JPS6026432B2 - 塗料組成物 - Google Patents
塗料組成物Info
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- JPS6026432B2 JPS6026432B2 JP52139908A JP13990877A JPS6026432B2 JP S6026432 B2 JPS6026432 B2 JP S6026432B2 JP 52139908 A JP52139908 A JP 52139908A JP 13990877 A JP13990877 A JP 13990877A JP S6026432 B2 JPS6026432 B2 JP S6026432B2
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- unsaturated
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
- C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐蝕性及び耐水性にすぐれた塗際を形成しうる
塗料組成物に関する。
塗料組成物に関する。
従来、塗料用樹脂特に下塗塗料用樹脂としてはアルキッ
ド樹脂、マレィン化瓶、或いはマレイン化ポリプタジェ
ン樹脂が広く使われているが、これらの樹脂は、金属の
防蝕性及び耐水性が十分得られない欠点がある。
ド樹脂、マレィン化瓶、或いはマレイン化ポリプタジェ
ン樹脂が広く使われているが、これらの樹脂は、金属の
防蝕性及び耐水性が十分得られない欠点がある。
本発明は上記した従来の下塗塗料樹脂の形成塗膜にみら
れるが如き耐蝕性及び耐水性における欠点を解消しうる
塗料組成物を提供するものであって実用上、特に下塗塗
料用としてその実用価値は極めて高いものである。而し
て、本発明は、後述する式１，０及びｍ式で示されるも
の、即ち（上記式０及びｍに於いてｎは０〜１８の整数
を表わす）で表わされるイソプロベニルフィノール系物
質の少なくとも１種と、不飽和油脂、不飽和脂肪酸、不
飽和ポリオレフィンの少なくとも１種とを反応させた反
応生成物を多価アルコール又は／及び多塩基酸と反応さ
せて得られる高分子化合物を含有してなる塗料組成物で
ある。
れるが如き耐蝕性及び耐水性における欠点を解消しうる
塗料組成物を提供するものであって実用上、特に下塗塗
料用としてその実用価値は極めて高いものである。而し
て、本発明は、後述する式１，０及びｍ式で示されるも
の、即ち（上記式０及びｍに於いてｎは０〜１８の整数
を表わす）で表わされるイソプロベニルフィノール系物
質の少なくとも１種と、不飽和油脂、不飽和脂肪酸、不
飽和ポリオレフィンの少なくとも１種とを反応させた反
応生成物を多価アルコール又は／及び多塩基酸と反応さ
せて得られる高分子化合物を含有してなる塗料組成物で
ある。
前記各式において水酸基はオルト、メタ、或はパラ位の
いずれに位置するものであっても良い。
いずれに位置するものであっても良い。
なお、上記式におけるｎが３以下もの即ちモノマー、ダ
ィマーおよびトリマーは純粋な化合物として又、ｎが４
以上のもの即ちテトラマ‐以上のオリゴマーは通常混合
物としてそれぞれ一般に合成されるが、本発明ではこれ
らモノマー及びオリコマーは夫々単独あるいは混合物の
いずれの形でも使用することができる。また、本発明に
おける不飽和油脂、不飽和脂肪酸および不飽和ポリオレ
フィンとしては沃素価１４０以上のものが好ましく、例
えば１は桐油、ヱノ油、オィチシカ油、アマニ油、脱水
ヒマシ油、異性化アマニ、サフラワー油などの天然油脂
で示されるような不飽和油脂、２ェリオステアリン酸、
リノ−ル酸、共役化リノール酸、リノレイン酸等の不飽
和脂肪酸および３ポリプタジェン、ポリビシクロベンタ
ジェンおよびこれらの変性物等の不飽和ポリオレフィン
が挙げられる。
ィマーおよびトリマーは純粋な化合物として又、ｎが４
以上のもの即ちテトラマ‐以上のオリゴマーは通常混合
物としてそれぞれ一般に合成されるが、本発明ではこれ
らモノマー及びオリコマーは夫々単独あるいは混合物の
いずれの形でも使用することができる。また、本発明に
おける不飽和油脂、不飽和脂肪酸および不飽和ポリオレ
フィンとしては沃素価１４０以上のものが好ましく、例
えば１は桐油、ヱノ油、オィチシカ油、アマニ油、脱水
ヒマシ油、異性化アマニ、サフラワー油などの天然油脂
で示されるような不飽和油脂、２ェリオステアリン酸、
リノ−ル酸、共役化リノール酸、リノレイン酸等の不飽
和脂肪酸および３ポリプタジェン、ポリビシクロベンタ
ジェンおよびこれらの変性物等の不飽和ポリオレフィン
が挙げられる。
本発明における、既述式でそれぞれ示したィソプロベニ
ルフェノールまたはそのオリゴマー更にはこれらの混合
物と不飽和油脂、不飽和脂肪酸、不飽和ポリオレフィン
の少なくとも１種との反応は、後述するが如き溶剤の存
在または不在下に５０℃ないし２００午０好まし〈は６
５℃ないし１８ぴ○で加熱するとにより行われるが該反
応を促進するために必要に応じて後述するが如き触媒を
用いることもでき、該反応は通通常窒素雰囲気中で行な
うのが望ましい。
ルフェノールまたはそのオリゴマー更にはこれらの混合
物と不飽和油脂、不飽和脂肪酸、不飽和ポリオレフィン
の少なくとも１種との反応は、後述するが如き溶剤の存
在または不在下に５０℃ないし２００午０好まし〈は６
５℃ないし１８ぴ○で加熱するとにより行われるが該反
応を促進するために必要に応じて後述するが如き触媒を
用いることもでき、該反応は通通常窒素雰囲気中で行な
うのが望ましい。
上託した溶剤としては、トルェン、キシレン等の如き不
活性有機溶剤、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、グリセリン等の如き常温で液状の多価アルコール
類が使用され、また、必要に応じて用いる上記触媒とし
て塩酸、硫酸、リン酸、パラトルェンスルホン酸等の如
き強酸類が挙げられる。
活性有機溶剤、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、グリセリン等の如き常温で液状の多価アルコール
類が使用され、また、必要に応じて用いる上記触媒とし
て塩酸、硫酸、リン酸、パラトルェンスルホン酸等の如
き強酸類が挙げられる。
上記反応において、ィソプロベニルフェノールまたはそ
のオリゴマー更にはこれら混合物の上述した不飽和油脂
、不飽和脂肪酸、ポリオレフィンの少なくとも１種に対
する使用比率は、前者の後者に対するモル比として０．
３〜５好ましくは０．５〜２モル比が適当である。
のオリゴマー更にはこれら混合物の上述した不飽和油脂
、不飽和脂肪酸、ポリオレフィンの少なくとも１種に対
する使用比率は、前者の後者に対するモル比として０．
３〜５好ましくは０．５〜２モル比が適当である。
上述の如くして得られた反応生成物Ａは、更に本発明で
用いる多価アルコール及び多塩基酸のそれぞれに属する
化合物Ｂの少なくとも一種以上と反応させることによっ
て本発明の塗料用高分子化合物が得られる。
用いる多価アルコール及び多塩基酸のそれぞれに属する
化合物Ｂの少なくとも一種以上と反応させることによっ
て本発明の塗料用高分子化合物が得られる。
ここにいう多価アルコールとしては、例えばエチレング
リコール、プロピリングリコール、１，３ーブタンジオ
ール、１，４ーブタンジオール、ペンタンジオール、ヘ
キサンジオール、ネオベンチルグリコール、トリメチル
ベンタンジオール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイ
ド附加物、ポリエチレングリコール、グリセリン、ポリ
テトラメチレングリコール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリストリトール或いは
ジイソシアネートとグリコールの初基反応物であるいわ
ゆるポリマーポリオール、潜在ポリオールと見倣せる多
価フェノールとェピクロルヒドリンとの反応によって得
られるェポキシ樹脂、およびェポキシ樹脂とグリコール
類の初期反応物等があり、また、多塩基酸としては、例
えば無水フタル酸、ィソフタル酸、テレフタル酸、無水
マレィン酸、フマール酸、コハク酸、アジピン酸、セバ
シン酸、アゼライン酸、ドデセンー酸、プラシル酸、ア
ィコサン二酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水へキサ
ヒドロフタル酸、無水３−メチルテトラヒドロフタル酸
、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、ドデセニ
ルコハク酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸
、１，２，３，４一ブタンテトラカルボン酸等が用いら
れる。
リコール、プロピリングリコール、１，３ーブタンジオ
ール、１，４ーブタンジオール、ペンタンジオール、ヘ
キサンジオール、ネオベンチルグリコール、トリメチル
ベンタンジオール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイ
ド附加物、ポリエチレングリコール、グリセリン、ポリ
テトラメチレングリコール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリストリトール或いは
ジイソシアネートとグリコールの初基反応物であるいわ
ゆるポリマーポリオール、潜在ポリオールと見倣せる多
価フェノールとェピクロルヒドリンとの反応によって得
られるェポキシ樹脂、およびェポキシ樹脂とグリコール
類の初期反応物等があり、また、多塩基酸としては、例
えば無水フタル酸、ィソフタル酸、テレフタル酸、無水
マレィン酸、フマール酸、コハク酸、アジピン酸、セバ
シン酸、アゼライン酸、ドデセンー酸、プラシル酸、ア
ィコサン二酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水へキサ
ヒドロフタル酸、無水３−メチルテトラヒドロフタル酸
、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、ドデセニ
ルコハク酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸
、１，２，３，４一ブタンテトラカルボン酸等が用いら
れる。
上述の反応生成物Ａと、Ｂ多価アルコール及び多塩基酸
の一種以上との反応は、【ィー 反応生成物Ａと多価ア
ルコール 【〇’反応生成物Ａと多塩基酸。
の一種以上との反応は、【ィー 反応生成物Ａと多価ア
ルコール 【〇’反応生成物Ａと多塩基酸。
し一 反応生成物Ａと多価アルコール及び多塩基酸。
のいずれの組み合せによる反応でもよく、上記の多価ア
ルコール及び多塩基酸については、その各々属する１種
の化合物を用いてもよいが２種以上の化合物を用いても
差し支えない。
ルコール及び多塩基酸については、その各々属する１種
の化合物を用いてもよいが２種以上の化合物を用いても
差し支えない。
前記反応生成物Ａを得る反応において、液状多価アルコ
ールを溶媒として用いる場合前記のＢに属する液状多価
アルコールを部分的に前記Ａと同時に反応させてもよい
。
ールを溶媒として用いる場合前記のＢに属する液状多価
アルコールを部分的に前記Ａと同時に反応させてもよい
。
前記反応生成物Ａと、多価アルコール及び多塩基酸との
反応は、１５０〜２５ぴ○の温度条件下で加熱混合し、
ェステル化及びヱステル交換反応を行い、またェステル
化反応によって生成する水を蟹去しながら行い、加熱混
合は、通常窒素雰囲気中で行うのが望ましい。
反応は、１５０〜２５ぴ○の温度条件下で加熱混合し、
ェステル化及びヱステル交換反応を行い、またェステル
化反応によって生成する水を蟹去しながら行い、加熱混
合は、通常窒素雰囲気中で行うのが望ましい。
以上述べた方法によって本発明の塗料用の高分子化合物
が得られるが、このものは塗料として実用に供するに当
り、例えばアンモニア、ジェチルアミン、トリエチルア
ミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タ／−ルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン類、又は水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムの如きアルカリ金属性塩期を
加え、フェノール性水酸基及びカルボキシル基を中和す
ることにより水溶化し、水港性の塗料用組成物として供
することも可能である。
が得られるが、このものは塗料として実用に供するに当
り、例えばアンモニア、ジェチルアミン、トリエチルア
ミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タ／−ルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン類、又は水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムの如きアルカリ金属性塩期を
加え、フェノール性水酸基及びカルボキシル基を中和す
ることにより水溶化し、水港性の塗料用組成物として供
することも可能である。
上記の塗料用の高分子化合物は、実用に際してメラミン
ーホルムアルデンヒド樹脂、尿素ーホルムアルデヒド樹
脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂の如きホルムアル
デヒド縮合樹脂又はこれらの変性樹脂を併用することも
可能であり、又、硬化触媒としてナフテン酸リチウム、
ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、
ナフテン酸マンガンの如き有機金属塩を併用することも
可能である。
ーホルムアルデンヒド樹脂、尿素ーホルムアルデヒド樹
脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂の如きホルムアル
デヒド縮合樹脂又はこれらの変性樹脂を併用することも
可能であり、又、硬化触媒としてナフテン酸リチウム、
ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、
ナフテン酸マンガンの如き有機金属塩を併用することも
可能である。
なお、上記塗料用の高分子化合物を塗料として実用に供
する場合には、適宜、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、
酸化鉛、ク。
する場合には、適宜、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、
酸化鉛、ク。
ム酸鉛、クロム酸亜鉛、モリブデン酸鉛、モリブデン酸
亜鉛、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、シリカ、アルミ
ナの如き無機顔料やその他各種公知の有機顔料を加え、
また溶媒としてトルェン、キシレン、混合ナフサ、ミネ
ラルスピリット等の炭化水素、メタノール、エタノール
、イソブロパノール、ブタノ−ル、オクタノール等のア
ルコール類、メチルエチルケトン、メチルィソブチルケ
トン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸ェ
ステル類もしくはメチルセロソルブ、エチルセロソルブ
、ブチルセロルブ等のグリコールェーテル類等の有機溶
剤及び水の少なくとも１種によって希釈して本発明の塗
料組成物が調整される。而して本発明の塗料組成物中に
おける塗料用の高分子化合物の占める割合は、通常、塗
料組成物中の塗料用樹脂等の割合と同様であり、２０〜
４の重量％、好ましくは後述の実施例に示す如く、２４
〜３の重量％の範囲である。上記の如くして調整された
塗料組成物は、例えば下塗塗料として鉄等の如き金属の
被塗物にスプレー塗装、ハケ塗り、ロールコート、浸糟
塗装、特に水溶化されたものは前記塗装方法による他、
特に函着塗装することも可能である。
亜鉛、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、シリカ、アルミ
ナの如き無機顔料やその他各種公知の有機顔料を加え、
また溶媒としてトルェン、キシレン、混合ナフサ、ミネ
ラルスピリット等の炭化水素、メタノール、エタノール
、イソブロパノール、ブタノ−ル、オクタノール等のア
ルコール類、メチルエチルケトン、メチルィソブチルケ
トン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸ェ
ステル類もしくはメチルセロソルブ、エチルセロソルブ
、ブチルセロルブ等のグリコールェーテル類等の有機溶
剤及び水の少なくとも１種によって希釈して本発明の塗
料組成物が調整される。而して本発明の塗料組成物中に
おける塗料用の高分子化合物の占める割合は、通常、塗
料組成物中の塗料用樹脂等の割合と同様であり、２０〜
４の重量％、好ましくは後述の実施例に示す如く、２４
〜３の重量％の範囲である。上記の如くして調整された
塗料組成物は、例えば下塗塗料として鉄等の如き金属の
被塗物にスプレー塗装、ハケ塗り、ロールコート、浸糟
塗装、特に水溶化されたものは前記塗装方法による他、
特に函着塗装することも可能である。
前記塗装後、常温又は加熱乾燥することによって上記溶
媒を蒸発せしめ耐蝕性及び耐水性に優れた塗膜が形成さ
れる。以下実施例を述べるが実施中に示す％は重量％を
表わす。
媒を蒸発せしめ耐蝕性及び耐水性に優れた塗膜が形成さ
れる。以下実施例を述べるが実施中に示す％は重量％を
表わす。
実施例
実験番号 １
脱水ヒマシ油５００夕とｐーイソプロベニルフェノール
系物質（モノマ−３％、ダイマー３％、ダイマー８５％
、トリマー７％およびテトラマー５％よりなる混合物）
２００夕とを１０％濃度の硫酸水溶液１夕の存在下で１
２０ｑｏで２時間反応させ、引続いて無水マレィン酸４
２夕を加え窒素雰囲気中１８０℃で未反応の無水マレィ
ン酸が無くなるまで櫨梓しながら加熱した。
系物質（モノマ−３％、ダイマー３％、ダイマー８５％
、トリマー７％およびテトラマー５％よりなる混合物）
２００夕とを１０％濃度の硫酸水溶液１夕の存在下で１
２０ｑｏで２時間反応させ、引続いて無水マレィン酸４
２夕を加え窒素雰囲気中１８０℃で未反応の無水マレィ
ン酸が無くなるまで櫨梓しながら加熱した。
次いで１０ぴ０に冷却しトリェチルアソ８５夕を加えて
混合し、つづいて溶媒としてブチルセロソプル８０夕お
よび水３１３夕を加えて水可溶な塗料用高分子化合物の
６０％濃度溶液を得た。実験番号 ２ ハィジヱン（線研化学■製の高共役化リノール酸の商品
名）２１５夕とｐーィソプロベニルフェ／ール系物質（
実験番号１と同一なもの）１０８のこパラトルェンスル
ホン酸０．２夕を加え、１０び○で１時間反応させ、次
いでトリメチロールプロパン２７４夕及び無水フタル酸
２２７夕を加え窒素雰囲気中で生成する水を除去しつつ
２０ぴ０に６時間加熱しながら縄拝した。
混合し、つづいて溶媒としてブチルセロソプル８０夕お
よび水３１３夕を加えて水可溶な塗料用高分子化合物の
６０％濃度溶液を得た。実験番号 ２ ハィジヱン（線研化学■製の高共役化リノール酸の商品
名）２１５夕とｐーィソプロベニルフェ／ール系物質（
実験番号１と同一なもの）１０８のこパラトルェンスル
ホン酸０．２夕を加え、１０び○で１時間反応させ、次
いでトリメチロールプロパン２７４夕及び無水フタル酸
２２７夕を加え窒素雰囲気中で生成する水を除去しつつ
２０ぴ０に６時間加熱しながら縄拝した。
続いて１０ぴ０まで冷却し、溶媒としてキシレン５０５
夕を加え、塗料用高分子化合物の６０％濃度溶液を得た
。実験番号 ３ 異性化アマニ油（日清製油■製、商品名ＮＣ−１０１）
５００夕およびｐ−イソプロベニルフエノール系物質（
式Ｄ（ｎ＝０）の化合物９８％、式ｍ（ｎ＝０）の化合
物２％の２００のこパラトルェンスルホン酸０．２夕を
加えて１４ぴ０に３時間反応させ、引続いて無水フタル
酸１２６夕、ネオベンチルグリコール５９夕およびェピ
コート１００１（シェル化学■製、ェポキシ樹脂商品名
）４４夕を加え、２００℃に８時間生成する水を除去し
ながら加熱縄拝し、次いで１００マ０に冷却したのち、
ジメチルェタノールアミン５４夕へを加えて中和し次い
で溶媒としてプチルセロソルプ１１０夕と水４４４夕を
加えて水可溶な塗料用高分子化合物の６０％濃度溶液を
得た。
夕を加え、塗料用高分子化合物の６０％濃度溶液を得た
。実験番号 ３ 異性化アマニ油（日清製油■製、商品名ＮＣ−１０１）
５００夕およびｐ−イソプロベニルフエノール系物質（
式Ｄ（ｎ＝０）の化合物９８％、式ｍ（ｎ＝０）の化合
物２％の２００のこパラトルェンスルホン酸０．２夕を
加えて１４ぴ０に３時間反応させ、引続いて無水フタル
酸１２６夕、ネオベンチルグリコール５９夕およびェピ
コート１００１（シェル化学■製、ェポキシ樹脂商品名
）４４夕を加え、２００℃に８時間生成する水を除去し
ながら加熱縄拝し、次いで１００マ０に冷却したのち、
ジメチルェタノールアミン５４夕へを加えて中和し次い
で溶媒としてプチルセロソルプ１１０夕と水４４４夕を
加えて水可溶な塗料用高分子化合物の６０％濃度溶液を
得た。
実験番号 ４ポリオィル＃１１０（日本ゼオン■製、ポ
リプタジェン商品名、数平均分子量１６００）２０４夕
とｐーィソプロベニルフェノール系物質（実験番号３と
同一のもの）１０２のこパラトルェンスルホン酸０．３
夕を加え、１１５℃に３時間反応させ、次いで無水マレ
ィン酸２４．５夕を加え、２１び○で未反応無水マィレ
ン酸が無くなるまで加熱鷹拝し、１０び０に冷却後トリ
ィソプロパノールアミン９５夕で中和し次いで溶媒し次
いで溶媒としてブチルセロソルブ５０夕と水７５夕を加
え、水溶性の塗料用高分子化合物の６０％水溶液を得た
。
リプタジェン商品名、数平均分子量１６００）２０４夕
とｐーィソプロベニルフェノール系物質（実験番号３と
同一のもの）１０２のこパラトルェンスルホン酸０．３
夕を加え、１１５℃に３時間反応させ、次いで無水マレ
ィン酸２４．５夕を加え、２１び○で未反応無水マィレ
ン酸が無くなるまで加熱鷹拝し、１０び０に冷却後トリ
ィソプロパノールアミン９５夕で中和し次いで溶媒し次
いで溶媒としてブチルセロソルブ５０夕と水７５夕を加
え、水溶性の塗料用高分子化合物の６０％水溶液を得た
。
比較例
実験番号 ５
脱水ヒマシ油５００夕と無水マレィン酸４２夕をフラス
コに入れ、窒素雰囲気中１８ぴ０で未反応の無水マレィ
ン酸がなくなるまで濃拝しながら加熱した。
コに入れ、窒素雰囲気中１８ぴ０で未反応の無水マレィ
ン酸がなくなるまで濃拝しながら加熱した。
次いで１０ぴ０に冷却しトリェチルアミン８５夕を加え
て混合し、つづいて溶媒としてブチルセロソルブ７０夕
および水２９０夕を加えて水可溶な塗料用高分子化合物
の６０％濃度溶液をえた（実験番号１に対する比鮫示例
）。実験番号 ６ ハィジェン（線研化学■製の高共役化リノール酸の商品
名）２１５夕、トリメチロールプロパン２７４夕及び無
水フタル酸松７夕をフラスコに入れ、窒素雰囲気中で生
成する水を除去しつつ２００％に６時間加熱しながら縄
拝した。
て混合し、つづいて溶媒としてブチルセロソルブ７０夕
および水２９０夕を加えて水可溶な塗料用高分子化合物
の６０％濃度溶液をえた（実験番号１に対する比鮫示例
）。実験番号 ６ ハィジェン（線研化学■製の高共役化リノール酸の商品
名）２１５夕、トリメチロールプロパン２７４夕及び無
水フタル酸松７夕をフラスコに入れ、窒素雰囲気中で生
成する水を除去しつつ２００％に６時間加熱しながら縄
拝した。
続いて１００℃まで冷却し溶媒としてキシレン４５０夕
を加え、塗料用高分子化合物の６０％濃度溶液をえた（
実験番号２に対する比鮫示例）。以上述べた、実施例及
び比較例に示す各実験でそれぞれ得られた塗料用高分子
化合物の溶液を次記表−１に記載する塗料配合において
三本ロールで練合せしめ実験番号１〜６の塗料用高分子
化合物に対応する６種の塗料組成物を調製した。
を加え、塗料用高分子化合物の６０％濃度溶液をえた（
実験番号２に対する比鮫示例）。以上述べた、実施例及
び比較例に示す各実験でそれぞれ得られた塗料用高分子
化合物の溶液を次記表−１に記載する塗料配合において
三本ロールで練合せしめ実験番号１〜６の塗料用高分子
化合物に対応する６種の塗料組成物を調製した。
以上述べたようにしてそれぞれ調製した実験番号１〜６
の各塗料組成物を、それぞれリン酸亜鉛処理を施した鋼
板に塗装し、次記表−２に示すそれぞれの条件で乾燥し
、塗装した試験板をそれぞれ作成した。上記の試験板１
〜６の各々について塗膿の評価テストを行ない、表−２
に記載するテスト結果を得た。表−１ 重圧〕上表で、１）：三井．東圧化学■製商品名：ュー
バン２０ＳＥ‐６０ 上表で、２）：三井サィァナミッド■製 商品名：サィメル３５０ 表−１の数値はいずれも重量部 表−２
の各塗料組成物を、それぞれリン酸亜鉛処理を施した鋼
板に塗装し、次記表−２に示すそれぞれの条件で乾燥し
、塗装した試験板をそれぞれ作成した。上記の試験板１
〜６の各々について塗膿の評価テストを行ない、表−２
に記載するテスト結果を得た。表−１ 重圧〕上表で、１）：三井．東圧化学■製商品名：ュー
バン２０ＳＥ‐６０ 上表で、２）：三井サィァナミッド■製 商品名：サィメル３５０ 表−１の数値はいずれも重量部 表−２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式のIまたはIII ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式IIまたはIIIに於てｎは０〜１８の整数を表
わす。 ）で表わされるイソプロペニルフエノール系物質の少く
とも１種と、不飽和油脂、不飽和脂肪酸、不飽和ポリオ
レフインの少なくとも１種とを反省させた反応生成物を
、多価アルコール又は／及び多塩基酸と反応させて得ら
れる高分子化合物を含有してなることを特徴とする塗料
組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52139908A JPS6026432B2 (ja) | 1977-11-24 | 1977-11-24 | 塗料組成物 |
| US05/959,766 US4202805A (en) | 1977-11-24 | 1978-11-13 | Coating resin composition |
| EP78101433A EP0002456A1 (en) | 1977-11-24 | 1978-11-22 | Coating resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52139908A JPS6026432B2 (ja) | 1977-11-24 | 1977-11-24 | 塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5473831A JPS5473831A (en) | 1979-06-13 |
| JPS6026432B2 true JPS6026432B2 (ja) | 1985-06-24 |
Family
ID=15256422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52139908A Expired JPS6026432B2 (ja) | 1977-11-24 | 1977-11-24 | 塗料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4202805A (ja) |
| EP (1) | EP0002456A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6026432B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPS6039283B2 (ja) * | 1980-06-12 | 1985-09-05 | 日立化成工業株式会社 | ポリブタジエン変性不飽和ポリエステルの製造法 |
| US4433015A (en) * | 1982-04-07 | 1984-02-21 | Parker Chemical Company | Treatment of metal with derivative of poly-4-vinylphenol |
| US4457790A (en) * | 1983-05-09 | 1984-07-03 | Parker Chemical Company | Treatment of metal with group IV B metal ion and derivative of polyalkenylphenol |
| KR100293130B1 (ko) * | 1995-04-12 | 2001-09-17 | 카나가와 치히로 | 고분자화합물및화학증폭포지티브형레지스트재료 |
| KR100455293B1 (ko) * | 2002-05-15 | 2004-11-06 | 삼성전자주식회사 | 친수성 영역과 소수성 영역으로 구성되는 생물분자용어레이 판의 제조방법 |
| EP2683391B1 (en) | 2011-03-11 | 2015-05-06 | Ramot at Tel Aviv University, Ltd. | Filamentous bacteriophage for use in the treatment of neurodegenerative tauopathy |
| US9137912B1 (en) * | 2013-02-05 | 2015-09-15 | Htc Corporation | Casing of electronic device and method of manufacturing the same |
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| DE1812988U (de) | 1959-01-24 | 1960-06-09 | Rau Swf Autozubehoer | Gelenkverbindung fuer die haltebuegel der wischblaetter von kraftfahrzeug-scheibenwischern. |
| DE1235894B (de) | 1959-08-18 | 1967-03-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkenylphenolen aus Dihydroxydiarylalkanen |
| FR1416428A (fr) * | 1963-09-12 | 1965-11-05 | Reichhold Chemie Ag | Procédé de fabrication de résines alkydes modifiées |
| DE1301063B (de) * | 1965-09-01 | 1969-08-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von fuellstoffhaltigen Vulkanisaten hoher Kerbzaehigkeit |
| US4025407A (en) * | 1971-05-05 | 1977-05-24 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing high solids films employing a plurality of curing mechanisms |
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| US4082817A (en) * | 1974-03-02 | 1978-04-04 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Process for producing maleic anhydride adduct of high molecular weight 1,2-polybutadiene |
| JPS5250393A (en) * | 1975-10-22 | 1977-04-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Process for preparing phenolic resins |
| US4080493A (en) * | 1975-10-22 | 1978-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of the maleic anhydride adduct of a liquid polymer |
| JPS5271590A (en) * | 1975-12-01 | 1977-06-15 | Bridgestone Corp | Production of novel high polymer |
| PL103054B1 (pl) * | 1976-09-12 | 1979-05-31 | Instytut Ciezkiejsyntezy Organic | Sposob przerobki odpadow z procesu wytwarzania dwufenylolopropanu |
-
1977
- 1977-11-24 JP JP52139908A patent/JPS6026432B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-11-13 US US05/959,766 patent/US4202805A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-22 EP EP78101433A patent/EP0002456A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5473831A (en) | 1979-06-13 |
| US4202805A (en) | 1980-05-13 |
| EP0002456A1 (en) | 1979-06-27 |
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