KR960007561A - N-옥실 장애 아민 에스테르의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

N-옥실 장애 아민의 제조시 오르토티탄산 테트라알킬 에스테르 교환반응 촉매를 사요할 때, 적정온도(90~130℃) 및 지방족 탄화수소 용매를 사용할 경우 N-옥실 화합물이 높은 수율 고순도로 수득된다. N-옥실 화합물은 광안정화제이며 또한 에틸렌으로 포화되지 않은 단량체의 조기숙성 중합을 방지하는데 효과적인 억제제이다.

Description

N-옥실 장애 아민 에스테르의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 오르토티탄산 테트라알킬 또는 염화 트리알콕시 티탄 에스테르 교환반응 촉매의 존재하에서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 n당량을 일반식 E-[COOT]n의 화합물 1당량과 반응시킴에 있어, 용매의 끓는점 범위가 90~130℃인 지방족 탄화수소 용매 또는 이들 용매의 혼합물의 존재하에 90~130℃에서 반응을 수행하는 것을 포함하는 일반식(I)의 N-옥실 화합물의 제조방법:
    상기식에서, n은 1, 2, 3 또는 4이고, R1및 R2는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, 또는 R1및 R2는 함께 펜타메틸렌이며, n이 1일때, E는 탄소수 1 내지 19의 알킬, 탄소수 2 내지 17의 알케닐, 페닐 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 1 내지 3에 의해 치환된 상기 페닐이고, n이 2일때, E는 직접결합, 탄소수 2 내지 12의 알킬렌 또는 페닐렌이며, n이 3일때, E는 탄소수 3 내지 7의 알칸트리일, 1, 2, 4-벤젠트리일 또는 1, 3, 5-벤젠트리일이고, n이 4일때, E는 탄소수 4 내지 8의 알칸테트라일 또는 1, 2, 4-벤젠테트라일 또는 1, 3, 5-벤젠트리일이며, T는 탄소수 1 내지 4의 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 n이 1 또는 2인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 R1및 R2가 각각 메틸인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 일반식(I)에서, n이 1 또는 2이고, n이 1일때, E는 탄소수 1 내지 17의 알킬 또는 페닐이며, n이 2일때, E는 직접 결합, 탄소수 2 내지 8의 알킬렌 또는 페닐렌이고, 용매는 끓는점 범위가 90~130℃인 헵탄, 이소옥탄, n-옥탄, 리그로인, 미네랄 스피리트 및 나프톨라이트를 포함하는 군에서 선택된 지방족 탄화수소 용매이며, 오토티탄산 테트라알킬 또는 염화 트리알콕시 티탄 에스테르 교환반응 촉매에서, 알킬 또는 알콕시가 탄소수 1 내지 8인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 반응이 95~110℃에서 행해지는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 용매가 이오옥탄 또는 헵탄인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 촉매가 오르토티탄산 테트라알킬인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 촉매가 오르토티탄산 테트라이소프로필인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 하기의 화합물인 방법: 세바크산 비스(1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일), 아디프산 비스(1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일), 숙신산 비스(1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일), 옥살산 비스(1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일), 이소프탈산 비스(1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일), 테레프탈산 비스(1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일), 벤조산-1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 스테아르산-1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 카프로산-1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 카프릴산-1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일.
  10. 오르토티탄산 테트라알킬 또는 염화 트리알콕시티탄에스테르 교환반응 촉매의 존재하에서, 끓는점 범위가 90~130℃인 지방족 탄화수소 용매 또는 이들 용매의 혼합물의 존재하에서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 1당량을 일반식 E-[COOT]n의 화합물 1당량과 90~130℃에서 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기식에서, R1및 R2은 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, 또는 R1및 R2은 함께 펜타메틸렌이고, G는 -E-COOT이며, E는 직접 결합, 탄소수 2 내지 12의 알킬렌, o-페틸렌, m-페닐렌 또는 p-페닐렌이고, T는 탄소수 1 내지 4의 알킬이다.
  11. 제10항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물에서, R1및 R2은 각각 메틸이고 E는 직접결합, 탄소수 2 내지 8의 알킬렌 또는 페닐렌이며; 용매는 끓는점 범위가 90~130℃인 헵탄, 이소옥탄, n-옥탄, 리그로인, 미네랄 스피리트 및 나트톨라이트를 포함하는 군에서 선택된 지방족 탄화수소 용매이고 : 오르토티탄산 테트라알킬 또는 염화 트리알콕시 티탄 에스테르 교환반응 촉매에서, 알킬 또는 알콕시는 탄소수가 1 내지 8인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물이 하기의 화합물인 방법: 옥실산-1옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 에틸, 숙신산-1옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 에틸, 클루타르산-1옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 에틸, 아디프산-1옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 에틸, 수베크산-1옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 메틸, 세바크산-1옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 에틸, 세바크산-1옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 메틸, 프탈산-1옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 에틸, 또는 이소프탈산-1옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 메틸.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000072718A (ja) * 1998-09-01 2000-03-07 Mitsubishi Rayon Co Ltd （メタ）アクリル酸ピペリジン−１−オキシルエステル誘導体からなる（メタ）アクリル酸エステル用重合防止剤およびその製造方法
DE10004495A1 (de) * 2000-02-02 2001-08-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen, Klebschichten oder Dichtungen für grundierte oder ungrundierte Substrate
DE10004488A1 (de) * 2000-02-02 2001-08-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen, Klebschichten oder Dichtungen für grundierte oder ungrundierte Substrate
DE10009822C1 (de) * 2000-03-01 2001-12-06 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen, Klebschichten oder Dichtungen für grundierte oder ungrundierte Substrate und Substrate
US9358195B2 (en) * 2002-05-02 2016-06-07 Basf Se Stabilized body care products, household products, textiles and fabrics
JP5281637B2 (ja) 2007-04-13 2013-09-04 エルジー・ケム・リミテッド 光学フィルム、位相差フィルムおよびそれを含む液晶表示装置
CN103237824B (zh) 2010-12-21 2015-07-22 3M创新有限公司 衍生自仲烷基(甲基)丙烯酸酯的聚合物
EP2514800B2 (de) * 2011-04-21 2018-03-07 Merck Patent GmbH Verbindungen und flüssigkristallines Medium
US20140323734A1 (en) 2011-12-19 2014-10-30 Rohm And Haas Company Method for the Preparation of N-Oxyl Hindered Amine Inhibitors
CN103274994A (zh) * 2013-06-17 2013-09-04 南通市振兴精细化工有限公司 2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基硬脂酸酯的制作方法
WO2019220288A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 3M Innovative Properties Company Curable high refractive index compositions and articles prepared from them
CN109705023A (zh) * 2018-10-23 2019-05-03 山东兄弟科技股份有限公司 一种双（1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）癸二酸酯的制备方法
TWI828796B (zh) * 2018-11-12 2024-01-11 日商日東電工股份有限公司 影像顯示裝置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4665185A (en) * 1984-03-22 1987-05-12 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing nitroxyls of sterically hindered amines
SU1168556A1 (ru) * 1984-05-03 1985-07-23 Предприятие П/Я А-7253 Способ получени 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксиловых эфиров карбоновых кислот
JPH01258642A (ja) * 1988-04-06 1989-10-16 Mitsubishi Gas Chem Co Inc （メタ）アクリル酸エステルの製造法
JPH0466555A (ja) * 1990-07-03 1992-03-02 Mitsubishi Gas Chem Co Inc （メタ）アクリル酸エステルの製造法
IT1243402B (it) * 1990-11-30 1994-06-10 Enichem Sintesi Procedimento per la preparazione dei radicali nitrosilici delle amminestericamente impedite.

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