KR960006560B1 - 세제 조성물용 무수물 - Google Patents

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비피 케미칼스 리미티드
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Abstract

내용 없음.

Description

세제 조성물용 무수물
본 발명은 무수물의 표백활성제로서의 용도, 특히 세제 조성물중의 무수물의 표백활성제로서의 용도에 관한 것이다.
테트라아세틸 에틸렌 디아민과 같은 화합물(이후, "TAED"로 언급한다)들이 널리 알려져 있다. 이들 화합물의 제조방법은 예를 들어 독일연방공화국 특허 공고 번호 2832021호에 개시되어 있다. 이들 화합물은 세제 조성물중에 표백 전구체로 사용되는 통상의 무기염을 활성화하는데에 효과적이며, 과산화 수소 알칼리금속과 반응하여 그 위치에서 퍼아세트산을 발생하는 것으로 기재되어 있다. 이 표백 전구체용 활성화제가 이른바 무수물이다. 이들 표백 전구체의 특정예로는 과붕산나트륨 및 과탄산나트륨이 있다. 활성제가 없는 경우, 표백 전구체는 승온에서만 만족스러운 효력을 발휘하며, 저온에서는 그의 효력이 매우 더디게 나타난다. TAED와 같은 화합물을 사용하면, 표백 전구체가 60℃ 정도의 온도에서 보다 효과적으로 작용하게 된다.
이제 본 발명자들은 특정의 무수물등이 세제 조성물중의 표백 전구체를, 특히 저온에서 활성화하는 데에 있어서 유효한 첨가제로 작용함을 밝혀내었다.
따라서, 본 발명은 (i) 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽 이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 및 그의 혼합물로부터 선택된 계면활성제, (ii) 물의 존재하에 과산소 화합물로 이끌 수 있는 전구체 화합물, (iii) 이와같이 형성된 과산소 화합물의 표백 활성을 향상시킬 수 있는, 무수물 중에 적어도 하나의 카르보닐 작용기에 대해 적어도 하나의 질소원자를 알파 위치에서 함유하는 하나 이상의 고리형 무수물들로 이루어지며 적어도 부분적으로는 물에 가용성임을 특징으로 하는 표백 활성제, (iv) 비누거품 억제제 및 (v) 세제 빌더를 함유하는 수용액중 세제 조성물에 관한 것이다.
즉, 상기 화합물들은 하기 일반식(I)로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00001
상기식에서, Q는 Q와 N이 무수물기 내의 카르보닐 및 산소작용기와 함께 하나 이상의 고리형 구조를 이루게 되는 유기 2가 기이고, R은 H, 알킬, 아릴, 할로겐, 카르복실 또는 카르보닐-함유 작용기이다.
R이 아릴, 알크아릴 또는 아르알킬 함유 작용기를 갖는 경우, 이들 작용기는 또한 수성계중에 활성제를 용해시킬 수 있는 치환체, 예를들어 술폰산기를 갖고 있어야 한다. R이 할로겐 함유 작용기인 경우에는 할로겐이 염소 또는 브롬인 것이 바람직하다.
상기 화합물의 예에는 하기식 (Ⅱ)로 나타내는 것이 있다 :
Figure kpo00002
상기 식(Ⅱ)에서, R=H이면, 이사토익 무수물(isstoic anhydride) 또는 2H-3, 1-벤족사진-2, 4-(1H) 디온[Chem. Reg. No. 118-48-91]이고 ; R=Me이면, N-메틸 이사토익 무수물 또는 2H-3, 1-벤족사진 2, 4-(1H) 디온 1-메틸[Chem. Reg. No. 10328-92-4]이다.
상기 형태의 다른 화합물은 하기식 (Ⅲ)의 화합물이다.
Figure kpo00003
[식중, R은 상기 식 (I)에서와 같으며, Rl, R2, R3및 R4는 서로 같거나 다른 핵치환체일 수 있는데, H, 할로겐, 알킬, 알케닐, 아릴, 알콕실, 아미노, COOR5(여기에서, R5는 H 또는 알킬기이다) 및 카르보닐 함유 작용기로부터 선택될 수 있다.]
이 형태 화합물의 특정예로는
(a) R=R1=R4=H 및 R2=R3=OCH3
(b) R=R1=R2=R3=H 및 R4=CH2
(c) R=R1=R3=R4=H 및 R2=CH2
(d) R=R2=R3=R4=H 및 R1=CH2
(e) R=R1=R3=R4=H 및 R2=Cl 또는 Br
(f) R=R1=R2=R4=H 및 R2=Cl 또는 CO2H 또는 NO2, 또는
(g) R1=R2=R2=R4=H 및 R=CH3CO, 또는 Cl
인 화합물이 있다.
또 다른 상기 형태의 화합물은 하기식 (Ⅳ)에 나타나 있다 :
Figure kpo00004
[식중, R은 상기식 (I)에서와 같고, R6및 R7은 서로 같거나 다른 기일 수 있는데, 상기 R1∼R4로 관련하여 기재한 기중 어느 하나일 수 있으며, n은 1∼3의 값을 갖는다.]
그의 다른 식(I)에 해당하는 화합물은 하기식 (V)로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00005
식중, R은 상기 식 (Ⅰ)에서와 같고, R8및 R9은 서로 같거나 다른 기일 수 있으며, 상기 R1∼R4치환체에 대해 지적한 기중 어느 하나일 수 있으나, R8및 R9모두가 H 이어서는 않되며, R8및 R9이 함께 추가적인 헤테로원자와 더불어 또는 R8및 R9만으로 하나 이상의 고리구조를 형성할 수도 있다. 이러한 화합물의 일례로서 R8및 R9이 함께 상기 식(Ⅲ)에서와 같이 하나 이상의 벤젠환을 나타내거나, 이들이 무수물환내의 히드로카르빌탄소원자와 함께 피리딘, 피라졸, 피리미딘 또는 이미다졸환을 나타내는 화합물이 있다.
구조식(V)의 화합물들은 트리메틸실릴아지드와 상응 무수물과의 반응에 의해 합성할 수 있다. 반응은 중간체 아실아지드의 호프만 전위 반응을 수반한다.
Figure kpo00006
또 다른 상기 화합물의 예에는 하기식 (Ⅵ)로 나타내는 것이 있다.
Figure kpo00007
[식중, R은 상기 식(I)에서와 같다]
표백 활성제는 적어도 부분적으로는 물에 가용성이다. 즉, 물에 대한 용해도는 주위 온도, 예를 들어 25℃에서 적어도 0.0l% w/w이다.
본 발명의 활성제들은 전구체 화합물을 물과 접촉함으로써 발생한 과산소 화합물, 예를 들어 과산화수소와 우선적으로 반응하는 것으로 여겨진다. 이는 초기에 산출된 것보다 향상된 표백 활성의 과산소 종을 초래하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 표백 활성제는 그대로 사용하거나, 다른 통상의 활성제, 예를 들어 TAED, 프탈산 무수물, 말레산 무수물, 숙신산 무수물, 이소노나노일 옥시벤젠 술포네이트(이소놉스로도 알려져 있다.) 및 테트라아세틸글리콜우릴("TAGU"로도 알려져 있다) 등, 또는 이를 공지 활성제의 혼합물과 병합하여 사용할 수있다.
잘 알려진 계면활성제를 모두 본 발명의 세제 조성물중에 사용할 수 있다. 이들 계면할성제의 전형적인 예는 EP 012591호 및 USP 3,663,961호에서 찾을 수 있다.
수용성의 음이온성 계면활성제의 예로는 알킬벤젠술포네이트, 파라핀술포네이트, 알파-올레핀술포네이트, 알킬글리세릴에테르술포네이트와 2-아실옥시알칸-1-술포네이트 및 베타-알킬옥시알칸술포네이트의 염들이 있다. 마찬가지로, 알킬술페이트, 알킬폴리알콕시에테르술페이트, 알파-술포-카르복실레이트와 그의 에스테르, 지방산 모노글리세리드 술페이트 및 술포네이트, 및 알킬페놀폴리알콕시에테르술페이트의 염들도 사용할 수 있다.
상기 계면활성제의 적합한 예는 탄소수 8∼16의 알킬기를 갖는 선형 직쇄 알킬벤젠술포네이트 및 탄소수 8∼16의 메틸 측쇄 알킬술페이트인데, 이들도 효과적이다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 다른 음이온성 세제 화합물에는 쇠기름 및 코코넛 기름으로부터 유도한 소듐 알킬 글리세릴에테르술포네이트 ; 코코닛 기름으로부터 유도한 소듐 지방산 모노글리세리드술포네이트 및 술페이트 ; 분자당 10 이하의 알킬렌옥시드 단위를 함유하는 C8∼C12알킬페놀알킬렌옥시드에테르술페이트의 나트륨 또는 칼륨염이 있다. 또한, 음이온성 계면활성제의 혼합물도 사용할 수 있다.
이러한 화합물의 실질적인 예는 문헌[예 : McCutcheon's Dictionary of Emulsifiers and Detergents, International Edition(1981), published by the Manufacturing Confectioner Publishing Co. 및 "Surfactants Europa : A Directory of Surface Active Agents available in Europe", Ed. Gordon L.Hollis, Vol 1(1982), published by Geroge Goodwin.]에서 찾을 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 비이온성 계면활성제는 에틸렌옥시드와 같은 알킬렌옥시드와 소수성기와의 축합 생성물로서, 8∼17, 적합하게는 9.5∼13.5, 바람직하게는 10∼12.5의 범위내인 적절한 친수-호지균형(HLB)을 갖는 계면활성제로 형성된 것이다. 소수성기는 지방족 또는 방향족 형태일 수 있으며, 그와 축합되는 폴리옥시에틸렌기의 길이는 목적한 HLB도를 갖는 수용성 화합물을 수득하기 위해 용이하게 조정될수 있다.
적합한 비이온성 계면활성제의 예는 다음과 같다 :
(a) 알킬기, 예를 들어 6∼12 탄소원자를 함유하고, 3∼30몰, 바람직하게는 5∼14몰의 에틸렌옥시드가 존재하는 알킬페놀의 폴리에틸렌옥시드 축합 생성물, 다른 예로서 9몰의 에틸렌옥시드와 축합된 1몰의 도데실페놀, 11몰의 에틸렌옥시드와 축합된 1몰의 디노닐페놀, 및 13몰의 에틸렌 옥시드와 축합된 1몰의 노닐페놀과 옥타데실페놀이 있다.
(b) 또한 비이온성 계면활성제는 1몰의 1차 또는 2차 C8∼C24지방족 알코올과 2∼40몰, 바람직하게는 2∼9몰의 에틸렌옥시드와의 축합 생성물로 형성될 수도 있다.
본 발명의 목적에 유용한 비이온성 계면활성제의 특정예로는 여러 등급의 도바늘(Dobanol, 등록 상품명, Shell시판), 루텐솔(Lutensol, 등록상품명, BASF 시판) 및 신페로닉스(Synperonics, 등록상품명, ICI시판)가 있다.
다른 유용한 비이온성 계면활성제로는 "플루로닉스"(Wyandotte Chemicals Corporation 시간)라는 등록상품명으로 시판되고 있는 합성 비이온성 세제가 있다.
베타인 및 술포베다인과 같은 양쪽 이온성 화합물, 특히 질소원자상에 C8∼C16알킬 치환체를 지닌 양쪽성 화합물들도 계면활성제로 사용할 수 있다.
사용 가능한 양이온성 계면활성제의 예로는 예를 들어 4차 암모늄 계면활성제 및 아민옥시드와 같은 1/2 극성의 계면활성제가 있다. 적합한 4차 암모늄 계면활성제들은 남은 N 원자가들이 메틸, 히드록시에틸 또는 히드록시프로필 기인 모노 C8∼C16, N-알킬 또는 알케닐암모늄 계면활성제들이다. 아민옥시드의 적합한 예는 남은 N원자가들이 메틸, 히드록시에틸 또는 히드록시프로필 치환체인 모노 C8∼C20, N-알킬 또는 알케닐아민옥시드 및 프로필렌-1, 3-디아민디옥시드이다.
세제 조성물은 1∼70%m w/w, 적합하게는 1∼20% w/w의 계면활성제를 함유할 수 있다. 음이온성과 비이온성 또는 양쪽 이온성 계면활성제 형태의 혼합물이 바람직하다.
과산화수소와 같은 과산소 화합물의 원으로 작용하는 적합한 무기과산소 표백 전구체로는 과붕산나트륨 1수화물 및 4수화물, 과탄산나트륨, 과규산나트륨 및 클라트레이트 4Na2SO4: 2H2O2: 1NaCl이 있다.
클라트레이트 물질을 과산소 표백 전구체로 사용하는 경우, 별도의 알칼리원이 필요해지며, 안정성을 위해 과산화수소원으로부터 별도로 저장하는 것이 바람직하다. 과산화수소원으로 작용하는 전구체 화합물(ii)은 조성물의 총 중량의 1∼40% w/w, 적합하게는 5∼35중량%, 바람직하게는 10∼30중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 세제 조성물에 있어서, 표백 활성제에 대한 표백 전구체로부터 발생한 과산소 화합물, 예를 들어 과산화수소의 몰비는 1.5 : 1 이상인 것이 적합하며, 2.0 이상이 바람직하다. 가정용 세탁 실행에 맞는 사용 조건하에서는 표백 전구체 : 무수물의 몰비는 일반적으로 5.0 : 1 이상이고, 가장 바람직하게는 10 : 1이상이다.
본 발명의 세제 조성물에 유용한 비누 거품 억제제는 실리콘, 왁스, 식물성유, 탄화수소유 및 인산염 에스테르 변종으로부터 선택하는 것이 적합하다. 적합한 실리콘계 비누 거품 억제제로는 200∼200,000의 범위이고 운동점도가 20∼2,000,000㎟/s(cSt), 바람직하게는 3,000∼30,000㎟/g(cSt)의 범위내인 폴리디메틸실록산, 및 입자크기가 10∼20밀리미크론의 범위내이며 비표면적이 50m1/g 이상이고, 실록산 및 소수성실란화(예 : 트리메틸실란화) 실리카와의 혼합물이 있다. 적합한 왁스로는 융점이 65∼100℃의 범위내이고, 분자량이 4,000∼10,000의 범위내이며 ASTM-D1321에 의해 77℃에서 측정한 침투도 값이 6 이상의 미세결정성 왁스, 및 또한 파라핀왁스, 합성 왁스 및 천연 왁스가 있다. 적합한 인산염 에스테르로는 모노- 및/또는 디-C16∼C22알킬 또는 알케닐 인산염 에스테르, 및 상응하는 분자당 6 이하의 에톡시기를 함유하는 모노- 및/또는 디알킬 또는 알케닐에테르 인산염 들이 있다.
비누 거품 억제제는 사용되는 비누 거품 억제제의 형태에 따라 통상 조정물 총량의 0.01∼5% w/w인 양으로 존재하며, 0.1∼2% w/w가 바람직하다.
본 발명에 따른 세제 조성물의 매우 바람직한 성분은 조성물은 90% 이하, 보다 전형적으로는 10∼70%로 함유할 수 있는 1 이상의 세제 빌더 염이다. 여기에서 유용한, 적합한 세제 빌더 염은 다가 무기물 및 다가 유기물 형태이거나 그의 혼합물 형태일 수 있다. 적합한 수용성, 무기 알칼리성 세제 빌더 염의 예로는 알칼리금속 탄산염, 붕산염, 인산염, 피로인산염, 트리폴리인산염 및 중탄산염이 있다.
적합한 유기 알칼리성 세제 빌더 염의 예로는 니트릴로트리아세트산, 락트산, 글리콜산 및 그의 에테르유도체 ; 숙신산, 말론산, (에틸렌디옥시) 디아세트산, 말레산, 디글리콜산, 타르타르산, 타르트론산 및 푸마르산 ; 시트르산, 아코니트산, 시트라콘산, 카르복시메틸옥시숙신산, 락트옥시숙신산, 및 2-옥시-1, 1, 3-프로판트리카르복실산 ; 옥시디숙신산, 1, 1, 2, 2-에탄테트라카르복실산, 1, 1, 3, 3-프로판테트라카르복실산 및 1, 1, 2, 3-프로판테트라카르복실산 ; 시클로펜탄 시스, 시스, 시스테트라카르복실산, 시클로펜타디엔펜타카르복실산, 2, 3, 4, 5-테트라히드로푸란-시스, 시스, 시스-테트라카르복실산, 2, 5-테트라히드로푸란-시스-디카르복실산, 1, 2, 3, 4, 5, 6-헥산헥사카르복실산, 멜리트산, 피로멜리트산 및 프탈산유도체의 염과 같은 수용성 폴리카르복실레이트가 있다.
유기 및/또는 무기 빌더의 혼합물도 사용할 수 있다.
수용성 세제 빌더들도 사용할 수 있다. 이들 빌더의 특정에로는 제올라이트 특히 SASIL(상품명)으로 대표되는 나트륨형 A 제올라이트가 있다.
또한, 세제 조성물에는 킬레이트제, 토양 현탁 및 재침전 억제제, 광즉백제, 효소, 색소 및 향료를 첨가할 수 있다.
첨가 배합될 수 있는 킬레이트제로는 시트르산, 니트릴로트리아세트산 및 에틸렌디아민 테트라아세트산과 그의 염, 미합중국 특허 제3,213,030호, 3,433,021호, 3,292,121호 및 2,599,807호에 기재된 것과 같은 유기 인산염 유도체, 및 미합중국 특허 제3,308,067호에 기재된 것과 같은 카르복실산 빌더염이 있다. 킬레이트제는 조성물 총 중량의 0.1∼3중량%, 적합하게는 0.2∼2중량%의 범위인 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 무수물를 함유하는 세제 조성물은 또한 방향성 향료 등의 소량의 통상 첨가제를 함유할 수 있다.
따라서, 본 발명의 무수물는 무기 표백 전구체를 사용하는 세제 조성물중에 폭넓게 이용될 수 있다. 이들 무수물이 지금까지 사용된 것보다 비교적 더 낮은 온도, 예를 들어 20∼60℃에서 표백 전구체를 활성화한다는 사실은 세제 사용시 두드러진 에너지 절약을 성취할 수 있다는 것을 의미한다.
본 발명을 이하의 실시예를 참고로 하여 더욱 상세히 설명한다.
기본 세제 분말 조성물 (표 1) 및 표 2와 3에 기재된 여러 무수물를 사용하면서 40℃의 일정 온도로 유지된 비이커 중에서 표분 얼룩천 조각(EMPA* 적포도주 1"×4")상에 예비 세탁/표백시험을 실시하였다.
기본 세제 2.4g+과붕산나트륨 4 수화물 0.45g+표 2와 3에 기재된 바와 같은 무수물(0.15g, 5.0% w/w)를 약 290ppm의 탄산칼슘 함량을 지닌 40℃의 수돗물 600ml에 첨가하였다. 적포도주 얼룩천 조각을 첨가한 후, 조성물을 30분 동안 40℃에서 교반한 다음, 천조각을 꺼내어, 수돗물로 헹구고 24℃에서 건조하였다. 각 무수물에 의해 성취된 얼룩 제거를 표준 조명 조건(ICS-Texocon Multilight Cabinet, D65)을 사용하면서 육안으로 평가하고, TAED에 의해 성취된 얼룩 제거(10) 및 무수물를 사용하지 않은 블랭크턴(0, 과붕산염만을 사용)의 얼룩 제거와 비교하여, 평점을 부여하였다.
* 하기 실시예에는 스위스연방 시험국, Eidgenossische Material Frusungs und Versuchsanstalt Ch-9001, St. Gallen Unterstrasse, PO Box 977, Switzerland.
에 의해 규정된 시험 기술을 사용하여 실시하였다. 이를 이후 "EMPA"로 표기한다.
[표 1]
Figure kpo00008
[표 2]
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
(참조)
1. Aldrich Catalogue No. I -1, 280-8, (1988∼89).
2. 하기 합성 참조
3. US 특허 제3,622,573호.
4. Aldrich No. 12,988-7, (1988∼89).
5. J. D. Warren, J. H. MacMillan, 및 S. S. Washburne, J. Org. Chem., 1975, 40, 7413.
(표백 활성제의 합성)
각 안트라닐산(1×10-2몰)을 질소하, 건조 THF(100ml)에 교반하면서 용해시켰다. 비스(트리클로로메틸) 카르보네이트("트리포스겐")(1×10-2몰)을 적가한 후, 혼합물을 15분 동안 환류하에 가열하였다. 냉각하여 목적하는 활성제인 고체를 침전시키고 그를 여과 수집하여 진공하에 건조시켰다.
[실시예 2]
기본 세제 분말 조성물(표 1) 및 표 4에 기재된 여러 표백 활성제들을 사용하여 터그-오-토미터(terg-o-tometer)중에서 표준 얼룩천 조작(EMPA 적포도주 얼룩 2"×6")상에 후속 세탁/표백 시험을 실시하였다. 터그-오-토미터는 40℃의 일정온도로 유지 하였고, 75rpm에서 작동하였다.
기본 세제 4g+과붕산나트륨 4 수화물 0.75+표 3에 기재된 바와 같은 표백 활성제(0.25g, 5.0% w/v)를 약 290ppm의 탄산칼슘 함량을 지닌 40℃의 수돗물 1ℓ에 가하였다. 적포도주 얼룩천 조각을 첨가한후, 조성물을 20분 동안 40℃에서 교반한 다음, 천조각을 꺼내어, 수돗물로 헹구고 24℃에서 건조하였다. ICS 마이크로 매치 반사율계를 사용하여 천조각의 반사율을 전후에 측정하고, 얼룩 제거 백분율(% SR)을, L이 반사율계에 의해 산출된 백색도 변수(흑색=0 및 백색=100)를 나타내는 하기식을 적용하여 계산하였다 :
Figure kpo00013
3회 반복 시행하였는데, 그 결과의 평균을 인용한다.
[표 3]
Figure kpo00014
Figure kpo00015

Claims (16)

  1. (i) 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽 이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 및 그의 혼합물로부터 선택된 계면활성제, (ⅱ) 물의 존재하에 과산소 화합물로 이끌 수 있는 전구체 화합물, (ⅲ) 이와같이 형성된 과산소 화합물외 표백 활성을 향상시킬 수 있는, 무수물 중에 적어도 하나의 카르보닐 작용기에 대해 적어도 하나의 질소원자를 알파 위치에서 함유하는 하나이상의 고리형 무수물들로 이루어지며 적어로 부분적으로는 물에 가용성임을 특징으로 하는 표백 활성제, (ⅳ) 비누거품 억제제 및 (v) 세제 빌더를 함유하는 수용액중 세제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 표백 활성제가 하기 일반식(I)의 구조를 갖는 세제 조성물.
    Figure kpo00016
    [식중, Q는 Q와 N이 무수물 내의 카르보닐 및 산소 작용기와 함께 하나 이상의 고리형 구조를 이루게 되는 유기 2가 기이고, R은 H, 알킬, 아릴, 할로겐, 및 카르복실 또는 카르보닐 함유 작용기로부터 선택된 기이다. ]
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 표백 활성제가 하기식(Ⅱ)의 구조를 갖는 세제 조성물.
    Figure kpo00017
    [식중, R=H 또는 알킬기이다.]
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 표백 활성제가 하기식(Ⅲ)의 구조를 갖는 세제 조성물.
    Figure kpo00018
    [식중, R은 제 2 항에서 정의한 바와같고, R1, R2, R3및 R4는 서로 같거나 다를 수 있는 핵치환체인데, H, 할로겐, 알킬, 알케닐, 아릴, 알콕실, 아미노, COOR5(여기에서, R5는 H 또는 알킬기이다) 및 카르보닐 함유 작용기로부터 선택될 수 있다.
  5. 제 4 항에 있어서, 표백 활성제가 식 (Ⅲ)의 화합물이며, 이 특정 화합물이 하기 치환체의 조합을 갖는 세제 조성물.
    (a) R=R1=R4=H 및 R2=R3=OCH3
    (b) R=R1=R2=R3=H 및 R4=CH2
    (c) R=R1=R3=R4=H 및 R2=CH2
    (d) R=R2=R3=R4=H 및 R1=CH2
    (e) R=R1=R3=R4=H 및 R2=Cl 또는 Br
    (f) R=R1=R2=R4=H 및 R2=Cl 또는 CO2H 또는 NO2, 또는
    (g) R1=R2=R2=R4=H 및 R=CH3CO, 또는 Cl
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 표백 활성제가 하기식 (Ⅳ)의 구조를 갖는 세제 조성물.
    Figure kpo00019
    식중, R은 제 2 항에서 정의한 바와같고, R6및 R7은 서로 같거나 다른데 제 4 항에서 R1∼R4에 대해 기재한 기이며, n은 1∼3의 수치이다.]
  7. 제 1 항에 있어서, 표백 활성제가 하기식 (V)의 구조를 갖는 세제 조성물.
    Figure kpo00020
    [식중, R은 제 2 항에서 정의한 바와같고, R8및 R9은 서로 같거나 다른데, 제 4 항에서 치환체 Rl∼R4로 표시한 기이거나, 추가적인 헤테로 원자와 더불어 또는 헤테로 원자 없이 하나이상의 고리형 구조를 형성한다.]
  8. 제 7 항에 있어서, 표백 활성제가 하기식 (Ⅵ)의 구조를 갖는 세제 조성물.
    Figure kpo00021
    [식중, R은 제 2 항에서 정의한 바와 같다.]
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 표백 활성제가 하기식 (Ⅵ)의 구조를 갖는 세제 조성물.
    Figure kpo00022
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제 (i)가 조성물 총량의 1∼70% w/w의 양으로 존재하는 하는 세제 조성물.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 전구체 화합물(ⅱ)이 과산화 수소원으로 작용함을 특징으로 하는 세제조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, 전구체 화합물(ⅱ)이 과붕산나트륨 1 또는 4 수화물, 과탄산나트륨 과규산나트륨 및 클라트레이트 4Na2SO4: 2H2O2: NaCl로부터 선택된 것임을특징으로 하는 세제 조성물.
  13. 제 11 항에 있어서, 과산화수소원으로 작용하는 전구체 화합물이 조성물 총량이 1∼40% w/w의 양으로 존재하는 세제 조성물.
  14. 제 11 항에 있어서, 전구체 화합물(ⅱ)로부터 발생한 과산화 수소 : 표백 활성제(ⅲ)의 몰비가 1.5 : 1이상인 세제 조성물.
  15. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 비누 거품 억제제(ⅳ)의 양이 조성물 총량의 0.0l∼5% w/w의 범위인 세제 조성물.
  16. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 세제 빌더(v)가 염이며, 90% w/w 이하의 총 조성물을 함유하는 세제 조성물.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8803114D0 (en) * 1988-02-11 1988-03-09 Bp Chem Int Ltd Bleach activators in detergent compositions
GB9323634D0 (en) * 1993-11-16 1994-01-05 Warwick Int Ltd Bleach activator compositions
DE69409124T2 (de) * 1993-11-25 1998-07-02 Warwick Int Group Bleichaktivatoren
US5437686A (en) * 1994-05-18 1995-08-01 Colgate-Palmolive Co. Peroxygen bleach composition activated by bi and tricyclic diketones
CA2199130C (en) * 1994-10-07 2000-07-25 Hans Lagnemo Bleaching agent
CZ285638B6 (cs) * 1994-10-07 1999-10-13 Eka Chemicals Ab Částice obsahující peroxysloučeninu a prostředek, který je obsahuje
JP4707933B2 (ja) * 2000-11-27 2011-06-22 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 食器洗浄方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK128287A (ko) * 1967-10-24
US3850920A (en) * 1967-10-30 1974-11-26 Dow Chemical Co N-halo-3-morpholinone
US3637339A (en) * 1968-03-07 1972-01-25 Frederick William Gray Stain removal
IL39299A0 (en) * 1971-08-23 1972-06-28 Sherwin Williams Co Method for producing isatoic anhydride
US3775333A (en) * 1972-06-30 1973-11-27 American Cyanamid Co N-acyl azolinones as peroxygen bleach activators
IT1003157B (it) * 1972-11-28 1976-06-10 Basf Ag Processo per la produzione di anidride isatoica non sostituita o sostituita
GB1436810A (en) * 1974-05-09 1976-05-26 Ici Ltd Preparation of iostoic anhydride and anthranilic acid
DE2924789A1 (de) * 1979-06-20 1981-01-22 Basf Ag Verfahren zur herstellung eines gemischs von 3-chloranthranilsaeurealkylester und 6-chloranthranilsaeurealkylester
US4118568A (en) * 1977-09-02 1978-10-03 Monsanto Company N-acetyl diglycolimide
DE2910402A1 (de) * 1979-03-16 1980-09-25 Basf Ag Farbstabilisierte, nichtionische tenside und alkalische reinigerformulierungen, die diese tenside enthalten
DE2925175A1 (de) * 1979-06-22 1981-01-08 Basf Ag Verfahren zur herstellung von isatosaeureanhydriden
US4337966A (en) * 1980-05-05 1982-07-06 Stevens Roger D Folding utility cart
DE3136808A1 (de) * 1981-09-16 1983-03-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolidin-3,5-dione
GB8803114D0 (en) * 1988-02-11 1988-03-09 Bp Chem Int Ltd Bleach activators in detergent compositions

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