MXPA02008168A - Procedimiento para separar un derivado de azepina de una mezcla que contiene una amina y un derivado de azepina. - Google Patents

Procedimiento para separar un derivado de azepina de una mezcla que contiene una amina y un derivado de azepina.

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Abstract

Procedimiento para la separacion por destilacion de una parte o de la totalidad de un derivado de azepina (III) seleccionado del grupo que comprende tetrahidroazepina, 2- aminoazepano, N-(2-azepano)-1,6-diaminohexano y N-(2-azepano)-6-aminocapronitrilo de una mezcla- (II) que contiene un derivado de azepina (III) y una amina(I) seleccionada del grupo que comprende 6-aminocapronitrilo y hexametilendiamina, procedimiento que esta caracterizado porque la destilacion de realiza a una temperatura de fondo de, como maximo, 120°C.

Description

"PROCEDIMIENTO PARA SEPARAR UN DERIVADO DE AZEPINA DE UH&. MEZCLA QUE CONTIENE UNA AMINA Y UN DERIVADO DE AZEP1NA" DESCRIPCIÓN El presente invento se refiere a un procedimiento para la separación por destilación de una parte o de la totalidad de un derivado de azepina (III) seleccionado del grupo que comprende tetrahidroazepina, 2-aminoazepano, N-(2- azepano) -1, 6-diaminohexano y N- (2-azepano) -6-aminocaproni- trilo de una mezcla (II) que contiene un derivado de azepina (III) y una amina (I) seleccionada del grupo que comprende 6- aminocapronitrilo y hexametilendiamina, procedimiento que está caracterizado porque la destilación de realiza a una temperatura de fondo de, como máximo, 120°C.
Mezclas de una amina y un derivado de azepina suelen obtenerse en la hidrogenación de nitrilos dando aminas .
La hidrogenación completa de adipodinitrilo (ADN) en hexametilendiamina (HMD) , así como la hidrogenación parcial y obtención simultánea de HMD y 6-aminocapronitrilo (ACN) , en presencia de un catalizador a base de un metal, como p.ej. níquel, cobalto, hierro, rodio o rutenio es generalmente conocida, por ejemplo de: K.Weissermel, H.- J.Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3a edición, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, página 266, US-A 4 6Q1 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654, DE-954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO-A-92/21650 y DE-A-19548289.
Como productos secundarios se forman, entre otros, derivados de azepina, tales como N- (2-azepano) -1,6-diaminohexano y N- (2-azepano) -6-aminocapronitrilo, especialmente, 2-aminoazepano y tetrahidroazepina.
Estos derivados de azepina, los que debido a que colorean y perjudican las propiedades de productos, son impurificaciones indeseadas de las aminas que suelen usarse en la fabricación de fibras plásticas, son sumamente difíciles de eliminar de las aminas. Se sabe de la GB-A-893 709 incorporar un recipiente de espera en el conducto de reflujo de una columna de destilación usada para la purificación de HMD.
La GB-A-1 238 351 describe la separación de HMD a partir de mezclas que contienen HMD y derivados de azepina por adición de mezclas de hidróxido alcalino.
De la WO-A-99/48872 se sabe separar derivados de azepina por destilación de aminas a temperaturas de cabeza de 160 a 250°C. La desventaja de este procedimiento es que la separación es insatisfactoria. Los procedimientos mencionados son desventajosos en que requieren el uso de grandes recipientes, lo que resulta en que las columnas de destilación son más difíciles áe regular, en que se forman sólidos, que pueden producir obstrucciones, y en que sólo se alcanza una separación insatisfactoria del derivado de azepina. De ahí, que el presente invento tuvo por Objeto proveer un procedimiento que permitiese separar un derivado de azepina de una mezcla que contiene una amina y un derivado de azepina de manera técnicamente sencilla y económica. Por tanto, se encontró el procedimiento definido al comienzo.
Como aminas I son apropiadas las aminas aromáticas, como p.ej. la bencilamina, las aminas alifáticas y cíclicas, como por ejemplo, isoforondiamina o, preferentemente, las aminas acíclicas, por ejemplo, 1, 4-diaminobutano, especialmente HMD o ACN, así como sus mezclas. Estas aminas se pueden preparar, valiéndose de los métodos en si conocidos.
Así se puede obtener HMD por hidrogenación catalítica parcial o completa con un gas que contiene hidrógeno molecular de ADN en HMD o mezclas que contienen HMD y ACN. Como catalizadores se pueden usar en esta hidrogenación, ventajosamente, aquellos a base de un metal seleccionado del grupo que comprende rutenio, rodio, níquel, cobalto, preferentemente, hierro, pudiendo estos catalizadores contener otros elementos como promotores. |^Á^j^^j4^^ ~"——»*-^- ^?J^^^^.?^^^^M?.
Tratándose de catalizadortes a base de hierro son apropiado como promotores, especialmente uno o varios, p.ej. dos, tres cuatro o cinco elementos seleccionados del grupo qu comprende aluminio, silicio, zirconio, titanio y vanadio.
Tales catalizadores, así como las condiciones d proceso para las reacciones mencionadas se encuentra descritas, por ejemplo, en WO-A-96/20166, DE-A-19636768 y DE A-19646436. Como derivado de azepina III son apropiadas, especialmente el 2-aminoazepano de la fórmula NH2 N- (2-azepano) -1, 6-diaminohexano de la fórmula NH- (CH2) 6 -NH2 N- (2 -azepano) -6-aminocapronitrilo y THA de la fórmula así como sus mezclas.
Los derivados de azepina (III) pueden estar presentes en la mezcla (II) como compuestos individuales o como aductos, por ejemplo, a una amina (I) , denominándose estos aductos en el sentido del presente invento también derivados de azepina (III) . Tales derivados de azepina, así como procedimientos para su obtención son generalmente conocidos .
Así se pueden preparar 2-aminoazepano, N-(2-azepano) -1, 6-diaminohexano y N- (2-azepano) -6-aminocaproni rilo y tetrahidroazepina en la hidrogenacíón parcial catalítica con un gas que contiene hidrógeno molecular de ADN en HMD o mezclas que contienen HMD y ACN, por regla general, en cantidades de 1 a 10000 ppm, con respecto a la mezcla, según los procedimientos descritos para la obtención de las aminas (I) en mezclas (II) . Igualmente, se pueden obtener los derivados de azepina mencionados por oxidación de aminas, tales como HMD y CN, por ejemplo, con gases que contienen oxígeno molecular. Según la invención, se realiza la destilación a temperaturas de fondo de, como máximo 120°C, preferentemente, como • máximo, 110°C. Ventajosamente, se realizará la II^TC!j-««..<....|....,.„». ,*. , ..... .*...«».... *.-*»?m^ *.^MkMMM?m&&toá®Qlt^ destilación a temperaturas de fondo de, como mínimo, 50°C, preferentemente, como mínimo, 80°C. La destilación se puede realizar en forma continua. La destilación puede realizarse en forma discontinua.
Si como amina (I) se usa HMD y como derivado de azepina (III) uno o varios compuestos seleccionados del grupo que comprende AHÍ, HHA, AHHA y THA, entonces debería ascender la presión de destilación, medida en el fondo del aparato de destilación, a 1 hasta 300 mbar, preferentemente, 5 hasta 100 mbar, especialmente, 10 hasta 60 mbar. Si como amina (I) se usa ACN y como derivado de azepina (III) uno o varios compuestos seleccionados del grupo que comprende 2-aminoaze?ano, N- (2-azepano) -1, 6-diaminohexano y N- (2-azepano) -6-aminocapronitrilo y tetrahidroazepina, entonces debería ascender la presión de destilación, medida en el fondo del aparato de destilación, a 1 hasta 200 mbar, preferentemente, 5 hasta 100 mbar, especialmente, 10 hasta 40 mbar. Ventajosamente, se obtiene la amina (I) en la destilación por encima de la entrada de la mezcla (II) en el dispositivo de destilación, especialmente, en la cabeza del dispositivo de destilación. Ventajosamente, se obtiene en la destilación un producto de fondo (VI) con una mayor proporción ponderal del derivado de azepina (III) , en comparación con la mezcla (II) . Para la destilación son apropiados los dispositivos usuales para este fin, por ejemplo aquellos descritos en; afe^-^j^njiÜl^ J Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3a E . , Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, tales como columnas de platos perforados, columnas de platos con campana o columnas de relleno. La destilación se puede realizar en varias, por ejemplo 2 ó 3 columnas, ventajosamente se realizará en una sola columna. En una variante preferida se puede realizar la destilación en dos etapas. La primera etapa puede constar de varias, por ejemplo, dos o tres columnas; preferentemente constará de una sola columna. La segunda etapa puede constar de varias, por ejemplo, dos o tres columnas; preferentemente constará de una sola columna. Ventajosamente, la presión en la primera etapa, medida en el fondo, deberá ascender a 1,5 veces, especialmente dos veces la presión en la segunda etapa, medida en el fondo. Ventajosamente, deberá ser descargado del fondo de la primera etapa y alimentado en la segunda etapa por lo menos 20% en peso de la cantidad alimentada por unidad de tiempo en la primera etapa. Ventajosamente, se puede reciclar el producto de cabeza de la segunda etapa a la primera etapa. Ventajosamente, se puede adicionar a la mezcla de destilación un compuesto (IV) , cuyo punto de ebullición es superior al punto de ebullición de la amina (I) bajo las condiciones de destilación. Para tal fin, son especialmente apropiados aquellos compuestos (V), que . son inertes frente a la amina (I) bajo las condicio nes de destilación. Como compuestos (IV) son apropiados los compuestos del grupo de los aromáticos, de los alifáticos, como p.ej. de los alifáticos acíclicos y cíclicos, y los compuestos alifático-aromáticos . Estos compuestos pueden llevar sustituyentes, tales como un grupo hidroxilo, ceto, éster, alquilo, arilo, cicloalquilo, arilalquilo; preferentemente, llevarán un grupo nitro o amino, o varios de estos grupos idénticos o diferentes. El compuesto (IV) puede constar de un compuestos o mezclas de variso de estos compuestos. Son ventajosos aquellos compuestos (IV) , que pueden ser transformados de manera sencilla, por ejemplo, por hidogenación, p.ej. con un gas que contiene hidrógeno molecular, en presencia de un catalizador, dando una mezcla (V) , que contiene una amina (I) y una imina (III) o especialmente, una mezcla (II) . Los productos obtenidos en esta reacción se pueden usar otra vez de manera ventajosa en el procedimiento de la invención. La diferencia de los puntos de ebullición entre la amina (I) y el compuesto (IV) deberá oscilar bajo las condiciones de destilación de 1 a 200°C, preferentemente de 5 a 100°C. El compuesto (IV) se puede agregar a la mezcla (II) antes o durante la destilación. La adición del compuesto (IV) a la mezcla (II) antes de la destilación se puede efectuar de manera ' en si conocida en los aparatos de mezcla usuales. En este método es apropiado agregar una mezcla a partir de la mezcla (II) y el compuesto (IV) en el dispositivo de destilación. La adición del compuesto (IV) a la mezcla (II) durante la destilación puede tener lugar alimentando el compuesto (IV) en el aparato de destilación, de preferencia, en la región del fondo. La destilación se puede efectuar, ventajosamente, en presencia de sustancias auxiliares que apoyan la 0 separación destilativa según la invención, especialmente, en presencia de dióxido de carbono. La concentración del derivado de azepina (III) en el fondo, con respecto a la mezcla presente en el fondo, deberá ascender durante la destilación a, como máximo, 0,5% en peso, preferentemente, como máximo, a 0,2% en peso, 5 especialmente a 0,15% en peso, como máximo. En el procedimiento de la invención se obtiene, generalmente, la mayor parte del derivado de azepina (III) como producto de fondo (VI) . Este producto de fondo (VI) contiene, habitualmente, azepina (III) en una mayor concentración ponderal que la mezcla (II) usada para la 0 destilación según el procedimiento de la invención. El producto de fondo (VI) se puede someter, ventajosamente, de manera en si conocida, por ejemplo, según los procedimientos de obtención ya mencionados en relación con la obtención de HMD o mezclas que contienen HMD y ACN, a 5 una hidrogenación catalítica, obteniéndose, por ejemplo, una amina (I), como p.ej. HMD o mezclas que contienen HMD y ACN. En la hidrogenación se puede transformar el derivado de azepina (III) en compuestos orgánicos, como P-ej. hexametilenimina, que en mezcla con la amina (I) , permiten separar la amina I) de manera técnicamente sencilla y económica. HMD y ACN son productos intermedios para la obtención de importantes poliamidas técnicas, tales como nylon 6 o nylon 6.6.
Ejemplos Los porcentajes mencionados en los ejemplos se refieren, salvo indicación en contrario, al peso. THA significa tetrahidroazepina. Las mezclas de producto se analizan por cromatografía de gas. La cantidad de THA se determina con concentraciones por debajo de 20 ppm por polarografía.
Ejemplo 50 kg/h HMD con un contenido de THA de 71 ppm se alimentan uniformemente en una columna de destilación con 50 etapas de separación teóricas, y bajo una relación de reflujo de 1, una presión en el fondo de la columna de destilación de 73 mbar y una temperatura de fondo de 119.9°C se eliminan 41 kg/h de cabezas y 9 kg/h de producto de fondo del dispositivo de destilación. Las cabezas contienen junto con HMD 12 ppm de THA, el producto de fondo contiene 334 ppm de THA.
Ejemplo comparativo Se procede igual que en el ejemplo con la diferencia, que la presión en el fondo es de 255 mbar y la temperatura asciende a 153.5°C.
Las cabezas contienen junto con HMD 44 ppm de THA, ?l producto de fondo contienen 172 ppm de THA.
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Claims (12)

R E I V I N D I C A C I O N E S
1. Procedimiento para la separación por destilación de una parte o de la totalidad de un derivado de azepina (III) seleccionado del grupo que comprende tetrahidroazepina, 2-aminoazepano, N- (2-azepano) -1, 6-diaminohexano y N- (2-azepano) -6-aminocapronitrilo de una mezcla (II) que contiene un derivado de azepina (III) y una amina (I) seleccionada del grupo que comprende 6-aminocapronitrilo y hexametilendiamina, procedimiento que está caracterizado porque la destilación de realiza a una temperatura de fondo de, como máximo, 120°C.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde la destilación se realiza a una temperatura de fondo de, como máximo, 110°C.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, en donde la concentración del derivado de azepina (III) en el fondo, con respecto a la mezcla presente en el fondo, asciende durante la destilación a, como máximo, 0,5% en peso.
4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3, en donde como amina (I) se usa 6-aminocapronitrilo.
5. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 4, en donde como amina (I) se usa hexametilendiamina.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 5, en donde la amina (I) se obtiene por encima del lugar de alimentación de la mezcla (II) en el dispositivo de destilación.
7. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 5, en donde a la mezcla de destilación se agrega un compuesto (IV) , cuyo punto de ebullición es superior al punto de ebullición de la amina (I) , bajo las condiciones de destilación.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 6, en donde el derivado de azepina (III) se obtiene en la destilación predominantemente como producto de fondo (VI) y se somete este producto de fondo (VI) a una hidrogenación.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, en donde el producto de fondo (VI) se utiliza en una hidrogenación para la obtención de una amina (I) .
10. Procedimiento según la reivindicación 7, en donde el compuesto (IV) se agrega a la mezcla (II) antes de la destilación.
11. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 10, en donde la destilación se realiza en dos etapas, la presión en la primera etapa, medida en el fondo, es por lo menos 1,5 veces más alta que la presión en la segunda etapa, medida en el fondo, del fondo de la primera etapa se descarga por lo menos 20% en peso de la cantidad alimentada por unidad de tiempo en la primera etapa, y el producto de fondo de la segunda etapa se recicla a la primera etapa.
12. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 11, en donde la destilación se realiza en presencia de dióxido de carbono .
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