KR970015592A - 13-치환 밀베마이신 5- 옥심 유도체, 그의 제조 방법 및 곤충 및 기타 해충에 대한 그의 용도 - Google Patents

13-치환 밀베마이신 5- 옥심 유도체, 그의 제조 방법 및 곤충 및 기타 해충에 대한 그의 용도 Download PDF

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KR970015592A KR1019960042886A KR19960042886A KR970015592A KR 970015592 A KR970015592 A KR 970015592A KR 1019960042886 A KR1019960042886 A KR 1019960042886A KR 19960042886 A KR19960042886 A KR 19960042886A KR 970015592 A KR970015592 A KR 970015592A
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가와무라 요시부미
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Abstract

구충, 살진드기 및 살충력이 있는 하기 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염 :
[식 중, R1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 또는 sec-부틸기이며; X는 카르복실기 또는 메틸렌기이며; Z는 =C=(R2)2또는 =C(CH2)m이고(식 중, R2는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며, m은 2 내지 5의 정수이다); m은 0 또는 1이며; R3은 니트로기, 아미노기, (C1-C4알킬)아미노기, 디(C1-C4알킬)아미노기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, (C1-C3알콕시)-(C2-C3알콕시)기 또는 하기 식(ⅲ), (ⅳ), (ⅴ), (ⅵ), (ⅶ), (ⅷ) 또는 (ⅸ)의 기이다;
(식 중, R4는 알킬기; 치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기; 치환된 시클로알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 카르보시클릭 아릴기; 또는 헤테로시클릭기이며, R5은 수소 원자 또는 알킬기이며; R6은 수소 원자; 알킬기; 또는 시클로알킬기이며; R7은 알킬기; 시클로알킬기; 카르보시클릭아릴기; 아르알킬기이거나; R6및 R7은 그들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께 융합하여 헤테로시클릭기를 형성하며; Y는 산소 원자 또는 황 원자이며; r은 1, 2 또는 3이며; Q는 메틸렌기 또는 카르보닐기이며; R8은 알킬기 또는 카르보시클릭 아릴기이며; R9은 알킬기; 시클로알킬기; 카르보시클릭 아릴기; 또는 아르알킬기이며; R10은 헤테로시클릭기이며; R11은 알킬기이다)

Description

13-치환 밀베마이신 5-옥심 유도체, 그의 제조방법 및 곤충 및 기타 해충에 대한 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염 :
    [식 중, R1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 또는 sec-부틸기이며; X는 카르보닐기 또는 메틸렌기이며; Z는 하기 식(ⅰ) 또는 (ⅱ)의 기이며;
    =C=(R2)2(ⅰ)
    =C(CH2)m(ⅱ)
    (식 중, R2는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며, m은 2 내지 5의 정수이다); n은 1 또는 1이며; R3은 니트로기, 아미노기, (C1-C4알킬)아미노기, 디(C1-C|4알킬)아미노기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, (C1-C3알콕시)-(C2-C3알콕시)기 또는 하기 식(ⅲ), (ⅳ), (ⅴ), (ⅵ), (ⅶ), (ⅷ) 또는 (ⅸ)의 기이다;
    (식 중, R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6이며 하기 정의된 치환체 α로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되는 치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기; 탄소수 3 내지 10이며 하기 정의되는 치환체 β로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 시클로알킬기; 탄소수 2 내지 6의 알케닐기; 탄소수 2 내지 6의 알키닐기; 고리 탄소수 6 내지 14이며 비치환 또는 하기 정의되는 치환체 γ로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되는 카르보시클릭 아릴기; 또는 고리 탄소수 3 내지 6이며, 그 중 하나 이상이 질소, 산소 및 황 헤테로원자로 구성된 군으로부터 선택한 헤테로 원자인 헤테로시클릭기이며, 상기 헤테로시클릭기는 비치환 또는 하기 정의되는 치환체 γ에서 선택한 하나 이상의 치환체 또는 산소 원자로 치환되며; R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며; R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며; R6은 수소 원자; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬; R7은 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기; 고리 탄소수 6 내지 14이며 비치환 또는 하기 정의되는 치환체 γ로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 치환체로 카르보시클릭아릴기; 또는 아릴 부분이 카르보시클릭이며 고리 탄소수가 6 내지 10이며 알킬 부분이 탄소수 1 내지 4인 아르알킬기이거나; R6및 R7은 그들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께 융합하여 고리 탄소수 3 내지 6의 헤테로시클릭기를 형성하며; Y는 산소 원자 또는 황 원자이며; r은 1, 2 또는 3이며; Q는 메틸렌기 또는 카르보닐기이며; R8은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 고리 탄소수 6 내지 10이며 비치환 또는 하기 정의되는 치환체 γ로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 치환체로 치환되는 카르보시클릭 아릴기이며; R9은 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기; 고리 탄소수 6 내지 10이며 비치환 또는 하기 정의되는 치환체 γ로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 치환체로 치환된 카르보시클릭 아릴기; 또는 아릴 부분이 카르보시클릭이며 고리 탄소수 6 내지 10이며 알킬 부분이 탄소수 1 내지 4인 아르알킬기이며; R10은 고리 탄소수 3 내지 6이며, 그 중 하나 이상이 질소, 산소 및 황 헤테로 원자로 구성된 군으로부터 선택한 헤테로 원자인 헤테로시클릭기이며, 상기 헤테로시클릭기는 비치환 또는 하기 정의되는 치환체 ε에서 선택한 하나 이상의 치환체 또는 산소 원자로 치환되며; R11은 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며; 치환체 α는 할로겐 원자; 시아노기; 탄소수 1 내지 4의 알콕시기; 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기; 탄소수 1 내지 4의 알킬술포닐기; 탄소수 2 내지 5의 알카노일옥시기; 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐기; 고리 탄소수 6 내지 10의 카르보시클릭 아릴옥시기; 고리 탄소수 6 내지 10의 카르보시클릭 아릴티오기; 고리 탄소수 6 내지 10의 카르보시클릭 아릴술포닐기; 아미노기; 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기; N-(C2-C5알카노일)-N-(C1-C3알킬)아미노기; 탄소수 2 내지 5의 할로알카노일아미노기; 탄소수 2 내지 5의 알콕시 카르보닐아미노기; N-(C2-C5알콕시카르보닐)-N-(C1-C3알킬)아미노기; 탄소수 2 내지 5의 할로알콕시카르보닐아미노기; 아릴 부분이 고리 탄소수 6 내지 10인 카르보시클릭 아릴카르보닐아미노기; 아릴 부분이 카르보시클릭이며 고리 탄소수 6 내지 10이며 알킬 부분이 탄소수 1 내지 4인 아르알킬카르보닐아미노기; 고리 탄소수 6 내지 10이며 비치환 또는 치환체 γ로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 치환체로 치환된 카르보시클릭 아릴기; Rh기(식 중, Rh는 고리 원자수 3 내지 6의 헤테로시클릭기이며, 고리 원자 중 하나 이상이 질소, 산소 및 황 헤테로 원자로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로원자이며, 상기 헤테로시클릭기는 비치환 또는 하기 정의되는 치환체 γ에서 선택한 하나 이상의 치환체 또는 산소 원자로 치환된다); Rh-S기(식 중, Rh는 상기와 같다); 탄소수 2 내지 5의 알카노일기; 및 아릴 부분이 카르보시클릭이며 고리 탄소수가 6 내지 10이며 알킬 부분이 탄소수 1 내지 4인 아르알킬옥시카르보닐아미노기로 구성된 군으로부터 선택하며; 치환체 β는 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 및 탄소수 2 내지 5의 알카노일옥시기로 구성된 군으로부터 선택하며; 치환체 γ는 할로겐 원자; 히드록시기; 시아노기; 니트로기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 탄소수 1 내지 4의 알콕시기; 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택하며; 치환체 ε은 아미노기, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기, 탄소수 2 내지 5의 할로알카노일아미노기 및 탄소수 2 내지 6의 알콕시카르보닐아미노기이다)].
  2. 제1항에 있어서, R1이 메틸기 또는 에틸기인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1에 에틸기인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 식(ⅰ)의 기이고, R2가 메틸기 또는 에틸기인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 식 (ⅰ)의 기이고, R2가 메틸기인 화합물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 식(ⅱ)의 기이고, m이 2,3 또는 4인 화합물.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 식(ⅱ)의 기이고, m이 2 또는 4인 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R3가 아미노기, (C1-C3알킬)아미노기, 디(C1-C3알킬)아미노기, 탄소원자수 1 내지 3의 알콕시기 또는 식 (ⅲ), (ⅳ), (ⅴ), (ⅵ) 또는 (ⅶ)의 기인 화합물;
    (식 중, R4는 : 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기; 하기에 정의된, 치환체 α1로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환체로 치환된 탄소원자수 1 내지 3의 치환된 알킬기; 탄소원자수 3 내지 6의 시클로알킬기; 탄소원자수 3 또는 4의 알케닐기; 탄소원자수 3 또는 4의 알키닐기; 하기에 정의된, 치환체 γ1로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 고리 탄소 원자수 6 내지 10의 카르보시클릭 아릴기; 또는 고리 원자수 3 내지 6의 헤테로시클릭기, 이들 중 적어도 하나는 질소, 산소 및 황 헤테로-원자로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로-원자이고, 상기 헤테로시클릭기는 하기에 정의된, 치환체 γ1에서 선택된 1종 이상의 치환체 또는 산소 원자로 치환되거나 비치환되고, R5은 수소원자 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고; R6은 수소 원자; 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고, R7은 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기; 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 가지며 비치환되거나 또는 하기에 정의된 치환체 r1에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환되는 카르보시클릭 아릴기; 또는 아릴부가 카르보시클릭이며 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 가지고 알킬부가 1 또는 2개의 탄소원자를 가지는 아르알킬기를 나타내거나; 질소원자에 함께 부착되어 있는 R6및 R7은 융화되어 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로 고리를 형성하고; Y는 산소원자 또는 황 원자를 나타내고; r은 1, 2 또는 3이고, Q는 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타내고; R8은 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 비치환되거나 또는 하기에 정의된 치환체 r1에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환되는 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 갖는 카르보시클릭 아릴기를 나타내고, 치환체 α1는 할로겐 원자, 시아노기; 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시기; 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기; 2 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알카노일옥시기; 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기; 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 갖는 카르보시클릭 아릴옥시기; 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 갖는 카르보시클릭 아릴티오기; 아미노기; 2 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알카노일아미노기; N-(C2-C5알카노일)-N-(C1-C3알킬)아미노기; 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 할로알카노일아미노기; 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐아미노기; N-(C2-C5알콕시카르보닐)-N-(C1-C3알킬)아미노기; 2 내지 5개의 탄소원자를 갖는 할로알콕시카르보닐아미노기; 아릴부가 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 갖는 카르보시클릭 아릴카르보닐아미노기; 아릴부는 카르보시클릭이고 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 가지며; 알킬부는 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 아르알킬카르보닐아미노기; 비치환된 치환체 γ1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환되는 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 갖는 카르보시클릭 아릴기; Rh기, 여기에서 Rh는 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로 고리기를 나타내고, 이중 하나 이상은 질소, 산소 및 황 헤테로-원자로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로-원자이고, 상기 헤테로환기가 비치환되거나 또는 하기에 정의된 치환체 γ1에서 선택된 하나 이상의 치환체 또는 산소 원자에 의해 치환되고; Rh가 상기에 정의된 바와 같은, 식 Rh-S-; 및 2 내지 5개의 탄소원자를를 갖는 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 치환체 γ1은 할로겐원자; 시아노기; 니트로기; 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기; 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기; 및 2 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.)
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 아미노기, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 또는 식(ⅲ), (ⅴ) 또는 (ⅵ)인 화합물;
    (식 중, R4는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기; 1 내지 3개의 탄소원자를 가지며 하기에 정의된 치환체 α2로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환된 알킬기; 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기; 3 또는 4개의 탄소원자를 갖는 알케닐기; 3 또는 4개의 탄소원자를 갖는 알키닐기; 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 가지며 비치환되거나 또는 하기에 정의된 치환체 γ1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환된 카르보시클릭 아릴기; 또는 하나 이상이 질소, 산소 및 황 헤테로-원자로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로-원자이며, 비치환되거나 또는 하기에 정의된 치환체 γ1에서 선택된 하나 이상의 치환체 또는 산소 원자에 의해 치환된, 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로 고리기를 나타내고; r은 1, 2 또는 3이고; Q는 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타내고; 치환체 α2는 할로겐원자, 시아노기, 메톡시기; 에톡시기; 메틸티오기; 에틸티오기; 2 또는 3개의 탄소원자를 갖는 알카노일옥시기; 2 또는 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기; 페녹시기; 페닐티오기; 아미노기; 2 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알카노일아미노기; N-(C2-C5알카노일)-N(C1-C|3알킬)아미노기; 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 할로알카노일아미노기; 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐아미노기; N-(C2-C5알콕시카르보닐)-N-(C1-C3알킬)아미노기; 2 내지 5개의 탄소원자를 갖는 할로알콕시카르보닐아미노기; 아릴부가 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 갖는 카르보시클릭 아릴카르보닐아미노기; 아릴부는 카르보시클릭이고 6 내지 10개의 고리 탄소원자를 가지며, 알킬부는 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 아르알킬카르보닐아미노기; 비치환되거나 또는 치환체 γ2로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환되는 페닐기; Rh기, 여기에서 Rh는 3 내지 6개의 고리 원자로 이루어진 헤테로 고리기를 나타내며, 그중 하나 이상이 질소, 산소 및 황 헤테로-원자로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로-원자이고, 상기 헤테로 고리기는 비치환되거나 하기에 정의된 γ2에서 선택된 하나 이상의 치환체 또는 산소 원자에 의해 치환되고; Rh가 상기에 정의된 바와 같은 Rh-S-의 기를 나타내고; 치환체 γ2는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; 메틸기; 에틸기; 메톡시기; 및 2 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐이다.)
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 아미노기, 메틸아미노기, 에틸아미노기 또는 화학식(ⅲ) 또는 (ⅵ)의 기인 화합물;
    (여기서, R4는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기; 1 내지 3개의 탄소원자를 가지며 하기에서 정의된 치환체 α3를 구성하는 기로부터 선택되는 하나 이상의 치환체에 의해 치환된 알킬기; 5 또는 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기; 하기에서 정의된 치환체 γ3를 구성하는 기로부터 선택되는 하나 이상의 치환체에 의해 치환되지 않거나 치환된 페닐기; 또는 적어도 하나가 질소, 산소 및 황 헤테로 원자를 구성하는 기로부터 선택된 헤테로 원자인 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릭기를 포함하고, 상기 헤테로시클릭기는 치환체 γ3를 구성하는 기로부터 선택되는 하나 이상의 치환체에 의해 치환되지 않거나 치환되고, r은 2이고, Q는 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타내고, 치환체 α3는 할로겐 원자, 시아노기; 메톡시기; 에톡시기; 2 또는 3개의 탄소원자를 갖는 알카노일옥시기; 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐기; 페녹시기; 아미노기; 2 또는 3개의 탄소원자를 갖는 알카노일아미노기; 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐아미노기; 그리고 벤조일카르보닐아미노기를 구성하는 기로부터 선택되고, 치환체 γ2는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; 메틸기; 에틸기; 메톡시기 그리고 에톡시기로부터 선택된다.)
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 13-[2-(4-시아노아세틸아미노페닐)-2-메틸프로피오닐옥시]-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 13-{2-[4-(N-아세틸글리실)아미노페닐]-2-메틸프로피오닐옥시}-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 13-{2-[4-(N-메톡시카르보닐글리실)메틸아미노페닐]-2-메틸프로피오닐옥시}-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 13-[2-(4-메톡시카르보닐아미노페닐)-2-메틸프로피오닐옥시]-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, 13-{2-[4-(N-페닐카르보마모일아미노)페닐]-2-메틸프로피오닐옥시}-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, 13-{2-[4-(2-옥소옥사졸린-3-일)페닐]-2-메틸프로피오닐옥시}-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, 13-[1-[4-아미노페닐)시클로펜탄카르보닐옥시]-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, 13-{1-(4-아세틸아미노페닐)시클로펜탄카르보닐옥시]-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  20. 제1항에 있어서, 13-[1-(4-아세톡시아세틸아미노페닐)시클로펜탄카르보닐옥시]-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, 13-[1-(4-메탄술포닐아미노페닐)시클로펜탄카르보닐옥시]-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, 13-[1-(4-아세틸아미노페닐)-1-에틸부티릴옥시]-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, 13-[1-(4-아세틸아미노페닐)시클로펜탄카르보닐옥시]-5-히드록시아미노-밀베마이신 A4인 화합물.
  24. 농업적으로 또는 원예학적으로 허용가능한 담체 또는 희석제와 혼합하여, 구충, 살진드기 및 살충력이 있는 화합물을 함유하는 구충, 살진드기 및 살충력이 있는 조성물로서, 상기 화합물이 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에서 청구된 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염으로부터 선택된 조성물.
  25. 식물 및 동물을 진드기, 해충 및 곤충으로 구성된 군으로부터 선택된 기생충에 의한 해로부터 보호하는 방법으로서, 상기 식물 또는 동물 또는 상기 식물의 재생산성 부분 또는 상기 식물, 상기 동물 또는 상기 식물의 일부 도는 상기 식물의 재생산성 물질을 포함하는 로커스에 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에서 청구된 화합물 및 그의 염에서 선택된 활성 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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