KR970001320A - 락탐의 제조방법 - Google Patents

락탐의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR970001320A
KR970001320A KR1019960021676A KR19960021676A KR970001320A KR 970001320 A KR970001320 A KR 970001320A KR 1019960021676 A KR1019960021676 A KR 1019960021676A KR 19960021676 A KR19960021676 A KR 19960021676A KR 970001320 A KR970001320 A KR 970001320A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
aminonitrile
process according
weight
dinitrile
catalyst
Prior art date
Application number
KR1019960021676A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100450103B1 (ko
Inventor
길베르트 로랑
로랑 나탈리
르꽁떼 필리프
네데즈 크리스토프
Original Assignee
노엘 비날리
롱-쁠랑 파이버 엔드 레진 인터미디에이치
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9480243&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR970001320(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 노엘 비날리, 롱-쁠랑 파이버 엔드 레진 인터미디에이치 filed Critical 노엘 비날리
Publication of KR970001320A publication Critical patent/KR970001320A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100450103B1 publication Critical patent/KR100450103B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams
    • C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Abstract

본 발명은 디니트릴로부터 락탐을 제조하는 방법에 관한 것이다.
보다 상세하게는 디니트릴의 아미노니트릴로의 반수소화 단계와 단 한번의 간단한 정제 조작 후 아미노니트릴의 고리화 가수분해 단계가 연속적으로 연결됨을 특징으로 하는 락탐의 제조방법으로 구성되어 있다.
지방족 락탐, 특히 엡실론-카프로락탐은 폴리아미드(카프로락탐으로부터 폴리아미드 6) 제조용 기본 화합물이다.

Description

락탐의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 디니트릴의 아미노니트릴로의 반수소화(hemihydrogenation) 단계와 단 한번의 간단한 정제 조작 후 아미노니트릴의 고리화 가수분해(cyclizing hydrolysis) 단계가 연속적으로 연결됨을 특징으로 하는 락탐의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, -지방족 디니트릴을 촉매의 존재하에서 수소와 함께 아미노니트릴로 수소화시키고, -수득한 아미노니트릴을 증류시켜 디니트릴 함량이 10중량% 이하이며 이민 또는 아민 관능기를 10중량% 이하로 함유하는 부산물을 갖도록 하며, -증류된 아미노니트릴의 촉매의 존재 또는 부재하에 증기상에서 물과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 첫번째 단계에서 사용되는 지방족 디니트릴은 하기 일반식(Ⅰ)의 디니트릴로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법 :
    NC-R-CN (Ⅰ)
    (상기 식에서 R은 탄소수 1∼12, 바람직하게는 탄소수 1∼6의 선형 또는 분지형 알킬렌 또는 알케닐렌기를 나타낸다).
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소와 함께 디니트릴에 상응하는 아미노니트릴로의 반수소화가 라니, 니켈, 라니 코발트, 주기율표의 Ⅳb, Ⅵb, Ⅶb 및 Ⅷ족의 원소들 및 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속에서 유도된 강한 무기 염기로부터 선택된 도판트(dopant) 원소를 함유하는 라니 니켈 또는 라니 코발트에 기초한 촉매의 존재하에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 강한 무기 염기는 수산화물, 탄산염 및 알칸올레이트의 알칼리 또는 알칼리 토금속으로부터, 바람직하게는 수산화물, 탄산염 및 알칸올레이트의 알칼리 금속으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4항에 있어서, 사용된 촉매의 양이 반응 혼합물의 총량에 대해 0.5∼50중량%, 대부분의 경우에는 1∼35중량%임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 반수소화 단계가 150℃ 이하, 바람직하게는 120℃ 이하, 보다 바람직하게는 100℃ 이하의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 반수소화 단계가 1바아(0.10MPa)∼100바아(10MPa), 바람직하게는 5바아(0.5MPa)∼50바아(5MPa)의 수소 가압하에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 반수소화 단계에서 수득한 아미노니트릴을 고리화 가수분해 단계를 행해 락탐을 형성하기 전에, 존재할 수 있는 물 및/또는 용매, 미반응 디니트릴, 형성된 디아민 및 반응 부산물의 대부분이 통상적인 증류 조작에 의해 제거되며, 바람직하게는 대기압 미만의 압력에서 수행되고 상기의, 증류에 의해 수득한 아미노니트릴은 디니트릴을 10중량%, 바람직하게는 5중량% 및 기타 부산물을 10중량%, 바람직하게는 5중량% 함유하도록 함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 아미노니트릴의 고리화 가수분해 단계가 바람직하게는 고체 촉매의 존재하에서 하기 일반식(Ⅱ)의 지방족 아미노니트릴과 물의 중기상 반응으로 구성됨을 특징으로 하는 방법;
    N≡C-R-CH2-NH2(Ⅱ)
    (상기 식에서 R은 탄소수 1∼12, 바람직하게는 탄소수 1∼6의 선형 또는 분지형 알킬렌 또는 알케닐렌 라디칼을 나타낸다.)
  11. 제10항에 있어서, 고체 촉매는 산성 제올라이트 또는 실리칼라이트와 같은 분자체, 비제올라이트 분자체, 금속 포스파이트 또는 산성 또는 양성 벌크 산화물로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 금속 포스파이트는 하기 일반식(Ⅲ)의 금속 포스파이트임을 특징으로 하는 방법;
    MHh(PO4)nㆍ(Imp)p(Ⅲ)
    (상기 식에서; -M은 주기율표의 2a, 3b, 4b, 5b, 6b, 7b, 8, 2b, 3a, 4a 및 5a 족으로부터 선택된 2가, 3가, 4가, 또는 5가의 원소 또는 이러한 원소들 몇 개의 혼합물 또는 M이 임의의 5가 원소를 나타낼 때 M=O를 나타낸다. -Imp는 전기적 중성을 유지하기 위해 대음이온(counteranion)과 조합으로 사용되는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 또는 이러한 금속 몇 개의 혼합물로 구성된 염기성 함침 화합물을 나타낸다. -n은 1,2 또는 3을 나타낸다. -h 0,1 또는 2를 나태난다. -p는 0∼1/3의 숫자를 나타내고 함침 화합물 Imp 대 함침된 MHh(PO4)n의 몰비에 따른다.
  13. 제11항에 있어서, 벌크 산화물이 알루미나로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제13항에 잇어서, 사용된 활성화된 알루미나는 비표면적이 5∼500㎡/g, 바람직하게는 10∼500㎡/g임을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항, 제2항 및 제10항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 도입된 물 대 아미노니트릴의 몰비가 0.5∼50, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 2∼20임을 특징으로 하는 방법.
  16. 제1항, 제2항 및 제10항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 고리화 가수분해 단계가 수행되는 온도가 200∼450℃, 바람직하게는 250∼400℃임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960021676A 1995-06-16 1996-06-15 락탐의제조방법 KR100450103B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9507446A FR2735471B1 (fr) 1995-06-16 1995-06-16 Procede de preparation de lactames
FR95/07446 1995-06-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970001320A true KR970001320A (ko) 1997-01-24
KR100450103B1 KR100450103B1 (ko) 2005-06-28

Family

ID=9480243

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960021676A KR100450103B1 (ko) 1995-06-16 1996-06-15 락탐의제조방법

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5723603A (ko)
EP (1) EP0748797B2 (ko)
JP (1) JP2898604B2 (ko)
KR (1) KR100450103B1 (ko)
CN (1) CN1107055C (ko)
AR (1) AR002486A1 (ko)
BR (1) BR9602751A (ko)
CA (1) CA2178998C (ko)
DE (1) DE69618387T3 (ko)
FR (1) FR2735471B1 (ko)
RU (1) RU2167860C2 (ko)
SG (1) SG65610A1 (ko)
TW (1) TW339326B (ko)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19628805A1 (de) * 1996-07-17 1998-01-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam aus 6-Aminocapronitril
DE59708777D1 (de) * 1996-08-30 2003-01-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von polyamiden aus aminonitrilen
JP2001514076A (ja) * 1997-09-03 2001-09-11 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 触媒として有用な材料賦形体
DE19753301A1 (de) * 1997-12-01 1999-06-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Lactamen
FR2781480B1 (fr) * 1998-07-22 2001-06-01 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrolyse cyclisante d'un compose aminonitrile en lactame
US6858728B2 (en) * 2003-06-17 2005-02-22 Invista North America S.A.R.L. Method for making caprolactam from impure ACN in which THA is not removed until after caprolactam is produced
US6716977B1 (en) * 2003-06-17 2004-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for making caprolactam from impure ACN wherein ammonia and water are removed from crude caprolactam in a simple separation step and then THA is removed from the resulting caprolactam melt
DE102007060705A1 (de) 2007-12-17 2009-06-18 Evonik Degussa Gmbh ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen
JP5704359B2 (ja) * 2010-03-04 2015-04-22 三菱瓦斯化学株式会社 アミド化合物製造用触媒およびアミド化合物の製造方法
EP2944697A1 (en) 2014-05-13 2015-11-18 Evonik Degussa GmbH Method of producing nylon
EP3390622B1 (en) 2015-12-17 2020-05-13 Evonik Operations GmbH A genetically modified acetogenic cell
JP2019523271A (ja) 2016-07-27 2019-08-22 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ Ｎ−アセチルホモセリン

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2208598A (en) † 1938-09-24 1940-07-23 Du Pont Aliphatic amino-nitriles and process of producing them
US2301964A (en) † 1941-09-12 1942-11-17 Du Pont Method of preparing lactams
US2357484A (en) † 1941-09-12 1944-09-05 Du Pont Process for producing compounds containing an n-substituted amide group
US2762835A (en) † 1953-03-12 1956-09-11 Celanese Corp Preparation of amino nitriles
JPS4821958B1 (ko) * 1969-01-28 1973-07-02
US4389348A (en) * 1981-10-26 1983-06-21 Allied Corporation Selective hydrogenation of dinitrile to omega-aminonitrile and supported rhodium-containing catalyst therefor
EP0150295A3 (en) * 1983-12-19 1988-03-30 Allied Corporation Selective production of n-substituted amides by use of cu(o)/metallic oxides catalyst compositions
US4628085A (en) * 1985-09-03 1986-12-09 Allied Corporation Use of silica catalyst for selective production of lactams
US4625023A (en) * 1985-09-03 1986-11-25 Allied Corporation Selective conversion of aliphatic and aromatic aminonitriles and/or dinitriles into lactams
US5192399A (en) * 1991-01-30 1993-03-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of aminonitriles or diamines
US5151543A (en) * 1991-05-31 1992-09-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective low pressure hydrogenation of a dinitrile to an aminonitrile
US5153351A (en) * 1992-01-06 1992-10-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Removal of tetrahydroazepine (tha) from 6-aminocapronitrile by reaction with reactive methylene compounds
US5296628A (en) * 1992-02-13 1994-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of 6-aminocapronitrile
US5162567A (en) * 1992-02-27 1992-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of 6-aminocapronitrile
DE4319134A1 (de) * 1993-06-09 1994-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
DE4339648A1 (de) * 1993-11-20 1995-05-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
DE19517823A1 (de) † 1995-05-18 1996-11-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam

Also Published As

Publication number Publication date
FR2735471B1 (fr) 1997-08-22
EP0748797B2 (fr) 2005-06-08
US5723603A (en) 1998-03-03
DE69618387D1 (de) 2002-02-14
JP2898604B2 (ja) 1999-06-02
CA2178998A1 (fr) 1996-12-17
CN1107055C (zh) 2003-04-30
AR002486A1 (es) 1998-03-25
JPH093042A (ja) 1997-01-07
SG65610A1 (en) 1999-06-22
DE69618387T2 (de) 2002-08-29
CN1138578A (zh) 1996-12-25
FR2735471A1 (fr) 1996-12-20
EP0748797B1 (fr) 2002-01-09
DE69618387T3 (de) 2006-03-09
CA2178998C (fr) 2001-10-23
EP0748797A1 (fr) 1996-12-18
RU2167860C2 (ru) 2001-05-27
TW339326B (en) 1998-09-01
BR9602751A (pt) 1998-04-22
KR100450103B1 (ko) 2005-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970001320A (ko) 락탐의 제조방법
KR100418729B1 (ko) 지방족 아미노니트릴의 정제 방법
KR0163029B1 (ko) 열경화성 수지 조성물, 그의 제조방법 및 사용
KR100403093B1 (ko) 카프로락탐의제조방법
US5668277A (en) Depolymerization of polyamides
MXPA97003727A (en) Caprolact preparation
CA2059987A1 (en) Purification of aminonitriles or diamines
RU96112127A (ru) Способ получения лактама
RU94044354A (ru) Способ получения лактама
CA2342178A1 (en) Improved method for producing hexamethylene diamine
CA2280889C (en) Method for obtaining hexamethylene diamine from mixtures containing hexamethylene diamine
MXPA02008168A (es) Procedimiento para separar un derivado de azepina de una mezcla que contiene una amina y un derivado de azepina.
CA1199149A (en) Preparation of polyamides
US6245932B1 (en) Cyanoethylation of cycloaliphatic vicinal primary diamines
KR100187321B1 (ko) 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아민의 제조방법
US3637743A (en) Production of 2-pyrrolidones
US6362332B1 (en) Coproduction of a cyclic lactam and a cyclic amine
US6362333B1 (en) Method for simultaneously producing a cyclic lactam and a cyclic amine
US4380623A (en) Preparation of polyamide from dinitrile, diamine, water, and CO2 catalyst
CA1252091A (en) N- substituted acyl-lactam compound
US3342809A (en) Process for preparing lactams and polyamides from lactones and amines
RU2078096C1 (ru) Способ получения сополиамидов
US3957820A (en) Pyrrolidines containing two primary amino groups and process for their manufacture
US6828457B2 (en) Method for reducing the content of an unsaturated amine in a mixture containing an amine and a nitrile
US20030143146A1 (en) Method for separating ammoniac

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120821

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee