KR970074746A - 평면 키랄 또는 축 키랄 말단기를 함유하는 수지상 질소 함유 유기 화합물, 그의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

평면 키랄 또는 축 키랄 말단기를 함유하는 수지상 질소 함유 유기 화합물, 그의 제조 방법 및 용도 Download PDF

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외르크 이쓰베르너
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Abstract

본 발명은 4개 이상의 평면 키랄 또는 축 키랄 기를 함유하고, 이 평면 키랄 또는 축-키랄기는 쉬프 염기로서 화학식 (1)의 화합물의 1차 아미노기에 결합되는, 비대칭적 균질 촉매법에 촉매로서 적합한 수지상 질소 함유 유기 화합물을 제공한다.
(R1R1)N-X-N(R1R1) (1)
식 중, R1은 (R2R2)N-(CH2)2- 또는 (R2R2)N-(CH2)3-이고,〔R2는 수소 또는 (R3R3)N-(CN2)2- 또는 (R3R3)N-(CH2)3-(R3은 수소 또는 (R4R4)N-(CH2)2- 또는 (R4R4)N-(CH2)3-〔R4는 수소 또는(R5R5)N-(CH2)2-또는 (R5R5)N-(CH2)3-(R5R5-N-(R5는 수소 또는 (R6R6)N-(CH2)2- 또는 (R5R5)N-CH2)2- 또는 (R6R6)N-(CH2)3-〔R6은 수소임〕임)임)임〕이고, X는
-(Ch2)n-, -(CH2)3-NR11-(CH2)3-, -(CH2)2-NR11-(CH2)2-, C2- 내지 C20-알킬렌-(CH2)1-〔O-(CH2)k〕m-O-(CH2)1)-(여기서, Y는 CR7R9, 산소, C=O 또는 SO2이고, n은 2 내지 20이고, 1 및 k는 2 내지 6이고, m은 1 내지 40이고, R7, R8, R9및 R10은 수소 또는 C1-내지 C6-알킬이고, R11은 C1내지 C8-알킬, C2내지 C8-디알킬아미노, C1내지 C8-알콕시, 히드록실, C3 내지 C8-시클로알킬 또는 C4-내지 C12-시클로알킬알킬로 일치환 내지 오치환되거나 또는 비치환된 C1-내지 C20-알킬, C2-내지 C20-디알킬아미노-C2-내지 C10-알킬, C1-내지 C10-알콕시-C2-내지 C10-알킬, C2-내지 C20-히드록시알킬, C3-내지 C12-시클로알킬, C4-내지 C20-시클로알킬알킬, C2-내지 C20-알케닐, C4-내지 C30-디알킬아미노알케닐, C3-내지 C30-알콕시알케닐, C3-내지 C20-히드록시알케닐, C5-내지 C20-시클로알킬알케닐, 아릴 또는 C7-내지 C20-아랄킬이거나, 또는 질소 또는 산소가 삽입될 수 있는 알킬렌쇄, 예를 들어, 산화에틸렌, 산화프로필렌, 산화부틸렌 또는 -CH2-CH(CH3)-O-, 또는 1 내지 100개의 이소부틸렌 단위로 이루어진 폴리이소부틸렌임)이다.

Description

평면 키랄 또는 축 키랄 말단기를 함유하는 수지상 질소 함유 유기 화합물, 그의 제조 방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 평면 키랄 또는 축 키랄 기가 쉬프 염기로서 화학식 (1)의 화합물의 1차 아미노기에 결합된, 4개 이상의 평면 키랄 또는 축 키랄 기를 함유하는 수지상 질소 함유 유기 화합물.
    (R1R1)N-X-N(R1R1) (1)
    식 중, R1은 (R2R2)N-(CH2)2-또는 (R2R|2)N-(CH2)3-〔R2는 수소 또는 (R3R3)N-(CN2)2- 또는 (R3R3)N-(CH2)3-(R3은 수소 또는 (R4R4)N-(CH2)2-또는 (R4R4)N-(CH2)3-〔R4는 수소 또는 (R5R5)N-(CH2)2-또는 (R5R5)N-(CH2)3-(R5는 수소 또는 (R6R6)N-(CH2)2-또는 (R6R6)N-(CH2)3-〔R6은 수소임〕임)임〕임)임〕이고, X는
    -(CH2)n-, -(CH2)3-NR11-(CH2)3-, -(CH2)2-NR11-(CH2)2-, C2- 내지 C20-알킬렌-(CH2)1-〔O-(CH2)k〕m-O-(CH2)1)-(여기서, Y는 CR7R9, 산소, C=O 또는 SO2이고, n은 2 내지 20이고, 1 및 k는 2 내지 6이고, m은 1 내지 40이고, R7, R8, R9및 R10은 수소 또는 C1-내지 C6-알킬이고, R11은 C1내지 C8-알킬, C2내지 C8-디알킬아미노, C1내지 C8-알콕시, 히드록실, C3 내지 C8-시클로알킬 또는 C4-내지 C12-시클로알킬알킬로 일치환 내지 오치환되거나 또는 비치환된 C1-내지 C20-알킬, C2-내지 C20-디알킬아미노-C2-내지 C10-알킬, C1-내지 C10-알콕시-C2-내지 C10-알킬, C2-내지 C20-히드록시알케닐, C3-내지 C12-시클로알킬, C4-내지 C20-시클로알킬알킬, C2-내지 C20-알케닐, C4-내지 C30-디알킬아미노알케닐, C3-내지 C30-알콕시알케닐, C3-내지 C20-히드록시알케닐, C5-내지 C20-시클로알킬알케닐, 아릴 또는 C7-내지 C20-아랄킬이거나, 또는 질소 또는 산소가 삽입될 수 있는 알킬렌쇄, 예를 들어, 산화에틸렌, 산화프로필렌, 산화부틸렌 또는 -CH2-CH(CH3)-O-이거나, 또는 1 내지 100개의 이소부틸렌 단위로 이루어진 폴리이소부틸렌임)이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (1)의 수지상 질소 함유 유기 화합물에 결합된 평면 키랄기가 하기 화학식의 기인 화합물.
    식 중, =N-은 각 경우에 1차 아미노기로부터 얻은 쉬프 염기의 질소이고, R12및 R13은 각각 독립적으로 수소, 탄소 원자 수 1 내지 22의 알킬, O-C1-내지 C22-알킬,S-C1-내지,C22-알킬,, O-(CH2-CH2-O)1-6-CH2-CH2-R14, O-(CH(CH3)-CH2-O-)1-6-CH2-CH2-R|14, S-(CH2-CH2-O)1-6-CH2-CH2-R14, S-(CH(CH3)-CH2-O)1-6-CH2-CH2-R14〔여기서,R14는H,OH,OCH3,OC2H5,(R15는 수소, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬, O-C1- 내지 C4-알킬, 할로겐, CN 또는 NO2,
    〔p는 0 또는 1 내지 22일 수 있고, R16, R17및 R18은 각각 독립적으로 수소, 탄소 원자수 1 내지 22의 알킬, O-C1- 내지 C22-알킬, S-C1- 내지 C22-알킬,(CH2-(O-CH2-CH2)1-6-R14, CH2(O-CH2-CH(CH3))1-6-R14, CH2-CH2-(O-CH2-CH2)1-6-R14, CH2-CH2-(O-CH2-CH(CH3))1-6-R14, 할로겐, NO|2,
    (s=0, 1 또는 2이고, t=0 또는 1)임〕임)이고, 5원 또는 6원 질소, 산소 또는 황 함유 헤테로방향족기로서, 비치환되거나 탄소 원자수 1 내지 22의 탄소 원자, O-C1- 내지 C22-알킬, S-C1- 내지 C22-알킬, NH-C1- 내지 C22-알킬 또는
    (여기서, R12및 R13은 각각 독립적으로 상기 정의된 바와 같거나, 또는 할로겐, CN, NO2, -N=N-R20또는〔R20은 비치환되거나 NO2, CN, 할로겐, C1- 내지 C4-알킬, C1- 내지 C4-알콕시, C1- 내지 C4-알킬티오 또는 C1- 내지 C4-알킬아미노에 의해 치환된 페닐이고, R21및 R22는 각각 독립적으로 C1- 내지 C4-알킬, C1- 내지 C4-알콕시, CN, NO2, 또는 할로겐,
  3. 제1항에 있어서, 화학식 (1)의 수지상 질소 함유 유기 화합물에 결합된 축 키랄기가 하기 화학식 중 어느 하나의 기인 화합물.
    식 중, =N-은 각 경우에 1차 아미노기로부터 얻은 쉬프 염기의 질소이고, R23및 R24는, 각각 독립적으로 C1- 내지 C22-알킬, C1- 내지 C6-알킬옥시이거나, 또는 비치환되거나 할로겐, CN, MO2, C1- 내지 C4-알킬, 또는 C1- 내지 C4-알콕시, 또는
    (w=1 내지 4)으로 치환된 페닐이되, 단 R23및 R24가 tert-부틸 또는 페닐기의 360도 회전을 방지하는 기이고, R25는 tert-부틸이거나, 또는 비치환되거나 할로겐, CN, NO2, C1- 내지 C4-알콕시에 의해 치환된 페닐이다.
  4. 제2항에 있어서, 전이 금속과의 금속 착물 형태인 화합물.
  5. 제3항에 있어서, 전이 금속과의 금속 착물 형태인 화합물.
  6. 제1항의 화학식 (1)의 화합물을 화학식의 히드록시알데히드와 반응시키는 것으로 이루어진, 4개 이상의 축 키랄기를 함유하는 제2항의 수지상 질소 함유 유기 화합물의 제조 방법.
  7. 제1항의 화학식 (1)의 화합물을 화학식
    (식 중, R23및 R25는 제3항에서 정의된 바와 같음)의 히드록시알데히드와 반응시키는 것으로 이루어진, 4개 이상의 축 키랄기를 함유하는 제3항의 수지상 질소 함유 유기 화합물의 제조 방법.
  8. 평면 키랄 또는 축 키랄 기를 함유하는 수지상 화합물을 전이 금속염과 함께 적절한 용매에 실온 내지 용매의 비점에서 용해 또는 분산시킨 후, 용매를 제거하고, 물로 처리하여 생성된 금속 착물을 과잉의 금속염으로부터 유리시키는 것으로 이루어진, 제4항 또는 제5항의 금속 착물의 제조 방법.
  9. 전이 금속염을 쉬프 염기 제조를 위하여 반응 혼합물에 첨가하는 것으로 이루어진, 제4항 또는 5항의 금속 착물의 제조 방법.
  10. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항의 수지상 질소 함유 유기 화합물의 비대칭적균질 촉매법을 위한 촉매로서의 용도.
  11. 제4항 또는 5항 중 금속 착물의 비대칭적 균질 촉매법을 위한 촉매로서의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970021199A 1996-05-29 1997-05-28 평면 키랄 또는 축 키랄 말단기를 함유하는 수지상 질소 함유 유기 화합물, 그의 제조 방법 및 용도 KR970074746A (ko)

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