KR960004466A - 부식 억제제인 카르복시산의 티탄 및 지르콘 착물 및 그를 포함하는 도료 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 티탄 및 지르콘 착물은 금속성 표면을 보호하기 위한 도료에서 부식억제제로 유용하다:
식중에서, R1은 수소, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C1-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C4-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알켄일; C13-C26폴리시클로알킬, 비치환 또는 페닐고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬; -COR7, 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 카르복시에 의해 치환된 벤조-융합된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 라디칼이고,
R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 히드록시, C1-C18알콕시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시;C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알켄일; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸; 비치환 또는 페닐고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐 알킬; 비치환 또는 나프틸 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C10-C12나프틸알킬; 또는 -COR7이며, 단 라디칼 R2, R3, R4또는 R5중의 한개가 히드롯시,이면 동일한 탄소원자에 결합된 나머지 라디칼은 히드록시,이외의 것이며; 또는 R2및 R3또는 R4및 R5는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C12시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R6은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R7은 히드록시, C1-C18알콕시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시; 이며, R8, R9, R10, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 할로겐 니트로,시아노, CF3, -COR7, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는포함하는 C2-C25할로게노알킬, C1-C18알콕시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬을 포함하는 C2-C18알콕시; C1-C18알킬티오, C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알켄일; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸; 비치환 또는 페닐 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬; 비치환 또는 나프틸 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C10-C12나프틸알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페녹시 또는 나프톡시; 비치환 또는 페닐 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알콕시; 비치환 또는 나프틸 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C10-C12나프틸알콕시이거나; 또는 라디칼 R9및 R12는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬, 할로겐, 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 벤조 고리를 형성하며, R13는 수소, 히드록시, 할로겐, 니트로, 시아노, CF3, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는포함하는 C2-C25알킬; C1-C25할로게노알킬, C1-C18알킬시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시; C1-C18알킬티오 또는 C2-C24알켄일이고; R14및 R15는 독립해서 수소, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을포함하는 C2-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸이며, R16은 수소 또는 C1-C18알킬이고, R17, R18, R19, R20, R21및 R22는 서로 독립해서 수소 또는 C1-C25알킬이며; R23은 수소, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸이고, R24및 R25는 서로 독립해서 수소, C1-C25알킬, C1-C18알콕시, -X2(CH2)SCOR7또는이며, M은 r-가 금속 양이온이고, X1는 직접결합, 산소 황, -NR23-, C1-C18알킬렌 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌, C2-C18알켄일렌, C2-C28알킨일렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20펜리알킬리덴 또는 C5-C8시클로알킬렌이며, 단 m 및 n이 0이면, X1은 산소 및 황 이외의 것이고, X2는 산소 또는 -NR23-이며, m 및 n은 서로 독립해서 0 내지 10의 정수이고, p는 0 내지 4의 정수이며, r은 1,2 또는 3이고, 또 s는 1 내지 8의 정수임.
Description
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Claims (24)
- a) 유기 필름 형성성 결합제 및 b) 부식억제제로서 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 한개 이상의 티탄 또는 지르콘 착물을 포함하는 도료:식중에서, R1은 수소, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C1-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C4-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알켄일; C13-C26폴리시클로알킬, 비치환 또는 페닐고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬; -COR7, 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 카르복시에 의해 치환된 벤조-융합된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 라디칼이고,R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 히드록시, C1-C18알콕시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시;C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알켄일; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸; 비치환 또는 페닐고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐 알킬; 비치환 또는 나프틸 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C10-C12나프틸알킬; 또는 -COR7이며, 단 라디칼 R2, R3, R4또는 R5중의 한개가 히드롯시,이면 동일한 탄소원자에 결합된 나머지 라디칼은 히드록시,이외의 것이며; 또는 R2및 R3또는 R4및 R5는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C12시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R6은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R7은 히드록시, C1-C18알콕시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시; 이며, R8, R9, R10, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 할로겐 니트로,시아노, CF3, -COR7, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬 C2-C25할로게노알킬, C1-C18알콕시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시; C1-C18알킬티오, C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알켄일; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸; 비치환 또는 페닐 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬; 비치환 또는 나프틸 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C10-C12나프틸알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페녹시 또는 나프톡시; 비치환 또는 페닐 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알콕시; 비치환 또는 나프틸 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C10-C12나프틸알콕시이거나; 또는 라디칼 R9및 R12는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬, 할로겐, 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 벤조 고리를 형성하며, R13는 수소, 히드록시, 할로겐, 니트로, 시아노, CF3, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는포함하는 C2-C25알킬; C1-C25할로게노알킬, C1-C18알킬시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시; C1-C18알킬티오 또는 C2-C24알켄일이고; R14및 R15는 독립해서 수소, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸이며, R16은 수소 또는 C1-C18알킬이고, R17, R18, R19, R20, R21및 R22는 서로 독립해서 수소 또는 C1-C25알킬이며; R23은 수소, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸이고, R24및 R25는 서로 독립해서 수소, C1-C25알킬, C1-C18알콕시, -X2(CH2)SCOR7또는이며, M은 r-가 금속 양이온이고, X1는 직접결합, 산소 황, -NR23-, C1-C18알킬렌 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌, C2-C18알켄일렌, C2-C28알킨일렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20펜리알킬리덴 또는 C5-C8시클로알킬렌이며, 단 m 및 n이 0이면, X1은 산소 및 황 이외의 것이고, X2는 산소 또는 -NR23-이며, m 및 n은 서로 독립해서 0 내지 10의 정수이고, p는 0 내지 4의 정수이며, r은 1,2 또는 3이고, 또 s는 1 내지 8의 정수임.
- 제1항에 있어서, R1은 수소, C1-C18알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C1-C18알킬; C2-C18알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C4-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C12시클로알켄일; C13-C26폴리시클로알킬, C7-C9페닐알킬; -COR7, 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 염소, 또는 카르복시에 의해 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리; 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 염소 또는 카르복시에 의해 치환된 벤조-융합된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 라디칼이고,R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 히드록시, C1-C12알콕시, 중간에 산소, 황을 포함하는 C2-C12알콕시;C1-C25알킬, 중간에 산소, 황을 포함하는 C2-C18알킬; C2-C18알켄일, C5-C15시클로알킬, C5-C15시클로알켄일, 페닐, 나프틸, C7-C9페닐 알킬, C10-C12나프틸알킬, 또는 -COR7이며, 단 라디칼 R2, R3, R4또는 R5중의 한개가 히드록시,이면 동일한 탄소원자에 결합된 나머지 라디칼은 히드록시,이외의 것이며; 또는 R2및 R3또는 R4및 R5는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R7은 히드록시, C1-C12알콕시, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알콕시;또는이며, R8, R9, R10, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 할로겐 니트로,시아노, CF3, -COR7, C1-C25알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬; C1-C12할로게노알킬, C1-C12알콕시, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알콕시; C1-C12알킬티오, C2-C18알켄일, C5-C15시클로알킬; C5-C12시클로알켄일; 페닐, 나트필, C7-C9페닐알킬; C10-C12나프틸알킬; 페녹시, 나프톡시, C7-C9페닐알콕시 또는 C10-C12나프틸알콕시이거나; 또는 라디칼 R9및 R10는 또는 R10및 R11또는 라디칼 R11및 R12또는 라디칼 R8및 R12는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬, 염소에 의해 치환된 베조 고리를 형성하며, R13는 수소, 히드록시, 할로겐, 니트로, 시아소, CF3, C1-C18알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬; C1-C18할로게노알킬, C1-C12알킬시, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알콕시; C1-C12알킬티오 또는 C2-C18알켄일이고; R14및 R15는 독립해서 수소, C1-C18알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬; C2-C18알켄일, C5-C12시클로알킬; 페닐 또는 나프틸이며, R16은 수소 또는 C1-C12알킬이고, R17, R18, R19, R20, R21및 R22는 서로 독립해서 수소 또는 C1-C18알킬이며; R23은 수소, C1-C18알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬; C2-C18알켄일, C5-C12시클로알킬; 페닐 또는 나프틸이고, R24및 R25는 서로 독립해서 수소, C1-C18알킬, C1-C12알콕시, -X2(CH2)SCOR7또는이며, X1는 직접결합, 산소 황, -NR23-, C1-C12알킬렌 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알킬렌, C2-C12알켄일렌, C2-C16알킨일렌, C2-C12알킬리덴, C7-C16펜리알킬리덴 또는 C5-C8시클로알킬렌이며, 단 m 및 n이 0이면, X1은 산소 및 황 이외의 것이고, X2는 산소 또는 -NR23-이며, p는 0 내지 2이며, 또 s는 2 내지 7의 정수인 도료.
- 제1항에 있어서, R1은 수소, C1-C18알킬, 중간에 산소를 포함하는 C3-C12알킬; C2-C12알켄일, C4-C15시클로알킬; C5-C8시클로알켄일; C13-C26폴리시클로알킬, 벤질, -COR7, 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 염소, 또는 카르복시에 의해 치환된 티엔일, 테트라히드로푸란일, 푸릴, 피롤리딘일, 피롤릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 피디딜, 피페리딘일, 피라진일, 피페라진일, 또는 트리아진일이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 라디칼이고,R7은 히드록시, C1-C10알콕시, 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알콕시;이며, R8, R9, R10, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 염소, 니트로-COR7, C1-C12알킬, 중간에 산소를 포함하는 C2-C16알킬; C2-C12할로게노일킬, C1-C12알콕시, 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알콕시; C2-C12알켄일, C5-C9시클로알킬, C5-C9시클로알켄일, 페닐, 나프틸, C7-C9페닐 알킬, C10-C12나프틸알킬, 페녹시 또는 C7-C9페닐알콕시이거나; 도는 라디칼 R9및 R10또는 라디칼 R10및 R11은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 벤조 고리를 형성하며, R13은 수소, 히드록시, 여소, 니트로, C1-C12알킬, 중간에 산소에 포함하는 C2-C12알킬; C1-C10알콕시 또는 중간에 산소를 포함하는 C2-C10알콕시이고, R14및 R15는 독립해서 수소, C1-C12알킬, 중간에 산소을 포함하는 C2-C12알킬; C5-C9시클로알킬 또는 페닐이며, R16은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R23은 수소, C1-C12알킬, 중간에 산소를 포함하는 C3-C12알킬; C2-C12알켄일, C5-C9시클로알킬 또는 페닐이며, R24및 R25는 서로 독립해서 수소 또는, R24및 R25는 서로 독립해서 수소 또는 -X2(CH2)SCOR7또는이고, X1는 직접결합, 산소 황, -NR23-, C1-C8알킬렌, C2-C8알켄일렌, C2-C6알킨일렌, C2-C12알킬리덴, C7-C12펜리알킬리덴 또는 C5-C8시클로알킬렌이며, 단 m 및 n이 0이면, X1은 산소 및 황 이외의 것이고, X2는 -NR23-이며, p는 0 내지 1이고, 또 s는 3 내지 6의 정수인 도료.
- 제1항에 있어서, R2, R3, R4및 R5가 서로 독립해서 수소, 히드록시, C1-C10알콕시 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알콕시;,, C1-C12알킬, 중간에 산소를 포함하는 C2-C18알킬; C2-C12알켄일, C5-C9시클로알킬; C5-C9시클로알켄일, 페닐, 나프틸, C7-C9페닐알킬 또는 -COR7이며, 단 라디칼 R2, R3, R4또는 R5중의 한개가 히드록시,또는이면, 동일한 탄소원자에 결합된 나머지 라디칼 히드록시,,이외의 것이며; 또는 R2및 R3또는 R4및 R5는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐서 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R7은 히드록시, C1-C10알콜시, 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알콕시;,이며, 또, R14및 R15는 서로 독립해서 수소, C1-C12알킬, 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알킬; C5-C9시클로 알킬 또는 페닐인 도료.
- 제1항에 있어서, R2, R3, R4및 R5가 서로 독립해서 수소, 히드록시, C1-C10알콕시, C1-C12알킬, C2-C12알켄일, C5-C9시클로알킬 또는 C5-C9시클로알킬 또는 C5-C8시클로알켄일이고, 단 라디칼 R2, R3, R4및 R5중의 한개가 히드록시 또는이면, 동일한 탄소원자에 결합된 나머지 라디칼은 히드록시 또는이외의 것이며, 또 R14및 R16는 서로 독립해서 수소 C1-C8알킬인 도료.
- 제1항에 있어서, R1은 수소, C1-C12알킬, C2-C12알켄일, C4-C15시클로알킬; C13-C20폴리시클로알킬, 벤질, -COR7, 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 염소에 의해 치환된 피롤리딘일이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 라디칼이고,R7으니 히드롤시, C1-C10알콕시이며, R8,R9, R10, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 염소, 니트로, -COR7, C1-C8알킬, C1-C4알콕시 또는 시클로헥실이거나; 또는 라디칼 R9및 R10또는 라디칼 R10및 R11은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐서 벤조 고리를 형성하며, R13은 수소, C1-C4알킬, 염소 또는 C1-C4알콕시이고; R23은 수소, C1-C8알킬 또는 페닐이며, X1는 산소 및 황이외의 것이고, 또 p는 0 또는 1인 도료.
- 제1항에 있어서, R1은 수소, C4-C15시클로알킬, C13-C26폴리시클로알킬 또는 -COR7이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 라디칼이고,R2,R3, R4및 R4는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 또는 -COR7이며 단, R2,R3, R4및 R4중의 한개가 히드록시 이면, 동일한 탄소원자가 결합된 기타 라디칼은 히드록시 이외의 것이며, R7은 히드록시이고, R8은 소소, 히드록시 또는 -COR7이며, R9는 수소이고, R10은 수소, C1-C4알킬 또는 니트로이며, R11은 수소, 메틸, 니트로 또는 염소이거나, 또는 라디칼 R10및 R11는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 벤조 고리를 형성하고, R12는 수소, C1-C4알킬 또는 -COR7이며, R23은 수소이고, X1은 직접결합, 산소, 황, -NR23- 또는 비닐렌이며, 단, m 및 n이 0이면, X1은 산소 및 황 이외의 것이고, m은 0 내지 8의 정수이며, n은 0 내지 8의 정수이고, 또 p는 0인 도료.
- 제1항에 있어서, 상기 도료가 표면도료인 도료.
- 제1항에 있어서, 상기 도료가 수성 표면도료인 도료.
- 제1항에 있어서, 성분 a)가 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴 수지, 아크릴 공중합체 수지, 폴리비닐 수지, 페놀 수지, 알키드 수지 또는 이러한 수지의 혼합물인 도료.
- 제1항에 있어서, 안료, 염료, 충전재, 유동조절제, 분산제, 요변성제, 접착 증진제, 산화방지제, 광안정화제 또는 경화 촉매로 구성된 군으로 부터 선택되는 한개 이상의 성분을 추가로 포함하는 도료.
- 제1항에 있어서, 성분 b)가 도료 전체의 고형분을 기준하여 0.01 내지 20%의 양으로 존재하는 도료.
- 제1항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 티탄 또는 지르콘 착물의 금속성 표면용 도료에서 부식억제제로서의 용도.
- 제1항에 따른 도료를 부식성 금속 기판에 도포한 다음 도료를 건조 및/또는 경화시키는 것을 포함하는 부식성 금속 기판을 보호하는 방법.
- a) 유기 필름 형성성 결합제, 및 b) 부식억제제로서, 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 카르복시산 또는 그의 알칼리 금속염과 티탄 또는 지르콘 화합물의 반응에 의해 수득할 수 있는 한개 이상의 티탄 또는 지르콘 착물을 포함하는 도료.
- 제15항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 카르복시산 대 티탄 또는 지르콘 화합물의 몰비가 20:1 내지 1:10인 도료.
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 티탄 또는 지르콘 착물:식중에서, R1은 수소, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C1-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C4-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알켄일; C13-C26폴리시클로알킬, 비치환 또는 페닐고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬; -COR7, 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 카르복시에 의해 치환된 벤조-융합된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 라디칼이고,R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 히드록시, C1-C18알콕시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시;C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알켄일; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸; 비치환 또는 페닐고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐 알킬; 비치환 또는 나프틸 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C10-C12나프틸알킬; 또는 -COR7이며, 단 라디칼 R2, R3, R4또는 R5중의 한개가 히드롯시,이면 동일한 탄소원자에 결합된 나머지 라디칼은 히드록시,이외의 것이며; 또는 R2및 R3또는 R4및 R5는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C12시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R6은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R7은 히드록시, C1-C18알콕시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시; 또는이며, R8, R9, R10, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 할로겐 니트로,시아노, CF3, -COR7, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C2-C25할로게노알킬, C1-C18알콕시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시; C1-C18알킬티오, C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알켄일; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸; 비치환 또는 페닐 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬; 비치환 또는 나프틸 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C10-C12나프틸알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페녹시 또는 나프톡시; 비치환 또는 페닐 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알콕시; 비치환 또는 나프틸 고리에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C10-C12나프틸알콕시이거나; 또는 라디칼 R9및 R12는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬, 할로겐, 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 벤조 고리를 형성하며, R13는 수소, 히드록시, 할로겐, 니트로, 시아노, CF3, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C1-C25할로게노알킬, C1-C18알킬시, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알콕시; C1-C18알킬티오 또는 C2-C24알켄일이고; R14및 R15는 독립해서 수소, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸이며, R16은 수소 또는 C1-C18알킬이고, R17, R18, R19, R20, R21및 R22는 서로 독립해서 수소 또는 C1-C25알킬이며; R23은 수소, C1-C25알킬, 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C25알킬; C2-C24알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸이고, R24및 R25는 서로 독립해서 수소, C1-C25알킬, C1-C18알콕시, -X2(CH2)SCOR7또는이며, M은 r-가 금속 양이온이고, X1는 직접결합, 산소 황, -NR23-, C1-C18알킬렌 중간에 산소, 황 또는을 포함하는 C2-C18알킬렌, C2-C18알켄일렌, C2-C28알킨일렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20펜리알킬리덴 또는 C5-C8시클로알킬렌이며, 단 m 및 n이 0이면, X1은 산소 및 황 이외의 것이고, X2는 산소 또는 -NR23-이며, m 및 n은 서로 독립해서 0 내지 10의 정수이고, p는 0 내지 4의 정수이며, r은 1,2 또는 3이고, 또 s는 1 내지 8의 정수임.
- 제17항에 있어서, R1은 수소, C1-C18알킬, 중간에 산소, 황 또는 @ 을 포함하는 C1-C18알킬; C2-C18알켄일, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C4-C15시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C12시클로알켄일; C13-C26폴리시클로알킬, C7-C9페닐알킬; -COR7, 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 염소, 또는 카르복시에 의해 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리; 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 염소 또는 카르복시에 의해 치환된 벤조-융합된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 라디칼이고,R2, R3, R4및 R5는 서로 독립해서 수소, 히드록시, C1-C12알콕시, 중간에 산소, 황을 포함하는 C2-C12알콕시;C1-C18알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬; C2-C18알켄일, C5-C15시클로알킬, C5-C15시클로알켄일, 페닐, 나프틸, C7-C9페닐 알킬, C10-C12나프틸알킬, 또는 -COR7이며, 단 라디칼 R2, R3, R4또는 R5중의 한개가 히드록시,이면 동일한 탄소원자에 결합된 나머지 라디칼은 히드록시,이외의 것이며; 또는 R2및 R3또는 R4및 R5는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R7은 히드록시, C1-C12알콕시, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알콕시;또는이며, R8, R9, R10, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 할로겐 니트로,시아노, CF3, -COR7, C1-C25알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬; C1-C12할로게노알킬, C1-C12알콕시, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알콕시; C1-C12알킬티오, C2-C18알켄일, C5-C15시클로알킬; C5-C12시클로알켄일; 페닐, 나트필, C7-C9페닐알킬; C10-C12나프틸알킬; 페녹시, 나프톡시, C7-C9페닐알콕시 또는 C10-C12나프틸알콕시이거나; 또는 라디칼 R9및 R10는 또는 R10및 R11또는 라디칼 R11및 R12또는 라디칼 R8및 R12는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 비치환 또는 C1-C4알킬, 염소에 의해 치환된 베조 고리를 형성하며, R13는 수소, 히드록시, 할로겐, 니트로, 시아소, CF3, C1-C18알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬; C1-C18할로게노알킬, C1-C12알킬시, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알콕시; C1-C12알킬티오 또는 C2-C18알켄일이고; R14및 R15는 독립해서 수소, C1-C18알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬; C2-C18알켄일, C5-C12시클로알킬; 페닐 또는 나프틸이며, R16은 수소 또는 C1-C12알킬이고, R17, R18, R19, R20, R21및 R22는 서로 독립해서 수소 또는 C1-C18알킬이며; R23은 수소, C1-C18알킬, 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C18알킬; C2-C18알켄일, C5-C12시클로알킬; 페닐 또는 나프틸이고, R24및 R25는 서로 독립해서 수소, C1-C18알킬, C1-C12알콕시, -X2(CH2)SCOR7또는이며, X1는 직접결합, 산소 황, -NR23-, C1-C12알킬렌 중간에 산소 또는 황을 포함하는 C2-C12알킬렌, C2-C12알켄일렌, C2-C16알킨일렌, C2-C12알킬리덴, C7-C16펜리알킬리덴 또는 C5-C8시클로알킬렌이며, 단 m 및 n이 0이면, X1은 산소 및 황 이외의 것이고, X2는 산소 또는 -NR23-이며, p는 0 내지 2이며, 또 s는 2 내지 7의 정수인 도료.
- 제17항에 있어서, R1은 수소, C1-C18알킬, 중간에 산소를 포함하는 C3-C12알킬; C2-C12알켄일, C4-C15시클로알킬; C5-C8시클로알켄일; C13-C26폴리시클로알킬, 벤질, -COR7, 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 염소, 또는 카르복시에 의해 치환된 티엔일, 테트라히드로푸란일, 푸릴, 피롤리딘일, 피롤릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 피디딜, 피페리딘일, 피라진일, 피페라진일, 또는 트리아진일이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 라디칼이고,R7은 히드록시, C1-C10알콕시, 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알콕시;이며, R8, R9, R10, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 염소, 니트로, -COR7, C1-C12알킬, 중간에 산소를 포함하는 C2-C16알킬; C2-C12할로게노일킬, C1-C12알콕시, 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알콕시; C2-C12알켄일, C5-C9시클로알킬, C5-C9시클로알켄일, 페닐, 나프틸, C7-C9페닐 알킬, C10-C12나프틸알킬, 페녹시 또는 C7-C9페닐알콕시이거나; 도는 라디칼 R9및 R10또는 라디칼 R10및 R11은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 벤조 고리를 형성하며, R13은 수소, 히드록시, 여소, 니트로, C1-C12알킬, 중간에 산소에 포함하는 C2-C12알킬; C1-C10알콕시 또는 중간에 산소를 포함하는 C2-C10알콕시이고, R14및 R15는 독립해서 수소, C1-C12알킬, 중간에 산소을 포함하는 C2-C12알킬; C5-C9시클로알킬 또는 페닐이며, R16은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R23은 수소, C1-C12알킬, 중간에 산소를 포함하는 C3-C12알킬; C2-C12알켄일, C5-C9시클로알킬 또는 페닐이며, R24및 R25는 서로 독립해서 수소 또는, R24및 R25는 서로 독립해서 수소 또는 -X2(CH2)SCOR7또는이고, X1는 직접결합, 산소 황, -NR23-, C1-C8알킬렌, C2-C8알켄일렌, C2-C6알킨일렌, C2-C12알킬리덴, C7-C12펜리알킬리덴 또는 C5-C8시클로알킬렌이며, 단 m 및 n이 0이면, X1은 산소 및 황 이외의 것이고, X2는 -NR23-이며, p는 0 내지 1이고, 또 s는 3 내지 6의 정수인 화합물.
- 제17항에 있어서, R2, R3, R4및 R5가 서로 독립해서 수소, 히드록시, C1-C10알콕시 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알콕시;,, C1-C12알킬, 중간에 산소를 포함하는 C2-C18알킬; C2-C12알켄일, C5-C9시클로알킬; C5-C9시클로알켄일, 페닐, 나프틸, C7-C9페닐알킬 또는 -COR7이며, 단 라디칼 R2, R3, R4또는 R5중의 한개가 히드록시,또는이면, 동일한 탄소원자에 결합된 나머지 라디칼 히드록시,,이외의 것이며; 또는 R2및 R3또는 R4및 R5는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐서 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하며, R7은 히드록시, C1-C10알콜시, 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알콕시;또는이며, 또, R14및 R15는 서로 독립해서 수소, C1-C12알킬, 중간에 산소를 포함하는 C2-C12알킬; C5-C9시클로 알킬 또는 페닐인 화합물.
- 제17항에 있어서, R2, R3, R4및 R5가 서로 독립해서 수소, 히드록시, C1-C10알콕시,, C1-C12알킬, C2-C12알켄일, C5-C9시클로알킬 또는 C5-C9시클로알킬 또는 C5-C8시클로알켄일이고, 단 라디칼 R2, R3, R4및 R5중의 한개가 히드록시 또는이면, 동일한 탄소원자에 결합된 나머지 라디칼은 히드록시 또는이외의 것이며, 또 R14및 R16는 서로 독립해서 수소 C1-C8알킬인 화합물.
- 제17항에 있어서, R1은 수소, C1-C12알킬, C2-C12알켄일, C4-C15시클로알킬; C13-C20폴리시클로알킬, 벤질, -COR7, 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 염소에 의해 치환된 피롤리딘일이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 라디칼이고,R7으니 히드롤시, C1-C10알콕시이며, R8,R9, R10, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 염소, 니트로, -COR7, C1-C8알킬, C1-C4알콕시 또는 시클로헥실이거나; 또는 라디칼 R9및 R10또는 라디칼 R10및 R11은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐서 벤조 고리를 형성하며, R13은 수소, C1-C4알킬, 염소 또는 C1-C4알콕시이고; R23은 수소, C1-C8알킬 또는 페닐이며, X1는 산소 및 황이외의 것이고, 또 p는 0 또는 1인 화합물.
- 제17항에 있어서, R1은 수소, C4-C15시클로알킬, C13-C26폴리시클로알킬 또는 -COR7이거나; 또는 R1은 또한 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 라디칼이고,R2,R3, R4및 R4는 서로 독립해서 수소, 히드록시, 또는 -COR7이며 단, R2,R3, R4및 R4중의 한개가 히드록시 이면, 동일한 탄소원자가 결합된 기타 라디칼은 히드록시 이외의 것이며, R7은 히드록시이고, R8은 소소, 히드록시 또는 -COR7이며, R9는 수소이고, R10은 수소, C1-C4알킬 또는 니트로이며, R11은 수소, 메틸, 니트로 또는 염소이거나, 또는 라디칼 R10및 R11는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 벤조 고리를 형성하고, R12는 수소, C1-C4알킬 또는 -COR7이며, R23은 수소이고, X1은 직접결합, 산소, 황, -NR23- 또는 비닐렌이며, 단, m 및 n이 0이면, X1은 산소 및 황 이외의 것이고, m은 0 내지 8의 정수이며, n은 0 내지 8의 정수이고, 또 p는 0인 화합물.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 알칼리 금속염과 티탄 또는 지르콘 화합물의 반응으로 수득할 수 있느 생성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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