KR960004346A - 아자지방족으로 다리 결합된 퀴녹살린-2, 3-디온 - Google Patents

아자지방족으로 다리 결합된 퀴녹살린-2, 3-디온 Download PDF

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KR960004346A
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KR1019950022224A
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로베르트모레티
카스파르짐머만
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베르너 발데크
시바-가이기 아게
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Abstract

본 발명은 여기 아미노산에 대한 길항 작용을 갖고, 항경련 및 항신경퇴행성 의약의 유효 성분으로 사용될 수 있는 하기 일반식(Ⅰ)의 아자지방족으로 다리 결합된 퀴녹살린-2,3-디오 및 그의 염에 관한 것이다.
상기 식 중, A1은 저급 알킬리덴 또는 식〉CH-A4-R4의 기이고, A2는 저급 알킬리덴 또는 식〉〉CH-A4-R4(Ia) 또는 〉C=O(Ib) 또는 〉CH(OH)-A5-R4(Ic)의 기이고, A3은 식〉N-A6-R5(Id)의 기이고, A4는 저급 알킬렌이고, A5및 A6은 각각 서로 독립적으로 저급 알킬렌 또는 직접 결합이고, n은 0 또는 1이고, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 저급 알킬 및(또는) 저급 알카노일로 치환된 아미노, 니트로, 저급 알카노일, 유리되거나 또는 에테르화된 히드록시, 유리되거나 또는 에테르화된 카르복실, 카바모일, 시아노, 비치환 또는 할로겐화된 저급 알킬 또는 할로겐이고, R3은 수소 또는 히드록시이고, R4는 유리되거나 또는 에스테르화되거나 또는 아미드화된 카르복시, 유리되거나 또는 에스테르화된 포스포노 또는 5-테트라졸릴이고, R5는 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 아릴, 저급 알카노일, 유리되거나 또는 에스테르화 또는 아미드화된 카르복시, 시아노, 5-테트라졸릴, 유리되거나 또는 에스테르화 또는 에스테르화된 히드록시-또는 디히드록시 저급 알킬이다.

Description

아방지방족으로 다리 결합된 퀴녹살린-2,3-디온
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 아자지방족으로 결합된 다리 결합된 신규한 퀴녹살린-2,3-디온 또는 그의 염.
    식 중, A1은 저급 알킬리덴 또는 식〉CH-A4-R4의 기이고, A2는 저급 알킬리덴 또는 식〉〉CH-A4-R4(Ia) 또는 〉C=O(Ib) 또는 〉CH(OH)-A5-R4(Ic)의 기이고, A3은 식〉N-A6-R5(Id)의 기이고, A4는 저급 알킬렌이고, A5및 A6은 각각 서로 독립적으로 저급 알킬렌 또는 직접 결합이고, n은 0 또는 1이고, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 저급 알킬 및(또는) 저급 알카노일로 치환된 아미노, 니트로, 저급 알카노일, 유리되거나 또는 에테르화된 히드록시, 유리되거나 또는 에테르화된 카르복실, 카바모일, 시아노, 비치환 또는 할로겐화된 저급 알킬 또는 할로겐이고, R3은 수소 또는 히드록시이고, R4는 유리되거나 또는 에스테르화되거나 또는 아미드화된 카르복시, 유리되거나 또는 에스테르화된 포스포노 또는 5-테트라졸릴이고, R5는 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 아릴, 저급 알카노일, 유리되거나 또는 에스테르화 또는 아미드화된 카르복시, 시아노, 5-테트라졸릴, 유리되거나 또는 에스테르화 또는 에스테르화된 히드록시-또는 디히드록시 저급 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, A1은 저급 알킬리덴 또는 식〉CH-A4-R4의 기이고, A2는 저급 알킬리덴 또는 식〉〉CH-A4-R4(Ia) 또는 〉C=O(Ib) 또는 〉CH(OH)-A5-R4(Ic)의 기이고, A3은 식〉N-A6-R5(Id)의 기이고, A4는 저급 알킬렌이고, A5및 A6은 각각 서로 독립적으로 저급 알킬렌 또는 직접 결합이고, n은 0 또는 1이고, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 니트로, 저급 알카노일, 아미노, 저급 알킬아미노, 저급 알카노일아미노, 디-저급 알킬아미노 또는 N-저급 알킬-N-저급 알카노일아미노, 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 카바모일, 시아노, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬, 폴리할로-저급 알킬 또는 할로겐이고, R3은 수소 또는 히드록시이고, R4는 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 카르복시-저급 알콕시카르보닐, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시카르보닐, 저급 알카노일옥시-저급 알콕시카르보닐; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 페닐-저급 알콕시카르보닐; 카바모일, 저급 알킬카바모일, 히드록시-저급 알킬카바모일, 디-저급 알킬카바모일, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬카바모일, 아미노-저급 알킬아미노-저급 알킬카바모일, 2-옥소이미다졸리딘-1-일-저급 알킬카바모일, 아미노-저급 알킬아미노-저급 알킬렌카바모일, 2-옥소이미다졸리딘-1-일-저급 알킬렌카바모일, 옥시-저급 알킬렌-아미노-저급 알킬카바모일; 비치환되거나 또는 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐로 치환된 시클로알킬카바모일, 시클로알킬-저급 알킬카바모일; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 페닐-저급 알킬카바모일; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 할로겐, 니트로, 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 페닐, 페닐옥시 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 N-페닐- 또는 N-저급 알킬-N-페닐-카바모일; N-히드록시카바모일, N-저급 알콕시카바모일, N-저급 알케닐옥시카바모일; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 N-페닐-저급 알콕시- 또는 N-페닐-저급 알케닐 옥시카바모일; 포스포노, 저급 알킬포스포노, 디-저급 알킬포스포노, 트리-저급 알킬포스포노 또는 5-테트라졸릴이고, R5는 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 페닐-저급 알콕시카르보닐; 카바모일, 저급 알킬카바모일, 디-저급 알킬카바모일; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 할로겐, 니트로, 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 페닐, 페닐옥시 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 N-페닐- 또는 N-저급 알킬-N-페닐-카바모일; 사아노, 테트라졸릴, 히드록시, 저급 알카노일옥시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시 또는 디히드록시-저급 알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, A1은 C1-C4-알킬리덴, 예를 들면 메틸렌, 또는 식〉CH-A4-R4(Ia)의 기이고, A2는 C1-C4-알킬리덴, 예를 들면 메틸렌, 또는 식〉CH-A4-R4(Ia) 또는 〉C=O(Ib)의 기이고, A3은 식〉N-A6-R5(Id)의 기이고, A4는 C1-C4-알킬렌이고, A5및 A6은 각각 서로 독립적으로 C1-C4-알킬렌 또는 직접 결합이고, n은 0이고, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 니트로, C1-C7-알카노일, 아미노, C1-C7-알킬아미노, C1-C7-알카노일아미노, 디-C1-C7-알킬아미노, N-C1-C7-알킬-N-C1-C7-알카노일아미노, 히드록시, 카르복시, C1-C4-알콕시카르보닐, 카바모일, 시아노, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C1-C4-알키닐옥시, C1-C4알킬, 트리플루오로메틸 또는 할로겐이고, R3은 수소 또는 히드록시이고, R4는 카르복시, C1-C4-알콕시카르보닐, 카르복시-C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알카노일옥시-C1-C4알콕시카르보닐; 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 히드록시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 페닐-C1-C4-알콕시카르보닐; 카바모일, C1-C7-알킬카바모일, 히드록시- C1-C4-알킬카바모일, 디-C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬카바모일, 아미노-C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬카바모일, 2-옥소이미다졸리딘-1-일-C1-C4-알킬카바모일, 아미노-C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬렌카바모일, 옥사-C1-C4-알킬렌아미노-C1-C4-알킬카바모일, 2-미다졸리딘-1-일-C1-C4-저급 알킬렌 카바모일, 옥사-C1-C4-알킬렌아미노-C1-C4-알킬카바모일, 비치환되거나 또는 카르복시- 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로 치환된 시클로알킬카바모일, 아다만틸카바모일, 시클로알킬-C1-C4-알킬카바모일; 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 히드록시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 N-페닐 또는 N-C1-C4-알킬-N-페닐-카바모일; N-히드록시카바모일, N-C1-C4-알킬카바모일; 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 히드록시, 할로겐 및(또는)또는 트리플루오로메틸로 치환된 N-페닐-C1-C4-알킬카바모일; 포스포노, C1-C4-알킬포스포노, 디-C1-C7-알킬포스포, 트리-C1-C7-알킬포스포 또는 5-테트라졸릴이고, R5는 수소, C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, C2-C4-알케닐, 예를 들면 알릴, C2-C4-알키닐, 예를 들면 플로파르길; 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, C1-C4-알콕시, 예를 들면, 메톡시, 히드록시, 할로겐, 예를 들면, 염소 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 페닐; C1-C4-알카노일, 예를 들면 아세틸, 카르복시, C1-C4-알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시- 또는 에톡시-카르보닐, 카바모일, C1-C4-알킬카바모일, 예를 들면 메틸카바모일, 디-C1-C4-알킬카바모일, 예를 들면 디메틸카바모일; 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, C1-C4-알콕시, 예를 들면, 메톡시, 히드록시, 할로겐, 예를 들면 불소 또는 염소, 니트로, 카르복시, C1-C4-알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐, 페닐, 페닐옥시 및(또는) 트리플루오로메틸로 치환된 N-페닐 또는 N-C1-C4-알킬-N-페닐-카바모일, 예를 들면 N-메틸-N-페닐-카바모일; 시아노, 테트라졸릴 또는 디히드록시-C2-C4-알, 예를 들면 2,3-디히드록시 프로필인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, A1은 식〉CH-A4-R4(Ia)의 기이고, A2는 메틸렌이고, A3은 식〉N-A6-R5(Ic)의 기이고, A4는 메틸렌이고, n은 0이고, A5는 직접 결합이고, 라디칼R1및 R2중 하나는 C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 예를 들면 염소, 불소 또는 브롬, 또는 니트로이고, 나머지 하나는 수소, C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 예를 들면 염소, 불소 또는 브롬이며, R3은 수소이고, R4는 카르복시, 포스포노, C1-C4-알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐, N-히드록시카바모일, N-C1-C4-알킬카바모일, 예를 들면 부틸- 또는 tert-부틸카바모일, N,N-C1-C4-알킬카바모일, 예를 들면 디부틸카바모일, N-(카르복시-C1-C4-알킬)카바모일, 예를 들면 카르복시메틸카바모일, N-(C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬)카바모일, 예를 들면 2-히드록시에틸카바모일, N-C1-C4-알콕시카바모일, 예를 들면 N-tert-부틸옥시카바모일, 또는 N-페닐카바모일, N-(페닐-C1-C4-알킬)카바모일, 예를 들면 벤질카바모일 또는 2-페닐에틸카바모일, 또는 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, C1-C4-알콕시, 예를 들면 메톡시, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 예를 들면 염소, 트리플루오로메틸, 니트로, 카르복시 및(또는) C1-C4-알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐로 치환된 N-(페닐-C1-C4-알콕시)카바모일, 예를 들면 N-벤질옥시카바모일인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
  5. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ´)의 화합물 또는 그의 염.
    식 중, 라디칼 R1 및 R2 중 하나는 C1-C4-알킬, 예를 들면, 메틸, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 예를 들면 염소, 블소 또는 브롬, 또는 니트로이고, 나머지 하나는 수소, C1-C4-알킬, 예를 들면, 메틸, 원자 번호 5 이하의 할로겐, 예를 들면 염소, 블소 또는 브롬이고, R3은 수소이고, R4는 카르복시, C1-C4-알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐, N-히드록시카바모일, N-C1-C4-알킬카바모일, 예를 들면 부틸- 또는 tert-부틸카바모일, N,N-디-C1-C4-알킬카바모일, 예를 들면 디부틸카바모일, N-(카르복시-C1-C4-알킬)카바모일, 예를 들면 카르복시메틸카바모일, N-(C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬)카바모일, 예를 들면 N-메톡시카르보닐메틸카바모일, -N-에톡시카르보닐메틸카바모일, N-(히드록시-C2-C4-알킬)카바모일,예를 들면 2-히드록시에틸카바모일, N-C1-C4-알콕시카바모일, 예를 들면 N-tert-부틸옥시카바모일, 또는 N-페닐카바모일, N-(페닐-C1-C4-알킬)카바모일, 예를 들면 벤질카바모일 또는 2-페닐에틸카바모일, 또는 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, C1-C4-알콕시, 예를 들면 메톡시, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 예를 들면 염소, 트리플루오로메틸, 니트로, 카르복시 및(또는) C1-C4-알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐로 치환된 N-(페닐-C1-C4-알콕시)카바모일, 예를 들면 N-벤질옥시카바모일이다.
  6. 제1항에 있어서, A1은 식〉CH-A4-R4(Ia)의 기이고, A2는 메틸렌이고, A3은 식〉N-A6-R5(Id)의 기이고, A4는 메틸렌이고, n은 0이고, A6은 직접 결합이고, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 원자번호 35 이하의 할로겐, 예를 들면 염소이고, R3은 수소이고, R4는 카르복시, C1-C4-알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐, 프로필옥시카르보닐, 이소프로필옥시카르보닐, 부틸옥시카르보닐, 이소부틸옥시카르보닐, sec-부틸옥시카르보닐 또는 tert-부틸옥시카르보닐, 또는 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, C1-C4-알콕시, 예를 들면, 메톡시, 히드록시, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 예를 들면 염소 및(또는 트리플루오로메틸로 치환된 N-페닐 카바모일이고, R5는 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
  7. 8,9-디클로로-2,4,5-트리옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 에틸 에스테르, 8,9-디클로로-2,4,5-트리옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 벤질 에스테르, 8,9-디클로로-2,4,5-트리옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 또는 8,9-디클로로-2,4,5-트리옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-페닐-아세트아미드 또는 이들 각각의 염.
  8. 8,9-디메틸-2,4,5-트리옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 에틸 에스테르, 8,9-디클로로-2,4,5-트리옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산, 8,9-디클로로-2,4,5-트리옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-페닐-아세트아미드, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 메틸 에스테르, 8,9-디메틸-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 메틸 에스테르, 8,9-디플루오로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 메틸 에스테르, 4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 메틸 에스테르, 8-브로모-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 메틸 에스테르, 8-트리플루오로메틸-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산 메틸 에스테르, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산, 8,9-디메틸-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산, 8,9-디플루오로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산, 4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산, 8-브로모-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산, 8-트리플루오로메틸-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-아세트아미드, 8,9-디메틸-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-아세트아미드, 8,9-디플루오로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-N-페닐-아세트아미드,4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-N-페닐-아세트아미드, 8-브로모-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-페닐-아세트아미드,8-트리플루오로메틸-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-페닐-아세트아미드, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(2-페닐에틸)아세트아미드, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(2-히드록시에틸)-아세트아미드, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(에톡시-카르보닐메틸)-아세트아미드, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(카르보닐메틸)아세트아미드, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(3-트리플루오로-메틸페닐)-아세트아미드, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(4-메톡시페닐)-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(4-페녹시페닐)-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(3-니트로페닐)-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(4-에톡시카르보닐페닐)-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(4-트리플루오로메틸페닐)-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-벤질옥시-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-tert-부틸옥시-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(3-비페닐)-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(3-페녹시페닐)-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N,N-디메틸-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-부틸-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-tert-부틸-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N,N-디부틸-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(아다만탄-1-일)-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-메틸-아세트아미드,7,8-디클롤로-4-{2-옥소-2-[4-(2-옥소-이미다졸리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}-5,6-디히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-2,3-디온, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-메틸-N-페닐-아세트아미드,8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-[2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸]-아세트아미드, 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-(2-모르폴리노에틸)-아세트아미드, 9-프로피오닐-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-페닐-아세트아미드,9-니트로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일세트산 메틸 에스테르,7-니트로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일세트산 메틸 에스테르,9-니트로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-아세트산,7-니트로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일아세트산,9-니트로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-페닐-아세트아미드,7-니트로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-페닐-아세트아미드,1-알릴-8-브로모-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일세트산 메틸 에스테르,1-알릴-8-브로모-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일세트산,1-알릴-8-브로모-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-페닐-아세트아미드,8-브로모-1-(2,3-디히드록시프로필)-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일-N-페닐-아세트아미드,7,8-디클로로-4-비닐-5,6-디히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-2,3-디온,7,8-디클로로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-2,3,5-트리온 또는 8,9-디클로로-4,5-디옥소-2,3,5,6-테트라히드로-1H,4H-1,3a,6-트리아자-페날렌-3-일메탄--포스폰산 또는 이들 각각의 염.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 또는 그의 제약성 허용 가능한 염 및 통상의 제약 부형제 및 담체로 이루어지는 제약 조성물.
  10. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 분자내 고리화되고, 바람직하다면 생성되는 화합물을 일반식(Ⅰ)의 상이한 화합물을 전환시키고, 이렇게 하여 얻은 이성질체 혼합물을 각 성분으로 분리시키고, 바람직한 이성질체를 단리하고(하거나), 이렇게 하여 얻은 유리 화합물을 염으로 전환시키거나 또는 이렇게 하여 얻은 염을 대응하는 유리 화합물로 전환시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(Ⅰ)의 아자지방족으로 다리 결합된 신규한 퀴놀살린-2,3-디온 또는 그의 염의 제조 방법.
    식 중, A1은 저급 알킬리덴, 또는 식〉CH-A4-R4(Ia)의 기이고, A2는 저급 알킬리덴, 또는 〉C=O(Ib)의 기이고 또는 〉CH(OH)-A5-R4(Ic)의 기이고, A3은 식〉N-A6-R5(Id)의 기이고, A4는 저급 알킬렌이고, A5및 A6은 각각 서로 독립적으로 저급 알킬렌 또는 직접 결합이고, n은 0 또는 1이고, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환되거나 또는 저급 알킬 및(또는) 저급 알카노일로 치환된 아미노, 니트로, 저급 알카노일, 유리되거나 또는 에테르화된 히드록시, 유리되거나 또는 에스테르화된 카르복시, 카바모일, 시아노, 비치환되거나 또는 할로겐화된 저급 알킬 또는 할로겐이고, R3은 수소 또는 히드록시이고, R4는 유리되거나 또는 에스테르화 또는 에스테르화된 포스포노 또는 5-테트라졸릴이고, R5는 수소, 저급알킬, 저급 알케닐, 아릴, 저급 알카노일, 유리되거나 또는 에스테르화 또는 아미드화된 카르복시, 시아노, 5-테트라졸릴, 유리되거나 또는 에테르화 또는 히드록시- 또는 디히드록시-저급 알킬이고, X1은 식 -A2-(CH2)n-A1-Y1(Ⅱa) 또는 -A2-(CH2)n-CH=A4-R4(Ⅱb)(여기서, Y1은 이핵성 이탈기임)이다.
  11. NMDA-감지성 수용체의 글리신-길항적 억제에 민감한 병리 증상의 치료에 있어서, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  12. 제11항에 있어서, 발작, 저혈당증, 식욕결핍, 뇌성마비 증상에서와 같은 신경 퇴행성 장해, 뇌허혈, 심장 수술시 및 심박동정지시 뇌허혈, 분만시 가사, 간질 발작, 헌팅톤무도병, 알즈하이머병 및 파킨스씨병, 근위축성측색경화증, 척수 및 뇌손상, 및 신경독 또는 약물 중독으로 초래된 중독 증상, 눈의 허혈 장해, 편두통 또는 국소 또는 전신 경련과 같은 혈관 및 근육의 경축, 경련, 간질 및 불안 상태와 통증 및 삼차신경통의 치료에 있어서의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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