LT3259B - Herbicidal preparation, its use and method of weed control - Google Patents
Herbicidal preparation, its use and method of weed control Download PDFInfo
- Publication number
- LT3259B LT3259B LTIP533A LTIP533A LT3259B LT 3259 B LT3259 B LT 3259B LT IP533 A LTIP533 A LT IP533A LT IP533 A LTIP533 A LT IP533A LT 3259 B LT3259 B LT 3259B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- formula
- xxiv
- chloro
- urea
- xxiii
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 49
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 30
- -1 1-cyanomethylethylamino Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 21
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 5
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 4
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 4
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 claims description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 2
- QMDDYRTXFMBFBS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 QMDDYRTXFMBFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 20
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- JNFSCNHXRUOQJS-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=CC=C1C JNFSCNHXRUOQJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 3
- RUJZOLJJMYOMCV-UHFFFAOYSA-N [(6-chloro-3-phenylpyridazin-4-yl)-octyl-$l^{4}-sulfanylidene]methanediol Chemical compound CCCCCCCCS(=C(O)O)C1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 RUJZOLJJMYOMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(N)=O)=N1 NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 2
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 2
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTKGPLGETVCLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)propanenitrile Chemical compound CNC(C)C#N MTKGPLGETVCLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032529 Accidental overdose Diseases 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- YEOGIXIZGBCTEE-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[carbamoyl-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)sulfamoyl]thiophene-2-carboxylate Chemical compound S1C=CC(S(=O)(=O)N(C(N)=O)C=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC YEOGIXIZGBCTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical class C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=CC=N1 WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
ch3
CMldl^Cfj S02-- NH----C-------
(O
OCHj arba jo agrocheminių druskų ir iš sinergetiškai veikiančio atitinkamo kiekio bent vienos medžiagos, pasirinktos iš šių medžiagų:
3-5-dibrom-4-hidroksibenzonitrilas; 2-tret-butilamin-4-chlor-6-etilamin-1,3,5-triazinas; N-[2-(metoksikarbonil)-fenilsulfonil)]-N‘-(4,6-bis-difluormetoksi-pirimidin-2-il)-karbamidas;3,6-dichlor-2-metoksibenzoinė rūgštis; 3-izopropil-(1H)-benzo-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioksidas; 2-chlor-4-etilamin-6-izopropilamin-1,3,5-triazinas;
2- chlor-4(1 -ciano(-metiletilamin)-6-etilamin-1,3,5-triazinas; 2-chlor-6-etil-N-(2-metoksi-1 -metiletil) acetat-o-toluididas; N-[3-dimetilaminokarbonil-2-piridilsuifonil]-N'-(4,6-dietoksipirimidin-2-il)-karbamidas; N-[2-(metoksikarbonil)3- tiofenilsulfonil]-N‘-(4-metil-6-metoksi-1,3,5-triazino-2-il)-karbamidas;
6-chlor-3-fenilpiridazin-4-il-S-oktil-tiokarbonatas; N-[2-(2-chloretoksi)-fenilsulfonil]-N‘-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamidas; (RS)-2-(4-chlor-o-toliloksi)-propioninė rūgštis; N-[2-(2-(metoksikarbonil)-fenilsulfonil]-N'(4,6dimetoksipirimidin-2-il-karbamidas;
N-[2-(metoksietoksi)-fenilsulfonil]-N'-4,6-dimetoksi-1,3,5-triazin-2-il-karbamidas; 3,7-dichlor-8-chinolinkarboninė rūgštis; 2-chlor-2,,6’-dietil-N-(2-propoksietil)-acetanilidas; S-4-chlorbenzildietil(tiokarbamatas); (RS)-2-brom-3,3dimetil-N-(1-metil-1-feniletil)-butiramidas; 2-(1,3-benzotiazol-2-iloksi)-N-metilacetanilidas; S-etil-N,N-heksametilentiokarbamatas, ir medžiagos pagal formules:
OCH
Cl
Cl i
Išradime pateikiamos sinergetinės priemonės, turinčios herbicidinių veikliųjų medžiagų kombinacijas, kurios tinka selektyviai kovai su piktžolėmis kultūrinių augalų laukuose, kaip pavyzdžiui, grūdinių kultūrų, sorų, o ypač kukurūzų laukuose.
Išradime taip pat pateikiamos šios naujos kovos su piktžolėmis kultūriniuose augaluose priemonės ir panaudojimo būdas.
Yra žinomas selektyvus herbicidas, tinkantis kovai su piktžolėmis kultūrinių augalų laukuose:
N-[ 2-(3,3,3-trifluorpropil)-fenilsulfonil] -N' (4metoksi-6 metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamidas, I-oji formulė
CHjCHiCf* bei jo agrocheminės druskos. Šis herbicidas ir jo gamyba aprašyta JAV patente Nr. 4671819.
Be to, kaip selektyvūs herbicidai, yra žinomi ir parduodami: 3,5-dibrom-4-hidroksibenzonitrilas (bromoksinilas), pateiktas kataloge Pesticide Manual, 8th Ed. (1987), 100 psl., The British Crop Protektion Council,
London;
2-tert-butilamin-4-chlor-6-etilamin-l,3,5-triazinas (terbutilazinas), žinomas iš Pesticide Manual, 8th Ed.
778 psl. The British Crop Protection Council, London;
N-[ 2- (Metoksikarbonil) -fenilsulfonil] N’ - (4, 6-bis-difluormetoksi-pirimidin-2il)-karbamidas (primisulfuronas), žinomas iš Europos patento Nr. B-0 084 020
3,6-dichlor-2-metoksibenzo rūgštis, žinoma iš Pesticide Manual, 8th Ed.(1987), 251 psl., The British Crop Protection Council, London
3-izopropil-(IH)-benzo-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioksidas (bentazonas), žinomas iš Pesticide Manual, 8th Ed. (1987), 63 psl. The British Crop Protection Council,
London;
2-chlor-4-etilamin-6-izopropilamin-l, 3, 5-triazinas (atrazinas), žinomas iš Pesticide Manual, 8 th Ed. (1987), 36 psl. The British Crop Protection Council,
London;
2-chlor-4(I-ciano-I-metiletilamin)-6-etilamin-l,3,5triazinas(cianazinas) , žinomas iš Pesticide Manual, 8th Ed. (1987), 198 psl. The British Crop Protection
Council, London;
2- chlor-6'-etil-N-(2-metoksi-I-metiletil) acetat -o-toluididas (metolachloras), žinomas iš Pesticide, 8th Ed. (1987), 568 psl., The British Crop Protection Council, London;
N-[ 3-dimetilaminokarbonil-2-piridilsulfonil] -N'-(4-6dimetoksipirimidin-2-il)karbamidas (nikosulfuronas), žinomas iš The Agrochemicals Handbook, 2nd Ed., The Royal Society of Chemistry 1987;
3- (4-metoksi-6’-metil-1,3,5-triazin-2-il-karbamilsulfamil) tiofen-2-karboninė rūgštis-metilesteris (tifensulfuron-metilas), žinomas iš Pesticide Manual, 9th
Ed. (1987) 814 psl. The British Crop Protection
Council, London;
6-chlor-3-fenilpiridazin-4-il-S-oktil-tiokarbonat(piridatas), žinomas iš Pesticide Manual, 8th Ed. (1987), 731 psl. The British Crop Protection Council, London;
N-[ 2-(2-chloroetoksi)-fenilsulfonil] -N'-(4-metoksi6metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamidas(triasulfuronas), žinomas iš The Agrochemicals Handbook, 2nd Ed. The Royal Society of Chemicals 1987;
(RS)-2-(4-chlor-o-toliloksi)-propioninė rūgštis (MCPP, mecopropas)žinomas iš Pesticide Manuel, 8th Ed. (1987), 522 psl. The British Crop Protection Council, London;
N-[ 2-(2-metoksietoksi)-fenilsulfonil] -N’-4,6-dimetoksi1,3, 5-triazin-2-il)-karbamidas (kinosulfuronas), žinomas iš JAV patento Nr. 479821;
N-[ 2-(metoksikarbonil)-fenilsulfonil)] -N'-(4,6-dimetoksi-pirimidin-2il)-karbamidas(benzulfuron-metilas), žinomas iš The Royal Society of Chemistry 1987, The Agrochemicals Handbook, 2nd Ed,
3,7-dichlor-8-Chinolin karboninė rūgštis (kvinklorakas) , žinomas iš The Agrochemicals Handbook, 2nd Ed. The Royal Society of Chemistry 1987.
2-chlor-2’6'-dietil-N-(2-propoksietil)-acetanilidas (pretilachloras), žinomas iš Pesticide Manual, 8th Ed. (1987), 689 psl., The British Crop Protection Council,
London;
S-4-chlorbenzildietil tiokarbamatas (tiobenkarbas) , žinomas iš Pesticide Manual, 8th Ed. (1987), 796 psl.
The British Crop Protection Council, London;
(RS)-2-brom-3,3-dimetil-N-(I-metil-I-feniletil)-butiramidas (bromobutidas), žinomas iš The Agrochemicals Handbook, 2nd Ed. The Royal Society of Chemistry 1987;
2- (1,3)-benzotiazol-2-iloksi)-N-metilacetanilidas (mefenacetas), žinomas iš Pesticide Manual, 8th Ed. (1987), 526 psl. The British Crop Protection Council,
London;
5- etil-N-N-heksametilentiokarbamat (molinatas), žinomas iš Pesticide Manual, 8th Ed. (1987), 578 psl. The
British Crop Protection Council, London;
3- Chlor-5-(4’,6'-dimetoksipirimidin-2'-ilkarbamoilsulfomoil)-l-metil-pirazol-4-metilkarboksilatas (NC-319) žinomas iš konferencijoje skelbtų mokslinių darbų (Brighton Crop-Protection Conference, Vol. 1,1991, p.31;)
5, 7-Dimetoksi-N-[ 2, 6-dichlor-3-metil-penil] -1,2,4-triazol-[ 1,5-a] -pirimidin-2-sulfonamidas (DE-511), žinomas iš JAV patento Nr. A-4818273 aprašymo.
Buvo nustatyta, kad junginys pagal I formulę gali sudaryti efektyvų kombinuotą junginį su bent vienu iš prieš tai išvardintų žinomų herbicidų. Tokie sudaryti kombinuoti junginiai turi aiškiai panašų minėtų junginių poveikį, o naudojant tam tikromis dozėmis, turi sumarinį sinergetinį poveikį.
Taigi, šiame išradime selektyviai kovai su piktžolėmis siūloma nauja sinergetinė priemonė, kuri, kaip biologiškai veiklioji medžiaga, susideda iš:
N-2-)3,3,3-trifluorpropil)-fenilsulfonil-N-(4-metoksi6- metil-l,3,5-triazin-2-ilo)-karbamido pagal I formulę.
arba jo agrocheminių druskų ir iš sinergetiškai veikiančio atitinkamo kiekio 3,5-dibrom-4-hidroksibenzonitrilo pagal II formulę
arba 2-tret-butilamino-4-chlor-6-etilamin-l,3,5-triazino pagal III formulę
cnd ir/arba N-[ 2-(metoksikarbonilo)-fenilsulfonil] -N'-(4,6bisdifluormetaksi-pirimidin-2-il)-karbamido pagal IV formulę
OCHFUCOOfHi ‘30?— NH— C-NH 'N ochf2 (iv), ir/arba 3,6-dichlor-2-metoksibenzoninės rūgšties pagal V formulę
ir/arba 3-izopropil- (IH)-benzo-2,1,3-tiadiazin-4-on2,2dioksido pagal VI formulę
H
I
ir/arba 2-chlor-4-etilamin-6-izopropilamino-l,3,5-triazino pagal VII formulę.
(VII), ir/arba 2-chlor-4(I-ciano-I-metilamino)-6-etilamino1,3,5 triazino pagal VIII formulę (VIII) ,
NHC(fH3)žCN ir/arba 2-chlor-6’-etil-N-(2-metoksi-I-metiletil) acetat-o-toluidino pagal IX formulę
(IX) , ir/arba N-[ 3-dimetilaminokarbonil-2-piridinsulfonil] N'-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-karbamido pagal X formulę
ir/arba N-[ 2-(metoksikarbonil) -3-tiofenilsulfonil] -N’(4-metil-6-metoksi-l,3,5 triazin-2-il-karbamido pagal XI formulę
0CH3 „a
H N , λ Λ nh *
II
C.
CH;
£-K
C0OCH (XI), ir/arba 6-chlor-3-fenilpiridazin-4-il-S-oktil-tiokarbonato pagal XII formulę
(XII), ir/arba N-[2-)2 chloretoksi)-fenilsulfonil] -N' (4metoksi-6-metil-l,3,5-triazin-2il)-karbamido pagal XIII formulę
CH5 n^n ii 0 2 — hi H OCH^CH 2 Cl
NH ir/arba (RS) -2-(4-chlor-o-toliloksi)-propioninės rūgšties pagal XIV formulę
ir/arba N-[ 2-(metoksikarbonil)-fenilsulfonil] -N' (4,6dimetoksipirimidin-2il)-karbamido pagal XV formulę
OCH,
NH- C —NH (XV),
OCHjCHaOCHj ir/arba N-[ 2-) 2-metoksietoksi)-fenilsulfonil] -N'-(4,6dimetoksi-1,3,5-triazin-2-il)-karbamido pagal XVI formulę □ch3
C0QCH$ ir/arba 3,7-dichlor-8-chinolin/karboninės rūgšties pagal XVII formulę
(XVII), ir/arba 2-chlor-2',6'-dietil-N-(2-propoksietil)-acetanilido pagal XVIII formulę
(XVIII), ir/arba S-4-chlorbenzildietil (tiokarbamato) pagal XIX formulę
(XIX), , ir/arba (RS)-2-brom-3,3-dimetil-N-(I-metil-I-feniletil)-butiramido pagal XX formulę
(XX) r ir/arba 2-(1,3-benzotiazol-2-iloksi)-N-metilacetanilido pagal XXI formulę
(XXI), ir/arba S-etil-N,N-heksametilentiokarbamato pagal XXII formulę
O
II
c. (XXII),
Ir/arba medžiagos pagal XXIII formulę
COOCHj
(XXIII), ir/arba medžiagos pagal XXIV formulę
Labai stebina tai, kad kombinuoti junginiai, sudaryti iš medžiagos, pagal I formulę, ir iš bent vienos medžiagos pagal II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X,
XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI,
XXII, XXIII arba XXIV formules, iššaukia ne tik nelauktą sumarinį poveikį, bet yra gaunamas ir sinergetinis poveikis piktžolėms, kuris išplečia abiejų preparatų veikimo ribas dviem aspektais:
a) galima sumažinti atskirų junginių dozes, išlaikant tą patį pastovų gerą poveikį;
b) išrastas mišinys pasiekia aukštesnį kovos su piktžolėmis laipsną, kai tuo tarpu paimti atskirai nežymiomis dozėmis mišinio junginiai yra neveiksmingi. Tai leidžia išplėsti piktžolių, kurias naikiname, spektrą ir papildomai padidinti kultūrinių augalų apsaugą, atsitiktinai perdozavus.
Išradime pateiktas herbicidų mišinys gali būti panaudotas didžiuliam skaičiui agronomiškai svarbių piktžolių rūšių, kaip Chenopodium, Polygonum, Solanium, Amaranthus, Lamium, Echinochloa, Sagittaria, Ipomoea ir Cyperus naikinimui kultūrinių augalų laukuose tiek prieš sudygimą, tiek sudygus.
Išradime pateikti herbicidų mišiniai gali būti panaudojami kovojant su piktžolėmis grūdinių kultūrų, (kviečių, miežių, rugių, avižų), sorų, ryžių ir ypač kukurūzų pasėliuose.
Junginio pagal I formulę mišinys su junginiais pagal formules nuo II iki XXIV daugelyje atvejų turi sinergetinį selektyvų poveikį. Pagal išradimą medžiagų pagal minėtas formules santykis mišinyje gali būti įvairus, bet, kaip taisyklė, turi būti vienos komponentės persvara kitos atžvilgiu. Geresniu laikomas herbicidas, kai iš vienos pusės yra junginys pagal I formulę, o iš kitos pusės mažiausiai viena sinergetiškai veikianti medžiaga pagal formules nuo II iki XXIV. Efektyvus mišinio poveikis gaunamas, kai santykis medžiagos pagal I formulę su mišinio partneriu mažiausiai vienos iš medžiagų pagal formules nuo II iki
XXIV yra tarp 1:0,05 ir 1:200 ir ypač tarp 1:0,1 ir 1:125.
Pirmenybė teikiama ir herbicidui, kuris sudarytas iš 5 junginio pagal I formulę su sinergetiškai veikiančiomis medžiagomis pagal formules nuo II iki XII, XXIII arba
XXIV.
Ypač efektyvų poveikį turi sinergetinis medžiagų mišinys, susidedantis iš junginio pagal I formulę su junginiais pagal II, III, IV, XXIII arba XXIV formules. Pirmenybė teikiama ir herbicidui, kuris sudarytas iš junginio pagal I formulę su sinergetiškai veikiančiomis medžiagomis pagal formules XII, XIV arba XXIV.
Pirmenybė taip pat teikiama herbicidui, sudarytam iš junginio pagal I formulę su mažiausiai viena, sinergetiškai veikiančia, medžiaga pagal formules nuo XV iki XXII.
Ypač efektyvūs yra junginio pagal I formulę mišiniai su viena arba dvejomis medžiagomis pagal formules II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII arba XXIV.
Herbicido dozė gali plačiai varijuoti ir priklauso nuo dirvožemio ypatybių, nuo panaudojimo būdo (prieš augalų sudygimą ar po jo, po beicavimo, užariant ir pan.), nuo kultūrinių augalų rūšies, nuo piktžolių, su kuriomis kovojama, rūšies, nuo vyraujančių klimatinių sąlygų, nuo panaudojimo būdo, nuo laiko. Aplamai, rekomenduotina mišinio pagal išradimą dozė yra nuo 10 g iki 2000 g veikliosios medžiagos vienam hektarui dirvos, dar geriau nuo 20 g iki 1000 g hektarui.
Išradime pateiktas herbicidinis preparatas, i kurį įeina junginys pagal I formulę ir sinergetiškai veikiantis kiekis mažiausiai vienos medžiagos pagal formules nuo II iki XII, XXIII ir /arba XXIV ypač pagal formules nuo II iki IV, XXIII ir/arba XXIV labiausiai tinka kovai su piktžolėmis kukurūzų pasėliuose.
Išradime pateiktas herbicidinis preparatas, į kurį įeina junginys pagal I formulę ir sinergetiškai veikiantis kiekis mažiausiai vienos medžiagos pagal formules XIII ir XIV arba XXIV labiausiai tinka kovai su piktžolėmis grūdinėse kultūrose.
Išradime pateiktas herbicidinis preparatas, į kurį įeina junginys pagal I formulę ir sinergetiškai veikiantis kiekis mažiausiai vienos medžiagos pagal formules nuo XV iki XXII labiausiai tinka kovai su
Λ piktžolėmis ryžiuose.
Mišiniai, susidedantys iš junginio pagal I formulę su junginiais pagal formules nuo II iki XXIV yra nepakitusios formos, kokia gaunama juos sintetinant. Jie gali būti tirpalo pavidalo, tirpios emulsijos, tirpūs milteliai, dulkių pavidale, granulės ir taip pat gali būti įpakuoti į polietilenines medžiagas (kapsulės).
Panaudojimo būdai, kaip purškimas, rūko sudarymas, apdulkinimas, suvilgymas, išbarstymas, laistymas, pasirenkami atsižvelgiant į siekiamus tikslus ir esamas sąlygas.
Mišinio gamyba, t. y. medžiagų pagal I formulę ir pagal formules nuo II iki XXIV paruošimas, taip pat, esant reikalui, vienos ar kelių pagalbinių medžiagų paruošimas, vykdomas žinomais būdais, pvz., veikliosios medžiagos permalamos kartu su kietais priedais, sumaišomos su skystais priedais, esant reikalui, panaudojami paviršiaus aktyvūs junginiai (tenzidai).
Kaip tirpikliai (skystos pagalbinės medžiagos) gali būti naudojami: aromatiniai angliavandeniliai; ypač frakcijos C8 ir C12. Kaip alkilbenzenų mišiniai-pvz. ksileno mišinys arba alkilintas naftalinas; alifatiniai, cikloalifatiniai angliavandeniliai - pvz., parafinas, cikloheksanas arba tetrahidronaftalinas; alkoholiai - pvz., etanolis, propanolis arba butanolis; glikoliai bei jų eteriai ir esteriai, pvz., propilenglikolis arba dipropilenglikolio eteris, ketonai, kaip cikloheksanonas, izoforonas arba diacetonalkoholis, stiprūs poliariniai tirpikliai, kaip N-metil-2 pirolidonas, dimetilsulfoksidas arba vanduo; augaliniai aliejai, kaip ir jų esteriai, pavz. rapso, sojos aliejai, reikalui esant, taip pat ir silikoniniai aliejai.
Kaip kieti užpildai dulkių pavidalo preparatams ir disperguojantiems milteliams paruošti, kaip taisyklė, naudojamos maltos gamtinės uolenos: kalcitas, talkas, kaolinas, montmorilo - mitas arba atapulgitas. Fizikinių savybių pagerinimui galima pridėti aukštos dispersijos silicio rūgšties arba aukštos dispersijos absorbcinių polimerizatų. Kaip granuliaciniai užpildai tinka poringos medžiagos, kaip pvz., pemza, plytų laužas, sepiolitas arba betonitas. Kaip nesorbciniai užpildai - smėlis. Be to, galima panaudoti didelį kieki organinių ir neorganinių medžiagų, kaip dolomitą arba susmulkintas augalų liekanas.
Kaip junginiai su aktyviu paviršiumi,priklausomai nuo veikliosios medžiagos pagal formules I ir II iki XXIV formavimo rūšies, tinka nejoniniai, anijoniniai, katijoniniai tenzidai su geromis emulgavimo, dispergavimo ir vilgymo savybėmis. Kaip tenzidai turima galvoje ir tenzidų mišiniai.
Anijoniniai tenzidai, kaip vandenyje tirpstantys sintetiniai junginiai su aktyviu paviršiumi, gali būti vandenyje tirpstantys muilai.
Kaip muilai gali būti riebiųjų rūgščių (C10-C22) šarminių > žemės šarminių metalų arba amonio druskos, kaip pvz., oleino arba stearino rūgščių natrio arba kalio druskos, arba natūralūs riebiųjų rūgščių mišiniai, kurie gaminami, pavyzdžiui, iš kokoso riešutų arba iš gyvulinių taukų. Rečiau naudojamos riebiųjų rūgščių metilo-taurino druskos.
Tačiau dažniausiai naudojami sintetiniai tenzidai, ypač riebios eilės spirito sulfatai, riebios eilės spirito sulfonatai, sulfoninti benzimidazolo dariniai arba alkilarilsulfonatai.
Riebios eilės spirito sulfonatai arba sulfatai, kaip taisyklė, būna šarminių, žemės šarminių metalų arba šiuo atveju juos pakeičiančios amonio druskų pavidale ir turi alkiliną radikalą su 8 - 22 anglies atomais. Be to, alkilas su acilo liekana yra pvz., ligninsulfoninės rūgšties natrio arba kalcio druska, dodecil sieros rūgšties esteriai arba iš natūraliųjų riebių rūgščių pagaminti riebios eilės spirito sulfatų mišiniai. Čia įeina ir sieros rūgšties esterių druskos, ir sulforūgštys iš riebios eilės spiritų - etilenoksidų prisijungimo produktų. Sulfoninti benzimidazolo dariniai dažniausiai turi 2 sulforūgšties grupes ir vieną riebių rūgščių radikalų su 8 - 22 anglies atomais. Alkilarilsulfonatai yra pvz., dodecilbenzolsulfoninės rūgšties, dibutilnaftalinsulfoninės rūgšties natrio ir kalcio druskos arba naftalinsulfoninės rūgšties - formaldehido produktai.
Rečiau naudojami atitinkami fosfatai, kaip pvz. fosforo rūgšties esterių druskos p - nonilfenol-(4-14)etilenoksido prisijungimo produktai arba fosfolipidai.
Nejoniniai tenzidai, pirmiausia tai alifatinių arba cikloalifatinių alkoholių, sočių arba nesočių riebių rūgščių ir alkilfenolų, poliglikoleterių dariniai, kurie gali turėti nuo 3 iki 30 glikoleterių grupių ir nuo 8 iki 20 anglies atomų angliavandenilių radikaluose ir nuo 6 iki 18 anglies atomų alkilfenolio alkilo radikale.
Toliau nejoniniams tenzidams priklauso tirpūs vandenyje nuo 20 iki 250 etilenglikoleterio grupių ir nuo 10 iki 100 propilenglikoleterio grupių turintys polietilenoksidai polipropilglikolio, etilendiaminopolipropilenglikolio ir alkilpolipropilenglikolio su 1-10 anglies atomų alkilo grandinėje. Išvardinti junginiai paprastai be propilenglikolio turi nuo 1 iki 5 etilenglikolio vienetų.
Joninių tenzidų pavyzdžiu gali būti nonilfenolpolietoksietanolis, ricinos aliejaus poliglikoleteriai, polipropilen-polietilenoksidų prisijungimo produktai, tributilfenoksipolietoksietanolis, polietilenglikolis ir oktilfenoksipolietoksietanolis.
Toliau dėmesį patraukia polioksietilensorbitano riebiųjų rūgščių esteriai, kaip polioksietilensorbitantrioleatas.
Kaip katijoniniai tenzidai pasireiškia daugiausiai amonio druskos, kurios, kaip azoto substinentus, turi mažiausiai vieną alkilo radikalą su 8 - 22 anglies atomais ir, kaip tolesni substinentai, yra halogeninti alkilo, benzilo arba hidroksialkilo radikalai.
Druskos dažniausiai pateikiamos kaip halogenidai, metilo sulfatai arba etilo sulfatai, pvz. steariltrimetilamoniochloridas arba benzildi -(2-chloretil)etilamoniobromidas.
Gamyboje naudojami tenzidai yra aprašyti sekančiose publikacij ose:
- Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988.
- M. and J. Ash, Encyclopedia of Surfactans, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
- Dr. Helmut Stache Tensid-Taschenbuch Carl Hanser Verlag, Munchen/Wien 1981.
Į herbicidus, kaip taisyklė įeina nuo 0,1 iki 99% dažniausiai nuo 0,1 iki 95% veikliosios medžiagos mišinio iš junginio pagal I formulę su junginiais pagal formules nuo II iki XXIV, nuo I iki 99% kietos arba skystos pagalbinės medžiagos ir nuo 0 iki 25%, dažniausiai nuo 0,1 iki 25% tenzidų.
Herbicidinis preparatas parduodamas koncentruotas, o vartotojas, naudodamas jį, kaip taisyklė, atskiedžia.
Specialiam efektui pasiekti į herbicidus gali būti pridedama ir kitų priedų, kaip pvz. stabilizatorių, dažniausiai epoksidintų augalinių aliejų (epoksidinto kokoso aliejaus, rapso arba sojos aliejaus), medžiagos, mažinančios putų susidarymą, (pvz., silikoninio aliejaus), klampumo reguliatorių, rišamosios medžiagos, lipniosios medžiagos, taip pat trąšų ir kt.
Dažniausiai herbicidai sudaromi sekančiai:
| (% = svorio procentas) Emulguoti koncentratai: | |
| Veikliosios medžiagos | |
| mišinys: Aktyvaus paviršiaus | nuo I iki 90%, nuo5 iki 20%; |
| medžiaga: | nuo I iki 30%, nuolO iki 20%; |
| Skystas užpildas: Dulkių pavidalo: | nuo 5 iki 94%, nuo 70 iki 85%; |
| Veikliosios medžiagos | |
| mišinys: | nuo 0,1 iki 10%, nuo 0,1 iki 1%; |
| Kietas užpildas: | nuo 99,9 iki 90%, nuo 99,9 iki 99%; |
| Suspensijos pavidalo koncentratai: |
dažniausiai dažniausiai dažniausiai dažniausiai dažniausiai
Veikliosios medžiagos
| mišinys: | nuo | 5 iki | 75%, |
| nuo | 10 iki | 50%; | |
| Vanduo: | nuo | 94 iki | 24%, |
| nuo | 88 iki | 30%; | |
| Aktyvaus paviršiaus medžiaga | nuo | 1 iki | 40%, |
nuo 2 iki 30%;
dažniausiai dažniausiai dažniausiai
| Tirpūs milteliai: | |||
| Veikliosios medžiagos | |||
| mišinys: Aktyvaus paviršiaus | nuo nuo | 0,5 iki 90%, 1 iki 80%; | dažniausiai |
| medžiaga: | nuo nuo | 0,5 iki 20,% 1 iki 15%; | dažniausiai |
| Kietas užpildas: Granulės: | nuo nuo | 5 iki 95%, 15 iki 90%; | dažniausiai |
| Veikliosios medžiagos | |||
| mišinys: | nuo nuo | 0,5 iki 30%, 3 iki 15%; | dažniausiai |
| Kietas užpildas: | nuo | 99,5 iki 70%, | dažniausiai |
| nuo | 97 iki 85%; |
Žemiau pateikti pavyzdžiai plačiau paaiškina išradimą, bet jo neapriboja.
FI. HERBICIDŲ FORMAVIMO PAVYZDŽIAI
Mišiniai junginio pagal I formulę su junginiais pagal formules nuo II iki XXIV (% = svorio procentas)
| a) Milteliai | a) | b) | c) | d) |
| Veikliosios medžiagos pagal I formulę ir | ||||
| mažiausiai vienos iš veikliųjų medžiagų | ||||
| pagal formules nuo II iki XXIV mišinys | 10% | 20% | 5% | 30% |
| Natrio ligninsulfatas | 5% | 5% | 5% | 5% |
| Natrio laurilsulfatas | 3% | - | 3% | - |
| Natrio dizobutilnaftalinsulfonatas | - | 6% | -6% | |
| Oktilfenolpolietilenglikoleteris (7-8 Mol ED) | - | 2% | - | 2% |
| Aukštadispersė silicio rūgštis | 5% | 27% | 5% | 27% |
| Kaolinas:67% | — | 67% | - |
Veikliųjų medžiagų mišinys su pridėtinėmis medžiagomis
| gerai sumaišomas ir su tam pritaikytu | malunu | |||
| permalamas. Gaunami milteliai, kurie | praskiedžiami | |||
| vandeniu iki norimos koncentracijos suspensijos | • | |||
| b) Emulsijos koncentratas | a) | b) | c) | |
| Veikliosios medžiagos pagal I formulę | ir | |||
| mažiausiai vienos medžiagos pagal for- | ||||
| mules nuo II iki XXIV mišinys | 5% | 5% | 12% | |
| Oktifenolpolietilenglikoleteris (4-5 Mol EO) | 3% | 3% | 3% | |
| Kalcio dodecilbenzolsulfonatas | 3% | 3% | 2% | |
| Ricinos aliejaus poliglikoleteris (36 Mol EO) | 4% | 4% | 4% | |
| Cikloheksanonas | 30% | 30% | 31% | |
| Ksilolų mišinys | 50% | 35% | 35% | |
| Šį koncentratą atskiedžiant vandeniu | galima pagaminti | |||
| norimos koncentracijos emulsiją. | ||||
| c) Dulkių pavidalo priemonė | a) | b) | c) | d) |
| Veikliosios medžiagos pagal I formulę ir | ||||
| mažiausiai vienos iš veikliųjų medžiagų | ||||
| pagal formules nuo II iki XXIV mišinys | 2% | 4% | 2% | 4% |
| Talkas | 3% | 4% | 4% | 8% |
| Kaolinas | 95% | 92% | 94% | 88% |
Gaunama naudojimui tinkama dulkių pavidalo priemonė, kur veikliųjų medžiagų mišinys sumaišomas su užpildais ir sumalamas su tam pritaikytu malūnu.
d) Granulės a) b) c)
Veikliosios medžiagos pagal I formulę ir mažiausiai vienos iš veikliųjų medžiagų
| pagal formules nuo II iki XXIV mišinys | 5% | 3% | 5% |
| Natrio ligninsulfonatas | 2% | 2% | 2% |
| Karboksimetilceliuliozė | 1% | 1% | 1% |
Kaolinas
87% 87% 77%
Veikliųjų medžiagų mišinys sumaišomas su pridėtinėmis medžiagomis, sumalamas ir sudrėkinamas vandeniu. Šis mišinys praleidžiamas per ekstruderį ir galutinai išdžiovinamas oro srautu.
e) Apvilktos granulės
a) b)
Veikliosios medžiagos pagal I formulę su bent viena iš veikliųjų medžiagų pagal formules nuo II iki XXIV mišinys 1,5%
Polietilenglikolis (MG200) 3%
Kaolinas 94%
35%
3%
89%
Smulkiai permaltas veikliosios medžiagos mišinys maišyklėje tolygiai padengiamas polietilenglikoliu sudrėkintu kaolinu. Tokiu būdu gaunamos nedulkančios apvilktos granulės.
f) Suspensinis koncentratas a) b)
Veikliosios medžiagos pagal formulę su bent viena iš veikliųjų medžiagų pagal formules
| II iki XXIV | 20% | 20% |
| Etilenglikolis | 10% | 10% |
| Noniifenolpolietilenglikoleteris (15 Mol EO) | 6% | 6% |
| Natrio ligninsulfonatas | 10% | 10% |
| Karboksimetilceliuliozė | 1% | 1% |
| 37% formaldehido vandeninis tirpalas | 0,2% | 0,2% |
| Silikoninis aliejus 75% vandens emulsijos | ||
| formoje | 0,8% | 0,8% |
| Vanduo | 32% | 32% |
Smulkiai sumaltų veikliųjų medžiagų mišinys kruopščiai 15 sumaišomas su pridėtinėmis medžiagomis. Gaunamas suspensinis koncentratas, iš kurio, skiedžiant vandeniu, gaunama norimos koncentracijos suspensija.
Dažnai yra praktiškiau veikliąją medžiagą ir mišinio partnerį pagal formules nuo II iki XXIV suformuoti atskirai ir prieš gamybą sumaišyti norimu santykiu su vandeniu.
2. BIOLOGINIAI PAVYZDŽIAI
Sinergetinis efektas pasireiškia tada, kai veikliųjų medžiagų mišinio, susidedančio iš junginio pagal I formulę ir vieno iš junginių pagal formules nuo II iki
XXIV poveikis yra didesnis medžiagų poveikio suma.
negu atskirų veikliųjų
Duotos mažiausiai herbicidinį poveikį (pagal COLBY, S. R., antagonistic response 1967) :
dviejų herbicidų kombinacijos galima paskaičiuoti sekančiai Calkulating synergetig and of herbicide combinations,
Y· (100 - X)/
We = x+
100
X = augimo sulėtėjimo procentas, panaudojus p kg junginio pagal I formulę hektarui žemės, palyginus su kontroliniu (nenaudojant herbicidų) (=%) .
Y = herbicidinio poveikio procentas, panaudojus q kg mažiausiai vieno iš junginių pagal formules nuo II iki XXIV vienam žemės hektarui, palyginus su kontroliniu.
We = laikiama herbicidinė įtaka (augimo sulėtėjimo procentas palyginus su kontroliniu), panaudojus p + q kg hektarui žemės veikliųjų medžiagų pagal I formulę ir formules nuo II iki XXIV.
Stebima faktinė įtaka yra didesnė negu laukiamas dydis We, o tai rodo sinergizmą.
Veikliosios medžiagos pagal I formulę mišinio su veikliąja medžiaga pagal formules nuo II iki XXIV sinergetinis efektas demonstruojamas sekančiais pavyzdžiais:
BI pavyzdys:
Bandymo, kai herbicidas naudojamas augalams sudygus, aprašymas:
Bandomųjų augalų sėklos buvo pasodintos šiltnamyje į «
plastikinius vazonėlius, kuriuose buvo 0,5 ltr. sterilizuotos žemės. Augalams sudygus, 2-3 lapelių stadijoje, jie buvo palaistyti veikliųjų medžiagų mišinio vandenine dispersija. Veikliosios medžiagos kiekis buvo nustatytas atitinkamai praskiedus koncentratą vandeniu. Buvo panaudota 55 ml dispersijos, pagamintos iš emulsinio koncentrato (pavyzdys b) vienam m žemės. Bandomieji augalai buvo auginami šiltnamyje, juos kasdien palaistant. Po 3 savaičių buvo įvertinta herbicidinė įtaka, lyginant su kontroline grupe. Buvo registruojamas procentinis augalų augimo sulėtėjimas, palyginus su kontroline grupe.
Masteliu pasirinkta sekanti linijinė skalė:
100% = augalai žuvo
50% = įtaka vidutinė
0% kaip kontrolinė grupė
Pavyzdys B2:
Sinergetinė herbicido įtaka užliejamiesiems ryžiams ('paddy'):
Bandomieji augalai buvo pasodinti arba persodinti į plastmasines vonias su drėgna sterilizuota žeme. Praėjus 3 dienoms po sėjos (po sodinimo) vandens lygis voniose buvo pakeltas 2 cm virš žemės paviršiaus ir veiklioji medžiaga buvo įdėta į pakilusį vandenį. Reikalingas veikliosios medžiagos kiekis buvo gautas tinkamai praskiedus emulsinį koncentratą (pavyzdys b) vandeniu. Bandomieji augalai augo šiltnamyje, kasdien palaikant reikiamą vandens lygį ir optimalias augimo sąlygas, t. y. (25-30) °C temperatūrą.
Po 3 savaičių herbicidinis poveikis buvo įvertintas, lyginant su kontroliniais augalais. Buvo registruojamas procentinis biomasės sumažėjimas, lyginant su kontroline grupe.
Masteliu paimta sekanti skalė:
100% = augalai žuvo
50% = vidutinė įtaka
0% = kaip kontrolinė grupė
Palyginimo rezultatai kartu su pagal Colby formulę paskaičiuotu laukiamu dydžiu We surašyti lentelėse 1, 2, 3. Lentelėse pateikti naudotos veikliosios medžiagos formulės numeris, panaudojimo norma (veikliosios medžiagos kiekis g/ha), taip pat išbandytųjų piktžolių pavadinimai.
LENTELĖSE:
I lentelė:
Bandymas kukurūzų pasėliuose su Chenopodium, Polygonum convolvulus, Amaranthus retroflexus,Solanum nigrum ir Ipomoea purpurea, jiems sudygus.
II-oji lentelė: Bandymas grūdinių kultūrų pasėliuose su Chenopodium album ir Lamium purpureum, joms sudygus.
III-ioji lentelė: Bandymas ryžiuose su Echinochloa crus - gaili, Sagittarla pygmaea ir Cyperus serotinus persodintuose augalų daiguose (persodinti ryžiai).
I-oji lentelė
| Junginio Nr. | Panaudotos medžiagos kiekis g/ha | Piktžolės Chemopodium polispermum (%) | We (Laukiamas dydis) |
| I | 10 | 0 | |
| V | 120 | 55 | |
| I + V | 1 + 120 | 100 | 55 |
| I | 20 | 50 | |
| IX | 1000 | 0 | |
| I + IX | 20 + 1000 | 90 | 50 |
| Polygonum convulvulus | |||
| I | 10 | 30 | |
| II | 125 | 0 | |
| I + II | 10 + 125 | 100 | 30 |
| I | 5 | 0 | |
| VIII | 250 | 0 |
| I + VIII | 5 + 250 | 100 | 0 |
| I | 5 | 0 | |
| VII | 250 | 0 | |
| I + VII | 5 + 250 | 99 | 0 |
| I | 10 | 30 | |
| IV | 4 | 0 | |
| I + IV | 10 + 4 | 95 | 30 |
| Amaranthus | |||
| retroflexus | |||
| I | 10 | 30 | |
| XII | 500 | 70 | |
| I + XII | 10 + 500 | 85 | 79 |
| I | 10 | 30 | |
| X | 15 | 0 | |
| I + X | 10 + 15 | 85 | 30 |
| I | 10 | 30 | |
| XI | 5 | 0 | |
| I + XI | 10 + 5 | 85 | 30 |
| I | 5 | 0 | |
| VI | 500 | 0 | |
| I + VI | 5 + 500 | 85 | 0 |
| Solanum nigrum | |||
| I | 10 | 0 | |
| III | 250 | 0 | |
| I + III | 10 + 250 | 98 | 0 |
| Ipomoea | |||
| purpurea | |||
| I | 20 | 65 | |
| X | 15 | 0 | |
| I + X | 20 + 15 | 85 | 65 |
2-oji lentelė
| Junginio Nr | Panaudotos medžiagos kiekis g/ha | piktžolės Chenopodium album (%) | We Laukiamas dydis |
| I | 2,5 | 75 | |
| XIII | 2,5 | 0 | |
| I - XIII | 2,5 - 2,5 | 85 | 75 |
| Lamium | |||
| purpureum | |||
| I | 2,5 | 55 | |
| XIV | 125 | 0 | |
| I - XIV | 2,5 - 125 | 80 | 55 |
3-ioji lentelė
| Junginio Nr. | Panaudotos medžiagos kiekis g/ha | Piktžolės Echinochloa crus-galli (%) | We Laukiamas dydis |
| I | 8 | 0 | |
| XIX | 500 | 60 | |
| I + XIX | 8 + 500 | 97 | 60 |
| I | 15 | 25 | |
| XXI | 125 | 75 | |
| I + XXI | 15 + 125 | 99 | 81 |
| I | 8 | 0 | |
| XVIII | 60 | 80 | |
| I + XVIII | 8 + 60 | 90 | 80 |
| I | 15 | 25 | |
| XVII | 60 | 70 | |
| I + XVII | 15 + 60 | 95 | 78 |
| Sagittaria | |||
| pygmaea | |||
| I | 8 | 89 | |
| XXII | 125 | 0 | |
| I + XXII | 8 + 125 | 98 | 89 |
| I | 8 | 89 | |
| XV | 4 | 35 | |
| I + XV | 8 + 4 | 97 | 93 |
| Cyperus | |||
| serotinus | |||
| I | 30 | 50 | |
| XVI | 4 | 35 | |
| I + XIV | 30 + 4 | 95 | 68 |
| I | 8 | 27 | |
| XX | 1000 | 0 | |
| I + XX | 8 + 1000 | 97 | 27 |
Toks pat rezultatas buvo pasiektas išbandžius medžiagas pagal formulę I ir nuo II iki XXIV atitinkamai pagal a) ir c) iki f) pavyzdžius.
Claims (10)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTIS1.Herbicidinis preparatas, besiskiriantis tuo, kad susideda iš N-[ 2-(3, 3, 3-trifluorpropil) fenilsulfonil] -N'-(4-metoksi-6-metil-l,3, 5-triazin-2il)-karbamido pagal I formulę arba jo agrocheminių druskų ir iš veiklaus kiekio medžiagos 3,5-dibrom-4-hidroksibenzonitrilo pagal II formulę ir/arba medžiagos 2-tret-butilamino-4-chlor-6-etilmino-1,3,5-triazino pagal III formulęCHiCH3C!(III), ch3 ir/arba medžiagos N-[ 2-(metoksikarbonil)-fenilsulonil)]-N'-(4,6-bis-di-fluormetoksi-pirimidin-2-il)karbamido pagal IV formulę ir/arba medžiagos 3,6-dichlor-2-metoksibenzoinės rugšies pagal V formulę ir/arba medžiagos 3-izopropil-(IH)-benzo-2,1,3-tiaiazin-4-on-2, 2-dioksido pagal VI formulęHI (VI), ir/arba medžiagos 2-chlor-4-etilamino-6-izopropilamino1,3,5-triazino pagal VII formulę (VII), ir/arba medžiagos 2-chlor-4-(1-ciano-metiletilamino)-6etilamino-1,3,5-triazino pagal VIII formulęCl (VIII), ir/arba medžiagos 2-chlor-6'-etil-N-(2-metoksi-l-metiltil)-acetat-o-toluidido pagal IX formulę (IX), ir/arba medžiagos N-[ 3-dimetilaminokarbonil-2-piridil ulfonil] -N'-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-karbamido pagal X formulę ir/arba medžiagos N-[ 2-(metoksikarbonil)-3-tiofeilulfonil] -N’- (4-metil-6-metoksi-l,3,5-triazino-2-il)karamido pagal XI formulę ir/arba medžiagos 6-chlor-3-fenilpiridazin-4-il-S-okil-tiokarbonato pagal XII formulę (XII), ir/ arba medžiagos N-[ 2-(2-chloretoksi) -fenilsulfonil] N’-(4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazin-2LT 3259 B ii)-karbamido pagal XIII formulę ir/arba medžiagos medžiagos (RS)-2-(4-chlor-otoliloksi)-propioninės rūgšties pagal formulę XIVCOOH (XIV) , ir/arba medžiagos N-[ 2-(2-metoksietoksi)-fenilsulfonil] -N'-(4,6-dimetoksi- 1,3,5-triazin-2-il)-karbamido pagal XV formulę och3SO2 NH—COCH2CH2OCH3NHOCH3 (XV), ir/arba medžiagos N-[ 2-(metoksikarbonil)-fenilsulfonil] -N'-(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-karbamido pagal XVI formulę cooch3 (XVI), ir/arba medžiagos 3, 7-dichlor-8-chinolinkarboninės rūgšties pagal XVII formulę ir/arba medžiagos 2-chlor-2', 6'-dietil-N-(2-propoksietil)acetanilido pagal XVIII formulęO ch2ch3 II / 'c-CH2C1Q-<\ CH2CH2O(CH2)2CH3 ch2ch3 (XVIII), ir/arba medžiagos S-4-chlorbenzildietil-(tiokarbamato) pagal XIX formulęCl· ch7 o s -c \(CH2CH3)2 (XIX), ir/arba medžiagos (RS)-2-brom-3,3-dimetil-N-(1-metil-lfeniletil)-butiramido pagal XX formulę ch3-C. ch3 ch3 (XX), ir/arba medžiagos 2-(1,3-benzotiazol-2-iloksi)-Nmetilacetanilido pagal XXI formulę c=o b(XXI), ir/arba medžiagos S-etil-N,N-heksametilentiokarbamato pagal XXII formulę (XXII), ir/arba medžiagos pagal XXIII formulę (XXIII), ir/arba medžiagos pagal XXIV formulę
- 2.Herbicidinis besiskir junginio pgal I preparatas i a n t i s formulę ir iš pagal 1 punktą, tuo, kad susideda iš sinergetiškai veikiančio kiekio mažiausiai vienos iš medžiagų pagal II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XXIII arba XXIV formules.
- 3.Herbicidinis preparatas pagal apibrėžties 1 ir 2 punktus, besiskiriantis tuo, kad susideda iš junginio pagal I formulę ir veikiančio kiekio mažiausiai vienosII, III, IV, XXIII arba XXIV formules.iš sinergetiškai iš medžiagų pagal
- 4. Herbicidinis preparatas pagal apibrėžties 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad susideda iš junginio pagal I formulę ir iš sinergetiškai veikiančio kiekio mažiausiai vienos iš medžiagų pagal XIII, XIV arba XXIV formules.
- 5. Herbicidinis preparatas pagal 1 punktą, b e s i s kiriantis tuo, kad susideda iš junginio pagal I formulę ir iš sinergetiškai veikiančio kiekio mažiausiai vienos iš medžiagų pagal XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII arba XXIII formules.
- 6. Herbicidinis preparatas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad susideda iš junginio pagal I formulę ir iš sinergetiškai veikiančio kiekio vienos arba dviejų medžiagų pagal II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII arba XXIV formules.
- 7. Herbicidinis preparatas pagal 1-6 punktus, besiskiriantis tuo, kad minėtame preparate junginio pagal I formulę su junginiais pagal II-XXIV formules tūrių santykis yra nuo 1:0,05 iki 1:200, ypač nuo 1:0,1 iki 1:125.
- 8. Kovos su nepageidautinais augalais naudingose kultūrose būdas, besiskiriantis tuo, kad preparato herbicido veikliosios medžiagos kiekis pagal 1 punktą daro poveikį kultūrų augimui arba jų gyvavimo trukmei.5
- 9.Būdas pagal 8 punktą, besiskiriantis tuo, kad tinka kovai su piktžolėmis sorų, grūdinių kultūrų, ryžių ir ypač kukurūzų pasėliuose.
- 10.Būdas pagal 8 punktą, besiskiriantis 10 tuo, kad minėtu preparatu veikia naudingąsias augalų kultūras tik parinkus atitinkamą jo kiekį, kuris sudaro nuo 0,01 iki 2 kg veikliosios medžiagos kiekio vienam hektarui ir ypatingai nuo 0,02 iki 1 kg veikliosios medžiagos hektarui.Požymių, susijusių su Ι-ΧΧΙΙ junginiais, prioritetas 1992.05.06Požymių, susijusių su XXIII ir XXIV junginiais, prioritetas 1993.05.06
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH145492 | 1992-05-06 | ||
| US08/461,352 US5849665A (en) | 1992-05-06 | 1995-06-05 | Synergistic composition and process for selective weed control |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LTIP533A LTIP533A (en) | 1994-11-25 |
| LT3259B true LT3259B (en) | 1995-05-25 |
Family
ID=25687702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LTIP533A LT3259B (en) | 1992-05-06 | 1993-05-06 | Herbicidal preparation, its use and method of weed control |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5849665A (lt) |
| EP (1) | EP0639050B1 (lt) |
| CN (2) | CN1041592C (lt) |
| AT (1) | ATE198252T1 (lt) |
| AU (1) | AU661620B2 (lt) |
| BG (1) | BG62469B1 (lt) |
| BR (1) | BR9306322A (lt) |
| CA (1) | CA2133579C (lt) |
| CU (1) | CU22399A1 (lt) |
| DE (1) | DE69329797T2 (lt) |
| DK (1) | DK0639050T3 (lt) |
| ES (1) | ES2154645T3 (lt) |
| GR (1) | GR3035594T3 (lt) |
| HR (1) | HRP930859B1 (lt) |
| HU (1) | HU219052B (lt) |
| IL (1) | IL105611A (lt) |
| LT (1) | LT3259B (lt) |
| LV (1) | LV10154B (lt) |
| MD (1) | MD895B2 (lt) |
| MX (1) | MX9302609A (lt) |
| NZ (1) | NZ252686A (lt) |
| PT (1) | PT639050E (lt) |
| RO (1) | RO109806B1 (lt) |
| SI (1) | SI9300240B (lt) |
| WO (1) | WO1993021772A2 (lt) |
| ZA (1) | ZA933150B (lt) |
| ZW (1) | ZW5793A1 (lt) |
Families Citing this family (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU6996494A (en) * | 1993-05-26 | 1994-12-20 | Sandoz Ltd. | Herbicidal compositions |
| WO1996019110A2 (en) | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Monsanto Company | Herbicidal compositions |
| UA63884C2 (en) * | 1995-04-12 | 2004-02-16 | Singenta Participations Ag | Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants |
| US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
| US6114283A (en) * | 1998-07-28 | 2000-09-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| KR100477180B1 (ko) * | 1998-11-04 | 2005-03-21 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 제초제 조성물 및 이를 사용하여 바람직하지 않은 식물 성장을 조절하는 방법 |
| AU2006296060A1 (en) * | 2005-09-28 | 2007-04-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
| ZA200802244B (en) * | 2005-09-28 | 2009-10-28 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal composition |
| EP2052614A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| AR089283A1 (es) | 2011-12-27 | 2014-08-13 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composicion herbicida |
| PL2848126T3 (pl) * | 2012-05-08 | 2019-03-29 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Kompozycja chwastobójcza |
| CN104082327A (zh) * | 2014-06-26 | 2014-10-08 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种用于玉米田苗后除草的农药组合物 |
| CN104106586A (zh) * | 2014-06-26 | 2014-10-22 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有氟磺隆的除草组合物 |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
| US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
| US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
| US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
| US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
| US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12295288B2 (en) | 2022-04-05 | 2025-05-13 | Deere &Company | Predictive machine setting map generation and control system |
| US12358493B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-07-15 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| US12284934B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-04-29 | Deere & Company | Systems and methods for predictive tractive characteristics and control |
| US12298767B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-05-13 | Deere & Company | Predictive material consumption map and control |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4478635A (en) * | 1982-01-11 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| DE3472881D1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-09-01 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea |
| US4936900A (en) * | 1983-04-04 | 1990-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized aqueous formulations of sulfonylurea salts |
| US4818273A (en) * | 1983-11-14 | 1989-04-04 | The Dow Chemical Company | Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides, compositions containing them, and their utility as herbicides |
| EP0236273B1 (de) * | 1986-03-07 | 1990-08-08 | Ciba-Geigy Ag | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
| EP0471646B1 (de) * | 1990-08-15 | 1995-09-13 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe als Herbizide |
| JP2908853B2 (ja) * | 1990-08-15 | 1999-06-21 | 出光興産株式会社 | 除草剤組成物 |
| MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
| DK0480306T3 (da) * | 1990-10-08 | 1996-01-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistiske herbicide midler |
-
1993
- 1993-04-23 AT AT93911778T patent/ATE198252T1/de active
- 1993-04-23 ES ES93911778T patent/ES2154645T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-23 HU HU9403178A patent/HU219052B/hu unknown
- 1993-04-23 DK DK93911778T patent/DK0639050T3/da not_active Application Discontinuation
- 1993-04-23 EP EP93911778A patent/EP0639050B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-23 WO PCT/EP1993/000985 patent/WO1993021772A2/en not_active Ceased
- 1993-04-23 DE DE69329797T patent/DE69329797T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-23 PT PT93911778T patent/PT639050E/pt unknown
- 1993-04-23 AU AU51550/93A patent/AU661620B2/en not_active Expired
- 1993-04-23 NZ NZ252686A patent/NZ252686A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-04-23 BR BR9306322A patent/BR9306322A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-04-23 RO RO94-01764A patent/RO109806B1/ro unknown
- 1993-04-23 CA CA002133579A patent/CA2133579C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-04 LV LVP-93-276A patent/LV10154B/lv unknown
- 1993-05-04 MX MX9302609A patent/MX9302609A/es unknown
- 1993-05-04 CU CU9347A patent/CU22399A1/es not_active IP Right Cessation
- 1993-05-05 ZW ZW57/93A patent/ZW5793A1/xx unknown
- 1993-05-05 CN CN93105022A patent/CN1041592C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-05 HR HR930859A patent/HRP930859B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-05-05 IL IL10561193A patent/IL105611A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-05-05 ZA ZA933150A patent/ZA933150B/xx unknown
- 1993-05-06 LT LTIP533A patent/LT3259B/lt not_active IP Right Cessation
- 1993-05-06 SI SI9300240A patent/SI9300240B/sl unknown
- 1993-07-01 MD MD93-0040A patent/MD895B2/ro not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-11-07 BG BG99168A patent/BG62469B1/bg unknown
-
1995
- 1995-06-05 US US08/461,352 patent/US5849665A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-02-25 CN CN97102569A patent/CN1173280A/zh active Pending
-
2001
- 2001-03-16 GR GR20010400438T patent/GR3035594T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| C. MACBEAN: "Pesticide Manual" |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT3259B (en) | Herbicidal preparation, its use and method of weed control | |
| AU662581B2 (en) | Combinations of herbicides and crop-protecting substances | |
| CA2726590C (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
| PL211731B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| CZ20024139A3 (cs) | Herbicidní prostředek a způsob hubení škodlivých rostlin | |
| EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| KR100240568B1 (ko) | 상승작용을 가진 제초 조성물 | |
| EA000532B1 (ru) | Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен | |
| US6017851A (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
| SI8812129A (en) | Herbicide with synergistic effect and its preparation | |
| WO1998034480A1 (de) | Herbizides mittel | |
| JPH0592904A (ja) | 相乗組成物、及び雑草の選択的防除方法 | |
| CA1308928C (en) | Herbicidal composition | |
| KR970007084B1 (ko) | 벼의 잡초 방제용 제초제 | |
| JPH07196423A (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| JPH07215808A (ja) | 稲作における望ましくない植物の防除用の相乗作用組成物 | |
| JPH01197408A (ja) | 除草剤組成物 | |
| NL8901385A (nl) | Onkruidverdelgingsmiddel. | |
| MXPA97005996A (en) | Herbicide composition and method to control hier |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD9A | Change of patent owner |
Free format text: NOVARTIS AG,SCHWARZWALDALLEE 215, 4058 BASEL,CH,19970912 |
|
| MM9A | Lapsed patents |
Effective date: 19980506 |