KR970701699A - 사치환 이미다졸 유도체, 그의 제조 방법, 그에 대한 중간 화합물, 의약으로서의 그의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물(New Tetrasubstituted Derivatives of Imidazole, Their Preparation process. The New Intermediates Obtained, Their Use as Medicaments and the Pharmaceutical Compositions Containing Them) - Google Patents

사치환 이미다졸 유도체, 그의 제조 방법, 그에 대한 중간 화합물, 의약으로서의 그의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물(New Tetrasubstituted Derivatives of Imidazole, Their Preparation process. The New Intermediates Obtained, Their Use as Medicaments and the Pharmaceutical Compositions Containing Them)

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KR970701699A KR1019960704847A KR19960704847A KR970701699A KR 970701699 A KR970701699 A KR 970701699A KR 1019960704847 A KR1019960704847 A KR 1019960704847A KR 19960704847 A KR19960704847 A KR 19960704847A KR 970701699 A KR970701699 A KR 970701699A
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Abstract

하기 화학식(Ⅰ)의 생성물이 기재되어 있다.
식 중,R1은 구체적으로 알킬, 알킬티오 및 알콕시기이고, R2는 예를 들면 할로겐 원자 또는 -S-R, -O-R(여기서, R은 알킬 또는 알케닐기일 수 있음) 및 하기(a)의 기이고, R3은 하기(b)의 기(기 중, X는 산소 또는 황 원자임)이고, R4는 특히 임의 치환된 구아니디노술포닐기이다.

Description

사치환 이미다졸 유도체, 그의 제조 방법, 그에 대한 중간 화합물, 의약으로서의 그의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물(New Tetrasubstituted Derivatives of Imidazole, Their Preparation Process, The Intermediates Obtained, Their Use as Medicaments and the Pharmaceutical Compositions Containing Them)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 화학식(Ⅰ)의 생성물, 그의 모든 가능한 라세미체, 에난티오머 및 디아스테레오머 이성질체 형 및 무기산 및 유기산과의 그의 부가염 또는 무기 또는 유기 염기와의 그의 부가염.
    상기 식 중, R1은 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오 및 알콕시기, 아릴, 아릴티오, 아릴옥시, 아릴알킬기(이 알킬기는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기임)을 나타내고, R2는 a) -S-R, -O-R 및의 기(여기서, R은 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기, 탄소수 6 이하의 시클로알킬기 또는 아릴기 (상기 알킬, 알케닐, 시클로알킬 및 아릴기는 할로겐 원자, 히드록실, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 및 알킬티오, 및 페닐(이 페닐기는 할로겐 원자, 히드록실기 및 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 중에서 선택된 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)임], b)할로겐 원자, 또는 c)의 기 (여기서, Z는 히드록실, 알콕시 또는 유리, 염화(鹽化) 또는 에스테르화 카르복시기임)을 나타내고, R3는a)상기 정의한 -S-R기, b)의 기[여기서, X는 산소, 황 원자, N-O-R6기(여기서, R6는 수소 원자, 또는 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시기에 의해 각각 임의 치환되는 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 X는의 기(여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이한 것으로서 수소 원자, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 페닐기(상기 알킬 및 페닐기 각각은 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 분지쇄, 알킬시클로알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)이거나 또는 R7및 R8은 그들이 결합되는 질소와 함께 피롤릴, 피롤리닐, 피롤리디닐, 피페라지닐, 알킬피페라지닐, 페닐피페라지닐, 피페리딜, 모르폴리닐 및 일돌리닐 중에서 선택되는 기를 형성함)임]를 나타내고, R5는 ⅰ)각각 탄소수 8이하의 임의 치환되는 시클로알킬기 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(여기서, 알킬기는 상기 X가 산소 원자인 경우에는 치환되며,X가 산소 원자가 아닌 경우에는 임의 치환되며, 상기 시클로알킬 및 알킬기는 필요에 따라, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 시클로알킬, 각각 탄소수 6 이하의 알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환되는, 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오, 아실, 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시, 할로겐 원자, 아릴 및 아릴티오 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 적절히 치환됨, ⅱ)의 기 [여기서, R9는 히드록실, 알콕시, 알킬티오기, 히드록실기에 의해 또는 1개 또는 2개의 알킬기에 의해 임의 치환되는 아미노기(상기 알콕시, 알킬티오 및 알킬기는 탄소수 6 이하의 시클로알킬기 및 아릴기 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환되는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 기임), ⅲ)X가 산소 원자인 경우에는, 테트라졸릴[이 테트라졸릴기는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기(상기 알킬 및 페닐기 각각은 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 시클로알킬, 알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)에 의해 임의 치환됨)}, 알킬술포닐, 아릴술포닐 또는 아실기에 의해 또는 페닐, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 페닐알킬 및 알킬(상기 알킬술포닐, 아릴술포닐, 아실, 페닐, 페닐알킬 및 알킬기는 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 시클로알킬, 알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)중에서 선택되는 1개 또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 기에 의해 임의 치환되는 아미노기,iiii)X가 산소 원자인 경우에는, 각각이 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기에 의해 임의 치환되는, 임의의 염화 테트라졸릴, 티에닐 또는 페닐기, 또는iiiii)X가 산소 원자인 경우에는, 테트라졸릴(이 테트라졸릴기는 알킬 또는 페닐기에 의해 임의 치환됨)에 의해 또는 페닐 또는 알킬기(상기 알킬 및 페닐기 모두는 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6 이하의 시클로알킬, 알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)에 의해 임의 치환되는 메르캅토기임),또는 C)
    의 기[식 중, A1은 산소 원자 또는 N-R11기(여기서, R11은 페닐, 시클로알킬, 알킬, 아랄킬 또는 시클로 알킬 알킬기(상기 알킬기는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄이며 상기 시클로알킬기는 탄소수 6 이하를 함유함)를 나타내고, A2는의 기(식 중, R12및 R13은 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 또는 각각 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의 치환되는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 및 페닐기를 나타내거나, 또는 R12및 R13은 함께 옥소 또는 티옥소기를 형성함)를 나타내고, R10은 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기(이 알킬기는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의 치환됨) 또는 페닐, 벤질 및 페네틸기를 나타냄]를 나타내고,R4는 a)알킬, 시아노, 니트로, 알콕시, 페닐 또는 벤질기에 의해 질소 원자 한개 또는 2개 모두가 임의 치환되는 구아니디노술포닐기, b)-(CH2)m1-COOR14, -(CH2)m1-CONHR|14, -(CH2)m1--CN, (여기서 m1은 0 내지 4의 정수임),-SO2-NH-SO2-R14, -NH-SO2-R14, -PO3R14, -NH-SO2-CF3및 -SO2-N=, -(CH2)m1-SO3R14, -CO-NH-OR14, -CO-NH-NH-SO2-CF3, -CO-NH-SO2-R14, -CH2SO2NHCO-R14, -CH2-S02-NHR14,-CH|2CONH-SO2R14, -NHSO2NHCO-R14, -NHCONHSO2-R14, NH-CH2-SO2-NHR14, -CONHSO2NR14R15, -SO|2NHCONR14R15, -SO2N(R14)OR15,-SO2NHPO(R14)2, -CONHPO(R14)2, -SO2NHCN,-SO2NHCOR14, SO2-NHCO2R14, -SO2NHSO2NR14R15, -SO2NHSO2N(-CH2-CH2-)2D, -NHSO2NHSO2R14, -NHSO|2NHPO(R14)2, -NR14COCO2H, -SO2NHCO|2R14, -SO2-NH-CS-R14, -SO2-NH-CS-NH-R14(여기서, D는 산소 또는 황 원자임), 또는 c)-SO|2-W-R14의 기[여기서, W는 -NR15-,-NH-CO-, -NH-CO-O-, -N=CH-N-R15- 또는 -NH-CO-NR15-의 기(여기서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기, 탄소수 6 이하의 시클로알킬기 및 아릴기(상기 알킬, 알케닐, 시클로알킬 및 아릴기는 할로겐 원자, 히드록실, 탄소수 4 이하의 알콕시, 니트로, 시아노, 아미노, 모노 및 디알킬아미노, 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 할로알콕시, 카르바모일, 아실, 아실옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 페닐티오, 피리딜, 테트라졸릴, 티에닐, 니트로피리딜, 피리디밀, 디아졸릴, 피페리디닐, 알킬피페리디닐, 티아졸릴, 알킬티아졸릴,테트라히드로푸라닐, 및 메틸테트라히드로푸라닐기(상기 기는 할로겐 원자 및 탄소수 4 이하의 알콕시기중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨) 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)를 나타내거나 또는 R14및 R15는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 피롤릴, 피롤리닐, 피롤리디닐, 피페라지닐, 알킬피페라지닐, 페닐피페라지닐, 포르폴리닐 및 일돌리닐 중에서 선택되는 기를 형성함)임}을 나타내며, 상기 화학식(Ⅰ)의 생성물에서 알킬기는 산소, 황 및 질소 원자 중에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자에 의해 임의 차단되며 상기 화학식(Ⅰ)의 생성물 중 모든 황 원자는 술폰 또는 술폭시드의 형태로 임의 산화될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식(ⅠA)에 대응하는 화학식(Ⅰ)의 생성물, 그의 모든 가능한 라세미체, 에난티오머 및 디아스테레오머 이성질체 형 및 무기산 및 유기산과의 그의 부가염 또는 무기 또는 유기 염기와의 그의 부가염.
    상기 식 중, R14는 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알킬티오기를 나타내고, R2A는 a)-S-RA및 화학식의 기(여기서, RA는 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기), 시클로알킬 또는 페닐기(여기서, 알킬, 알케닐, 시클로알킬 및 페닐기는 할로겐 원자 중에서 선택되는 하나 이상의 기, 보다 구체적으로 불소에 의해 임의 치환됨), b)할로겐 원자, 또는 c)의 기(여기서, Z는 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시기를 나타냄)를 나타내고, R3A는 a)상기 정의한 -S-RA의기, b)의 기[여기서, XA는 산소 또는 황 원자, N-O-R6기(여기서, R6는 수소 원자, 또는 임의로는 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시기에 의해 치환되는, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기임)이거나 또는 XA는의 기(여기서, R7A및 R8A는 동일하거나 상이한 것으로서 수소 원자, 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 페닐기(여기서, 알킬 및 페닐기는 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임으 치환됨)임)을 나타내고, R5A는 i) 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기[이 알킬기는 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오, 알킬술폰 및 알킬술폭시드기, 아실, 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시기, 할로겐 원자, 페닐 및 페닐티오기(상기 페닐 및 페닐티오기 각각은 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로기, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 시클로알킬, 알킬 및 알콕시기에 의해 임의 치환됨)중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 치환됨], ii)의 기(여기서, Y3는 임의 염화된 히드록실기, 각각 탄소수 6 이하의 알콕시 또는 알킬티오기), iii)XA가 산소 원자를 나타내는 경우에는, 임의 염화된 테트라졸릴기에 의해 또는 1개 또는 2개의 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기 기는 페닐 또는 시클로헥실기 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)에 의해 치환되는 아미노기, iiii)XA가 산소 원자를 나타내는 경우에는, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기에 의해 임의 치환되는, 임의의 염화 테트라졸릴, 티에닐 또는 페닐기, 또는 c)
    의 기[식 중, Y4는 및 Y5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타냄)을 나타내며, R4A는 SO2-WA-R16A[여기서, WA는 -NH, NH-CO,-NH-CO-O-, N=CH-N-R17A또는 -NH-CO-NH-기이고, R16A및 R17A는 수소 원자, 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기, 또는 아릴기(상기 알킬, 알케닐 및 아릴기 각각은 할로겐 원자, 히드록실, 탄소수 4 이하의 알콕시, 니트로, 시아노, 아미노, 모노- 및 디알킬아미노, 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 피리딜, 티에닐 및 페닐(상기 기들은 할로겐 원자, 또는 히드록실 또는 탄소수 4이하의 알콕시기에 의해 임의 치환됨)에 의해 임의 치환됨)를 나타냄)을 나타냄]를 나타내며, 상기 화학식(ⅠA)의 생성물에서 황 원자는 술폰 또는 술폭시드의 형태로 임의 산화될 수 있다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식(ⅠB)에 대응하는 화학식(Ⅰ)의 생성물, 그의 모든 가능한 라세미체, 에난티오머 및 디아스테레오머 이성질체 형 및 무기산 및 유기산과의 그의 부가염 또는 무기 또는 유기 염기와의 그의 부가염.
    상기 식 중, R1B는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알킬티오기를 나타내고, R2B는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기, 할로겐 원자 또는의 기(여기서, Z는 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시기임)을 나타내고, R3B는 a) 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기, 또는 b)의 기[여기서, XB는 산소 또는의 기(여기서, R7B및 R8B는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 페닐기(상기 알킬기 및 페닐기 각각은 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로 및 메톡시기 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)임)을 나타내고, R5B는 ⅰ) -CHY1Y2의 기[(여기서, Y1은 수소 또는 할로겐 원자, 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 페닐, 벤질 및 페네틸기(상기 알킬기, 페닐, 벤질 및 페네틸기 각각은 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 시클로알킬, 알킬, 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)를 나타내고, Y2는 유리, 염화, 아미드화 또는 에스테르화 카르복시기 및 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실, 알킬티오, 알킬술폰 및 알킬술폭시드기, 페닐티오, 페닐술폰 및 페닐술폭시드기(상기 기 모두는 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 시클로알킬, 알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)를 나타냄], ii)의 기(여기서, Y3는 임의 염화된 히드록실기, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬티오기임), iii)XB가 산소 원자를 나타내는 경우에는, 임의의 염화 테트라졸릴기에 의해 또는 1개 또는 2개의 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기 기는 페닐 또는 시클로헥실기 중 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)에 의해 임의 치환되는 아미노기, 또는 iiii)XB가 산소 원자를 나타내는 경우에는, 임의의 염화 테트라졸릴기를 나타냄], 또는 c)
    의 기를 나타내고, R4B는 -SO2-NH2, -SO2-N=CH-N(CH3)|2, SO2-NH-CO-CF3, SO2-NH--V-V4, SO2-NH--V-(CH2)n3-, SO2-NH--V-(CH2)n3-, SO2-NH--(CH2)n3- , SO2-NH--V- ,I-SO2-NH--V-(CH2)n3 ,-SO2-NH--V-(CH2)n3 , SO2-NH--V-(CH2)n3 , -SO2-NH-CO-V-CH2-CH=CH2, -SO2-NH-CO-V-(CH2)n3 , -SO2-NH-CO-V-CH--OMe
    (식 중, n3은 0 내지 3의 정수이고, V는 -NH-, -O- 또는 단일 결합을 나타내며, V1및 V2는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 할로겐 원자, 특히 염소 및 불소, 알콕시기, 특히 메톡시기를 나타내고, V4는 수소 원자, 알킬기, 특히 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸기를 나타냄)를 나타내며, 상기 화학식(IB)의 생성물 중 황 원자는 술폰 또는 술폭시드의 형태로 임의 산화될 수 있다.
  4. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알킬티오기를 나타내고, R2는 알킬티오기 또는의 기(여기서, Z는 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시기임)을 나타내고, R3는의 기(식 중, XD는 산소 원자 또는의 기(여기서, D1및 D2는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 할로겐 원자 또는 니트로기를 나타냄)을 나타내고, R5D는 i)-CHY1Y2기(여기서, Y1은 수소 또는 할로겐 원자이고, Y2는 유리, 염화, 아미드화 또는 에스테르화 카르복시기, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오, 알킬술폰 및 알킬술폭시드기 또는 페닐티오, 페닐술폰 또는 페닐술폭시드기임), ii)의 기(여기서, Y3는 임의 염화된 히드록실기, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬티오기임), iii)XD가 산소 원자를 나타내는 경우에는, 테트라졸릴기 또는 1 또는 2개의 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기 기는 하나 이상의 페닐 또는 시클로헥실기에 의해 임의 치환됨)에 의해 임의 치환되는 아미노기, 또는 c)XD가 산소 원자를 나타내는 경우에는
    의 기를 나타냄)를 나타내고 R4는 -SO2-NH2, -SO2-N=CH-N(CH|3)2, -SO2-NH--NH-nPr,
    을 나타내며, 상기 화학식(ⅠD)의 생성물 중의 황 원자는 술폰 또는 술폭시드의 형태로 임의 산화될 수 있는 화학식(I)로서의 화학식(ID)에 대응하는 화학식(I), (IA) 또는 (IB)의 생성물, 그의 모든 가능한 라세미체, 에난티오머 및 디아스테레오머 이성질체 형 및 무기산 및 유기산과의 그의 부가염 또는 무기 또는 유기 염기와의 그의 부가염.
  5. 제1항에 있어서, 하기 화학식에 대응하는 화학식(I)의 생성물.
    -2-부틸1-((2'-(((((시클로헥실메틸)아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)4-일)메틸)4-메틸-티오 알파-옥소-1H-이미다졸 5-아세트산, -에틸 2-부틸 4-(메틸티오)베타-옥소-1-((2'-(((((프로필아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)4-일)메틸)1H-이미다졸 5-프로파노에이트, -2-부틸 4-(메틸티오)1-((2'-(((((프로필아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)4-일)메틸)N-(1H-테트라졸-5-일)1H-이미다졸 5-카르복스아미드, -2-부틸 4-(메틸티오)알파-옥소-1-((2'-(((((페닐메틸)아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)4-일)메틸)1H-이미다졸 5-아세트산, -4'-((2-부틸 5-(2-(메틸술피닐)아세틸)4-(메틸티오)1H-이미다졸-1-일)메틸)N-(((페닐메틸)아미노)카르보닐)(1,1'-비페닐)2-술폰아미드, -4-(메틸티오)1-((2'-(((((페닐메틸)아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)4-일)메틸)2-프로필-N-(2H-테트라졸 5-일)1H-이미다졸 5-카르복스아미드, -2-부틸 4-(메틸티오)알파 옥소 N-(페닐메틸)1-((2'-(((((페닐메틸)아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)4-일)메틸)1H-이미다졸 5- 아세트아미드, -4'-((4-(메틸티오)5-(2-(페닐술피닐)아세틸)2-프로필 1H-이미다졸-1-일)메틸 N-(((페닐메틸)아미노)카르보닐)(1,1'-비페닐)2-술폰아미드,-에틸 2-부틸 4-(메틸티오)베타-옥소 1-((2'-(((((페닐메틸)아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)4-일)메틸)1H-이미다졸-5-프로파노에이트, -4'-((2-부틸 5-(2-((4-플루오로페닐)술포닐)아세틸)4-(메틸티오)1H-이미다졸 1-일)메틸)N-(((페닐메틸)아미노)카르보닐)(1,1'-비페닐)2-술폰아미드, -2-부틸 4'-((4-(메틸티오) 5-((1H-테트라졸-5-일)카르보닐)1H-이미다졸1-일)메틸)N-(((페닐메틸)아미노)카르보닐)(1,1'-비페닐)2-술폰아미드, -4'-((2-부틸 4-(메틸티오)5-((1H-테트라졸-5-일)아세틸)1H-이미다졸-1-일)메틸)N-(((페닐메틸)아미노)카르보닐)(1,1'-비페닐)2-술폰아미드, -4'-((4-(메틸티오)5-((페닐술피닐)아세틸)2-프로필 1H-이미다졸-1-일)메틸)N-(((2-티에닐메틸)아미노)카르보닐)(1,1'-비페닐)2-술폰아미드, -(±) N-(((시클로펜틸메틸)아미노)카르보닐)4'-″4-(메틸티오)5-((페닐술피닐)아세틸)2-프로필 1H 이미다졸-1-일)메틸)(1,1'-비페닐)2-술폰아미드-,(±)N-(4'-((4-메틸티오)5-((페닐술피닐)아세틸)2-프로필 1H-이미다졸 1-일)메틸)(1,1'-비페닐-2-일)술포닐)시클로펜탄프로판아미드.
  6. 하기 화학식(Ⅱ)의 화합물을 할로겐화시켜 하기 화학식(Ⅲ)의 화합물을 할로겐 원자중 하나 상에서 할로겐-금속 교환 반응시킨 다음, 하기 화학식(Ⅳa),(Ⅳb), (Ⅳc), (Ⅳd), 또는 (Ⅳe)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식(Ⅴ)의 화합물을 얻고, 이 화학식(Ⅴ)의 화합물을 할로겐 원자 중 하나 상에서 할로겐-금속 교환 반응시킨 다음, 하기 화학식(Ⅳ'a), (Ⅳ'b), (Ⅳ'c), (Ⅳ'd) 또는 (Ⅳ'|e)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식(Ⅶ)의 화합물을 얻고, 이 화학식(Ⅶ)의 화합물로부터 상기 정의한 바와 같은 P에 의해 차단되는 아민 관능기를 방출시킨 다음, 이를 하기 화학식(Ⅷ)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식(I1)의 생성물을 얻거나, 또는 하기 화학식(Ⅸ)의 화합물을 상기 정의한 화학식(Ⅷ)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식(Ⅹ)의 생성물을 얻고, 이 화합물을 할로겐화 시켜 하기 화학식(ⅩⅠ)의 생성물을 얻고, 이 화합물을 할로겐-금속 교환 반응시킨 다음, 하기 화학식(ⅩⅡ)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식(I2)의 생성물을 얻고, 필요에 따라서, 화학식(I2)의 생성물을 하기 화학식(ⅩⅤ)의 생성물과 반응시켜 하기 화학식(I3)의 생성물을 얻거나, 화학식(I2)의 생성물을 비누화 반응시켜 하기 화학식(I4)의 생성물을 얻고, 화학식(I4)의 생성물을 COCl2와 반응시켜 하기 화학식(I5)의 생성물을 얻거나, 또는 화학식(I4)의 생성물을 화학식 R-CHO의 알데히드(예를 들면, Cl3C-CHO(CH3)CCHO) 또는 PhCHO와 반응시켜 하기 화학식(I6)의 생성물을 얻거나, 또는 M이 수소 원자를 나타내는 경우에는 하기 화학식(Ⅹ)의 생성물을 할로겐화시켜 하기 화학식(ⅩⅣ)의 생성물을 얻고, 이 생성물을 할로겐-금속 교환 반응시킨 다음 상기 정의한 화학식(Ⅳa), (Ⅳb), (Ⅳc), (Ⅳd), 또는 (Ⅳe)의 화합물과 반용시켜 하기 화학식(I7)-의 생성물을 얻고, 이 화학식(I7)의 생성물을 할로겐-금속 교환 반응시킨 다음 상기 정의한 화학식 (Ⅳ'a), (Ⅳ'b), (Ⅳ'c), (Ⅳ'd) 또는 (Ⅳ'e)의 화합물과 작용시켜 하기 화학식(I8)의 생성물을 얻거나, 또는 하기 화학식(XX)의 화합물을 상기 정의한 화학식(Ⅷ)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식(I')의 생성물을 얻고, 여기서, 상기 화학식(I1), (I2), (I3), (I4), (I5), (I6), (I7), (I8) 및 (I')의 생성물은 화학식(I)의 생성물들 일 수 있으며, 이 화학식(I)의 생성물 또는 화학식(I)의 다른 생성물을 얻기 위해 필요에 따라서, 하기 반응, 즉 a)산 관능기의 에스테르화 반응, b) 에스테르 관능기에서 산 관능기로의 비누화 반응, c) 에스테르 관능기의 아실 관능기로의 전환 반응, d) 시아노 관능기에서 산 관능기로의 전환 반응, e)산 관능기의 아미드 관능기로의 전환 반응에 이어 임의의 티오아미드 관능기로의 전환 반응, f)카르복시 관능기의 알콜 관능기로의 전환 반응, g) 알콕시 관능기의 히드록실 관능기로의 전환 반응, 또는 히드록실 관능기의 알콕시 관능기로의 전환 반응, h) 알콜 관능기의 알데히드, 산 또는 케톤 관능기로의 산화 반응, i)포르밀기의 카르바모일기의 전환 반응, j)카르바모일기의 니트릴기로의 전환 반응, k)니트릴기의 테트라졸릴기로의 전환 반응, l) 알킬티오기 또는 아릴티오기의 대응 술폭시드 또는 술폰기로의 산화 반응, m)술파이드, 술폭시드 또는 술폰 관능기의 대응 술폭시민 관능기로의 전환 반응, n) 옥소 관능기의 티옥소 관능기로의 전환 반응,o)기의-기 또는기(여기서, R6, R7및 R8는 상기에서 정의한 바와 같음)로의 전환 반응, p) 산 관능기의
    기로의 전환 반응, q)베타-케토-술폭시드기의 알파-케토 티오 에스테르기로의 전환 반응, r) 카르바메이트기의 우레아로의 전환 반응, 구체적으로 술포닐카르바메이트기의 술포닐우레아로의 전환 반응, s)보호된 반응성 관능기에 의해 담지될 수 있는 보호기의 제거 반응, t) 대응 염을 생성하기 위한 무기산 또는 유기산 또는 염기에 의한 염화 반응, u)라세미체의 분할 생성물로의 분할 반응 중 1개 이상의 반응을 임의의 순서로 행하는 공정을 포함하는 제1항에서 화학식(I)의 생성물의 제조 방법.
    식 중, R'1은, 임의의 반응성 관능기가 보호기에 의해 임의로 보호되는 것으로서 상기 R1에서 정의한 바와 동일하며, P는 질소 원자의 보호기이고, Hal은 할로겐 원자이고, alk는 탄소수 4 이하의 알킬기이고, R″3은 S-R' 또는 K-O-alk(여기서, K는 -C(O)- 또는 -C(O)-C(O)-기임)이고, R″는 임의의 반응성 관능기가 보호기에 의해 임의로 보호되는 것으로서 상기 R'와 동일하거나 또는 상이하고 상기 R에서 정의한 바와 동일하며, R″2는 R″3와 동일하거나 또는 상이하며, 상기 정의한 S-R';, S-R″,K-OalK 또는 K-O-alk'(여기서, R',R″, alk, alk' 및 K는 상기에서 정의한 바와 같음)이고, R'4은 임의의 반응성 관능기가 보호기에 의해 임의로 보호되는 것으로서 상기 R4에서 정의한 바와 동일하며, M은 수소 원자, 또는 상기 R2에서 정의한 바와 동일하며 임의의 반응성 관능기가 보호기에 의해 임의로 보호되는 R'2기이고, R'10은 임의의 반응성 관능기가 보호기에 의해 임의로 보호되는 것으로서 상기 R10에서 정의한 바와 동일하며, R'11은 임의의 반응성 관능기가 보호기에 의해 임의로 보호되는 것으로서 상기 R11에서 정의한 바와 동일하다.
  7. 의약으로서, 제1항에 따른 화학식(I)의 생성물, 및 그의 모든 가능한 라세미체, 에난티어머 및 디아스테레오머 이성질체 형 및 제약상 허용되는 무기산 및 유기산과의 그의 부가염 또는 제약상 허용되는 무기 또는 유기 염기와의 그의 부가염.
  8. 의약으로서, 제2항 내지 4항 중 어느 한 항에서 정의된 화학식(IA), (IB) 또는 (IC)의 생성물, 및 제약상 허용되는 무기산 및 유기산과의 그의 부가염 또는 제약상 허용되는 무기 또는 유기 염기와의 그의 부가염.
  9. 의약으로서, 제5항에서 정의된 화학식(I)의 생성물, 및 제약상 허용되는 무기산 및 유기산과의 그의 부가염 또는 제약상 허용되는 무기 또는 유기 염기와의 그의 부가염.
  10. 유효 성분으로서 제7항 내지 9항 중 어느 한 항에서 정의된 의약 하나 이상을 함유하는 제약 조성물.
  11. 신규의 공업용 생성물로서, P가 CH-O-CH-OMe-, CH2-O-(CH2)2-Si(CH)3-, CH2-O-CH3,또는를 나타내는 경우의 화학식(I), (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅴ) 및 (Ⅶ)의 화합물.
  12. 안지오텐신 Ⅱ의 AT1및 AT2수용체의 이상 자극에서 기인하는 질병의 치료를 위한 제약 조성물의 제조를 위한, 제1항에서 정의한 화학식(I)의 생성물의 용도.
  13. 동맥성 고혈압, 불완전골절후, 심부전증, 및 혈관 형성 후 협착증 재발의 치료 목적의 제약 조성물의 제조를 위한, 제1항에서 정의한 화학식(I)의 생성물의 용도.
  14. 신부전증의 치료 목적의 제약 조성물의 제조를 위한 , 제1항에서 정의한 화학식(I)의 생성물의 용도.
  15. 심혈관 질환 및 특히 당뇨병과 연관된 미세순환계 질환의 치료 및 예방 목적의 제약 조성물의 제조를 위한, 제1항에서 정의한 화학식(I)의 생성물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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