikts ii gadījumam; (v) grupa ar formulu: r2 -N r6r5nx kur R2 un G ir kā iepriekš noteikts iv un ii gadījumiem, atbilstoši, un R5 un R6 neatkarīgi ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem, cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem, -SO2R8, kur Re ir (Cļ-Cejalkil-, (C3-C7)cikloalkilgrupa, vai neobligāti aizvietota fenilgrupa, vai Rs un R6 kopā ar slāpekļa atomu, kuram tie pievienoti, veido heterociklisku daļiņu; (vi) grupa ar formulu:
    Ο N kur G ir kā iepriekš noteikts ii gadījumam; vai (vii) grupa ar formulu:
    \ r2n G
    N kur katrs G ir kā iepriekš noteikts ii gadījumam; un Y ir (viii) zemākā alkilgrupa ar 1-8 oglekļa atomiem vai cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem, jebkura no tām var būt neobligāti aizvietota ar vienu vai vairākiem halogēna atomiem, (Ci-C6)alkoksi-, alkoksialkoksigrupu, kur katrs alkoksi ir (C1-C6)alkoksi-, (Ci-Cejalkiltio-, (C3-C7)cikloalkiltio-, aril-, heteroaril-, vai mono- vai di(Ci-C6)alkilaminogrupas; (ix) grupa ar formulu: / "or9 kur K ir zemākā alkilēngrupa ar 1-6 oglekļa atomiem neobligāti aizvietota ar (C1-Cejalkil- vai alkilēngrupu vai cikliska grupa ar formulu 4 Κ I (CHo)m -< >- (CH2)n kur K' neatkarīgi ir ūdeņraža atoms vai (CrCejalkil- vai alkilēngrupa, n ir 0, 1 vai 2, un m ir vesels skaitlis no 1 līdz 5, ar nosacījumu, ka n + m summa nav mazāka kā 1 vai lielāka kā 5; un Rg ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa vai (C3-C7)cikloalkilgrupa, kur alkil- vai cikloalkilgrupa ir neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, zemāko alkoksigrupu, vai mono- vai dialkilaminogrupu; (x) grupa ar formulu: kur K ir kā iepriekš noteikts ix gadījumam; (xi) grupa ar formulu: K' ’OR 13 kur K ir kā iepriekš noteikts ix gadījumam, un Ris ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem, vai cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem, kur alkil- un cikloalkilgrupas ir neobligāti aizvietotas ar vienu vai vairāk (Ci-C6)alkoksi- vai mono- vai di(Ci-C6)alkilaminogrupām; un (xii) grupa ar formulu:
    sr7 kur K ir kā noteikts iepriekš ix gadījumam, un R7 ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem, vai cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem; un (xiii) grupa ar formulu: K> NR14R15 kur K ir kā iepriekš noteikts ix gadījumam; un R14 un R15 neatkarīgi ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem, cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem, -S02R8> kur R8 ir kā noteikts iepriekš, vai 5 LV 12539 R14 un R15 kopā ar slāpekļa atomu, kuram tie pievienoti, veido heterociklisku daļiņu; (xiv) grupa ar formulu: R15 kur K un R15 ir kā iepriekš noteikts ix un xii gadījumam, atbilstoši; (xv) grupa ar formulu:
    R11 R 12 kur K ir kā iepriekš noteikts ix gadījumam; R10 un Rio' ir tādi paši vai atšķirīgi un izvēlēti no ūdeņraža atoma, halogēna atoma, oksigrupas, zemākās alkoksigrupas ar 1-6 oglekļa atomiem, vai cikloalkoksigrupa ar 3-7 oglekļa atomiem; R11, Rn'un R12 ir tādi paši vai atšķirīgi un izvēlēti no ūdeņraža atoma, halogēna atoma, oksigrupas, -OR*. -CR7(R9)NR5R6, -CRzļRiejOR* grupas, vai R11-R12 kopā ar atomiem, kuriem tie pievienoti, veido (hetero)ciklisku gredzenu; un Ri6 ir ūdeņraža atoms, zemākā alkilgrupa ar 1-6 oglekļa atomiem, vai cikloalkilgrupa ar 3-7 oglekļa atomiem (xvi) grupa ar formulu: w kur K ir kā iepriekš noteikts ix gadījumam; un W ir heteroarilgrupa; (xvii) grupa ar formulu:
    kur K ir kā iepriekš noteikts ix gadījumam; Rļ0 un Rn ir kā iepriekš noteikts xv gadījumam, un 6 R17 ir ūdeņraža atoms, zemākā alkil- vai (C3-C7)cikloalkilgrupa, kur alkil- vai cikloalkilgrupa ir neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, zemāko alkoksigrupu, vai mono- vai di(Ci-C6)alkilaminogrupu; (xviii) grupa ar formulu: Ri n
    kur K, R10, R12 un Ri7 ir kā noteikts iepriekš; (xix) grupa ar formulu:
    kur katrs K ir neatkarīgi noteikts ka iepriekš ix gadījumam un R10 ir noteikts iepriekš; (xx) grupa ar formulu:
    NR14R15 kur K, R10, R11, Ru un R15 ir kā iepriekš noteikts; un (xxi) grupa ar formulu:
    kur K, R10, R12, Ru un R15 ir kā noteikts iepriekš. 3. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir 7 LV 12539
    N · H .Rv. kur A ir Ci-C6 alkilēngrupa; Ra ir fenilgrupa neobligāti mono-, di- vai triaizvietota ar halogēna atomu, zemāko alkil-, vai mono- vai di- Ci-Ce alkilamino-, vai mono- vai di- CrC6 alkilamino zemāko alkilgrupu; un Rb ir zemākā alkil- vai zemākā cikloalkilgrupa.
  3. 4. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir R
    N H Ra’ kur A ir CrC6 alkilēngrupa; Ra un Ra' ir neatkarīgi fenilgrupas neobligāti mono-, di- vai triaizvietotas ar halogēna atomu, zemāko alkil-, zemāko alkoksigrupu, vai mono- vai di- Cļ-C6 alkilamino-, vai mono- vai di- C-i-Ce alkilamino zemāko alkilgrupu; un Rc ir ūdeņraža atoms vai zemākā alkilgrupa.
  4. 5. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir o o
    H N ^ ^0/Re H kur A ir CrC6 alkilēngrupa; Rd un Re ir neatkarīgi zemākās alkilgrupas.
  5. 6. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir -o o N H R, N H 8 kur A ir C1-C6 alkilēngrupa; Rd ir zemākā alkilgrupa; un Rf ir grupa ar formulu:
    kur E ir skābekļa vai slāpekļa atoms; un M ir C1-C3 alkilēngrupa vai slāpekļa atoms.
  6. 7. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir
    H kur A ir C1-C6 alkilēngrupa; Rd ir zemākā alkilgrupa; un Ra' ir fenilgrupa neobligāti mono-, di-, vai triaizvietota ar halogēna atomu, zemāko alkil-, zemāko alkoksi-, vai mono- vai di-Ci-C6 alkilamino, vai mono- vai di- C-i-C6 alkilamino zemāko alkilgrupu.
  7. 8. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir
    H kur A ir CrC6 alkilēngrupa; un Rd un Re ir neatkarīgi zemākās alkilgrupas.
  8. 9. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir
    H 9 LV 12539 kur D ir slāpekļa atoms vai CH; D' ir slāpekļa vai skābekļa atoms; A ir Ci-C6 alkilēngrupa; un Ra' ir fenilgrupa neobligāti mono-, di- vai triaizvietota ar halogēna atomu, zemāko alkil-, zemāko alkoksigrupu, vai mono- vai di- Ci-Ce alkilamino, vai mono- vai di- Ci-C6 alkilamino zemāko alkilgrupu.
  9. 10. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir
    N ^ H A. R. ! kur A ir Ci-C6 alkilēngrupa; un Ra' ir fenilgrupa neobligāti mono-, di-, vai triaizvietota ar halogēna atomu, zemāko alkil-, zemāko alkoksi-, vai mono- vai di- CrC6 alkilamino, vai mono-vai di- Ci-Ce alkilamino- zemāko alkilgrupu.
  10. 11. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir
    H kur A ir CrC6 alkilēngrupa; un Rd ir zemākā alkilgrupa; A' ir skābekļa atoms vai metilēngrupa; un r ir vesels skaitlis no 1 -3.
  11. 12. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir
    kur A ir Ci-C6 alkilēngrupa; Rg ir zemākā alkoksi zemākā alkilgrupa; un Ra'ir fenilgrupa neobligāti mono-, di- vai triaizvietota ar halogēna atomu, zemāko alkil-, zemāko alkoksigrupu, vai mono- vai di-CrCe alkilamino-, vai mono- vai di- Ci-Ce alkilamino- zemāko alkilgrupu. 10
  12. 13. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-n-Butil 6-benzilamino-4-oksi-1,4-dihidro-1, 5-naftiridTn-3-karboksamīds.
  13. 14. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-[2-(Etiltio)etil] 6-metoksi-4-oksi-1,4-dihidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  14. 15. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-[4-(Metilaminometil) benzil] 6-(2-metoksietoksi)- 4-oksi-1,4-dihidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  15. 16. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-(4-Metoksibenzil) 6-pirolidino-4-oksi-1, 4-dihidro-1, 5- naftiridīn-3-karboksamīds.
  16. 17. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-n-Butil 6-hloro-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  17. 18. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Propan-3-ol 6-metoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  18. 19. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-n-Butil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  19. 20. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-(2-Etiltio)etil 6-metoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  20. 21. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-n-Butil 6-(N-benzilamino)-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  21. 22. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-n-Pentil 6-etoksi-4-oksi-1,4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  22. 23. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-(3-lzopropoksi)propil 6-etoksi-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  23. 24. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Benzil 6 etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  24. 25. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir Ν-2-Penti! 6-etoksi-4-oksi-1,4- tetrahidro-1, 5-naftiridTn-3-karboksamīds.
  25. 26. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-(2-Tetrahidrofuranil) metil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  26. 27. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Metoksi) propan-2-ol 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  27. 28. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Metoksi) propil 6-etoksi-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  28. 29. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Metoksi) etil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds. 11 LV 12539
  29. 30. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-lzoamil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  30. 31. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Furanil) metil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  31. 32. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Metoksibenzil) 6-etoksi-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  32. 33. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Etoksi) propil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridTn-3-karboksamīds.
  33. 34. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-2-(2-Metil) butil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftirid7n-3-karboksamīds.
  34. 35. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-2- Pentan-1-ol 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  35. 36. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-5- Pentanol 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  36. 37. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-1-Cikloheksān-2-ol 6-etoksi-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  37. 38. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Benzil 6-metoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  38. 39. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Fluorbenzil) 6-metoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  39. 40. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Fluorbenzil) 6-metoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridTn-3-karboksamīds.
  40. 41. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Fluorbenzil) 6-metoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  41. 42. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4/5- Imidazoiii) metil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  42. 43. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir Ν-4-Tetrahidropiranil 6-etoksi-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  43. 44. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Tienil) metil 6~etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  44. 45. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-2- (6-Metil) heptan-6-ol 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  45. 46. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Tetrahidropiranil) metil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds. 12
  46. 47. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-(2-Fluorbenzil) 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  47. 48. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Fluorbenzil) 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  48. 49. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4- Fluorbenzil) 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  49. 50. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Metoksibenzil) 6-etoksi-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  50. 51. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Fluorbenzil) 6-metoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  51. 52. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Benzil 6-(N-metil, N-toluolsulfonil-amino) -4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamTds.
  52. 53. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Benzil 6-(meytilamino) - 4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  53. 54. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- Piperonil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  54. 55. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- Piperonil 6-metoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  55. 56. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-2- (4/5- Imidazolil) etil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridTn-3-karboksamīds.
  56. 57. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Metilbenzil) 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds C.
  57. 58. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Benzil 6- (2-metoksietoksi)- 4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  58. 59. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Benzil 6-dimetilamino-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  59. 60. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-lzoamil 6-morfolīno-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamTds.
  60. 61. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Benzil 6-morfolīno-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  61. 62. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Fluorbenzil) 6-morfolīno-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  62. 63. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Etoksi) propil 6-morfolīno-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds. 13 LV 12539
  63. 64. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir Ν-π-Butil 6-morfolīno-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  64. 65. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Piridil) metil 6-morfolīno-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftirid7n-3-karboksamīds.
  65. 66. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Tienil) metil 6- (2-metoksietoksi) -4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  66. 67. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-lzoamil 6-dimetilamino-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  67. 67. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Tienil) metil 6-morfolīno-4- oksi- 1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  68. 68. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Tienil) metil 6-dimetilamino-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  69. 69. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Tiazolil) metil 6-morfolīno-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  70. 70. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Metilaminometil) benzil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  71. 71. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- [4- (1-Metilamino) etil] benzil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  72. 72. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Tetrahidrofuranil) metil 6-dimetilamino-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  73. 73. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-n-Pentil 6-morfolīno-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  74. 74. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Metoksibenzil) 6-morfolTno-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  75. 75. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Fluorbenzil) 6-morfolīno-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  76. 76. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Metilaminometil) benzil 6- (2-metoksietoksi) -4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  77. 77. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-n-Butil 6-pirolidino-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  78. 78. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Metoksibenzil) 6-pirolidino-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  79. 79. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (2-Tienil) metil 6-pirolidino-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds. 14
  80. 80. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- [4- (1-Metilamino) etil] benzil 6-dimetilamino-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  81. 81. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Metilamino) benzil 6-n-propoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīda hidrohlorīds.
  82. 82. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- [4- (1-Metilaminometil) etil] benzil 6-hloro-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  83. 83. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- [4- (1-Metilamino) etil] benzil 6-pirolidino-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīda hidrohlorīds.
  84. 84. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4- Etoksibenzil) 6-morfolīno-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  85. 85. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Etoksibenzil) 6-pirolidino-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  86. 86. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Hlorobenzil) 6-morfolīno-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  87. 87. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3-Hlorobenzil) 6-morfolīno-4-oksi- 1.4- tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  88. 88. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- Piperonil 6-dimetilamino-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīda hidrohlorīds.
  89. 89. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- Benzil 6- (2-metilamino) etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  90. 90. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Benzil 6- (2-dimetilamino) etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  91. 91. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Etilaminometil) benzil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  92. 92. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- Benzil 6- (2-metoksi) etilamino-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  93. 93. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3- Metilaminometil) benzil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīda hidrohlorīds.
  94. 94. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4-Dimetilaminometil) benzil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1, 5-naftiridīn-3-karboksamīda hidrohlorīds.
  95. 95. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (3- Metilaminometil) benzil 6-n-propoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3- karboksamīda hidrohlorīds.
  96. 96. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-[4- (1-lmidazolilmeti)] benzil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds. 15 LV 12539
  97. 97. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kur Y ir pirimidinilmetil-, piridilmetilgrupa, vai grupa ar formulu:
    kur R18 ir ūdeņraža atoms, amino-, mono-, vai di (Ο-ι-Οβ) aikilaminogrupa, vai Cr C6 alkilgrupa neobligāti aizvietota ar Rig kur Ris ir:
    kur V un V ir neatkarīgi CH vai slāpeklis; A' ' ir Ci-C6 alkilēngrupa; un R20 ir fenil-, piridil-, vai pirimidinilgrupa, no kurām katra ir neobligāti mono-, di- vai trīsaizvietota neatkarīgi ar halogēna atomu, hidroksi-, Ci-C6 alkoksi-, amino-, vai mono- vai di(Ci-Ce) alkilaminogrupu.
  98. 98. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir
    H kur A ir Ci-C6 alkilēngrupa; X ir kā noteikts iepriekš formulas I gadījumā; un Ris ir (i) aminogrupa vai mono- vai di (CrC6) aikilaminogrupa; vai (ii) zemākā alkilgrupa neobligāti aizvietota ar
    kur V un V ir neatkarīgi CH vai slāpeklis; A'' ir C1-C6 alkilēngrupa; un 16 R20 ir fenil-, piridil- vai pirimidinilgrupa, no kurām katra ir neobligāti mono-, di-, vai trīsaizvietota neatkarīgi ar halogēna atomu, hidroksi-, Ci-Ce alkoksi-, aminogrupu vai mono- vai di (C1-C6) alkilaminogrupu.
  99. 99. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- Benzil 6-benzilamino-4-oksi-1,4-tetrah id ro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  100. 100. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Cikloheksil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5- naftiridīn-3-karboksamīds.
  101. 101. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N-Cikloheksilmetil 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5- naftiridīn-3-karboksamīds.
  102. 102. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4- Aminobenzil) - 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5- naftiridīn-3-karboksamīds.
  103. 103. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- (4- Piridilmetil) 6-etoksi-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5- naftiridīn-3-karboksamīds.
  104. 104. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- Benzil 6-tetrahidroizohinolinil-4-oksi-1,4-tetrahidro-1,5-naftiridīn-3-karboksamīds.
  105. 105. Savienojums saskaņā ar 1. punktu, kas ir N- {4- [1- [4- (4 - fluorbenzil) piperazinil] metil] benzil} 6- (2, 2, 2 - trifluoretil) ~4-oksi-1,4-tetrahidro -1,5 -naftiridīn-3-karboksamīds.
LVP-00-29A 1997-08-25 2000-03-16 Aizvietotie 4-oksi-naftiridīn-3-karboksamīdi kā gass galvas smadzeņu receptoru ligandi LV12539B (lv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91818097A 1997-08-25 1997-08-25
PCT/US1998/017513 WO1999010347A1 (en) 1997-08-25 1998-08-24 Substituted 4-oxo-napthyridine-3-carboxamides as gaba brain receptor ligands

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LV12539A LV12539A (en) 2000-10-20
LV12539B true LV12539B (lv) 2001-01-20

Family

ID=25439933

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LVP-00-29A LV12539B (lv) 1997-08-25 2000-03-16 Aizvietotie 4-oksi-naftiridīn-3-karboksamīdi kā gass galvas smadzeņu receptoru ligandi

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP1007526A1 (lv)
JP (1) JP2001514181A (lv)
KR (1) KR20010023313A (lv)
CN (1) CN1268136A (lv)
AP (1) AP2000001742A0 (lv)
AU (1) AU753800B2 (lv)
BG (1) BG104192A (lv)
BR (1) BR9811362A (lv)
CA (1) CA2301599C (lv)
EG (1) EG21717A (lv)
HU (1) HUP0003258A3 (lv)
IL (1) IL134291A0 (lv)
IS (1) IS5382A (lv)
LV (1) LV12539B (lv)
NO (1) NO20000822L (lv)
NZ (1) NZ502548A (lv)
OA (1) OA11293A (lv)
PE (1) PE130999A1 (lv)
PL (1) PL338783A1 (lv)
SI (1) SI20270A (lv)
SK (1) SK2162000A3 (lv)
TW (1) TW574221B (lv)
WO (1) WO1999010347A1 (lv)
YU (1) YU10500A (lv)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0010308A (pt) * 1999-05-06 2002-01-08 Neurogen Corp Composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, métodos para o tratamento de uma doença ou distúrbio associados com o agonismo patogênico, agonismo inverso ou antagonismo do receptor de gabaa, para localizar receptores de gabaa em uma amostra de tecido, para inibir a ligação de um composto de benzodiazepina a um receptor de gabaa e para alterar a atividade da transdução de sinal dos receptores de gabaa, e, composição farmacêutica embalada
WO2000071528A1 (en) * 1999-05-25 2000-11-30 Neurogen Corporation 4h-1,4-benzothiazine-2-carboxamides and their use as gaba brain receptor ligands
US6562822B2 (en) 2000-07-12 2003-05-13 Pharmacia & Upjohn Company Heterocyle carboxamides as antiviral agents
US6730682B2 (en) 2000-07-12 2004-05-04 Pharmacia & Upjohn Company Heterocycle carboxamides as antiviral agents
US6559145B2 (en) 2000-07-12 2003-05-06 Pharmacia & Upjohn Company Heterocycle carboxamides as antiviral agents
AU1152702A (en) 2000-10-12 2002-04-22 Merck & Co Inc Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
US6919351B2 (en) 2000-10-12 2005-07-19 Merck & Co., Inc. Aza-and polyaza-naphthalenyl-carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
ES2274913T3 (es) 2000-10-12 2007-06-01 MERCK & CO., INC. Aza y poliaza-naftalenil carboxamidas utiles como inhibidores de vih integrada.
US20020151591A1 (en) * 2000-10-17 2002-10-17 Anabella Villalobos Combination use of acetylcholinesterase inhibitors and GABAa inverse agonists for the treatment of cognitive disorders
HUP0303448A3 (en) * 2001-03-01 2005-05-30 Pfizer Prod Inc Use of gabaa inverse agonists in combination with nicotine receptor partial agonists, estrogen, selective estrogen modulators, or vitamin e for the treatment of cognitive disorders
AR036256A1 (es) 2001-08-17 2004-08-25 Merck & Co Inc Sal sodica de un inhibidor de integrasa del vih, procesos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que lo contienen y su uso para la manufactura de un medicamento
DE60315796T2 (de) 2002-01-17 2008-06-05 Merck & Co., Inc. Hydroxynaphthyridinoncarbonsäureamide, die sich als inhibitoren der hiv-integrase eignen
US7323460B2 (en) 2002-03-15 2008-01-29 Merck & Co., Inc. N-(substituted benzyl)-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
WO2004106336A1 (en) * 2003-05-27 2004-12-09 Pfizer Products Inc. Process for the preparation and purification of 1,5-naphthyridine-3-carboxyamides
WO2004106334A2 (en) * 2003-05-28 2004-12-09 Pfizer Products Inc. Process for the preparation of 1,5-naphthyridine-3-carboxy amides by direct ester amidation
PT2074123E (pt) * 2006-10-16 2013-01-22 Bionomics Ltd Novos compostos ansiolíticos
HUE032743T2 (en) * 2006-11-22 2017-10-30 Clinical Res Ass Llc A method for treating Down syndrome, fragilis X syndrome and autism

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR204162A1 (es) * 1972-05-08 1975-11-28 Yamanouchi Pharma Co Ltd Proceso para la preparacion de derivados de ampicilina
GB1433774A (en) * 1973-02-26 1976-04-28 Allen & Hanburys Ltd Heterocyclic compounds apparatus for conveying articles
US4374138A (en) * 1981-11-13 1983-02-15 Warner-Lambert Company Antibacterial amide compounds, compositions, and methods of use
DD295360A5 (de) * 1987-07-03 1991-10-31 Akad Wissenschaften Verfahren zur Herstellung von aktivierten Carbonsäureestern
DD279875A1 (de) * 1987-07-03 1990-06-20 Inst Pharmakologische Forschun Verfahren zur herstellung von aktivierten carbonsaeureestern
DD279887A1 (de) * 1987-07-03 1990-06-20 Inst Pharmakologische Forschun Verfahren zur herstellung von d-alpha-(4(1h)-1,5-naphthyridon-3-carboxamido)-benzylpenicillin und anderen beta-lactamantibiotika
JPS6461461A (en) * 1987-09-01 1989-03-08 Otsuka Pharma Co Ltd Benzohetero ring derivative

Also Published As

Publication number Publication date
LV12539A (en) 2000-10-20
KR20010023313A (ko) 2001-03-26
HUP0003258A2 (en) 2001-03-28
JP2001514181A (ja) 2001-09-11
TW574221B (en) 2004-02-01
IS5382A (is) 2000-02-22
CA2301599A1 (en) 1999-03-04
EP1007526A1 (en) 2000-06-14
PE130999A1 (es) 1999-12-16
NO20000822L (no) 2000-04-13
CN1268136A (zh) 2000-09-27
NO20000822D0 (no) 2000-02-18
OA11293A (en) 2002-11-19
NZ502548A (en) 2002-06-28
YU10500A (sh) 2002-10-18
AU9117398A (en) 1999-03-16
AP2000001742A0 (en) 2000-02-24
EG21717A (en) 2002-02-27
AU753800B2 (en) 2002-10-31
BG104192A (en) 2001-05-31
PL338783A1 (en) 2000-11-20
CA2301599C (en) 2003-03-25
SI20270A (sl) 2000-12-31
SK2162000A3 (en) 2001-03-12
HUP0003258A3 (en) 2001-05-28
BR9811362A (pt) 2000-08-22
IL134291A0 (en) 2001-04-30
WO1999010347A1 (en) 1999-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6646124B2 (en) Substituted 4-oxo-napthyridine-3-carboxamides: GABA brain receptor ligands
US6380209B1 (en) 4-(4-piperidylmethylamino) substituted heteroaryl fused pyridines: GABA brain receptor ligands
LV12539B (lv) Aizvietotie 4-oksi-naftiridīn-3-karboksamīdi kā gass galvas smadzeņu receptoru ligandi
US6166203A (en) Heterocyclic amino substituted heteroaryl fused pyridines; GABA brain receptor ligands
US6414147B1 (en) 2-amino-9-alkylpurines: GABA brain receptor ligands
US5185446A (en) Certain cycloalkyl imidazopyrimidines; a new class of gaba brainreceptor ligands
WO1999043660A1 (en) Substituted 1,4-dihydro-4-oxonicotinic carboxamides: gaba brain receptor ligands
US6177569B1 (en) Oxo-pyridoimidazole-carboxamides: GABA brain receptor ligands
US6194427B1 (en) Substituted cycloalkyl-4-Oxonicotinic carboxamides; gaba brain receptor ligands
US5095015A (en) Certain azacycloalkyl imidazopyrimidines; a new class of gaba brain receptor ligands
US6297252B1 (en) Imidazo[1,5-c]quinazolines; A new class of GABA brain receptor ligands
US5463054A (en) Certain aryl fused pyrrolopyrimidines; a new class of GABA brain receptor ligands
WO1994015937A1 (en) Certain aryl substituted imidazopyrazinones a new class of gaba brain receptor ligands
MXPA00001598A (en) Substituted 4-oxo-napthyridine-3-carboxamides as gaba brain receptor ligands
WO2000010973A2 (en) Oxo-pyridoimidazole-carboxamides: gaba brain receptor ligands
MXPA00008364A (en) Substituted cycloalkyl-4-oxonicotinic carboxamides;gaba brain receptor ligands
MXPA01001991A (en) Oxo-pyridoimidazole-carboxamides:gaba brain receptor ligands