KR970006885B1 - 2-하이드록시나프탈렌-6-카복실산의 정제방법 - Google Patents

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Abstract

내용없음.

Description

2-하이드록시나프탈렌-6-카복실산의 정제방법
본 발명은 재결정화로 2-하이드록시나프탈렌-6-카복실산(이하에 약하여 2, 6-산이라고 표기한다)을 정제하는 방법에 관한 것이다.
단량체로서 특수 내열성 플라스틱의 제조에 사용되는 2, 6-산은 중축합에 대해 섬유 등급 품질이어야만 한다. 즉, 매우 순수해야 한다. 그러나, 조생성물이 2-나프톨의 칼륨염과 CO2의 반응에 의하는 콜베-슈미트(Kolbe-Schmitt) 반응(미합중국 특허 제1,593,816호, 미합중국 특허 제4,287,353호, 유럽 특허 제0,081,753호)을 변형시켜 생성되므로 상기 필요조건을 부합시키기가 어렵다. 이 반응에서, 유의량의 분해 산물(타르 및 수지)이 형성되며, 이는 형성된 부산물과 마찬가지로 분리시키기가 어렵다.
현재까지 조생성 산은, 2-나프톨을 분리시킨 후, 막대한 비용을 들이는 방법으로, 특히 추출, 탄소상에 흡착 및 수중에 용해 및 재침전에 의해 제조된다. 이 방법으로 수득된 질이 어느 정도로 목적하는 바로 되는가는, 무색 대신 다소 갈색을 띠는 상업용 생성물에 의해 설명된다.
놀랍게도, 목적하는 고순도의 2, 6-산은 특정한 물과 혼화성인 에테르 또는 이의 수용액으로부터 조생성 산을 재결정하여 생성될 수 있음이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 조생성 산을 물과 혼화성인 직쇄 또는 사이클릭 지방족 에테르, 지방족 폴리에테르 또는 지방족 하이드록시 에테르, 또는 이들 에테르 10중량% 이상의 수용액으로부터 재결정화시킴을 특징으로 하는, 재결정화에 의한 2-하이드록시나프탈렌-6-카복실산의 정제 방법에 관한 것이다.
에테르 또는 그의 수용액을 사용하여 조생성 2, 6-산을 처리하면 또한 착색 성분 외에 2-나프탈렌설폰산, 2-나프톨, 2-하이드록시나프탈렌-3-카복실산, 6-하이드록시-나프탈렌-2, 7-디카복실산, 2, 2'-디하이드록시-1, 1'-디나프틸과 같은 2, 6-산의 문제시되는 불순물을 분리할 수 있다는 것은 특히 유리한 점이다.
본 발명에 따른 결정화 공정의 한 방법은 조생성 2, 6-산을 가열하면서 상술한 에테르 또는 이의 수용액에 용해시킨 후 정제된 산을 냉각시켜 결정화시킴을 포함한다. 상이한 방법에 의하면, 상술한 에테르중의 조생성산 용액에 결정화가 이루어질 정도로 물을 첨가한다. 더우기, 결정화가 일어나는 상술한 에테르 또는 이의 수용액 중의 조생성 산 용액으로부터 상기한 양의 에테르를 증류시킴이 가능하다.
본 발명에 따라 결정화되기 전에, 조생성 2, 6-산을 바람직하게는 대부분의 양으로 존재하는 어떠한 2-나프톨로부터 유리시킨다. 예를 들어, 감압(예를 들어 50 내지 65mbar) 및 승온(예를 들어 260℃)에서 카복실화 용융액으로부터 2-나프톨의 칼륨염과 CO2의 반응에서 부산물로서 형성된 2-나프톨을 증류시킴이 가능하다.
2, 6-산의 결정화는 실온 또는 승온(비등점까지) 또는 감온(약 -20℃까지) 어느 것에서도 수행할 수 있다. 결정화는 또한 상응하는 비등점의 상승에 따라 승압에서 가능하다.
본 발명에 따른 결정화 공정은 배취(batch)식으로 또는 연속적으로 수행할 수 있다. 냉각 또는 증발에 의한 결정화 또는 소위 진공 결정화를 이용할 수 있다. 불활성 기체하에서 결정화를 수행함이 유리할 수 있다. 적합한 불활성 기체는 특히 질소이다. 또한, 이산화탄소 또는 아르곤은 이 목적을 위해 사용할 수 있다.
예를 들어, 하기 에테르 또는 이의 혼합물은 물을 첨가하거나 첨가시키지 않고 본 발명의 공정에서 사용할 수 있다.
-모노에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(1, 2-디메톡시에탄)-디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(2, 2'-디메톡시 디에틸에테르)-트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(1, 2-비스(2'-메톡시-에톡시)에탄)-테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(동족체의 혼합물)-디에틸렌 글리콜-트리에틸렌 글리콜-폴리에틸렌 글리콜예 : 폴리에틸렌 글리콜 400(분자량 380 내지 420)〕-펜타에틸렌 글리콜 디메틸 에테르-트리에틸렌 글리콜 메틸 에틸 에테르-테트라에틸렌 글리콜 메틸 3급-부틸 에테르-모노에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르-디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르-트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르-테트라에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르-1, 4-디옥산-1, 3, 5-트리옥산-트리옥세판-테트록산-비사이클로테트록산-디메틸비사이클로테트록산-메틸디사이클로테트록산-수용성 단쇄 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 공중합체-2-메톡시-1-부탄올-글리세롤 모노메틸 에테르-글리세롤 디메틸 에테르-글리세롤 트리메틸 에테르.
바람직하게는, 1, 4-디옥산 또는 1, 4-디옥산, 디에틸렌 글리콘, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르와 같은 에테르 중 하나의 10중량% 이상 수용액을 사용한다.
1, 4-디옥산 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르의 10중량% 이상 수용액이 적합하나, 전자가 특히 적합하다. 이 용액 중 1, 4-디옥산이 함량은 일반적으로 10 내지 90중량%, 바람직하게는 20 내지 90중량%, 특히 35 내지 90중량%이다. 90중량% 이상의 1, 4-디옥산 함량을 갖는 용액 또는 무수 1, 4-디옥산은 산업적으로 동등하게 적합함은 사실이나, 경제적으로는 동일 산업적 효과에 사용되는 에테르보다 더 많은 양이 사용되기 때문에 덜 적합하다. 용액의 에테르 함량(일반적으로 10 내지 90중량%, 바람직하게는 20 내지 90중량%, 특히 35 내지 90중량%) 및 순수 에테르의 적합성을 고려하여 1, 4-디옥산의 수용액에 적용하는 것과 마찬가지로 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르의 수용액에 및 상술한 다른 에테르에도 적용한다.
본 발명에 따른 공정의 큰 장점은 수득된 2, 6-산의 고순도 뿐만 아니라 정제화가 단지 하나의 기본적 공학조작에 의해 이루어진다는 것이다.
생성된 고순도 2, 6-산은 중요한 생성물임을 나타낸다. 예를 들어, 내열성 플라스틱 또는 섬유(미합중국 특허 제4,393,191호)를 제공하는 공정가능한 방향족 폴리에스테르는 2, 6-산 및 p-하이드록시벤조산으로부터 제조될 수 있다. 플라스틱, 섬유 및 사(絲)에 사용되는 단량체와는 별도로, 2, 6-산은 또한 합성의 빌딩 블록(building block), 예를 들어 염료 또는 텍스타일 보조제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 공정은 하기 실시예로 설명된다. 조생성 2, 6-산 또는 정제된 2, 6-산의 색수(color number)는 다음과 같이 구한다.
2, 6-산 1g을 초음파 욕중의 100% 강 아세트산 80㎖에 용해시키고, 이 용액을 100% 강 아세트산으로 100㎖로 만든다. 400nm에서 흡광도를 분광 광도계를 사용하여 측정한다. 매회 측정은 샘플의 용해가 개시된 후 2시간 내에 한다. 400nm에서의 색수는 하기식으로부터 구할 수 있다.
Figure kpo00001
(100㎖당 1g을 10,000ppm으로 계산한다). 실시예 1 내지 10에서는, 조생성 2, 6-산은 항상 색수 25.6×10-6을 가지며 실시예 11에서는 61.2×10-6이다.
[실시예 1]
조생성 2, 6-산 12.5g을 물 100㎖로 교반시키고 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 40㎖를 첨가하여 용해시키고 가열한다. 용액을 활성탄 2.5g으로 처리 및 여과한 후, 냉각시 침전된 결정을 여과분리시킨다. 수득된 물질은 이어서 35용량% 에탄올 150㎖로부터 재결정화시킨다. 건조 후, 결정성 2, 6-산 8.0을 수득한다. 융점 : 246 내지 247.5℃, 색구 : 5.3×10-6을 얻는다.
[실시예 2]
조생성 2, 6-산 10g을 가열하면서 물 100㎖ 및 디에틸렌 글리콜 45㎖의 혼합물 중에 용해시킨다. 그 용액을 30분 동안 활성탄 0.16g의 존재하에 환류시키고 이후에 여과시킨다. 용액으로부터 결정화하는 생성물을 여과 분리하여 물로 세척한다. 건조 후, 색구 10.7×10-6.
[실시예 3]
조생성 2, 6-산 25g을 교반시키면서 물 200㎖와 함께 가열시키고 1, 4-디옥산 150㎖을 첨가하여 용해시킨다. 활성탄 5g으로 처리 후, 그 용액을 냉각시키고 결정화된 2, 6-산을 회수하여 100용량부의 물 및 60용량부의 1, 4-디옥산의 혼합물로 세척한다. 결정을 35용량% 에탄올 200㎖로부터 재결정화시키고 세척한다.
건조 후, 수득량은 무색 결정 18g이다. 융점은 247 내지 248.5℃이며 색수는 1.4×10-6이다. 불순물 함량(중량%로)은; 2-나프탈렌 설폰산 0.002% 미만; 2-하이드록시나프탈렌-3-카복실산 0.05% 미만; 2-나프톨 0.05% 미만; 6-하이드록시나프탈렌-2, 7-디카복실산 0.05%; 2, 2'-디하이드록시-1, 1'-디나프틸 0.05% 미만이다.
조생성 2, 6-산은 하기 불순물을 갖는다(중량%로); 2-나프탈렌설폰산 0.002% 미만; 2-하이드록시나프탈렌-3-카복실산 0.227%; 2-나프톨 0.065%; 6-하이드록시 나프탈렌-2, 7-디카복실산 0.421%; 및 2, 2'-디하이드록시-1, 1'-디나프틸 0.018%.
[실시예 4]
조생성 2, 6-산 12.5g을 물 100㎖ 및 디에틸렌 글리콜 55㎖중에 가열하며 용해시킨다. 고온 용액을 13분간 활성탄 1g으로 처리한 후, 이를 여과한다. 여과물 중에 침전된 결정을 다시 가열 용해시킨다. 생성물을 이어서 서서히 결정화시킨다. 여과 후, 결정을 25용량% 에탄올로 세척한다. 건조 후의 수득량 : 9.7g.
35용량% 에탄올 120㎖로부터 재결정화된 생성물은 색수 9.2×10-6이다.
[실시예 5]
조생성 2, 6-산 12.5g을 물 100㎖ 및 1, 4-디옥산 75㎖ 중에 가열하며 용해시킨다. 이 용액을 활성탄 2.5g으로 처리하고 여과한 후, 색수 3.4×10-6인 2, 6-산 11.9g을 이 용액으로부터 결정화시킨다.
[실시예 6]
조생성 2, 6-산 12.5g을 물 100㎖ 및 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 40㎖ 중에 가열하며 용해시키고, 이 용액을 활성탄 2.5g으로 처리한다. 여과된 용액을 이어서 결정화 시키기 위해 냉각시킨다. 소량의 묽은 에탄올로 세척한 결정을 이어서 상기 조성의 물 및 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르의 혼합물로부터 다시 재결정화시킨다. 수득량 : 8.1g, 색수 8.5×10-6.
[실시예 7]
제생성 2, 6-산 12.5g을 가열하면서 물 100㎖ 및 1, 3-디옥솔란 50㎖ 중에 용해시킨다. 활성탄 2.5g으로 처리한 후, 이 용액을 여과, 냉각시킨 후 결정을 회수한다. 35용량% 에탄올 120㎖으로부터의 재결정화는 7.3g의 수득량을 제공한다. 유점 : 246 내지 247.9℃, 색수 : 7.8×10-6.
[실시예 8]
조생성 2, 6-산 12.5g을 가열하면서 물 100㎖ 및 1, 3-디옥솔란 50㎖ 중에 용해시키고 활성탄 2.5g으로 처리한다. 결정을 냉각된 용액으로부터 여과분리시키고, 35용량% 에탈올로 세척하고 물 100㎖ 및 1,3-디올솔란 50㎖ 중에 다시 용해시키고 이로부터 재결정화한다. 수득량 : 5.1g, 색수 : 6.8×10-6이다.
[실시예 9]
조생성 2, 6-산 12.5g을 가열하면서 1, 4-디옥산 180㎖ 중에 용해시킨다. 이 용액을 활성탄 2.5g으로 처리, 여과 및 냉각시킨 후, 결정화된 2, 6-산 9.1g을 용액으로 부터 회수한다. 35용량% 에탄올 100㎖로부터 재결정하여 결정을 동일 용매로 세척하고 건조시킨 후 6.7g의 생성물을 수득한다. 색수는 3.3×10-6이다.
[실시예 10]
조생성 2, 6-산 25g을 교반 및 가열하면서 디옥산 97㎖ 및 물 24㎖ 중에 용해시킨다. 활성탄 1g으로 처리, 여과 및 냉각시킨 후, 용액으로부터 결정화된 2, 6-산을 수득하고, 이를 여과 분리하고 25용량% 에탄올로 세척한다. 건조 후, 수득량은 18.2g이며 색수는 3.6×10-6이다.
[실시예 11]
조생성 2, 6-산(색수 61.2×10-6) 25g을 교반 및 가열하면서 물 200㎖ 및 디옥산 150㎖ 중에 용해시킨다. 활성탄 2g으로 처리, 및 여과시킨 후, 냉각하면서 용액으로부터 결정을 수득하며 이를 분리하고 25용량% 에탄올로 세척한다. 생성물을 물 180㎖ 및 디옥산 135㎖로부터 다시 재결정화시키며, 이때 활성탄 1g으로 처리한다. 25용량% 에탄올로 세척하여 건조시킨 후, 색수 2.7×10-6을 갖는 정제된 2, 6-산 21.5g을 수득한다.

Claims (9)

  1. 조(粗)생성 산을 수-혼화성인 직쇄 또는 사이클릭 지방족 에테르, 지방족 폴리에테르 또는 지방족 하이드록시 에테르, 또는 이들 에테르 중 10중량% 이상의 수용액으로부터 재결정화시킴을 특징으로 하는, 재결정화에 의한 2-하이드록시나프탈렌-6-카복실산의 정제방법.
  2. 제1항에 있어서, 재결정화를 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르의 20 내지 90중량% 수용액으로부터 수행하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 재결정화를 1, 4-디옥산의 20 내지 90중량% 수용액으로부터 수행하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 재결정화를 디에틸렌 글리콜의 20 내지 90중량% 수용액으로부터 수행하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 재결정화를 트리에틸렌 글리콜의 20 내지 90중량% 수용액으로부터 수행하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 재결정화를 폴리에틸렌 글리콜의 20 내지 90중량% 수용액으로부터 수행하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 재결정화를 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르의 35 내지 90중량% 수용액으로부터 수행하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 재결정화를 1, 4-디옥산의 35 내지 90중량% 수용액으로부터 수행하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 재결정화를 1, 4-디옥산 90중량% 이상의 수용액 또는 무수 1, 4-디옥산으로부터 수행하는 방법.
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