KR960704913A - 신규한 우레탄-함유 아미노스테로이드 화합물 (novel urethane-containing aminosteroid compounds) - Google Patents

신규한 우레탄-함유 아미노스테로이드 화합물 (novel urethane-containing aminosteroid compounds)

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KR960704913A
KR960704913A KR1019960701528A KR19960701528A KR960704913A KR 960704913 A KR960704913 A KR 960704913A KR 1019960701528 A KR1019960701528 A KR 1019960701528A KR 19960701528 A KR19960701528 A KR 19960701528A KR 960704913 A KR960704913 A KR 960704913A
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hydroxyalkyl
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길레스 이브스 게나인
레이첼 브쥬
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 우레탄-함유 아미노산스테로이드 화합물 및 그의 약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테르에 관한 것이다.
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, 및 R14은 제1항에서 정의된 바와 같다(R3는 우레탄-함유 그룹이다)

Description

신규한 우레탄-함유 아미노스테로이드 화합물(NOVEL URETHANE-CONTAINING AMINOSTEROID COMPOUNDS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 일반식을 가짐을 특징으로 하는 우레탄-함유 아미노스테로이드 화합물 및 그의 약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테르
    상기 식에서, a) R1은 (i) COOR5(여기에서, R5는 수소, C1-C|6저급 알킬 그룹, 2 내지 6개의 탄소원자가 아미노 그룹에 의해 치환된 C1-C6저급 알킬 그룹, 아릴알킬 그룹, 헤테로아릴알킬 그룹 또는 카보사이클릭고리이고, 바람직하게는 C1-C6저급 알킬임), (ⅱ) CHR5OH(여기에서, R6는 수소원자 또는 C1-C6저급 알킬임), (ⅲ) COR(여기에서, R은 수소, C1-C6저급 알킬, 아미노, 아미노 치환된 C1-C6저급 알킬 또는 디알킬아미노임), (ⅳ) CHR6NHY(여기에서, Y는 수소 또는 C1-C6저급 알킬임), 또는 (ⅴ) 5- 또는 6원 α-또는 β-불포화 탁톤 고리이고 ; 바람직하게는 COOR5이고 ; b) R2는 (ⅰ) -NR7R8(여기에서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자 또는 C1-C6저급 알킬 그룹이고, 바람직하게는 수소임), 또는 (ⅱ) OH이고 ; c) R3는 (ⅰ) 일반식
    의 우레탄-함유 잔기(여기에서, R9, R10, R11, R12및 R12a는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 C1-C6저급 알킬, 벤즈옥시, 하이드옥시, 하이드록시알킬, 아세톡시, 아미노, 페닐, 알킬아미노 또는 아릴알킬아미노임). (ⅱ) 일반식
    의 우레탄-함유 잔기(여기에서, X는 NR11, O 또는 S이고, 바람직하게는 O이며, R9, R10, R12및 R12a는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 C1-C6저급 알킬, 벤즈옥시, 하이드옥시, 하이드록시알킬, 아세톡시, 아미노, 페닐 또는 알킬아미노이고 ; R11은 수소 C1-C6저급 알킬, 아릴 알킬, 헤테로아릴알킬, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 바람직하게는 수소, 하이드록시, 하이드록시-알킬 및 아세톡시이며 ; 상기 X가 O 또는 S인 경우, 이 O 또는 S는 치환되지 않음). (ⅲ) 일반식의 우레탄-함유 잔기(여기에서, X는 O 또는 S일 수 있으며 : R´및 R˝은 독립적으로 수소 ; 치환 또는 미치환 선형, 분지된 또는 환상 C1-C6저급 알킬 ; 알킬아미노알킬, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬, 아릴, 헤테로아릴, 치환 또는 비치환 카로사이클릭고리, 치환 또는 비치환 포화 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 비치환 방향족 헤테로사이클릭 고리로부터 선택되며 ; 상기 치환제가 하이드록시, 아미노, 알콕시, C1-C6알킬, 바람직하게는 수소 또는 분지된 C1-C6저급 알킬, 아미노, 헤테로아릴, 아릴, 포화 헤테로사이클릭 고리, 하이드록시알킬, 알킬아미노알킬, 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬로부터 선택됨), (ⅳ) 일반식
    의 우레탄-함유 잔기(여기에서, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1-C6저급 알킬, 벤즈옥시, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아세톡시, 아미노, 페닐, 알킬아미노 또는 아릴알킬아미노이고, 바람직하게는 수소, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아세톡시 및 페닐임), 또는 (ⅴ) 일반식
    의 우레탄-함유 잔기(여기에서, X는 NR10, O 또는 S이고 ; R9, R11및 R|12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1-C6저급 알킬, 벤즈옥시, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아세톡시, 아미노, 페닐 또는 알킬아미노이고 ; R10은 수소, C1-C6저급 알킬, 아릴 알킬, 헤테로아릴알킬, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 바람직하게는 수소, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아세톡시 및 페닐이며 ; 상기 X가 O 또는 S인 경우, 이 O 또는 S는 치환되지 않음)이며, d) R4는 (ⅰ) OH, (ⅱ) H, 또는 (ⅲ)OR13(여기에서, R13은 단당류 잔기, 아세톡시, 벤즈옥시, 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬임)이고; e) R14는 (i)OH9(ii)H, 또는 (iii)OR13(여기에서, R13은 단당류 잔기, 아세톡시, 벤즈옥시, 아릴알킬 또는 헤테로 아릴알킬임)이고; f) Z는 (ⅰ) OR13(R13은 단당류당 잔기, 아세톡시, 벤즈옥시, 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬임)이고, f) Z는 (ⅰ) a와 b가 단일결합일 때 -CH-이거나, (ⅱ) a 또는 b가 이중 결합일 때 ＝C이다.
  2. a) 제1항에 있어서, R1이 COOR5이고 R5가 C1-C6저급 알킬이고; R2가 NH2이고; R3가 우레탄-함유 잔기
    (여기에서, R9, R10, R11, R12및 R12a는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1-C6저급 알킬, 벤즈옥시, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아세톡시, 아미노, 페닐, 알킬아미노 또는 아릴알킬아미노)인 화합물
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R9이 수소이고 ; R10이 수소, 하이드록시 및 아세톡시이고 ; R11, R12및 R12a가 수소인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, R9이 수소이고 ; R10이 수소이고 ; R11이 수소, 하이드록시알킬 또는 아미노이고 ; R12가 C1-C6저급 알킬 또는 수소이고 ; R12a가 수소인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 COOR5이고 R5가 C1-C6저급 알킬이고 ; R2가 NH2이고 ; R3가 우레탄-함유 잔기
    (여기에서, X는 NR10, O 또는 S이고 ; R9, R10, R12및 R12a는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1-C6저급 알킬, 벤즈옥시, 하이드록시, 아세톡시, 아미노, 페닐 또는 알킬아미노이고 ; R11은 수소, C1-C6저급 알킬, 아릴 알킬, 헤테로아릴알킬, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이며 ; 상기 X가 O 또는 S인 경우, 이 O 또는 S는 치환되지 않음)인 화합물
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R9이 수소이고 ; R10이 수소이고 ; R11이 C1-C6저급 알킬, 페닐 또는 하이드록시알킬이고 ;R|12및 R12a가 수소인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 COOR5이고, R5가 C1-C6저급 알킬이고, R2가 NH2이고 ; R3가 우레탄-함유 잔기
    (여기에서, X는 O 또는 S일 수 있으며 : R´및 R˝은 독립적으로 수소 ; 치환 또는 비치환 선형, 분지된 또는 환상 C1-C6저급 알킬 ; 알킬아미노알킬, 치환 또는 미치환 카보사이클릭고리, 치환 또는 미치환 포화 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환 방향족 헤테로사이클릭 고리로부터 선택되며 ; 상기 치환제가 하이드록시, 아미노, 알콕시, C1-C6저급 알킬, 아미노, 아릴, 헤테로아릴, 포화 헤테로사이클릭 고리, 하이드록시알킬, 알킬아미노알킬, 아미노, 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬로부터 선택됨)인 화합물
  8. 제14항에 있어서, X가 O이고 ; R˝이 치환 및 분지된 C1-C6저급 알킬이고, 바람직하게는 R이 하이드록시, 알콕시 또는 아릴알킬로 치환되는 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서 R1이 COOR5이고, R5가 C1-C6저급 알킬이고 ; R2가 NH2이고 ; R3가 우레탄-함유 잔기
    (여기에서, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1-C6저급 알킬, 벤즈옥시, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아세톡시, 아미노, 페닐, 알킬아미노 또는 아릴알킬아미노임)인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R1이 COOR5이고, R5가 C1-C6저급 알킬이고 ; R2가 NH2이고 ; R3가 우레탄-함유 잔기
    (여기에서, X는 NR10, O 또는 S이고 ; R9, R11및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1-C6저급 알킬, 벤즈옥시, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아세톡시, 아미노, 페닐 또는 알킬아미노이고 ; R10은 수소, C1-C6저급 알킬, 아릴 알킬, 헤테로아릴알킬, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이며 ; 상기 X가 O 또는 S인 경우, 이 O 또는 S는 치환되지 않음)인 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, (3β, 5β, 14β, 17β)-3-[[[[2-(아세틸옥시)-1-메틸프로필]아미노]카보닐]옥시]-14-아미노안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β, 5β, 14β, 17β)-3-[[[3-(아세틸옥시)-1-1피페리디닐]카보닐]옥시]-14-아미노-N-메틸안드로스탄-17-카복스아미드 하이드로클로라이드 ; (3β(S), 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[(3-하이드록시-1-피페리디닐]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β(R), 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[(3-하이드록시-1피페리디닐]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β(S), 5β, 14β, 17β)-3-[[[[2-(아세틸옥시)-1-페닐에릴]아미노]카보닐]옥시]-14-아미노-N-메틸안드로스탄-17-카복스아미드 하이드로클로라이드 ; (3β, 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[[(2-하이드록시-1-메틸프로필)아미노]카보닐]옥시]만드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β(S), 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[[(1-하이드록시메틸-2-메틸프로필)아미노산]티옥소메틸]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β(S), 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[[(2-하이드록시-1-페닐에틸)아미노]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β, 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[[(4-아미노페닐)아미노]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β, 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[[2-하이드록시에틸)메틸아미노]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 디하이드로클로라이드 ; (3β, 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[[[2-하이드록시-3-(1-피페리디닐)프로필]아미노]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β, 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[[[1-(하이드록시메틸)-2-메틸프로필]아미노]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β, 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[[[1-(하이드록시메틸]프로필]아미노]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β, 5β, 14β, 17β)-14아미노--3-[[[[4-(2-하이드록시에틸)-1-피페라지닐]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; (3β, 5β, 14β, 17β)-14-아미노-3-[[(3-하이드록시-1-피페라디닐]카보닐]옥시]안드로스탄-17-카복실산, 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 ; 14β-아미노-3β-[[4´-하이드록시-1´-피페리디닐)카보닐옥시]-20β-하이드록시-프레그난, 디하이드로클로라이드 ; 14β-아미노-3β-[(4´-하이드록시-1´-피페리디닐)카보닐옥시]-20β-하이드록시-프레그난, 디하이드로클로라이드 ; 14β-하이드록시-3β-[(4´-아미노-1´-피페리디닐)]카보닐옥시])-카르덴-20(22)-올리드 ; 및 12β, 14β-디하이드록시-3β-[(4´-아미노-1´-피페리디닐)-카보닐옥시]-카르덴-20(22)-올리드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물.
  12. 15 내지 95%의 안전한 효과량의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 화합물 또는 그의 혼합물 및 0내지 2%의 풍미제 ; 0 내지 50%의 보조용매 ; 0 내지 5%의 완충 시스템 ; 0 내지 2%의 계면 활성제 ; 0 내지 2%의 보전제 ; 0 내지 5%의 감미제 ; 0 내지 5%의 점도 조절제 ; 0 내지 75%의 충전제 ; 0.5 내지 2%의 윤활제 ; 1 내지 5%의 활주제 ; 4 내지 15%의 붕해제 ; 및 1 내지 10%의 결합제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 5 내지 85%의 약학적으로 허용가능한 부형제를 포함함을 특징으로 하는 약학 조성물.
  13. 울혈성 심부전증(CHF)을 앓고 있는 인간 또는 기타 포유동물에게 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물 또는 약학 조성물을 안전한 효과량으로 투여함을 포함함을 목적으로 하는 상기 인간 및 기타 포유동물의 울혈성 심부전증의 치료방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960701528A 1993-09-24 1994-09-23 신규한 우레탄-함유 아미노스테로이드 화합물 (novel urethane-containing aminosteroid compounds) KR960704913A (ko)

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