KR960704914A - 신규한 올리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물 및 신규한 부분입체선택성 아미노스테로이드의 화학적 제조방법 (novel oligosaccharidecontaining 14-aminosteroid compounds and novel diastereoselective aminosteroid process chemistry) - Google Patents
신규한 올리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물 및 신규한 부분입체선택성 아미노스테로이드의 화학적 제조방법 (novel oligosaccharidecontaining 14-aminosteroid compounds and novel diastereoselective aminosteroid process chemistry)Info
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(I)의 올리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물 및 이들의 약학적으로 허용가능한 산 염 또는 에스테르에 관한 것이다:
상기 식에서, a) R1은 (i) COOR5(이 때, R5는 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노 기에 의해 치환된 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 또는 헤테로아릴알킬 또는 탄소환상 고리임); (ii) CHR6OH(이 때, R6은 수소 원자; 또는 1 내지 6개 탄소의 저급알킬 기임); 또는 (iii) COR(이 때, R은 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노로 치환된 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노; 또는 디알킬아미노임) 이고; b) R2는 -NR7R8(이 때, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; 또는 1 내지 6개 탄소의 저급알킬임)이고; R3은 (i) 하기 구조(II)를 갖는 올리고사카라이드 당 잔기;
[상기 식에서, R9는 수소; 메틸; 하이드록시; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 또는 벤족시이고; R10은 수소; 메틸; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 벤족시; 또는 하이드록시이고; R11은 산소이고; 또한 R11은 산소이고; 또한 R11이 말단 모노사카라이드 당 잔기의 치환기일 경우에는 OH; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시이며; R12는 수소; 메틸; 메틸하이드록시메틸; 또는 아세톡시메틸임];
(ii) 하기 구조(III)을 갖는 올리고사카라이드 당 잔기;
[상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 헤테로아릴알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 아릴이고; R17은 수소; 하이드록시; 아세톡시; 또는 벤족시일 수 있으며; R18및 R19는 하이드록시; 아세톡시; 및 벤족시임]; 또는 (iii) 하기 구조(IV)를 갖는 올리고사카라이드 잔기;
[상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 헤테로 아릴알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 아릴이고; R14a는 산소이고; 또한 R14a가 말단 모노사카라이드 잔기의 치환기일 경우에는 하이드록시; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 또는 헤테로아릴알킬옥사이어야 함]이고; d)
R4는 (i) OH, (ii) H, 또는 (iii) OR13(이 때, R13은 모노사카라이드 당 잔기; 아세톡시; 벤족시; 아릴알킬; 또는 헤테로아릴알킬임)이며;e) Z는 (i) -CH-(a와 b가 단일결합일 경우) 또는 (ii) =C(a 또는 b가 이중결합일 경우)이다.
본 발명은 또한 스테로이드 핵의 14-위치에 아미노 기를 도입시키는 방법에 관한 것이며, 이 때 상기 아미노기는 하기 a) 내지 (c)단계를 포함하는 요오도이소시아네이트 부가방법에 의해 스테로이드 핵의 14-위치에 부분입체선택적으로 도입된다:a)스테로이드 핵의 14-15 위치의 이중결합에 요오도이소시아네이트를 부가하는 단계; b) 탈할로겐화 단계; 및 c) 스테로이드 핵의 14-위치에서 이소시아네이트를 아민 잔기로 전환시키는 단계
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 하기 일반식의 올리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물 및 이들의 약학적으로 허용가능한 산 염 또는 에스테르:상기 식에서, a) R1은 (i) COOR5(이 때, R5는 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노 기에 의해 치환된 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 또는 헤테로아릴알킬 또는 탄소환상 고리, 바람직하게는 1내지 6개 탄소의 저급알킬임); (ii) CHR6OH(이 때, R6은 수소 원자; 또는 1 내지 6개 탄소의 저급알킬 기임); 또는 (iii) COR(이 때, R은 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노로 치환된 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아미노; 또는 디알킬아미노임) 이고; b) R2는 -NR7R8(이 때, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; 또는 1 내지 6개 탄소의 저급알킬임)이고; R3은 (i) 하기 구조(II)를 갖는 올리고사카라이드 당 잔기;[상기 식에서, R9는 수소; 메틸; 하이드록시; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 또는 벤족시이고; R10은 수소; 메틸; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 벤족시; 또는 하이드록시이고;또한 R11은 산소이고; 또한 R11이 말단 모노사카라이드 당 잔기의 치환기일 경우에는 OH; 메틸; 아세톡시; 헤테로아릴알킬옥시이며; R12는 수소; 메틸; 메틸하이드록시메틸; 또는 아세톡시메틸임];(ii) 하기 구조(III)을 갖는 올리고사카라이드 당 잔기;[상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 헤테로아릴알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 아릴이고; R17은 수소; 하이드록시; 아세톡시; 또는 벤족시일 수 있으며; R18및 R19는 하이드록시; 아세톡시; 및 벤족시임]; 또는 (iii) 하기 구조를 갖는 올리고사카라이드 잔기;[상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 헤테로 아릴알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 바람직하게는 수소; 1내지 6개 탄소의 저급알킬; 아릴알킬; 또는 아릴이고; R14a는 산소이고; 또한 R14a가 말단 모노사카라이드 잔기의 치환기일 경우에는 하이드록시; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 또는 헤테로아릴알킬옥시이어야 함]이고; d)R4는 (i) OH, (ii) H, 또는 (iii) OR13(이 때, R13은 모노사카라이드 당 잔기; 아세톡시; 벤족시; 아릴알킬; 또는 헤테로아릴알킬임)이며;e) Z는 (i) -CH-(a와 b가 단일결합일 경우) 또는 (ii) =C(a 또는 b가 이중결합일 경우)이다.
- 제1항에 있어서, R1이 COOR5이고, R5가 1 내지 6개 탄소의 저급알킬이고; R2가 NH2이며; R3이 하기 일반식의 올리고사카라이드 당 잔기인 화합물:상기 식에서, R9는 수소; 메틸; 하이드록시; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 또는 벤족시이고; R10은 수소; 메틸; 카복시; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 헤테로아릴알킬옥시; 벤족시; 또는 하이드록시이고; R11은 산소이고; 또한 R11은 산소이고; 또한 R11이 말단 모노사카라이드 당 잔기의 치환기일 경우에는 OH; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시이며; R12는 수소; 메틸; 메틸하이드록시메틸; 또는 아세톡시메틸이다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 COOR5이고, R5가 1 내지 6개 탄소의 저급알킬이고; R2가 NH2이며; R3이 하기 일반식의 올리고사카라이드 당 잔기인 화합물:상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아릴알킬; 헤테로아릴알킬; 헤테로아릴; 또는 아릴이고; R17은 수소; 하이드록시; 아세톡시; 또는 벤족시일 수 있으며; R18및 R19는 하이드록시; 아세톡시; 및 벤족시이다.
- 제 1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 COOR5이고, R5가 1 내지 6개 탄소의 저급알킬이고; R2가 NH2이며; R3이 하기 일반식의 올리고사카라이드 당 잔기인 화합물;상기 식에서, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소; 1 내지 6개 탄소의 저급알킬; 아릴알킬; 또는 아릴이고; R14a는 산소이고; 또한 R14a가 말단 모노사카라이드 당 잔기의 치환기일 경우에는 하이드록시; 메틸; 아세톡시; 아릴알킬옥시; 또는 헤테로아릴알킬옥시이다.
- 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서, R1이 COR이고, R이 메틸아미노, 아미노 또는 디알킬 아미노인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,(3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질옥시]-N-메틸안드로스탄-17-카복사미드;(3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-6-데옥시-2,3-O-(1-메틸에틸리덴)-α-L-만노피라노질]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸에스테르; (3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-0-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질)옥시]안드로스탄-17-카복사미드;(3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질)옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸에스테르; (3β,5β,14β,17β)-14-아미노-3-[(O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-0-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-O-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질-(1→4)-2,6-디데옥시-β-D-리보-헥소피라노질)옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸에스테르; 14β-아미노-3β-[α-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르;14β-아미노-3β-[α-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-2',3'-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르;14β-아미노-3β-[2˝,3˝-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-2',3'-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르;14β-아미노-3β-[2˝,3˝,4˝-트리-O-아세틸-α-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-2',3'-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르;14β-아미노-3β-[4˝-O-아세틸-2˝,3˝-O-이소프로필리덴-β-(L)-람노피라노질옥시-(1→4)-2',3'-O-이소프로필리덴-α-(L)-람노피라노질옥시]-5β-안드로스탄-17β-카복실산, 메틸에스테르로 구성된 그룹에서 선택되는 화합물.
- 안전하고 유효한 양의 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이들의 혼합물 15내지 95%및 약학적으로 허용가능한 부형제 5 내지 85%를 포함하고, 이 때 상기 약학적으로 허용가능한 부형제가 중합체, 수지, 가소제, 충진제, 결합제, 윤활제, 활주제, 붕해제, 용매, 보조용매, 완충액 시스템, 계면활성제, 보존제, 감미제, 가향제, 약품등급의 염료 또는 안료 및 점도 조절제로 구성되는 그룹에서 선택되는 약학 조성물.
- 제7항에 있어서, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물(또는 이들의 혼합물) 15 내지 95%; 가향제 0 내지 2%; 보조용매 0 내지 50%; 완충액 시스템 0 내지 5%; 계면활성제 0 내지 2%; 보존제 0 내지 2%; 감미제 0 내지 5%; 점도 조절제 0 내지 5%; 충전제 0 내지 75%; 윤활제 0.5 내지 2%; 활주제 1 내지 5%; 붕해제 4 내지 15%; 및 결합제 1 내지 10%를 포함하는 약학 조성물.
- 울혈성 심부전증을 앓고 있는 인간 또는 그외 포유동물에게, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이들의 혼합물을 함유하는, 안전하고 유효한 양의 제7항 또는 제8항에 따른 약학 조성물을 투여하는 것을 포함하는, 상기 울혈성 심부전증을 앓고 있는 인간 또는 그외 포유동물을 치료하는 방법.
- a) 스테로이드 핵의 14-15 위치의 이중결합에 요오도이소시아네이트를 부가하는 단계(바람직하게는, 상기 탈할로겐화 반응은 시안산은 및 요오드를 사용하여 수행함); b) 탈할로겐화 단계[바람직하게는, 상기 탈할로겐화 반응은 알키틴 하이드라이드(바람직하게는 트리-N-부틸린하이드라이드) 및 라디칼 개시제(바람직하게는 벤조일 퍼옥사이드)를 사용하여 수행함]; 및 c) 스테로이드 핵의 14-위치에서 이소시아네이트를 아민 잔기로 전환시키는 단계(바람직하게는 수성 친수화 반응에 의해, 가장 바람직하게는 염산 또는 탄산칼륨을 첨가함으로써)를 포함하는 요오도이소시아네이트 부가방법에 의해 스테로이드 핵의 14-위치에 아미노 기를 부분입체선택적으로 도입시키는, 스테로이드 핵의 14-위치에 아미노 기를 도입시키는 방법.
- a) 스테로이드 핵의 14-15 위치의 이중결합에 요오도이소시아네이트를 부가하는 단계; b) 탈할로겐화단계; 및 c) 스테로이드 핵의 14-위치에서 이소시아네이트를 아민 잔기로 전환시키는 단계를 포함하는 요오드이소시아네이트 부가방법에 의해 스테로이드 핵의 14-위치에 아미노 기를 부분입체선택적으로 도입시키는, 제1항에 따른 울리고사카라이드-함유 14-아미노스테로이드 화합물의 제조방법.※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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