KR970702234A - α-할로케톤, α-할로히드린 및 에폭사이드의 제조법 - Google Patents

α-할로케톤, α-할로히드린 및 에폭사이드의 제조법

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KR970702234A
KR970702234A KR1019960705529A KR19960705529A KR970702234A KR 970702234 A KR970702234 A KR 970702234A KR 1019960705529 A KR1019960705529 A KR 1019960705529A KR 19960705529 A KR19960705529 A KR 19960705529A KR 970702234 A KR970702234 A KR 970702234A
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아키라 니시야마
타다시 슈가와
마사노부 이노우에
켄지 이노우에
노리타카 요시다
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후루타 타케시
카네카 코포레이션
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Abstract

본 발명은 공업적 규모로의 생산이 가능한 효율적인 α-할로케톤, α-할로히드린 및 에폭사이드의 제조법을 제공하는 것을 목적으로 하고 있다.
본 발명은 일반식(1)로 표시되는 카르복실산유도체와, 일반식(2)로 표시되는 α-할로초산 또는 그의 허용되는 염에서 제조되는 금속에노레이트를 반응시켜 탈탄산하여 일반식(3)으로 표시되는 α-할로케톤을 제조하는 방법 이다.

Description

α-할로케톤, α-할로히드린 및 에폭사이드의 제조법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 실시예 10에서 얻은 L-[N-(메톡시카르보닐)-페닐알라닐]에틸클로라이드(Ⅱ)의 NMR차트를 도시한 도면이다,
제2도는 실시예 10에서 얻은 L-[N-(메톡시카르보닐)-페닐알라닐]메틸클로라이드(Ⅱ)의 IR차트를 도시한 도면이다,
제3도는 실시예 13에서 얻은 L-[N-(벤질옥시카르보닐)-페닐알라닐]메틸클로라이드(Ⅲ)의 NMR차트를 도시한 도면이다,
제4도는 실시예 13에서 얻은 L-[N-(벤질옥시카르보닐)-페닐알라닐]메틸클로라이드(Ⅲ)의 lR차트를 도시한 도면이다,
제5도는 실시예 14에서 얻은 L-[N-(t-부톡시카르보닐)-페닐알라닐]메틸클로라이드(Ⅳ)의 NMR차트를 도시한 도면이다,
제6도는 실시예 14에서 얻은 L-[N-(t-부톡시카르보닐)-페닐알라닐]메틸클로라이드(Ⅳ)의 IR차트를 도시한 도면이다,
제7도는 실시예 22에서 얻은L-[N-(에톡시카르보닐)-페닐알라닐]메틸클로라이드(V)의 NMR차트를 도시한 도면이다,
제8도는 실시예 22에서 얻은 L-[N-(에톡시카르보닐)-페닐알라닐]메틸클로라이드(V)의 IR차트를 도시한 도면이다,
제9도는 실시예 24에서 얻은 L-[N-(에톡시카르보닐) -페닐알라닐]클로로히드린(Ⅵ)의 NMR차트를 도시한 도면이다,
제10도는 실시예 24에서 얻은 L-[N-(메톡시카르보닐)-페닐알라닐]클로로히드린(Ⅵ)의 IR차트를 도시한 도면이다,
제11도는 실시예 25에서 얻은 L-(N-메톡시카르보닐)-페닐알라닐 에폭사이드(Ⅶ)의 NMR차트를 도시한 도면이다,
제12도는 실시예 25에서 얻은 L-(N-메톡시카르보닐)-페닐알라닐 에폭사이드(Ⅶ)의 IR차트를 도시한 도면이다,
제13도는 실시예 26에서 얻은 L-[N-(t-부톡시카르보닐)-페닐알라닐]클로로하이드린(Ⅷ)의 NMR차트를 도시한 도면이다,
제14도는 실시예 26에서 얻은 L-[N-(t-부톡시카르보닐)-페닐알라닐]클로로하이드린(Ⅷ)의 IR차트를 도시한 도면이다,
제15도는 실시예 27에서 얻은 L-(N-t-부톡시카르보닐)-페닐알라닐에폭사이드(Ⅸ)의 NMR차트를 도시한 도면이다,
제16도는 실시예 27에서 얻은 L-(N-t-부톡시카르보닐)-페닐알라닐 에폭사이드(Ⅸ)의 IR차트를 도시한 도면이다,
제17도는 실시예 28에서 얻은L-[N-(벤질옥시카르보닐)-페닐티오알라닐]메틸클로라이드(X)의 NMR차트를 도시한 도면이다.

Claims (47)

  1. 일반식(1)
    (식 중, R은 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. A는 이탈기를 나타낸다)로 표시되는 카르복실산
    유도체 와, 일반식 (2)
    (식 중, R2는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 표시되는 α-할로초산 또는 그 허용되는 염에서 제조되는 금속 에노레이트와를 반응시켜 탈탄산 하는 것을 특징으로 하는 일반식(3)
    (식 중, R1, R2, X는 상기와 같다)로 나타내지는 α-할로케톤의 제조법.
  2. 일반식 (4)
    (식 중, R1, R3는 독립하여 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다)로 표시되는 에스테르와, 일반식 (2)
    (식 중, R2는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. X 는 할로 겐 원자를 나타낸다.)로 표시되는 α-할로초산 또는 그 허용되는 염에서 제조되는 금속 에노레이트와를 반응시켜 탈탄산 하는 것을 특징으로 하는 일반식(3)
    (식 중, R1, R2, X는 상기와 같다)로 나타내지는 α-할로케톤의 제조법·
  3. 제1항에 있어서, α-할로초산 또는 그의 허용되는 염에서 제조되는 금속 에노레이트가 마그네슘 에노레이트인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  4. 제3항에 있어서, 마그네슘 에노레이트가 일반식(5)
    (식 중, B, D는 독립하여 알킬기, 아르알킬기, 아릴기 혹은 시릴기를 나타내던가 또는 함께되어 시크로알킬기를 나타낸다.
    Y는또는 할로겐원자를 나타낸다.)로 표시되는 마그네슘 아미드와, 일반식(2)
    (식 중, R2는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 표시되는 α-할로초산 또는 그 허용되는 염과의 반응에 의해 제조되는 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(5)로 표시되는 화합물이 크로로마그네슘 디이소프로필아미드인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  6. 제3항에 있어서, 마그네슘 에노레이트가 일반식(6)
    (식 중, R4는 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. Z는 할로겐원자 또는 R4를나타낸다.)를 표시되는 그리너드(GHgnard)시약과, 일반식(2)
    (식 중, R2는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 표시되는 α-할로초산 또는 그 허용되는 염과의 반응에 의해 제조되는 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  7. 제6항에 있어서, 일반식(6)으로 표시되는 화합물이 t-부틸마그네슘 클로라이드인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 아민 존재하에 반응을 행하는 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 재조법.
  9. 제8항에 있어서, 아민이 2급아민 또는 3급아민인 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, α-할로초산의 허용되는 염이 α-할로초산나트륨인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, α-할로초산의 허용되는 염이 일반식(7)
    식 중, R2는 상기와 갈다. W는 할로겐원자 또는을 나타낸다)로 표시되는 α-할로초산의 마그네슘염인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  12. 제11항에 있어서, α-할로초산의 마그네슘염이 α-할로초산나트륨과, 할로겐화 마그네슘 또는 황산마그네슘과로 제조되는 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  13. 제11항에 있어서, α-할로초산의 마그네슘염이 α-할로초산과, 금속마그네슘과의 반응에 의해 제조되는 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 하나에 있어서, 할로초산이 모노클로로초산인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  15. 제1항 내지 제10항 중 어느 하나에 있어서, α-할로초산의 허용되는 염이 α-할로초산의 암모늄염인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  16. 제1항 또는 제2항에 있어서, α-할로초산 또는 그의 허응되는 염에서 제조되는 금속 에노레이트가 모노클로로초산의 리튬 디아니온인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  17. 제1항 또는 제2항에 있어서, α-할로초산 또는 그의 허용되는 염에서 제조되는 금속 에노레이트가 모노클로로초산의 마그네슘 디아니온인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  18. 일반식 (8)
    (식 중, R5는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. A는 이탈기를 나타낸다. P1, P2는 독립하여 수소원자 혹은 아미노기 보호기를 나타내던가, 또는 P1, P2가 함께되어 프탈로일기를 나타낸다)로 표시되는 아미노산유도체와, 일반식(2)
    (식 중, R2는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 표시되는 α-할로초산 또는 그 허용되는 염에서 제조되는 금속 에노레이트와를 반응시켜 탈탄산 하는 것임을 특징으로 하는 일반식 (9)
    (식 중, R2, R5, P1, P2, X는 상기와 같다)로 표시되는 α-할로케톤의 제조법.
  19. 일반식(10)
    (식 중, R3는 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. R5는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. P1,P2는 독립하여 수소원자 혹은 아미노기 보호기를 나타내던가, 또는 P1,P2가 함께되어 프탈로일기를 나타낸다. )로 표시되는 아미노산 에스테르 유도체와, 일반식(2)
    (식 중, R2는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 표시되는 α-할로초산 또는 그 허용되는 염에서 제조되는 금속 에노레이트와를 반응시켜 탈탄산 하는 것임을 특징으로 하는 일반식 (9)
    (식 중, R3, R5, P1, P2, X는 상기와 같다)로 표시되는 α-할로케톤의 제조법.
  20. 제19항에 있어서, 아미노산 에스테르 유도세가 광학활성한 L-아미노산 에스테르 유도체 또는 광학활성한 D-아미노산 에스테르 유도체인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  21. 제20항에 있어서, 아미노산 에스테르 유도체가 광학활성한 L-페닐알라닌 에스테르 유도체 또는 광학활성한 D-페닐알라닌 에스테르 유도체인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  22. 제21항에 있어서, 광학활성한 L-페닐알라닌 에스테르 유도체 또는 광학활성한 D-페닐알라닌 에스테르 유도체가 t-부톡시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, 벤질옥시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, 에톡시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, 또는 에톡시카르브닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르인 젓을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  23. 제18항 내지 제22항 중 어느 하나에 있어서, α-할로케톤 또는 그의 허용되는 염에서 제조되는 금속 에노레이트가 마그네슘 에노레이트인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  24. 제23항에 있어서, 마그네슘 에노레이트가 일반식(5)
    (식 중, B, D는 독립하여 알킬기, 아르알킬기, 아릴기 흑은 시릴기를나타내던가 또는 함께되어 시크로알킬기를 나타낸다. Y는또는 할로겐 원자를 나타낸다.) 로 표시되는 마그네슘 아미드와, 일반식(2)
    (식 중, R2는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기, 아릴기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다.)로 표시되는 α-할로초산 또는 그 허용되는 염과의 반응에 의해 제조되는 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  25. 제24항에 있어서, 일반식(5)로 표시되는 화합물이 클로로마그네슘 디이소프로필아미드인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  26. 제23항에 있어서, 마그네슘 에노레이트가 일반식(6)
    (식 중, R4는 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. Z는 할로겐원자 또는 R1를 나타낸다.)로 표시되는 그리너드(Grignard) 시약과, 일반식(2)
    (식 중, R2는 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 표시되는 α-할로초산 또는 그 허용되는 염과의 반응에 의해 제조되는 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  27. 제26항에 있어서, 일반식(6)으로 표시되는 화합물이 t-부틸마그네슘 클로라이드인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  28. 제26항 또는 제27항에 있어서, 아민존재하에 반응을 행하는 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  29. 제28항에 있어서, 아민이 2급아민 또는 3급아민인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  30. 제18항 내지 제29항 중 어느 하나에 있어서,α-할로초산의 허용되는 염이 모노클로초산나트륨인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  31. 제18항 내지 제29항 중 어느 하나에 있어서, α-할로초산의 허용되는 염이 일반식(7)
    (식 중, R2는 상기와 같다. W는 할로겐원자 또는를 나타낸다)로 표시되는 α-할로초산의 마그네슘염인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  32. 제31항에 있어서, α-할로초산 마그네슘염이 α-할로초산나트륨과, 할로겐화마그네슘 또는 황산마그네슘과로 제조된 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  33. 제31항에 있어서, α-할로초산마그네슘염이 α-할로초산과 금속마그네슘과의 반응에 의해 제조된 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  34. 제18항 내지 재33항 중 어느 하나에 있어서, α-할로초산이 모노크로로초산인 것임을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  35. 제18항 내지 제29항 중 어느 하나에 있어서, α-할로초산의 허용되는 염이 α-할로초산의 암모늄염인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  36. 제18항 또는 제l9항에 있어서, α-할로초산 또는 그의 허용되는 염에서 제조되는 금속 에놀레이트가 모노클로로초산의 마그네슘 디아니온인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  37. 제18항 또는 제19항에 있어서, α-할로초산 또는 그의 허용되는 염에서 제조되는 금속 에놀레이트가 모노클로로초산의 리튬 디아니온인 것을 특징으로 하는 α-할로케톤의 제조법.
  38. 제1항 또는 제2항 기재의 방법에 의해, 일반식(3)
    (식 중, R1, R2는 독립하여 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 나타내지는 α-할로케톤을 제조하고, 이어서 이를 환원하는 것을 특징으로 하는 일반식(11)
    (식 중, R1, R2, X는 상기와 같다)로 나타내지는 α-할로히드린의 제조법.
  39. 제18항 또는 제19항 기재의 방법에 의해 일반식(9)
    (식 중, R1, R5는 독립하여 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기F를 나타낸다. P1,P2는 독립하여 수소원자 혹은 아미노기 보호기를 나타내던가, 또는 P1,P2는 함께되어 프탈로일기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 표시되는 α-할로케톤을 제조하고, 이어서 이를 환원하는 것을 특징으로 하는 일반식(12)
    (식 중, R2, R5,P1, P, X는 상기와 같다)로 표시되는 α-할로케톤의 제조법.
  40. 제39항에 있어서, 아미노산 에스테 유도체가 광학활성한 L-아미노산 에스테르 유도체 또는 광학활성한 D-아미노산 에스테르 유도체인 것을 특징으로 하는 α-할로히드린의 제조법.
  41. 제40항에 있어서, 광학활성한 L-아미노산에스테르 유도체 또는 광학활성한 D-아미노에스테르유도체가 광학활성한 L-페닐알라닌 에스테르유도체 또는 광학활성한 D-페닐알라닌 에스테르유도체인 것을 특징으로 하는 α-할로히드린의 제조법.
  42. 제41항에 있어서, 아미노산 에스테르 유도체가 t-부톡시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, 벤질옥시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, 메톡시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, 에톡시카르보닐기로 브호된 L-페닐알라닌 에스테르, t-부톡시카르보닐기로 보호된 D-페닐알라닌 에스테르,벤질옥시카르보닐기로 보호된 D-페닐알라닌 에스테르, 메톡시카르보닐기로 보호된 D-페닐알라닌 에스테르 또는 에톡시카르보닐기로 보호된 D-페닐알라닌 에스테르인 것을 특징으로 하는 α-할로히드린의 제조법.
  43. 제38항 기재의 방법에 의해 일반식(11)
    (식 중, R1, R2는 독립하여 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 나타내지는 α-할로히드린을 제공하고, 이어서 이를 염기로 처리하는 것을 특징으로 하는 일반식(13)
    (식 중, R1,R2는 상기와 같다)로 나타내지는 에폭사이드의 제조법.
  44. 제39항 기재의 방법에 의해 일반식(12)
    (식 중, R2, R5는 독립하여 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. P1, P2는 독립하여 수소원자 혹은 아미노기 보호기를 나타내던가, 또는 P1, P2가 함께되어 프탈로일기를 나타낸다. X는 할로겐원자를 나타낸다)로 표시되는 α-할로히드린을 제조하고, 이어서 이를 염기로 처리하는 것을 특징으로 하는 일반식(14)
    (식 중, R2, R5, P1, P2는 상기와 같다)로 표시되는 에폭사이드의 제조법.
  45. 제44항에 있어서, 아미노산 에스테르 유도체가 광학활성한 L-아미노산 에스테르 유도체 또는 광학활성한 D-아미노산 에스테르 유도체인 것을 특징으로 하는 에폭사이드의 제조법.
  46. 제45항에 있어서, 광학활성한 L-아미노산 에스테르 유도체 또는 광학활성한 D-아미노산 에스테르 유도체가 광학활성한 L-페닐알라닌 에스테르 유도체 또는 광학활성한 D-페닐알라닌 에스테르 유도체인 것을 특징으로 하는 에폭사이드의 제조법.
  47. 제45항에 있어서, 아미노산 에스테르 유도체가 t-부톡시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, 벤질옥시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, 메톡시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, 에톡시카르보닐기로 보호된 L-페닐알라닌 에스테르, t-부톡시카르보닐기로 보호된 D-페닐알라닌 에스테르, 벤질옥시카르보닐기로 보호된 D-페닐알라닌 에스테르, 메톡시카르보닐기로 보호된 D-페닐알라닌 에스테르 또는 에톡시카르보닐기로 보호된 D-페닐알라닌 에스테르인 것을 특징으로 하는 에폭사이드의 제조법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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