KR970705551A - 4급 글리신 니트릴의 제조방법(process for producing quaternary glycine nitriles) - Google Patents

4급 글리신 니트릴의 제조방법(process for producing quaternary glycine nitriles)

Info

Publication number
KR970705551A
KR970705551A KR1019970701352A KR19970701352A KR970705551A KR 970705551 A KR970705551 A KR 970705551A KR 1019970701352 A KR1019970701352 A KR 1019970701352A KR 19970701352 A KR19970701352 A KR 19970701352A KR 970705551 A KR970705551 A KR 970705551A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
alkyl
hydrogen
group
reaction
Prior art date
Application number
KR1019970701352A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100341979B1 (ko
Inventor
안넨 울리히
젤만-에게베르트 한스-페터
비더 루디
뮐러 라인하르트
Original Assignee
요헨 카르그; 베라 스타르크
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 요헨 카르그; 베라 스타르크, 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 요헨 카르그; 베라 스타르크
Publication of KR970705551A publication Critical patent/KR970705551A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100341979B1 publication Critical patent/KR100341979B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton

Abstract

본 발명은 하기 화학식(2)의 아민을 수성 매질중에서 하기 화학식(3a)의 모노알데히드 또는 하기 화학식(3b)의 디알데히드 및 히드로시안산 또는 알칼리 금속 시아나이드와 반응시킨 후 중간체의 분리없이 수성 매질 중에서 연속해서 하기 화학식(4)의 알킬화제로 4급화 시킴으로써 하기 화학식(1)의 4급 글리신 니트릴을 제조하는 방법에 관한 것이다.
식 중, R1및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, 각각 1 내지 30개의 탄소원자를 가진 지방족, 지환족 또는 아르지방족 기이고, R1및 R2는 또한 이들이 결합된 질소원자와 함께 포화 또는 불포환된 5원 또는 6원의 이환고리를 형성할 수 있는데, 이들 고리는 부가의 이종 원자를 포함할 수 있고 벤조-결합될 수 있으며 알킬 측기를 가질 수 있고, 또한 R2는 수소일 수도 있고; R3은 C1-알킬 내지 C4-알킬 또는 벤질이고; R4는 수소, 하나 이상의 비-인접 산소원자에 의해 차단될 수 있는 C1-알킬 내지 C20-알킬, 또는 식의 라디칼이고; R5는 화학 결합 또는 C1-알킬렌 내지 C6-알킬렌 결합이고; R6은 수소 또는 C1-알킬 내지 C20-알킬이고; Xθ는 반대 이온이며; X는 이탈기이다.

Description

4급 글리신 니트릴의 제조방법(PROCESS FOR PRODUCING QUATERNARY GLYCINE NITRILES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 하기 화학식(2)의 아민을 수성 매질중에서 하기 화학식(3a) 모노알데히드 또는 하기 화학식(3b)의 디알데히드 및 히드로시안산 또는 알칼리 금속 시아나이드와 반응시킨 후 중간체의 분리없이 수성 매질 중에서 연속해서 하기 화학식(4)의 알킬화제로 4급화 시킴으로써 하기 화학식(1)의 4급 글리신 니트릴을 제조하는 방법;
    식 중, R1및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, 각각 1내지 30개의 탄소원자를 가진 지방족, 지환족 또는 아르지방족 기이고, R1및 R2는 또한 이들이 결합된질소원자와 함께 포화 또는 불포화된 5원 또는 6원의 이환
    고리를 형성할 수 있는데, 이들 고리는 부가의 이종 원자를 포함할 수 있고 벤조-결합될 수 있으며, 알킬 측기를 가질 수 있고, 또한 R2는 수소일 수도 있고; R3은 C1-알킬 내지 C4-알킬 또는 벤질이고; R4는 수소, 하나이상의 비-인접 산소원자에 의해 차단될 수 있는 C1-알킬 내지 C20-알킬, 또는 식의 라디칼이고; R5는 화학 결합 또는 C1-알킬렌내지 C6-알킬렌 결합이고; R6은 수소 또는 C1-알킬 내지 C20-알킬이고; Xθ는 반대 이온이며; X 는 이탈기이다.
  2. 제1항에 있어서, R4가 수소인 화학식(1)의 4급 글리신 니트릴의 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용된 화학식(4)의 알킬화제가 니메틸 설페이트, 디에틸 설페이트, 메틸 또는 에틸 할라이드, 디메틸 카르보네이트, 디에틸 카르보네이트, 메틸 토실레이트, 에틸 토실레이트, 메틸 메실레이트, 에틸 메실레이트 또는 벤질 할라이드인 화학식(1)의 4급 글리신 니트릴의 제조방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 화학식(2)의 아민의 반응과 4급화 반응을 순수한 수용액 또는 혼합물을 기준으로 하여 30중량%이하의 수-혼화성 유기 용매와 물의 혼합물중에서 수행하는 화학식(1)의 4급 글리신 니트릴의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970701352A 1994-09-02 1995-08-17 4급화된글리신니트릴의제조방법 KR100341979B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4431212A DE4431212A1 (de) 1994-09-02 1994-09-02 Verfahren zur Herstellung von quaternierten Glycinnitrilen
DEP4431212.1 1994-09-02
PCT/EP1995/003273 WO1996007650A1 (de) 1994-09-02 1995-08-17 Verfahren zur herstellung von quaternierten glycinnitrilen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970705551A true KR970705551A (ko) 1997-10-09
KR100341979B1 KR100341979B1 (ko) 2002-11-29

Family

ID=6527209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970701352A KR100341979B1 (ko) 1994-09-02 1995-08-17 4급화된글리신니트릴의제조방법

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5763639A (ko)
EP (1) EP0778832B1 (ko)
JP (1) JP3801632B2 (ko)
KR (1) KR100341979B1 (ko)
CN (1) CN1054849C (ko)
AT (1) ATE173253T1 (ko)
AU (1) AU3385395A (ko)
CA (1) CA2198637C (ko)
DE (2) DE4431212A1 (ko)
DK (1) DK0778832T3 (ko)
ES (1) ES2124017T3 (ko)
NZ (1) NZ292146A (ko)
WO (1) WO1996007650A1 (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5888419A (en) * 1995-06-07 1999-03-30 The Clorox Company Granular N-alkyl ammonium acetontrile compositions
US6235218B1 (en) 1995-06-07 2001-05-22 The Clorox Company Process for preparing N-alkyl ammonium acetonitrile compounds
US5739327A (en) * 1995-06-07 1998-04-14 The Clorox Company N-alkyl ammonium acetonitrile bleach activators
US6183665B1 (en) 1995-06-07 2001-02-06 The Clorox Company Granular N-alkyl ammonium acetonitrile compositions
US6010994A (en) * 1995-06-07 2000-01-04 The Clorox Company Liquid compositions containing N-alkyl ammonium acetonitrile salts
CA2273087A1 (en) * 1996-11-29 1998-06-04 The Clorox Company Process for preparing n-alkyl ammonium acetonitrile compounds
CN1084331C (zh) * 1996-11-29 2002-05-08 克劳罗克斯公司 N-烷基乙腈铵盐、其制备方法和组合物
DE19649384A1 (de) * 1996-11-29 1998-06-04 Basf Ag Textilwaschmittel-Formulierung auf Basis von quaternierten Glycinnitrilen, Bleichmitteln, nichtionischen und/oder anionischen Tensiden und Calcium- und/oder Magnesiumionen sequestierenden Verbindungen
US6191306B1 (en) * 1999-08-03 2001-02-20 Eastman Chemical Company Process for the preparation of cyclopropylglycine
DE10057045A1 (de) * 2000-11-17 2002-05-23 Clariant Gmbh Teilchenförmige Bleichaktivatoren auf der Basis von Acetonitrilen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2503582C3 (de) * 1975-01-29 1979-10-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen
DE2555769C3 (de) * 1975-12-11 1980-01-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von an der Aminogruppe aliphatisch substituierten Glycinnitrilen
DE2620445C3 (de) * 1976-05-08 1980-08-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Glycinnitrilen
US4134889A (en) * 1976-05-08 1979-01-16 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of glycinonitriles
US4420614A (en) * 1980-10-03 1983-12-13 Ici Australia Limited Cyanophenoxybenzyl amines
GB9011618D0 (en) * 1990-05-24 1990-07-11 Unilever Plc Bleaching composition
GB9012001D0 (en) * 1990-05-30 1990-07-18 Unilever Plc Bleaching composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP3801632B2 (ja) 2006-07-26
DK0778832T3 (da) 1999-07-26
CA2198637C (en) 2003-12-30
NZ292146A (en) 1998-01-26
ES2124017T3 (es) 1999-01-16
CA2198637A1 (en) 1996-03-14
JPH10505351A (ja) 1998-05-26
DE59504236D1 (de) 1998-12-17
WO1996007650A1 (de) 1996-03-14
CN1159802A (zh) 1997-09-17
US5763639A (en) 1998-06-09
ATE173253T1 (de) 1998-11-15
KR100341979B1 (ko) 2002-11-29
AU3385395A (en) 1996-03-27
EP0778832B1 (de) 1998-11-11
EP0778832A1 (de) 1997-06-18
CN1054849C (zh) 2000-07-26
DE4431212A1 (de) 1996-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Senanayake et al. The behavior of indene oxide in the Ritter reaction: a simple route to cis-aminoindanol
RU2225861C2 (ru) Производные ди- или трифторметансульфониланилида, способ их получения, промежуточные продукты и гербициды
KR970705551A (ko) 4급 글리신 니트릴의 제조방법(process for producing quaternary glycine nitriles)
BR0111549A (pt) Uso de compostos de amina com aperfeiçoada biodegradabilidade, como adjuvantes para pesticidas e fertilizantes
KR840007011A (ko) 세펨 화합물의 제조방법
US5620835A (en) Method for preparing photographic color developer and reaction mixture useful in same
US4119668A (en) N,N'-Bridged-bis[N,N'substituted-2-hydroxy alkaneammonium] salts
GB993581A (en) Phenoxyalkylguanidines and their synthesis and pharmaceutical preparations containing them
ZA9510152B (en) Process for the preparation of an intermediate useful in the synthesis of organic compounds
DK0818437T3 (da) Fremgngsmåde til fremstilling af vandige opløsninger af umættede kvaternære ammoniumsalte
JP2020520983A (ja) エチレンアミン化合物の環状尿素付加物の製造方法
EP0987595B1 (en) Method of making hydroxy-substituted hydroxylamines and color developers containing same
JPH0468303B2 (ko)
KR880012635A (ko) 신규 2β , 16β-디아미노-안드로스탄
JP4180441B2 (ja) アミノカルボン酸アミドの製造法
KR920006301A (ko) 디에탄올아민 유도체 및 그 중간 생성물의 제조
JPS6253510B2 (ko)
CN116478078A (zh) 一种含氮五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用
FR2413364A1 (fr) Procede de preparation du chlorhydrate d'imino-isobutyrate de methyle
GB1088224A (en) Acetamidine derivatives
JPS5522699A (en) Novel 3-amino-1-benzylpyrrolidine derivative
JPH0912516A (ja) ジアミノアルコールの製造法
Piasecki et al. Synthesis and Properties of 1, 1‐bis {[3‐(N, N‐Dimethylamino) propyl] amido} alkane‐di‐N‐oxides
GB1021014A (en) Novel herbicidal compounds and compositions
ATE4803T1 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten bis- acylhydraziden.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20100609

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee