RU95113096A - Азаалифатически восполняющие хиноксалин-2,3-дионы - Google Patents
Азаалифатически восполняющие хиноксалин-2,3-дионыInfo
- Publication number
- RU95113096A RU95113096A RU95113096/04A RU95113096A RU95113096A RU 95113096 A RU95113096 A RU 95113096A RU 95113096/04 A RU95113096/04 A RU 95113096/04A RU 95113096 A RU95113096 A RU 95113096A RU 95113096 A RU95113096 A RU 95113096A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triaza
- tetrahydro
- phenalen
- dioxo
- alkyl
- Prior art date
Links
- -1 5-tetrazolyl Chemical group 0.000 claims 82
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 30
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 23
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 20
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 15
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 9
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 8
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 7
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- ZGSGBCBFJJASJA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(methylamino)propylamino]ethylsulfanylphosphonic acid Chemical compound CNCCCNCCSP(O)(O)=O ZGSGBCBFJJASJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 206010008120 Cerebral ischaemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010015037 Epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 2
- 206010028334 Muscle spasms Diseases 0.000 claims 2
- HMYRFJUSYLSGAW-UHFFFAOYSA-N N1C=C(N2CC=NC3=CC=CC1=C23)CC(=O)O Chemical compound N1C=C(N2CC=NC3=CC=CC1=C23)CC(=O)O HMYRFJUSYLSGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000005392 Spasm Diseases 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002026 Amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010002660 Anoxia Diseases 0.000 claims 1
- 241000976983 Anoxia Species 0.000 claims 1
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 1
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003497 Asphyxia Diseases 0.000 claims 1
- 208000001183 Brain Injury Diseases 0.000 claims 1
- VJXOSKWINLQMAW-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(CC1C(NC=2C(=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)C)C)=O)=O Chemical compound C(C)OC(CC1C(NC=2C(=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)C)C)=O)=O VJXOSKWINLQMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWFVLKKOHLPBHW-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)OC(CC1C(NC=2C(=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)Cl)Cl)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC(CC1C(NC=2C(=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)Cl)Cl)=O)=O BWFVLKKOHLPBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPLZQQIFVVURMD-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC(C)=O.CC=1C=C2NC(C(N3C(C(NC(C1C)=C32)=O)CC(=O)O)=O)=O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC(C)=O.CC=1C=C2NC(C(N3C(C(NC(C1C)=C32)=O)CC(=O)O)=O)=O DPLZQQIFVVURMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBEZCWRLDVDOIU-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 LBEZCWRLDVDOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQBKVUXCHVFYCN-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 GQBKVUXCHVFYCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAJNYYHUQLXGIK-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 AAJNYYHUQLXGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGWNAMAATWRXCV-UHFFFAOYSA-N C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 CGWNAMAATWRXCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQYFQPUKWWXJHT-UHFFFAOYSA-N C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 IQYFQPUKWWXJHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZTIQWKLGJHTPA-UHFFFAOYSA-N C1C(=O)NC2=C(Cl)C(Cl)=CC3=C2N1C(=O)C(=O)N3 Chemical compound C1C(=O)NC2=C(Cl)C(Cl)=CC3=C2N1C(=O)C(=O)N3 BZTIQWKLGJHTPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAIXMMACXBGGHW-UHFFFAOYSA-N C1C(C2)CC(C3)CC2CC13NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13NC(=O)CC(CN1)N2C(=O)C(=O)NC3=C2C1=C(Cl)C(Cl)=C3 LAIXMMACXBGGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDTOCURJIOWNBN-UHFFFAOYSA-N C1NC(=C23)C(C(=O)CC)=CC=C2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1NC(=C23)C(C(=O)CC)=CC=C2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NC1=CC=CC=C1 VDTOCURJIOWNBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHIUXSDZOFOVDN-UHFFFAOYSA-N C1NC(=C23)C([N+](=O)[O-])=CC=C2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1NC(=C23)C([N+](=O)[O-])=CC=C2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NC1=CC=CC=C1 QHIUXSDZOFOVDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVTJZOAWPJWTHV-UHFFFAOYSA-N C1NC(C2=3)=C(Cl)C(Cl)=CC=3NC(=O)C(=O)N2C1CC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1NC(C2=3)=C(Cl)C(Cl)=CC=3NC(=O)C(=O)N2C1CC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 DVTJZOAWPJWTHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTCWCKIBZATSNW-UHFFFAOYSA-N C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 UTCWCKIBZATSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEONJSYXDFACLY-UHFFFAOYSA-N C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FEONJSYXDFACLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHSLPXLIBWMJSN-UHFFFAOYSA-N C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NCCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NCCC1=CC=CC=C1 UHSLPXLIBWMJSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTFONCGKSNAEBT-UHFFFAOYSA-N C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NCCN1CCOCC1 Chemical compound C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NCCN1CCOCC1 UTFONCGKSNAEBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAOYKYVQIONFHU-UHFFFAOYSA-N C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NOCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1NC(C=23)=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC(=O)C(=O)N3C1CC(=O)NOCC1=CC=CC=C1 YAOYKYVQIONFHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKWCWKREEZYIMB-UHFFFAOYSA-N COC(CC1CNC=2C(=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)C)C)=O Chemical compound COC(CC1CNC=2C(=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)C)C)=O HKWCWKREEZYIMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNNGYKIKRDZYPH-UHFFFAOYSA-N COC(CC1CNC=2C(=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)Cl)Cl)=O Chemical compound COC(CC1CNC=2C(=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)Cl)Cl)=O LNNGYKIKRDZYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFJUKPLKSFQUQK-UHFFFAOYSA-N COC(CC1CNC=2C(=CC=C3NC(C(N1C23)=O)=O)[N+](=O)[O-])=O Chemical compound COC(CC1CNC=2C(=CC=C3NC(C(N1C23)=O)=O)[N+](=O)[O-])=O VFJUKPLKSFQUQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEJCAYMGHIAKOK-UHFFFAOYSA-N COC(CC1CNC=2C=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)Br)=O Chemical compound COC(CC1CNC=2C=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)Br)=O GEJCAYMGHIAKOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMECENXBYRNBLB-UHFFFAOYSA-N COC(CC1CNC=2C=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)C(F)(F)F)=O Chemical compound COC(CC1CNC=2C=C(C=C3NC(C(N1C23)=O)=O)C(F)(F)F)=O HMECENXBYRNBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010007515 Cardiac arrest Diseases 0.000 claims 1
- 206010008190 Cerebrovascular accident Diseases 0.000 claims 1
- MDQOPMFPBWRKCU-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C2NC(C(N3C(CNC(C1Cl)=C32)CC(=O)NOC(C)(C)C)=O)=O Chemical compound ClC=1C=C2NC(C(N3C(CNC(C1Cl)=C32)CC(=O)NOC(C)(C)C)=O)=O MDQOPMFPBWRKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 1
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims 1
- 206010015856 Extrasystoles Diseases 0.000 claims 1
- 208000009745 Eye Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 claims 1
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020993 Hypoglycaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims 1
- GYLDXXLJMRTVSS-UHFFFAOYSA-N N-butylacetamide Chemical group CCCCNC(C)=O GYLDXXLJMRTVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYNLGXDFJKLAEM-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)N(C)C)CNC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)N(C)C)CNC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 BYNLGXDFJKLAEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIBOYXXZWOMOBD-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)NC)CNC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)NC)CNC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 DIBOYXXZWOMOBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSQYYLLQEZFMHX-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)NCCO)CNC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)NCCO)CNC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 ZSQYYLLQEZFMHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDZMHIOLZXNRFV-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)C(=O)NC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)C(=O)NC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 LDZMHIOLZXNRFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXGAMEJZUGOSSU-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 KXGAMEJZUGOSSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCIMMGNTHBIBO-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=C([N+]([O-])=O)C=CC1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=C([N+]([O-])=O)C=CC1=C32 ZJCIMMGNTHBIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJEFGTWQOYEVPG-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=CC(C(F)(F)F)=CC1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=CC(C(F)(F)F)=CC1=C32 YJEFGTWQOYEVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDWFSLWCBHNPJH-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=CC=C([N+]([O-])=O)C1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=CC=C([N+]([O-])=O)C1=C32 VDWFSLWCBHNPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKAKCGXWLZIYHO-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=CC=CC1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)O)CNC3=CC=CC1=C32 PKAKCGXWLZIYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRQZTMSASAENIH-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)OCC)C(=O)NC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 Chemical compound N1C(=O)C(=O)N2C(CC(=O)OCC)C(=O)NC3=C(Cl)C(Cl)=CC1=C32 YRQZTMSASAENIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N NMDA Chemical compound CN[C@@H](C(O)=O)CC(O)=O HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- 206010053643 Neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 231100000618 Neurotoxin Toxicity 0.000 claims 1
- VAJRXIZDQJWGNJ-UHFFFAOYSA-N OC(=O)CC1C(=O)NC2=C(C)C(C)=CC3=C2N1C(=O)C(=O)N3 Chemical compound OC(=O)CC1C(=O)NC2=C(C)C(C)=CC3=C2N1C(=O)C(=O)N3 VAJRXIZDQJWGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 claims 1
- 208000008513 Spinal Cord Injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 206010047163 Vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- RNRMMXKLTGHRPO-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)C1=CC=CC(NC(=O)CC2N3C(=O)C(=O)NC=4C=C(Cl)C(Cl)=C(C3=4)NC2)=C1 Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(NC(=O)CC2N3C(=O)C(=O)NC=4C=C(Cl)C(Cl)=C(C3=4)NC2)=C1 RNRMMXKLTGHRPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking Effects 0.000 claims 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 238000007675 cardiac surgery Methods 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000002490 cerebral Effects 0.000 claims 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 claims 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000000607 poisoning Effects 0.000 claims 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- SEPKUNXLGWMPHL-UHFFFAOYSA-N quinoxaline-2,3-dione Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)C(=O)N=C21 SEPKUNXLGWMPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (17)
1. Новые азаалифатически восполняющие, хиноксалин-2,3- дионы формулы 1
где А1 представляет собой низший алкилиденил и группу формулы >СН-А4-R4 (1а), А2 означает низший алкилиден или группу формул >СН-А4-R4 (1а) или >С= 0 (1b) или >СН(ОН)-А5-R4 (1с), А3 представляет группу формулы >N-А6-R5 (1d), А4 стоит вместо низшего алкилена, А5 и А6 представляет независимо друг от друга низший алкилен или прямую связь, n стоит вместо 0 или 1, R1 и R2 означает независимо друг от друга водород, при необходимости замещенные низшим алкилом и/или низшим алканоилом амино-группу, нитро-группу, низший алканоил, при необходимости этерифицированный гидроксил, при необходимости этерифицированный карбоксил, карбамоил, циано-группу, при необходимости галоидированный низший алкил или галоген, R3 означает водород или гидроксил, R4 представляет собой этерифицированный или амидированный карбоксил, при необходимости этерифицированный фосфонол или 5-тетразолил и R5 означает водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, арил, низший алканоил, при необходимости этерифицированный или амидированный карбоксил, циано-группу, 5- тетразолил, при необходимости этерифицированный с образованием простого или сложного эфира гидроксил или низший алкил, замещенный дигидроксилом, и их соли.
где А1 представляет собой низший алкилиденил и группу формулы >СН-А4-R4 (1а), А2 означает низший алкилиден или группу формул >СН-А4-R4 (1а) или >С= 0 (1b) или >СН(ОН)-А5-R4 (1с), А3 представляет группу формулы >N-А6-R5 (1d), А4 стоит вместо низшего алкилена, А5 и А6 представляет независимо друг от друга низший алкилен или прямую связь, n стоит вместо 0 или 1, R1 и R2 означает независимо друг от друга водород, при необходимости замещенные низшим алкилом и/или низшим алканоилом амино-группу, нитро-группу, низший алканоил, при необходимости этерифицированный гидроксил, при необходимости этерифицированный карбоксил, карбамоил, циано-группу, при необходимости галоидированный низший алкил или галоген, R3 означает водород или гидроксил, R4 представляет собой этерифицированный или амидированный карбоксил, при необходимости этерифицированный фосфонол или 5-тетразолил и R5 означает водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, арил, низший алканоил, при необходимости этерифицированный или амидированный карбоксил, циано-группу, 5- тетразолил, при необходимости этерифицированный с образованием простого или сложного эфира гидроксил или низший алкил, замещенный дигидроксилом, и их соли.
2. Соединение по п. 1 формулы 1, где A1 представляет собой метилен или группу формулы >СН-A4-R4 (1а) A2 является низшим алкилиденом или группой формулы >С=0 (1b), A3 обозначает группу формулы >N-A6-R5 (1d), A4 стоит вместо низшего алкилена, A6 представляет собой низший алкилен или прямую связь, n стоит вместо 0 или 1, R1 и R2 обозначает независимо друг от друга водород, при необходимости замещенную низшим алкилом и/или низшим алканоилом амино-группу, при необходимости этерифицированный гидроксил, при необходимости галоидированный низший алкил или галоген, R3 обозначает водород или гидроксил, R4 представляет при необходимости этерифицированный или амидированный карбоксил и R5 обозначает водород, арил, низший алканоил, при необходимости этерифицированный или амидированный карбоксил, цианогруппу или при необходимости этерифицированный гидроксил, или его соль.
3. Соединение по п. 1 формулы 1, где A1 представляет собой низший алкилиден или группу формулы >СН-A4-R4 (1а), A2 обозначает низший алкилиден или группу формул >СН-A4-R4 (1а), или >С=0 (1b), или >СН(ОН)-A5-R5 (1с), A3 представляет собой группу формулы >N-A6-R5 (1d), A4 стоит вместо низшего алкилена, A5 и A6 представляют собой независимо друг от друга низший алкилен или прямую связь, n стоит вместо 0 или 1, R1 и R2 обозначают независимо друг от друга водород, нитро, низший алканоил, амино, низший алкиламино, низший алканоиламино, ди-низший алкиламино или N-низший алкил-N-низший алканоиламино, карбоксил, низший алкоксикарбонил, карбамоил, циано, гидроксил, низший алкоксил, низший алкенилоксил, низший алкинилоксил, низший алкил, полигалоген-низший алкил или галоген, R3 обозначает водород или гидроксил, R4 представляет собой карбоксил, низший алкоксикарбонил, карбокси-низший алкоксикарбонил, низший алкоксикарбонил-низший алкоксикарбонил, низший алканоилокси-низший алкоксикарбонил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом, галогеном и/или трифторметилом фенил-низший алкоксикарбонил, карбамоил, низший алкилкарбамоил, гидрокси-низший алкилкарбамоил, ди-низший алкилкарбамоил, ди-низший алкиламино-низший алкилкарбамоил, амино-низший алкиламино-низший алкилкарбамоил, 2-оксоимида-. золидин-1-ил-низший алкилкарбамоил, амино-низший алкиламинонизший алкиленкарбамоил, 2-оксоимидазолидин-1-ил-низший алкиленкарбамоил, окса-низший алкиленамино-низший алкилкарбамоил, незамещенный или замещенный карбоксилом или низшим алкоксикарбонилом циклоалкилкарбамоил, циклоалкил-низший алкилкарбамоил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом, галогеном и/или трифторметилом фенил-низший алкилкарбамоил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом, галогеном, нитро, карбоксилом, низшим алкоксикарбонилом, фенилом, фенилоксилом и/или трифторметилом N-фенил или N - низший алкил-N-фенилкарбамоил, N-гидроксикарбамоил, N - низший алкоксикарбамоил, N - низший алкенилоксикарбамоил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом, галогеном и/или трифторметилом N-фенил-низший алкокси- или N -фенил-низший алкенилоксикарбамоил, фосфонол, низший алкилфосфонол, ди-низший алкилфосфонол или три-низший алкилфосфонол или 5-тетразолил, R5 обозначает водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом, галогеном и/или трифторметилом фенил-низший алканоил, карбоксил, низший алкоксикарбонил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом, галогеном и/или трифторметилом фенил-низший алкоксикарбонил, карбамоил, низший алкилкарбамоил, ди-низший алкилкарбамоил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом, галогеном, нитро, карбоксилом, низшим алкоксикарбонилом, фенилом, фенилоксилом и/или трифторметилом N-фенилили N-низший алкил-N-фенилкарбамоил, циано, тетразолил, гидроксил, низший алканоилоксил, низший алкоксил, низший алкенилоксил, низший алкинилоксил или дигидрокси-низший алкил, или его соль.
4. Соединение по п. 1 формулы 1, где A1 представляет собой С1-С4-алкилиден, как метилен, или группу формулы >СН-A4-R4 (1а), A2 обозначает С1-С4-алкилиден, как метилен, или группу формул >СН-A4-R4 (1а) или >С= 0 (1b), A3 представляет собой группу формулы >N-A6-R5 (1d), A4 стоит вместо С1-С4-алкилена, A5 и A6 представляют собой независимо друг от друга С1-С4- алкилен или прямую связь, n стоит вместо 0, R1 и R2 обозначают независимо друг от друга водород, нитро, С1-С7-алканоил, амино, С1-С7-алкиламино, С1-С7-алканоиламино, ди-С1-С4-алкиламино, N-С1-С4-алкил-N-С1-С7-алканоиламино, гидроксил, карбоксил, С1-С4-алкоксикарбонил, карбамоил, циано, С1-С4-алкокси, С2-С4-алкенилоксил, С2-С4- алкинилоксил, С1-С4-алкил, трифторметил или галоген, R3 обозначает водород или гидроксил, R4 представляет собой карбоксил, С1-С4-алкоксикарбонил, карбокси-С1-С4-алкоксикарбонил, С1-С4-алкоксикарбонил-С1-С4- алкоксикарбонил, С1-С4-алканоилокси-С1-С4-алкоксикарбонил, незамещенный или замещенный С1-С4-алкилом, С1-С4-алкоксилом, гидроксилом, галогеном и/или трифторметилом фенил-С1-С4- алкоксикарбонил, карбамоил, С1-С7-алкилкарбамоил, гидрокси-С1-С4-алкилкарбамоил, ди-С1-С4-алкилкарбамоил, ди-С1-С4- алкиламино-С1-С4-алкилкарбамоил, амино-С1-С4-алкиламино-С1- С4-алкилкарбамоил, 2-оксоимидазолидин-1- ил-С1-С4-алкилкарбамоил, амино-С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкиленкарбамоил, 2- оксоимидазолидин-1-ил-низший алкиленкарбамоил, окса-С1-С4- алкиленамино-С1-С4-алкилкарбамоил, незамещенный или замещенный карбоксилом или С1-С4-алкоксикарбонилом циклоалкилкарбамоил, адамантилкарбамоил, циклоалкил-С1-С4-алкилкарбамоил, незамещенный или замещенный С1-С4-алкилом, С1-С4- алкоксилом, гидроксилом, галогеном и/или трифторметилом фенил-С1-С4-алкилкарбамоил, незамещенный или замещенный С1-С4-алкилом, С1-С4-алкоксилом, гидроксилом, галогеном, нитро, карбоксилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, фенилом, фенилоксилом и/или трифторметилом N-фенил- или N-С1-С4- алкил-N-фенил-карбамоил, N-гидроксикарбамоил, N-С1-С4- алкоксикарбамоил, незамещенный или замещенный С1-С4-алкилом, С1-С4-алкоксилом, гидроксилом, галогеном и/или трифторметилом N-фенил-С1-С4-алкоксикарбамоил, фосфонол, С1-С7-алкилфосфонол, ди-С1-С7-алкилфосфонол, три-С1-С7-алкилфосфонол или 5-тетразолил, R5 обозначает водород, С1-С4-алкил, как метил, С2-С4-алкенил, как аллил, С2-С4-алкинил, как пропаргил, незамещенный или замещенный С1-С4-алкилом, как метил, С1-С4-алкоксилом, как метоксил, гидроксилом, галогеном, как хлор, и/или трифторметилом фенил, С1-С4-алканоил, как ацетил, карбоксил, С1-С4-алкоксикарбонил, как метоксикарбонил или этоксикарбонил, карбамоил, С1-С4-алкилкарбамоил, как метилкарбамоил, ди-С1-С4-алкилкарбамоил, как диметилкарбамоил, незамещенный или замещенный С1-С4-алкилом, как метил, С1-С4-алкоксилом, как метоксил, гидроксилом, галогеном, как фтор или хлор, нитро, карбоксилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, как метоксикарбонил, фенилом, фенилоксилом и/или трифторметилом N -фенил- или N-С1-С4-алкил-N-фенил-карбамоил, как N - метил-N-фенил-карбамоил, циано, тетразолил или дигидрокси-С2-С4-алкил, как 2,3-дигидроксипропил, или его соль.
5. Соединение по п. 1 формулы 1, где A1 представляет собой группу формулы >СН-A4-R4 (1а), A2 является С1-С4-алкилиденом, как метилен, 1,1-этилиден, 1,1- или 2,2-пропилиден или 1,1- или 2,2-бутилиден, или карбонилом, A3 обозначает группу формулы >N-A5-R5 (1с), A4 стоит вместо имеющего прямую цепь или разветвленную цепь С1-С4-алкилена, как метилен, 1,1-этилиден, 1,1- или 2,2-пропилиден или 1,1- или 2,2-бутилиден, A5 представляет собой имеющий прямую или разветвленную цепь С1-С4-алкилен, как метилен, 1,2-этилен, 1,3- или 1,2-пропилен или 1,4-, 1,3- или 2,3-бутилен, или прямую связь, n стоит вместо 0, R1 и R2 обозначают независимо друг от друга водород, С1-С4-алкоксил, как метоксил, С1-С4-алкил, как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, вторичный бутил или третичный бутил, трифторметил или галоген с количеством атомов до 35 или 35, как хлор или фтор, кроме того, бром, R3 обозначает водород, R4 представляет собой карбоксил, С1-С4- алкоксикарбонил, как метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропилоксикарбонил, изопропилоксикарбонил, бутилоксикарбонил, изобутилоксикарбонил, вторичный бутилоксикарбонил, или третичный бутилоксикарбонил, незамещенный или замещенный С1-С4-алкилом, как метил, С1-С4-алкоксилом, как метоксил, гидроксилом, галогеном с числом атомов до 35 или 35, как хлор, и/или трифтор-метилом фенил-С1-С4-алкоксикарбонил, как бензилоксикарбонил или 1-фенилэтоксикарбонил, карбамоил, N-С1-С7-алкилкарбамоил, предпочтительно N-С1-С4-алкилкарбамоил, как метилкарбамоил, этилкарбамоил, пропилкарбамоил, изопропилкарбамоил, бутилкарбамоил, изобутилкарбамоил, вторичный бутилкарбамоил или третичный бутилкарбамоил, незамещенный или замещенный С1-С4-алкилом, как метил, С1-С4-алкоксилом, как метоксил, гидроксилом, галогеном с числом атомов до 35 или 35, как хлор, и/или трифторметилом фенилкарбамоил, N, N-диС1-С4-алкилкарбамоил, как диметилкарбамоил, диэтилкарбамоил, дипропилкарбамоил, диизопропилкарбамоил или дибутилкарбамоил, и R5 обозначает водород, карбоксил, С1-С4-алкоксикарбонил, как метоксикарбонил, карбамоил, N-С1-С4-алкилкарбамоил, как метилкарбамоил, незамещенный или замещенный С1-С4-алкилом, как метил, С1-С4-алкоксилом, как метоксил, гидроксилом, галогеном с числом атомов до 35 или 35, как хлор, и/или трифторметилом фенилкарбамоил, N, N-ди-С1-С4-алкилкарбамоил, как, в частности, диметилкарбамоил, циано, гидроксил, С1-С4-алкоксил, как метоксил, этоксил, пропилоксил, изопропилоксил, бутилоксил, изобутилоксил, вторичный бутилоксил или третичный бутилоксил, С3-С4-алкенилоксил, как аллилоксил или металлилоксил, или С3-С4-алкинилоксил, как пропаргилоксил, или его соль.
6. Соединение по п. 1 формулы 1, где A1 представляет собой группу формулы >СН-A4-R4 (1а), A2 является метиленом, A3 обозначает группу формулы >N-A5-R5 (1с), A4 стоит вместо метилена, n стоит вместо 0, A5 представляет собой прямую связь, один из остатков R1 и R2 обозначает С1-С4-алкил, как метил, галоген с числом атомов до 35 или 35, как хлор, фтор или бром, или нитро, а другой обозначает водород или С1-С4- алкил, как метил, галоген с числом атомов до 35 или 35, как хлор, фтор или бром, R3 является водородом, R4 обозначает карбоксил, фосфонол, С1-С4-алкоксикарбонил, как метоксикарбонил или этоксикарбонил, N-гидроксикарбамоил, N-С1-С4-алкилкарбамоил, как бутил- или третичный бутилкарбамоил, N, N-ди-С1-С4-алкилкарбамоил, как дибутилкарбамоил, N-(карбокси-С1-С4-алкил)карбамоил, как карбоксиметилкарбамоил, N -(С1-С4-алкоксикарбонилС1-С4-алкил) карбамоил, как N-метоксикарбонилметилкарбамоил или N-этоксикарбонилметилкарбамоил, N-(гидрокси-С2-С4-алкил)карбамоил, как 2-гидроксиэтилкарбамоил, N-С1-С4-алкоксикарбамоил, как N-третичный бутилоксикарбамоил, или незамещенную или замещенную С1-С4-алкилом, как метил, С1-С4-алкоксилом, как метоксил, галогеном с числом атомов до 35 или 35, как хлор, трифторметилом, нитро, карбоксилом и/или С1-С4-алкоксикарбонилом, как метоксикарбонил или этоксикарбонил, группу N -фенилкарбамоила, N-(фенил-С1-С4-алкил)карбамоила, как бензилкарбамоила или 2-фенилэтилкарбамоила, или N-(фенил-С1-С4-алкокси)карбамоила, как N-бензилоксикарбамоила, или его соль.
7. Соединение по п. 1 формулы 1'
где один из остатков R1, и R2 обозначает С1-С4-алкил, как метил, галоген с числом атомов до 35 или 35, как хлор, фтор или бром, или нитро, а другой обозначает водород или С1-С4-алкил, как метил, галоген с числом атомов до 35 или 35, как хлор, фтор или бром, R3 является водородом и R4 обозначает карбоксил, С1-С4- алкоксикарбонил, как метоксикарбонил или этоксикарбонил, N-гидроксикарбамоил, N-С1-С4- алкилкарбамоил, как бутилкарбамоил или третичный бутилкарбамоил, N, N-ди-С1-С4-алкилкарбамоил, как дибутилкарбамоил, N-(карбокси-С1-С4-алкил)карбамоил, как карбоксиметилкарбамоил, N-(С1-С4-алкоксикарбонил-С1-С4-алкил)карбамоил, как N-метоксикарбонилметилкарбамоил или N-этоксикарбонилметилкарбамоил, N-(гидрокси-С2-С4-алкил)карбамоил, как 2-гидроксиэтилкарбамоил, N-С1-С4-алкоксикарбамоил, как N-третичный бутилоксикарбамоил, или незамещенную или замещенную С1-С4-алкилом, как метил, С1-С4-алкоксилом, как метоксил, галогеном с числом атомов до 35 или 35, как хлор, трифторметилом, нитро, карбоксилом и/или С1-С4-алкоксикарбонилом, как метоксикарбонил или этоксикарбонил группу N-фенилкарбамоила, N-(фенил-С1-С4-алкил)карбамоила, как бензилкарбамоила или 2-фенилэтилкарбамоила, или N-(фенил-С1-С4-алкокси)карбамоила, как N-бензилоксикарбамоила, или его соль.
где один из остатков R1, и R2 обозначает С1-С4-алкил, как метил, галоген с числом атомов до 35 или 35, как хлор, фтор или бром, или нитро, а другой обозначает водород или С1-С4-алкил, как метил, галоген с числом атомов до 35 или 35, как хлор, фтор или бром, R3 является водородом и R4 обозначает карбоксил, С1-С4- алкоксикарбонил, как метоксикарбонил или этоксикарбонил, N-гидроксикарбамоил, N-С1-С4- алкилкарбамоил, как бутилкарбамоил или третичный бутилкарбамоил, N, N-ди-С1-С4-алкилкарбамоил, как дибутилкарбамоил, N-(карбокси-С1-С4-алкил)карбамоил, как карбоксиметилкарбамоил, N-(С1-С4-алкоксикарбонил-С1-С4-алкил)карбамоил, как N-метоксикарбонилметилкарбамоил или N-этоксикарбонилметилкарбамоил, N-(гидрокси-С2-С4-алкил)карбамоил, как 2-гидроксиэтилкарбамоил, N-С1-С4-алкоксикарбамоил, как N-третичный бутилоксикарбамоил, или незамещенную или замещенную С1-С4-алкилом, как метил, С1-С4-алкоксилом, как метоксил, галогеном с числом атомов до 35 или 35, как хлор, трифторметилом, нитро, карбоксилом и/или С1-С4-алкоксикарбонилом, как метоксикарбонил или этоксикарбонил группу N-фенилкарбамоила, N-(фенил-С1-С4-алкил)карбамоила, как бензилкарбамоила или 2-фенилэтилкарбамоила, или N-(фенил-С1-С4-алкокси)карбамоила, как N-бензилоксикарбамоила, или его соль.
8. Соединение по п. 1 формулы 1, где A1 представляет собой группу формулы >СН-A4-R4 (1а), A2 является метиленом, A3 обозначает группу формулы >N-A6-R5 (1с), A4 стоит вместо метилена, n стоит вместо 0, A6 представляет собой прямую связь, R1 и R2 обозначают независимо друг от друга водород или галоген с числом атомов до 35 или 35, как хлор, R3 является водородом, R4 обозначает карбоксил, С1-С4-алкоксикарбонил, как метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропилоксикарбонил, изопропилоксикарбонил, бутилоксикарбонил, изобутилоксикарбонил, вторичный бутилоксикарбонил или третичный бутилоксикарбонил, или незамещенную или замещенную С1-С4-алкилом, как метил, С1-С4- алкоксилом, как метоксил, гидроксилом, галогеном с числом атомов до 35 или 35, как хлор, и/или трифторметилом N-фенилкарбамоиловую группу, R5 обозначает водород, и его соль.
9. Этиловый эфир 8,9-дихлор-2,4,5-триоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты; бензиловый эфир 8,9-дихлор-2,4,5-триоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты; 8,9-дихлор-2,4,5-триоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота, или 8,9-дихлор-2,4,5-триоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-фенил-ацетамид или его соль.
10. Этиловый эфир 8,9-диметил-2,4,5-триоксо-2,3,5,6- тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты; 8,9-диметил-2,4,5-триоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 8,9-диметил-2,4,5-триоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а,6-триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота-N-фенил-ацетамид; метиловый эфир 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты; метиловый эфир 8,9-диметил-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а,6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты; метиловый эфир 8,9-дифтор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а,6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты, метиловый эфир 4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а,6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты; метиловый эфир 8-бром-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусноЙ кислоты; метиловый эфир 8-трифторметил-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а,6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а,6-триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 8,9-диметил-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 8,9-дифтор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 8-бром-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 8-трифторметил-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил N-фенилацетамид; 8,9-диметил-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-N-фенил-ацетамид; 8,9-дифтор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-N-фенил-ацетамид; 4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-N-фенил-ацетамид; 8-бром-4-,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-фенил-ацетамид; 8-трифторметил-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н1,3а, 6-триаза-фенален-3-фенил-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н,4Н-1,3a,6-триаза-фенален-3-ил-N-бензилацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(2-фенилэтил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(2-гидроксиэтил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-N-(этоксикарбонилметил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а,6-триаза-фенален-3-ил-N-(карбоксиметил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(3-трифторметилфенил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(4-хлорфенил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(4-метилфенил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3а, 6-триаза-фенален-3-ил-N-(4-метоксифенил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(4-феноксифенил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(3-нитрофенил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(4-этоксикарбонилфенил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(4-трифторметилфенил)-ацетамид, 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-бензилоксиацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-третич.бутилокси-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(3-бифенил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(3-феноксифенил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N, N-диметил-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-бутил-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-третич.бутил-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N, N-дибутил-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(адамантан-1-ил)-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-метил-ацетамид; 7,8-дихлор-4-{ 2-оксо-2-[4-(2-оксо-имидазолидин-1-ил)пиперидин-1-ил] этил}-5,6-дигидро-1Н, 4Н, 1, 3а, 6-триаза-фенален- 2,3-дион; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-метил-N-фенил-ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-[2-(2-оксоимидазолидин-1-ил)этил] - ацетамид; 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-(2-морфолино-этил)-ацетамид; 9-пропионил-4,5-диоксо-2, 3, 5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-фенил-ацетамид; метиловый эфир 9-нитро-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро- 1Н, 4Н-1, 3а, 6-триазафенален-3-ил-уксусной кислоты; метиловый эфир 7-нитро-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1,3,6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты; 9-нитро-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 7-нитро-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 9-нитро-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-N-фенил-ацетамид; 7-нитро-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза, фенален-3-ил-N-фенил-ацетамид; метиловый эфир-1-аллил-8-бром-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусной кислоты; 1-аллил-8-бром-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1H, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-уксусная кислота; 1-аллил-8-бром-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-N-фенил-ацетамид; 8-бром-1-(2,3-дигидроксипропил)-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4-Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-3-ил-N-фенил-ацетамид; 7,8-дихлор-4-винил-5,6-дигидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-2,3-дион; 7,8-дихлор-1Н, 6Н-1, 3а, 6-триаза-фенален-2, 3, 5-трион или 8,9-дихлор-4,5-диоксо-2,3,5,6-тетрагидро-1Н, 4Н-1, 3а, 6- триаза-фенален-3-ил-метанфосфоновая кислота; или их соль.
11. Соединение по одному из пп. 1,3,4,6,7 и 10 для лечения людей и животных.
12. Соединение по одному из пп. 2,5 и 9 для лечения людей и животных.
13. Фармацевтические препараты, содержащие соединение по одному из пп. 1,3,4,6,7,10 и 11 или фармацевтически применимую их соль, вместе с обычными фармацевтическими вспомогательными веществами и носителями.
14. Фармацевтические препараты, содержащие соединение по одному из пп. 2,5,8,9 и 12 или его фармацевтически применимую соль, вместе с обычными вспомогательными веществами и носителями.
15. Способ получения новых азаалифатически восполняющих хиноксалин-2,3-дионов формулы 1
где A1 представляет собой низший алкилиден или группу формулы >СН-A4-R4 (1а), A2 обозначает низший алкилиден или группу формул >СН-A4-R4 (1а) или >С= 0 (1b) или >СН(ОН)-A5-R4 (1с), A3 представляет собой группу формулы > NA6-R5 (1d), A4 стоит вместо низшего алкилена, A5 и A6 представляют собой независимо друг от друга низший алкилен или прямую связь, n стоит вместо 0 или 1, R1 и R2 обозначают независимо друг от друга водород, при необходимости замещенный низшим алкилом и/или низшим алканоилом амино, нитро, низший алканоил, при необходимости этерифицированный с образованием простого эфира гидроксил, при необходимости этерифицированный с образованием сложного эфира карбоксил, карбамоил, цианол, при необходимости галоидированный низший алкил или галоген, R3 обозначает водород или гидроксил, R4 представляет собой этерифицированный или амидированный карбоксил, при необходимости этерифицированный фосфонол или 5-тетразолил, R5 обозначает водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, арил, низший алканоил, при необходимости этерифицированный или амидированный карбоксил, цианол, 5-тетразолил, при необходимости этерифицированный со сложным или простым эфиром гидроксил или дигидрокси-низший алкил, и их солей, отличающийся тем, что соединение формулы II
где Х1 представляет собой группу формулы -A2-(СН2)n-A1-Y1 (IIа) или -A2-(СН2)n -СН=A4-R4 (IIb), причем Y1 обозначает отдельную группу с нуклео-связью, подвергают внутримолекулярной циклизации и по желанию полученное соединение переводят в другое соединение формулы I, полученную по способу смесь изомеров разделяют на компоненты, выделяют наиболее предпочтительный изомер, и/или полученное по способу свободное соединение переводят в соль, или полученную по способу соль переводят в соответствующее свободное соединение.
где A1 представляет собой низший алкилиден или группу формулы >СН-A4-R4 (1а), A2 обозначает низший алкилиден или группу формул >СН-A4-R4 (1а) или >С= 0 (1b) или >СН(ОН)-A5-R4 (1с), A3 представляет собой группу формулы > NA6-R5 (1d), A4 стоит вместо низшего алкилена, A5 и A6 представляют собой независимо друг от друга низший алкилен или прямую связь, n стоит вместо 0 или 1, R1 и R2 обозначают независимо друг от друга водород, при необходимости замещенный низшим алкилом и/или низшим алканоилом амино, нитро, низший алканоил, при необходимости этерифицированный с образованием простого эфира гидроксил, при необходимости этерифицированный с образованием сложного эфира карбоксил, карбамоил, цианол, при необходимости галоидированный низший алкил или галоген, R3 обозначает водород или гидроксил, R4 представляет собой этерифицированный или амидированный карбоксил, при необходимости этерифицированный фосфонол или 5-тетразолил, R5 обозначает водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, арил, низший алканоил, при необходимости этерифицированный или амидированный карбоксил, цианол, 5-тетразолил, при необходимости этерифицированный со сложным или простым эфиром гидроксил или дигидрокси-низший алкил, и их солей, отличающийся тем, что соединение формулы II
где Х1 представляет собой группу формулы -A2-(СН2)n-A1-Y1 (IIа) или -A2-(СН2)n -СН=A4-R4 (IIb), причем Y1 обозначает отдельную группу с нуклео-связью, подвергают внутримолекулярной циклизации и по желанию полученное соединение переводят в другое соединение формулы I, полученную по способу смесь изомеров разделяют на компоненты, выделяют наиболее предпочтительный изомер, и/или полученное по способу свободное соединение переводят в соль, или полученную по способу соль переводят в соответствующее свободное соединение.
16. Применение соединения по одному из пп. 1-11 для лечения патологий, реагирующих на глицин-антагонистическое блокирование
NMDA-чувствительных рецепторов.
17. Применение по п. 16 для лечения невродегенеративных заболеваний вследствие апоплексии, гипогликемии, аноксии или симптомов паралича головного мозга, церебральной ишемии, церебральной ишемии при сердечной хирургии или остановке сердца, перитональной асфиксии, эпилепсии, хореи Гентингтона, болезни Альцхаймера и Паркинсона, амиотропных латеральных склерозов, травм спинного и головного мозга, а также отравлений невротоксинами или вследствие злоупотребления наркотиками, ишемических заболеваний глаз, спазмов сосудов и мускулов, мигрени или спазмов локального или общего характера, конвульсий, эпилепсии, состояния страха и боли и невралгической тригеминии.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2366/94-0 | 1994-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95113096A true RU95113096A (ru) | 1997-08-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3415814A (en) | 4-(cyclopropylmethyl)-3h-1,4-benzodiazepine-2,5(1h,4h)-dione | |
| JP2632754B2 (ja) | 脳内グルタミン酸遊離抑制剤 | |
| JP2007503469A5 (ru) | ||
| RU98114683A (ru) | Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидина | |
| US4694010A (en) | Anticonvulsant compositions and method | |
| US20060094740A1 (en) | Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists | |
| EP3596080B1 (en) | Pharmacologically active alicyclic-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives | |
| US4599355A (en) | Treatment of sleep disorders | |
| JP2010501557A (ja) | 血液脳関門を通過しないｋｗ−３９０２コンジュゲート | |
| US4208417A (en) | Indole derivatives and their use as anxiolytics | |
| JPH0433791B2 (ru) | ||
| US6713510B2 (en) | 6-Methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs | |
| RU95113096A (ru) | Азаалифатически восполняющие хиноксалин-2,3-дионы | |
| EP0667349B1 (en) | Depression remedy | |
| US7354949B2 (en) | Therapeutic agent for bladder irritative symptoms associated with benign prostatic hyperplasia | |
| EA005071B1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[4,3-e]ДИАЗЕПИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ, И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРОДУКТОВ | |
| US20060194766A1 (en) | Combinations comprising anti-epileptic drugs for the treatment of neurological disorders | |
| ES2202879T3 (es) | Derivados halogenados de 2,3-benzodiazepina triciclica y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| US20070082873A1 (en) | Combinations comprising ampa receptor antagonists for the treatment of schizophrenia | |
| KR960004346A (ko) | 아자지방족으로 다리 결합된 퀴녹살린-2, 3-디온 | |
| KR20010021663A (ko) | 나프티리딘 유도체 | |
| JPH02268168A (ja) | ベンゾジアゼピン | |
| DK172397B1 (da) | 5-Amino-8-phenyl-3H,6H-1,4,5a,8a-tetraazaacenaphthylen-3-on-forbindelser, farmaceutisk præparat og anvendelse af derivaterne til fremstilling af farmaceutisk præparat | |
| PL166100B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych 2,4,8-tripodstawionych-3H,6H-1,4,5a,8a-tetraazaacenaftyleno- 3,5(4H)-dionów PL PL PL PL PL PL PL | |
| JPH04221382A (ja) | ヒドロキシメチル−インドリジジン類とキノリジジン類 |