KR960704914A - 신규한 올리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물 및 신규한 부분입체선택성 아미노스테로이드의 화학적 제조방법 (novel oligosaccharidecontaining 14-aminosteroid compounds and novel diastereoselective aminosteroid process chemistry) - Google Patents

신규한 올리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물 및 신규한 부분입체선택성 아미노스테로이드의 화학적 제조방법 (novel oligosaccharidecontaining 14-aminosteroid compounds and novel diastereoselective aminosteroid process chemistry)

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KR960704914A KR1019960701529A KR19960701529A KR960704914A KR 960704914 A KR960704914 A KR 960704914A KR 1019960701529 A KR1019960701529 A KR 1019960701529A KR 19960701529 A KR19960701529 A KR 19960701529A KR 960704914 A KR960704914 A KR 960704914A
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 올리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물 및 이들의 약학적으로 허용가능한 산 염 또는 에스테르에 관한 것이다:
상기 식에서, a) R1은 (i) COOR5(이 때, R5는 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노 기에 의해 치환된 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 또는 헤테로아릴알킬 또는 탄소환상 고리임); (ii) CHR6OH(이 때, R6은 수소 원자; 또는 1 내지 6개 탄소의 저급알킬 기임); 또는 (iii) COR(이 때, R은 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노로 치환된 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노; 또는 디알킬아미노임) 이고; b) R2는 -NR7R8(이 때, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; 또는 1 내지 6개 탄소의 저급알킬임)이고; R3은 (i) 하기 구조(II)를 갖는 올리고사카라이드 당 잔기;
[상기 식에서, R9는 수소; 메틸; 하이드록시; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 또는 벤족시이고; R10은 수소; 메틸; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 벤족시; 또는 하이드록시이고; R11은 산소이고; 또한 R11은 산소이고; 또한 R11이 말단 모노사카라이드 당 잔기의 치환기일 경우에는 OH; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시이며; R12는 수소; 메틸; 메틸하이드록시메틸; 또는 아세톡시메틸임];
(ii) 하기 구조(III)을 갖는 올리고사카라이드 당 잔기;
[상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 헤테로아릴알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 아릴이고; R17은 수소; 하이드록시; 아세톡시; 또는 벤족시일 수 있으며; R18및 R19는 하이드록시; 아세톡시; 및 벤족시임]; 또는 (iii) 하기 구조(IV)를 갖는 올리고사카라이드 잔기;
[상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 헤테로 아릴알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 아릴이고; R14a는 산소이고; 또한 R14a가 말단 모노사카라이드 잔기의 치환기일 경우에는 하이드록시; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 또는 헤테로아릴알킬옥사이어야 함]이고; d)
R4는 (i) OH, (ii) H, 또는 (iii) OR13(이 때, R13은 모노사카라이드 당 잔기; 아세톡시; 벤족시; 아릴알킬; 또는 헤테로아릴알킬임)이며;e) Z는 (i) -CH-(a와 b가 단일결합일 경우) 또는 (ii) =C(a 또는 b가 이중결합일 경우)이다.
본 발명은 또한 스테로이드 핵의 14-위치에 아미노 기를 도입시키는 방법에 관한 것이며, 이 때 상기 아미노기는 하기 a) 내지 (c)단계를 포함하는 요오도이소시아네이트 부가방법에 의해 스테로이드 핵의 14-위치에 부분입체선택적으로 도입된다:a)스테로이드 핵의 14-15 위치의 이중결합에 요오도이소시아네이트를 부가하는 단계; b) 탈할로겐화 단계; 및 c) 스테로이드 핵의 14-위치에서 이소시아네이트를 아민 잔기로 전환시키는 단계

Description

신규한 올리고 사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물 및 신규한 부분입체선택성 아미노스테로이드의 화학적 제조방법(NOVEL OLIGOSACCHARIDE-CONTAINING 14-AMINOSTEROID COMPOUNDS AND NOVEL DIASTEREOSELECTIVE AMINOSTEROID PROCESS CHEMISTRY)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식의 올리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물 및 이들의 약학적으로 허용가능한 산 염 또는 에스테르:
    상기 식에서, a) R1은 (i) COOR5(이 때, R5는 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노 기에 의해 치환된 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 또는 헤테로아릴알킬 또는 탄소환상 고리, 바람직하게는 1내지 6개 탄소의 저급알킬임); (ii) CHR6OH(이 때, R6은 수소 원자; 또는 1 내지 6개 탄소의 저급알킬 기임); 또는 (iii) COR(이 때, R은 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노로 치환된 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노; 또는 디알킬아미노임) 이고; b) R2는 -NR7R8(이 때, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; 또는 1 내지 6개 탄소의 저급알킬임)이고; R3은 (i) 하기 구조(II)를 갖는 올리고사카라이드 당 잔기;
    [상기 식에서, R9는 수소; 메틸; 하이드록시; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 또는 벤족시이고; R10은 수소; 메틸; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 벤족시; 또는 하이드록시이고;또한 R11은 산소이고; 또한 R11이 말단 모노사카라이드 당 잔기의 치환기일 경우에는 OH; 메틸; 아세톡시; 헤테로아릴알킬옥시이며; R12는 수소; 메틸; 메틸하이드록시메틸; 또는 아세톡시메틸임];
    (ii) 하기 구조(III)을 갖는 올리고사카라이드 당 잔기;
    [상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 헤테로아릴알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 아릴이고; R17은 수소; 하이드록시; 아세톡시; 또는 벤족시일 수 있으며; R18및 R19는 하이드록시; 아세톡시; 및 벤족시임]; 또는 (iii) 하기 구조를 갖는 올리고사카라이드 잔기;
    [상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 헤테로 아릴알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 바람직하게는 수소; 1내지 6개 탄소의 저급알킬; 아릴알킬; 또는 아릴이고; R14a는 산소이고; 또한 R14a가 말단 모노사카라이드 잔기의 치환기일 경우에는 하이드록시; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 또는 헤테로아릴알킬옥시이어야 함]이고; d)
    R4는 (i) OH, (ii) H, 또는 (iii) OR13(이 때, R13은 모노사카라이드 당 잔기; 아세톡시; 벤족시; 아릴알킬; 또는 헤테로아릴알킬임)이며;e) Z는 (i) -CH-(a와 b가 단일결합일 경우) 또는 (ii) =C(a 또는 b가 이중결합일 경우)이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 COOR5이고, R5가 1 내지 6개 탄소의 저급알킬이고; R2가 NH2이며; R3이 하기 일반식의 올리고사카라이드 당 잔기인 화합물:
    상기 식에서, R9는 수소; 메틸; 하이드록시; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 또는 벤족시이고; R10은 수소; 메틸; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 벤족시; 또는 하이드록시이고; R11은 산소이고; 또한 R11은 산소이고; 또한 R11이 말단 모노사카라이드 당 잔기의 치환기일 경우에는 OH; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시이며; R12는 수소; 메틸; 메틸하이드록시메틸; 또는 아세톡시메틸이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 COOR5이고, R5가 1 내지 6개 탄소의 저급알킬이고; R2가 NH2이며; R3이 하기 일반식의 올리고사카라이드 당 잔기인 화합물:
    상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 아릴이고; R17은 수소; 하이드록시; 아세톡시; 또는 벤족시일 수 있으며; R18및 R19는 하이드록시; 아세톡시; 및 벤족시이다.
  4. 제 1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 COOR5이고, R5가 1 내지 6개 탄소의 저급알킬이고; R2가 NH2이며; R3이 하기 일반식의 올리고사카라이드 당 잔기인 화합물;
    상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아릴알킬; 또는 아릴이고; R14a는 산소이고; 또한 R14a가 말단 모노사카라이드 당 잔기의 치환기일 경우에는 하이드록시; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 또는 헤테로아릴알킬옥시이다.
  5. 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서, R1이 COR이고, R이 메틸아미노, 아미노 또는 디알킬 아미노인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    (3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질옥시]-N-메틸안드로스탄-17-카복사미드;(3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-6-데옥시-2,3-O-(1-메틸에틸리덴)-α-L-만노피라노질]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸에스테르; (3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-0-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질)옥시]안드로스탄-17-카복사미드;(3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질)옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸에스테르; (3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-0-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질)옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸에스테르; 14β-아미노-3β-[α-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르;14β-아미노-3β-[α-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-2',3'-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르;14β-아미노-3β-[2˝,3˝-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-2',3'-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르;14β-아미노-3β-[2˝,3˝,4˝-트리-O-아세틸-α-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-2',3'-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르;14β-아미노-3β-[4˝-O-아세틸-2˝,3˝-O-이소프로필리덴-β-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-2',3'-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르로 구성된 그룹에서 선택되는 화합물.
  7. 안전하고 유효한 양의 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이들의 혼합물 15내지 95%및 약학적으로 허용가능한 부형제 5 내지 85%를 포함하고, 이 때 상기 약학적으로 허용가능한 부형제가 중합체, 수지, 가소제, 충진제, 결합제, 윤활제, 활주제, 붕해제, 용매, 보조용매, 완충액 시스템, 계면활성제, 보존제, 감미제, 가향제, 약품등급의 염료 또는 안료 및 점도 조절제로 구성되는 그룹에서 선택되는 약학 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물(또는 이들의 혼합물) 15 내지 95%; 가향제 0 내지 2%; 보조용매 0 내지 50%; 완충액 시스템 0 내지 5%; 계면활성제 0 내지 2%; 보존제 0 내지 2%; 감미제 0 내지 5%; 점도 조절제 0 내지 5%; 충전제 0 내지 75%; 윤활제 0.5 내지 2%; 활주제 1 내지 5%; 붕해제 4 내지 15%; 및 결합제 1 내지 10%를 포함하는 약학 조성물.
  9. 울혈성 심부전증을 앓고 있는 인간 또는 그외 포유동물에게, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이들의 혼합물을 함유하는, 안전하고 유효한 양의 제7항 또는 제8항에 따른 약학 조성물을 투여하는 것을 포함하는, 상기 울혈성 심부전증을 앓고 있는 인간 또는 그외 포유동물을 치료하는 방법.
  10. a) 스테로이드 핵의 14-15 위치의 이중결합에 요오도이소시아네이트를 부가하는 단계(바람직하게는, 상기 탈할로겐화 반응은 시안산은 및 요오드를 사용하여 수행함); b) 탈할로겐화 단계[바람직하게는, 상기 탈할로겐화 반응은 알키틴 하이드라이드(바람직하게는 트리-N-부틸린하이드라이드) 및 라디칼 개시제(바람직하게는 벤조일 퍼옥사이드)를 사용하여 수행함]; 및 c) 스테로이드 핵의 14-위치에서 이소시아네이트를 아민 잔기로 전환시키는 단계(바람직하게는 수성 친수화 반응에 의해, 가장 바람직하게는 염산 또는 탄산칼륨을 첨가함으로써)를 포함하는 요오도이소시아네이트 부가방법에 의해 스테로이드 핵의 14-위치에 아미노 기를 부분입체선택적으로 도입시키는, 스테로이드 핵의 14-위치에 아미노 기를 도입시키는 방법.
  11. a) 스테로이드 핵의 14-15 위치의 이중결합에 요오도이소시아네이트를 부가하는 단계; b) 탈할로겐화단계; 및 c) 스테로이드 핵의 14-위치에서 이소시아네이트를 아민 잔기로 전환시키는 단계를 포함하는 요오드이소시아네이트 부가방법에 의해 스테로이드 핵의 14-위치에 아미노 기를 부분입체선택적으로 도입시키는, 제1항에 따른 울리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물의 제조방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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