KR960022512A - 티올 화합물 - Google Patents

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KR960022512A KR1019950048784A KR19950048784A KR960022512A KR 960022512 A KR960022512 A KR 960022512A KR 1019950048784 A KR1019950048784 A KR 1019950048784A KR 19950048784 A KR19950048784 A KR 19950048784A KR 960022512 A KR960022512 A KR 960022512A
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Abstract

본 발명은 다음의 식으로 표시되는 3-머캅토-1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘과 그것의 산 부가 염들:
그리고 그 제조 방법에 관한 것이다. 상기 화합물은 강력한 항균 활성을 갖는 카르바페넴 화합물들을 높은 수율로 용이하게 제조하기 위한 중간물질로서 유용하다.

Description

티올 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 아래의 식(I)로 표시되는 3-머캅토-1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘과 그것의 산 부가 염들:
  2. 제1항에 있어서, 염의 형태는 결정인 것을 특징으로 하는 식(I)의 화합물의 산 부가 염들.
  3. 아래의 식(III)로 표시되는 3-머캅토-1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘 유도체 또는 그것의 산 부가 염으로부터 R기가 절단되는 것을 특징으로 하는, 제1항의 식(I)로 표시되는 화합물 또는 그것의 산부가 염들의 제조 방법:
    (여기서 R은 아실기, 치환성 또는 비치환성의 저급 알킬기 또는 아릴기를 표시함).
  4. 제1항의 식(I)로 표시되는 화합물 또는 고것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, (a) 아래의 식(III)
    으로 표시되는 3-히드록시-1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘의 히드록실기-활성화 유도체를 아래의 식
    RSH
    (여기서 R은 아실기, 치환성 또는 비치환성의 저급 알킬기 또는 아릴기를 표시함)으로 표시되는 화합물 또는 그것의 염과 반응시키고, (b) 그 결과로서 생기는 아래의 식(II)로 표시되는 3-머캅토-1-(1,3-타이졸린- 2-일)아제티딘 유도체 또는 그것의 산 부가 염.
    (여기서 R은 위에 정의한 바와 같음)으로부터 R기가 절단되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항의 식(I)로 표시되는 화합물 또는 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, 아래의 식
    으로 표시되는 3-히드록시-1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘을 디(저급)알킬 아조디카르복실산염, 트리페닐포스핀 그리고 다음의 식
    RSH
    (여기서 R은 아실기, 치환성 또는 비치환성의 저급 알킬기 또는 아릴기를 표시함)으로 표시되는 화합물과 반응시키고, (b) 그 결과로서 생기는 아래의 식(II)로 표시되는 3-머캅토-1-(1,3-타이졸린-2-일)아제티딘 유도체 또는 그것의 산 부가 염.
    (여기서 R은 위에 정의한 바와 같음)으로부터 R기가 절단되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항의 식(I)로 표시되는 화합물 또는 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, 아래의 식(VI)
    로 표시되는 2-(아제티딘-3-일티오)티아졸린을 산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항의 식(I)로 표시되는 화합물 또는 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, 아래의 식(VIII)
    로 표시되는 3-머캅토아제티딘을 아래의 식(V)
    (여기서 L은 이탈기를 표시함)으로 표시되는 2-치환-1, 3-티아졸린 유도체와 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항의 식(I)로 표시되는 화합물 또는 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, 아래의 식(VIII)
  9. 제1항의 식(I)로 표시되는 화합물 또는 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, (a) 아래의 식(VII)
    로 표시되는 1-아자비시클로〔1.1.0〕부탄을 아래의 식
    RSH
    (여기서 R은 아실기, 치환성 또는 비치환성의 저급 알킬기 또는 아릴기를 표시함)으로 표시되는 화합물 또는 그것의 염과 반응시킨 후, 그 결과로서 생기는화합물로부터 R기를 절단시키고, (b) 그 결과로 얻어진 아래의 식(VIII)
    로 표시되는 3-머캅토아제티딘을 아래의 식(V)
    (여기서 L은 이탈기를 표시함)로 표시되는 2-치환-1,3-티아졸린 유도체와 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항의 식(I)로 표시되는 화합물 또는 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, (a) 아래의 식(VII)
    로 표시되는 1-아자비시클로〔1.1.0〕부탄을 아래의 식
    RSH
    (여기서 R은 아실기, 치환성 또는 비치환성의 저급 알킬기 또는 아릴기를 표시함)으로 표시되는 화합물 또는 그것의 염과 반응시킨 후, 그 결과로 생기는 화합물로부터 R기를 절단시키고, (b) 그 결과로 얻어진 아래의 식(VIII)
    로 표시되는 3-머캅토아제티딘을 할로에틸이소티오시안산염과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 아래의 식(II)로 표시되는 3-머캄토-1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘 유동체들 또는 그것의 산 부가 염들;
    (여기서 R은 아실기, 치환성 또는 비치찬성의 저급 알킬기 또는 아릴기를 표시함).
  12. 제11항의 식(II)로 표시되는 화합물들 또는 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, 아래의 식(III)
    으로 표시되는 3-히드록시-1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘의 히드록실기-활성화 유도체를 아래의 식
    RSH
    (여기서 R은 아실기, 치환성 또는 비치환성의 저급 알킬기 또는 아릴기를 표시함)으로 표시되는 화합물 또는 그것의 염과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 아래의 식(III)으로 표시되는 3-히드록기-1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘과 그것의 산 부가 염들:
  14. 제13항의 식(III)으로 표시되는 화합물 또는 그것의 산부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, 아래의 식(IV)
    로 표시되는 3-히드록시아제티딘을 아래의 식(V)
    (여기서 L은 이탈기를 표시함)로 표시되는 2-치환-1,3-티아졸린 유도체와 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제13항의 식(III)으로 표시되는 화합물 또는 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, 아래의 식(IV)
    로 표시되는 화합문을 할로에틸이소티오시안산염과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제13항의 식(III)으로 표시되는 화합물과 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, (a) 아래의 식(VII)
    로 표시되는 1-아자비시클로로〔1.1.0〕부탄을 카르복실산과 반응시킨 후, 그 결과로 얻어진 화합물을 가용매분해시키고, (b) 그 결과로 생기는 아래의 식(IV)
    로 표시되는 3-히드록시아제티딘을 아래의 식(V)
    (여기서 L은 이탈기를 표시함)로 표시되는 2-치환-1, 3-티아졸린 유도체와 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제13항의 식(III)으로 표시되는 화합물 또는 그것의 산부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, (a) 아래의 식(VII)
    로 표시되는 1-아자비시클로〔1.1.0〕부탄을 카르복실산과 반응시킨 후, 그 결과로 생기는 화합물을 가용매분해시키고, (b) 그 결과로 얻어진 아래의 식(IV)
    로 표시되는 3-히드록시아제티딘을 할로에틸이소티오시안산염과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 아래의 식(VI)으로 표시되는 2-(아제티딘-3-일티오)티아졸린과 그것의 산 부가 염들:
  19. 제18항의 식(VI)으로 표시되는 화합물 또는 그것의 산 부가 염들을 제조하기 위한 방법으로서, 아래의 식(VII)
    로 표시되는 1-아자비시클로〔1.1.0〕부탄을 1,3-티아졸린딘-2-티온과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 카르바페넴 화합물의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 제1항의 식(I)로 표시되는 화합물 또는 그것의 산 부가 염.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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