JPS6058738B2 - Ｐ−イソプロペニルフエノ−ルの線状３量体の製法 - Google Patents
Ｐ−イソプロペニルフエノ−ルの線状３量体の製法Info
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- JPS6058738B2 JPS6058738B2 JP52141126A JP14112677A JPS6058738B2 JP S6058738 B2 JPS6058738 B2 JP S6058738B2 JP 52141126 A JP52141126 A JP 52141126A JP 14112677 A JP14112677 A JP 14112677A JP S6058738 B2 JPS6058738 B2 JP S6058738B2
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- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3218—Carbocyclic compounds
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｐ−イソプロペニルフエノールの線状３量体
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
すなわち、ｐ−・イソプロペニルフエノールおよび／ま
たはｐ−イソプロペニルフエノールの線状重合物で構成
される化合物群の単独もしくは２種以上の混合物を原料
とし、酸触媒を用いてｐ−イソプロペニルフエノールの
線状３量体を製造する方法に関するものである。而して
当該線状３量体は、２、６−ジメチルー ２、４．６−
トリス（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプター３−エン
と呼ばれ、次の構造式〔Ｉ〕を有する。ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ３−Ｃ−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ−Ｃ−ＣＨ３」、 」、
±〔（１−−、）〕日〔月・・・・・・〔Ｉ〕゛「’
゛イ′ ］”’ＯＨＯＨＯＨ 従来、ｐ−イソプロペニルフエノールの線状３量体は、
ｐ−イソプロペニルフエノールの単量体を出発原料とし
、例えは米国特許３２８８８６４号明細書に開示されて
いるように、５０％酢酸溶液を３７％塩酸の添加によつ
てＰＨを１に調製し、２５゜Ｃで１時間ないし２４時間
反応することによつて製造していた。
たはｐ−イソプロペニルフエノールの線状重合物で構成
される化合物群の単独もしくは２種以上の混合物を原料
とし、酸触媒を用いてｐ−イソプロペニルフエノールの
線状３量体を製造する方法に関するものである。而して
当該線状３量体は、２、６−ジメチルー ２、４．６−
トリス（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプター３−エン
と呼ばれ、次の構造式〔Ｉ〕を有する。ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ３−Ｃ−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ−Ｃ−ＣＨ３」、 」、
±〔（１−−、）〕日〔月・・・・・・〔Ｉ〕゛「’
゛イ′ ］”’ＯＨＯＨＯＨ 従来、ｐ−イソプロペニルフエノールの線状３量体は、
ｐ−イソプロペニルフエノールの単量体を出発原料とし
、例えは米国特許３２８８８６４号明細書に開示されて
いるように、５０％酢酸溶液を３７％塩酸の添加によつ
てＰＨを１に調製し、２５゜Ｃで１時間ないし２４時間
反応することによつて製造していた。
しカルながらこの方法では、単離が困難であ”り、且つ
製造に長時間を要するため、工業的に安価に製造するの
は不可能であつた。またこの方法によつて得られるｐ−
イソプロペニルフエノールの線状３量体は、４、６−ジ
メチルー ２、４．６一トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ヘプター２−エンと呼はれ、次の構造式〔■〕を
有するものである。本発明者らは、単離困難なｐ−イソ
プロペニルフエノールを出発原料として用いることなく
、ｐ−イソプロペニルフエノール線状３量体を高収率で
しかも経済的に製造する方法につき検討した結果、本発
明の方法に到達した。
製造に長時間を要するため、工業的に安価に製造するの
は不可能であつた。またこの方法によつて得られるｐ−
イソプロペニルフエノールの線状３量体は、４、６−ジ
メチルー ２、４．６一トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ヘプター２−エンと呼はれ、次の構造式〔■〕を
有するものである。本発明者らは、単離困難なｐ−イソ
プロペニルフエノールを出発原料として用いることなく
、ｐ−イソプロペニルフエノール線状３量体を高収率で
しかも経済的に製造する方法につき検討した結果、本発
明の方法に到達した。
即ち、本発明は、ｐ−イソプロペニルフエノールの線状
重合体て構成される化合物群の単独もしくは２種以上の
混合物を酸触媒の存在下に液相で反応させることからな
る式〔１〕（前出）で表わされるイソプロペニルフエノ
ールの線状３量体の製法である。
重合体て構成される化合物群の単独もしくは２種以上の
混合物を酸触媒の存在下に液相で反応させることからな
る式〔１〕（前出）で表わされるイソプロペニルフエノ
ールの線状３量体の製法である。
本発明の方法で得られるｐ−イソプロベニルフエノール
線状３量体は、米国特許３２８８８６４号明細書記載の
方法で得られるｐ−イソプロペニルフエノール線状３量
体とは構造が異なり、ｐ−イソプロペニルフエノール線
状３量体の生成機構が異なるものと推定される。
線状３量体は、米国特許３２８８８６４号明細書記載の
方法で得られるｐ−イソプロペニルフエノール線状３量
体とは構造が異なり、ｐ−イソプロペニルフエノール線
状３量体の生成機構が異なるものと推定される。
本発明に用いられるｐ−イソプロペニルフエノール線状
重合体は、ビスフェノールＡのアルカリ開裂によつて製
造することも出来る。
重合体は、ビスフェノールＡのアルカリ開裂によつて製
造することも出来る。
例えは、特公昭５２−１０８６９明細書に記載されてい
るように、ビスフェノールＡと塩基性触媒の存在下で開
裂させることにより得られるフェノール、ｐ−イソプロ
ペニルフエノール単量体およびｐ−イソプロペーニルフ
エノール重合体を含有する開裂物よりフェノールを留去
し、例えばエノール含有割合が１轍量％以下の混合物を
８０℃乃至１５０℃に加熱することにより、ｐ−イソプ
ロペニルフエノールの線状２量体を主成分とする混合物
を製造することが出一来る。公知の方法（たとえば特公
昭５２−１０８６吋明細書）で製造されたｐ−イソプロ
ペニルフエノールの線状２量体は、４−メチルー２，４
−ビス（４一ヒドロキシフェニル）−ペンター１−エン
および４−メチルー２，４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−ペンター２−エンの混合物であるが、本発明の
ｐ−イソプロペニルフエノールの線状３量体の製造に際
して、それぞれのｐ−イソプロペニルフエノール線状２
量体を分離精製して用いても良く、また混合物のまま使
用しても良い。
るように、ビスフェノールＡと塩基性触媒の存在下で開
裂させることにより得られるフェノール、ｐ−イソプロ
ペニルフエノール単量体およびｐ−イソプロペーニルフ
エノール重合体を含有する開裂物よりフェノールを留去
し、例えばエノール含有割合が１轍量％以下の混合物を
８０℃乃至１５０℃に加熱することにより、ｐ−イソプ
ロペニルフエノールの線状２量体を主成分とする混合物
を製造することが出一来る。公知の方法（たとえば特公
昭５２−１０８６吋明細書）で製造されたｐ−イソプロ
ペニルフエノールの線状２量体は、４−メチルー２，４
−ビス（４一ヒドロキシフェニル）−ペンター１−エン
および４−メチルー２，４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−ペンター２−エンの混合物であるが、本発明の
ｐ−イソプロペニルフエノールの線状３量体の製造に際
して、それぞれのｐ−イソプロペニルフエノール線状２
量体を分離精製して用いても良く、また混合物のまま使
用しても良い。
ｐ−イソプロペニルフエノール線状３量体の製造に際し
ては、通常、溶媒が使用されるが、、使ｌ用しうる溶媒
は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
、塩化メチレン、四塩化炭素、クロロホルム、エチレン
ジクロリド等のハロゲン化炭化水素、ニトロベンゼン、
アニソール、クロルベンゼン等の置換芳香族炭化水素、
ジオキ」サン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、アセトニトリル、ニトロメタン、テラヒドロフ
ラン等の非プロトン性極性溶媒などである。これらの溶
媒は単独もしくは二種以上と混合して使用することがで
きる。また芳香族炭化水素に水あるいはアルコール類を
混合して使用することもできる。而して溶媒の使用量は
特に限定する性質のものではないが、出発物質１０唾量
部に対して２０ないし１００唾量部、特に好ましくは５
０ないし２０鍾量部の範囲てある。ｐ−イソプロペニル
フエノール線状３量体を製造するのに用いられる酸触媒
は、塩化アルミニウム、塩化第２鉄、塩化第２スズ、フ
ッ化ホウ素などのルイス酸、硫酸、リン酸、塩酸、過塩
素酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メタ
ンスルホン酸などのプロトン酸およびシリカアルミナ、
活性白土、陽イオン交換樹脂などの固体酸てあり、通常
、原料物質１００重量部当り０．００１〜１０重量部の
範囲で用いられる。
ては、通常、溶媒が使用されるが、、使ｌ用しうる溶媒
は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
、塩化メチレン、四塩化炭素、クロロホルム、エチレン
ジクロリド等のハロゲン化炭化水素、ニトロベンゼン、
アニソール、クロルベンゼン等の置換芳香族炭化水素、
ジオキ」サン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、アセトニトリル、ニトロメタン、テラヒドロフ
ラン等の非プロトン性極性溶媒などである。これらの溶
媒は単独もしくは二種以上と混合して使用することがで
きる。また芳香族炭化水素に水あるいはアルコール類を
混合して使用することもできる。而して溶媒の使用量は
特に限定する性質のものではないが、出発物質１０唾量
部に対して２０ないし１００唾量部、特に好ましくは５
０ないし２０鍾量部の範囲てある。ｐ−イソプロペニル
フエノール線状３量体を製造するのに用いられる酸触媒
は、塩化アルミニウム、塩化第２鉄、塩化第２スズ、フ
ッ化ホウ素などのルイス酸、硫酸、リン酸、塩酸、過塩
素酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メタ
ンスルホン酸などのプロトン酸およびシリカアルミナ、
活性白土、陽イオン交換樹脂などの固体酸てあり、通常
、原料物質１００重量部当り０．００１〜１０重量部の
範囲で用いられる。
さらに反応温度は、０℃ないし１００′Ｃ１特に好まし
くは３５℃ないし６０℃であり、反応時間は特に制限す
るものではないが０．１時間ないし１時間が適当である
。
くは３５℃ないし６０℃であり、反応時間は特に制限す
るものではないが０．１時間ないし１時間が適当である
。
本発明の方法によつて得られるｐ−イソプロペニルフエ
ノールの線状３量体を主成分とする生成物は、そのまま
次の反応の出発原料として用い、エポキシ化、水添反応
などを行ない有用な誘導体とすることもできるし、笛当
な有機溶媒を用いることにより再結晶化して、さらに高
純度の線状３量体とすることもできる。
ノールの線状３量体を主成分とする生成物は、そのまま
次の反応の出発原料として用い、エポキシ化、水添反応
などを行ない有用な誘導体とすることもできるし、笛当
な有機溶媒を用いることにより再結晶化して、さらに高
純度の線状３量体とすることもできる。
このようにして得られる高純度の線状３量体は、そのま
まあるいは誘導体として熱硬化性樹脂の原料あるいはエ
ポキシ樹脂の硬化剤として用いることができる。以下実
施例によつて本発明の方法をより具体的に示す。
まあるいは誘導体として熱硬化性樹脂の原料あるいはエ
ポキシ樹脂の硬化剤として用いることができる。以下実
施例によつて本発明の方法をより具体的に示す。
実施例１公知の方法（特公昭５２−１０８６９）により
製造したｐ−イソプロペニルフエノールの線状２量体を
８鍾量％含有する製品（商品名パーマノール２００但し
、線状３量体４，３，同４量体２，１，同５量体０．９
および同６量体以上１．５各重量％を含む）１０鍾量部
（以下部は重量部を示す）、ベンゼン５０部をガラス製
反応器に装入し、５０℃に加熱保温する。
製造したｐ−イソプロペニルフエノールの線状２量体を
８鍾量％含有する製品（商品名パーマノール２００但し
、線状３量体４，３，同４量体２，１，同５量体０．９
および同６量体以上１．５各重量％を含む）１０鍾量部
（以下部は重量部を示す）、ベンゼン５０部をガラス製
反応器に装入し、５０℃に加熱保温する。
別途に１０％の塩酸水溶液を調製し、この０．５部を添
加し、５０′Ｃで４時間かきまぜながら反応を行なつた
。所定時間后、反応液を１０％ＮａＯＨ水溶液で中和し
、析出した結晶をｐ別する。乾燥后、重量を測定したと
ころ７４．５部であつた。メタノールより再結晶し、ガ
スクロマトグラフ分析した結果、純度９８％のｐ−イソ
プロペニルフエノールの線状３量体６８部を得た。この
線状３量体はＣｉｓ異性体を主成分とするものであり、
核磁気共鳴スペクトルのケミカルシフトは下記のとうり
である。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）を図１に示す。
なをこの線状３量体の融点は２２５．５〜２２７℃であ
つた。実施例２ベンゼン１叩部、１０％塩酸水溶液２部
を使用した以外は、実施例１と同様にして行ない、ｐ−
イソプロペニルフエノールの線状３量体８３部を得た。
加し、５０′Ｃで４時間かきまぜながら反応を行なつた
。所定時間后、反応液を１０％ＮａＯＨ水溶液で中和し
、析出した結晶をｐ別する。乾燥后、重量を測定したと
ころ７４．５部であつた。メタノールより再結晶し、ガ
スクロマトグラフ分析した結果、純度９８％のｐ−イソ
プロペニルフエノールの線状３量体６８部を得た。この
線状３量体はＣｉｓ異性体を主成分とするものであり、
核磁気共鳴スペクトルのケミカルシフトは下記のとうり
である。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）を図１に示す。
なをこの線状３量体の融点は２２５．５〜２２７℃であ
つた。実施例２ベンゼン１叩部、１０％塩酸水溶液２部
を使用した以外は、実施例１と同様にして行ない、ｐ−
イソプロペニルフエノールの線状３量体８３部を得た。
実施例３
実施例１と同様にして、８０℃で反応を行なつた。
ｐ−イソプロペニルフエノールの線状３量体の生成は４
娼であり、ｐ−イソプロベニルフエノールの環状２量体
とビスフェノールＡが多量に生成した。実施例４ メタノール１娼を添加したほかは、実施例１と同様にし
て行なつた。
娼であり、ｐ−イソプロベニルフエノールの環状２量体
とビスフェノールＡが多量に生成した。実施例４ メタノール１娼を添加したほかは、実施例１と同様にし
て行なつた。
４時間反応后のｐ−イソプロペニルフエノールの線状３
量体の収量は、（４）部であつた。
量体の収量は、（４）部であつた。
実施例５
溶媒として塩化メチレン５００部を用いた以外は、実施
例１と同様にして、２５℃で反応した。
例１と同様にして、２５℃で反応した。
ｐーイソプロペニルフエノールの線状３量体の収量は７
１部であつた。実施例６純度９８％のｐ−イソプロペニ
ルフエノールの線状２量体１００部を用い実施例１と同
様にして、５０）℃で４時間反応した。
１部であつた。実施例６純度９８％のｐ−イソプロペニ
ルフエノールの線状２量体１００部を用い実施例１と同
様にして、５０）℃で４時間反応した。
ｐ−イゾプロペニルフエノールの線状３量体の収量は８
８．５部であつた。実施例７１０％硫酸水溶液を０．５
部使用した以外は、実施例１と同様にして反応した。
８．５部であつた。実施例７１０％硫酸水溶液を０．５
部使用した以外は、実施例１と同様にして反応した。
ｐ−イソプロペニル５フェノールの線状３量体は５３部
得られた。実施例８純度９８％のｐ−イソプロペニルフ
エノール線状２量体１（１）部とベンゼン５０部をガラ
ス製反応器に装入し、５０′Ｃに加熱保温する。
得られた。実施例８純度９８％のｐ−イソプロペニルフ
エノール線状２量体１（１）部とベンゼン５０部をガラ
ス製反応器に装入し、５０′Ｃに加熱保温する。
別にフッ化ホウ素９のエーテル錯体の５％四塩化炭素溶
液を調製し、これの０．５部を添加し、５０℃で４時間
反応した。ｐ−イソプロペニルフエノールの線状３量体
の収量は６５部であつた。参考例５ 純度９９．５％の
ｐ−イソプロペニルフエノールの単量体１（１）部とベ
ンゼン５（１）部とをガラス製反応器に装入し、１０部
Ｃでかきまぜながらｐ−トルエンスルホン酸を２．５部
添加する。
液を調製し、これの０．５部を添加し、５０℃で４時間
反応した。ｐ−イソプロペニルフエノールの線状３量体
の収量は６５部であつた。参考例５ 純度９９．５％の
ｐ−イソプロペニルフエノールの単量体１（１）部とベ
ンゼン５（１）部とをガラス製反応器に装入し、１０部
Ｃでかきまぜながらｐ−トルエンスルホン酸を２．５部
添加する。
発熱がおさまつたなら３５℃で３時間反応し、析出した
結晶を？別し、″θ乾燥した。このもののガスクロマト
グラフ分析、赤外吸収スペクトル分析および高速液体ク
ロマトグラフ分析の結果、実施例１の線状３量体と同一
の化合物であることが認められた。収量は８１．５部で
あつた。実施例９ 実施例１と同様にして、１０％塩酸水溶液５部を用い７
０℃で１時間反応した。
結晶を？別し、″θ乾燥した。このもののガスクロマト
グラフ分析、赤外吸収スペクトル分析および高速液体ク
ロマトグラフ分析の結果、実施例１の線状３量体と同一
の化合物であることが認められた。収量は８１．５部で
あつた。実施例９ 実施例１と同様にして、１０％塩酸水溶液５部を用い７
０℃で１時間反応した。
ｐ−イソプロペニルフエノールの線状３量体の収量はＴ
ｒａｎｓ異性体が主に生成した。
ｒａｎｓ異性体が主に生成した。
第１図は本発明の方法により製造されたｐ−イソプロペ
ニルフエノールの線状３量体の赤外吸収スペクトル図の
一例である。
ニルフエノールの線状３量体の赤外吸収スペクトル図の
一例である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｐ−イソプロペニルフエノールの線状重合体で構成
される化合物群の単独もしくは２種以上の混合物を酸触
媒の存在下に液相で温度０℃〜６０℃で反応させること
を特徴とする式〔 I 〕▲数式、化学式、表等がありま
す▼〔 I 〕で表わされるｐ−イソプロペニルフエノー
ルの線状３量体の製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52141126A JPS6058738B2 (ja) | 1977-11-26 | 1977-11-26 | Ｐ−イソプロペニルフエノ−ルの線状３量体の製法 |
| US05/961,451 US4201877A (en) | 1977-11-26 | 1978-11-16 | Process for producing a linear trimer of paraisopropenyl phenol |
| DE7878300662T DE2861372D1 (en) | 1977-11-26 | 1978-11-24 | A linear trimer of p-isopropenyl phenol, a process for the preparation of the trimer, epoxy resins cured using the trimer and an epoxy derivative of the trimer |
| EP78300662A EP0002887B1 (en) | 1977-11-26 | 1978-11-24 | A linear trimer of p-isopropenyl phenol, a process for the preparation of the trimer, epoxy resins cured using the trimer and an epoxy derivative of the trimer |
| CA316,889A CA1097692A (en) | 1977-11-26 | 1978-11-27 | Linear trimer of para-isopropenyl phenol and process for its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52141126A JPS6058738B2 (ja) | 1977-11-26 | 1977-11-26 | Ｐ−イソプロペニルフエノ−ルの線状３量体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5476561A JPS5476561A (en) | 1979-06-19 |
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Family
ID=15284759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP52141126A Expired JPS6058738B2 (ja) | 1977-11-26 | 1977-11-26 | Ｐ−イソプロペニルフエノ−ルの線状３量体の製法 |
Country Status (5)
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- 1978-11-27 CA CA316,889A patent/CA1097692A/en not_active Expired
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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