KR960038481A - 고분자 화합물 및 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 - Google Patents

고분자 화합물 및 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 Download PDF

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Abstract

베이스 수지로서 레지스트 조성물에 배합할 때, 종래 제품을 상회하는 고감도 및 고해상도, 노광 여유도, 프로세스 적응성을 갖는 레지스트 재료를 제공하는 고분자 화합물 및 이 고분자 화합물을 베이스 수지로서 사용한 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물을 수득하였다.
하기 일반식(1)으로 표시되는 1종 또는 2종 이상의 반복 단위를 가지며, 중량 평균 분자량이 3,000 내지 300,000임을 특징으로 하는 고분자 화합물
상기식에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 수소 원자 또는 산 불안정기로서, 적어도 1개는 수소 원자이며, 적어도 1개는 산 불안정기이고, n은 2 또는 3이다.

Description

고분자 화합물 및 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 합성예 14에서 수득된 고분자 물질의 GPC 용출 곡선을 나타내는 그래프, 제2도는 합성예 15에서 수득된 고분자 물질의 GPC 용출 곡선을 나타내는 그래프.

Claims (12)

  1. 하기 일반식(1)로 표시되는 1종 또는 2종 이상의 반복 단위를 가지며, 중량평균 분자량이 3,000 내지 300,000임을 특징으로 하는 고분자 화합물
    상기 식에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 수소 원자 또는 산 불안정기로서, 적어도 1개는 수소 원자이고, 적어도 1개는 산 불안정기이며, n은 2 또는 3이다.
  2. 하기 일반식(2)로 표시되고, 중량 평균 분자량이 3,000 내지 300,000임을 특징으로 하는 고분자 화합물
    상기식에서, R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 수소 원자 또는 산 불안정기로서, 적어도 1개는 수소 원자이고, 적어도 1개는 산 불안정기이며, R3은 산 불안정기이며, R4는 수소 원자이고, R5는 -COOX기 (여기서, X는 수소 원자 또는 산 불안정기) 또는(여기서, R6은 수소 원자 또는 탄수소 1 내지 6의 알킬기)이거나, 또는 R4와 R5는 서로 결합하여일 수 있으며, 상기 각 단위는 각각 q종 또는 2종 이상으로 구성될 수 있고, n은 2 또는 3이고, m 및 k는 각각 1, 2 또는 3이고, p 및 q는 정수이고, r 및 s는 0 또는 정수이며, 0＜(q+p)/(p+q+r+s)≤1을 만족하고, p+q+r+s는 상기 중량 평균 분자량의 수이다.
  3. 하기 일반식 (3)으로 표시되고, 중량평균 분자량이 3,000 내지 300,000 임을 특징으로 하는 고분자 화합물
    상기식에서, R1, R3, R4및 R5는 상기와 같은 의미를 나타내고, R7은 산 불안정기를 나타내고, 각 단위는 각각 1종 또는 2종 이상으로 구설되며, n 및 m은 상기와 같은 의미를 나타내고, t 및 q는 정수이고, r 및 s는 0 도는 정수로서, 0＜(t+q)/(t+q+r+s)≤0.7을 만족하고, t+q+r+s는 상기 중량 평균 분자량의 수이다.
  4. 제1, 2 또는 3항에 있어서, 분자량 분포가 1.0 내지 1.5의 단분산 폴리머인 고분자 화합물
  5. (A) 용기 용제
    (B) 베이스 수지로서 제1항 내지 4항 중 어느 한 항 기재의 고분자 화합물
    (C) 산 발생제로 이루어지는 것을 특징으로 하는 화학증폭 포지티브형 레지스트 재료
  6. (A) 유기 용제
    (B) 베이스 수지로서 제1항 내지 4항 중 어느 한 항 기재의 고분자 화합물
    (C) 산 발생제, 및
    (D) 용해 제어제로서 중량평균 분자량이 100 내지 1,000이고, 또한 분자내에 페놀성 히드록시기를 2개 이상 갖는 화합물로서 페놀성 히드록시기의 수소 원자가 산 불안정기에 의해 전체로서 평균 10 내지 100%의 비유로 치환된 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 화학증폭 포지티브형 레지스트 재료
  7. (A) 유기 용제
    (B) 베이스 수지로서 제1항 내지 4항 중 어느 한 항 기재의 고분자 화합물
    (C) 산 발생제,
    (d) 용해 제어제로서 중량평균 분자량이 1,000을 초과하고 3,000 이하이며, 또한 분자내에 페놀성 히드록시기를 갖는 화합물로서 페놀성 히드록시기의 수소 원자가 산 불안정기에 의해 전체로서 평균 0%를 초과하고 60% 이하인 비율로 부분치환된 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 화학증폭 포지티브형 레지스트 재료
  8. (A) 용기 용제
    (B) 베이스 수지로서 제1항 내지 4항 중 어느 한 항 기재의 고분자 화합물
    (C) 산 발생제,
    (D) 용해 제어제로서 중량평균 분자량이 100 내지 1,000이고, 또한 분자내에 페놀성 히드록시기를 2개 이상 갖는 화합물로서 페놀성 히드록시기의 수소 원자가 산 불안정기에 의해 전체로서 평균 10 내지 100%의 비율로 치환된 화합물
    (E) 별도의 용해 제어제로서 중량평균 분자량이 1,000을 초과하고 3,000 이하이며, 또한 분자내에 페놀성 히드록시기를 갖는 화합물로서 페놀성 히드록시기의 수소 원자가 산 불안정기에 의해 전체로서 평균 0%를 초과하고 60% 이하인 비율로 부분치환된 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 화학 증폭포지티브형 레지스트 재료
  9. 제6항 또는 8항에 있어서, 성분(D)인 용해 제어제가 하기 식(4) 내지 (14)로 표시된 페놀성 히드록시기를 갖는 화합물 로부터 선택되는 1 또는 2종 이상의 화합물로서, 페놀성 히드록시기의 수소 원자가 산 불안정기에 의해 치환된 것인 화학증폭 포지티브형 레지스트 재료
    상기식에서, R8및 R9는 각각 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 알케닐기이고, R10은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 알케닐기, 혹은 -(R14)2-COOH이며, R11및 R12은 각각 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 알릴렌기, 카르보닐기, 술포닐기, 산소 원자 또는 황 원자이고, R13은 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 알케닐기, 수소 원자, 각각 히드록시기로 치환된 페닐기 또는 나프틸기이며, R14는 탄소수 1 내지 10의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고, h는 0 내지 3의 정수이고, z는 0 또는 1이며, x, y, x', y', x", y"는 각각 x+y = 8, x'+y' = 4를 만족하고, 또한 각페닐 골격중에 적어도 1개의 히드록시기를 갖는 수이다.
  10. 제7항 또는 8항에 있어서, 성분(E)인 용해 제어제가 하기 식(15)로 표시되는 반복 단위를 갖는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료
    상기 식에서, R은 산 불안정기이고, b, x는 각각 0＜b/(b+c)≤0.6을 만족하는 수이다.
  11. 제5항 내지 10항 중 어느 한 항에 있어서, 첨가제(F)로서 염기성 화합물을 추가로 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료
  12. 제5항 내지 11항 중 어느 한 항에 있어서, 성분(C)인 산 발생제가 오늄염인 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료
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