KR960004330A - 1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법 - Google Patents

1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법에 관한 것이다.
구체적으로는, 2-(알킬티오)벤즈알데히드와 히드록실아민을 반응시켜 2-(알킬티오)벤즈알데히드 옥심을 수득하는 단계와 상기 얻어지는 2-(알킬티오)벤즈알데히드 옥심과 할로겐화제간의 반응을 수행하는 단계를 갖는, 1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법과; 염기 존재하의 이질용매계에서 2-할로벤조니트릴과 알칸티올을 반응시켜 2-(알킬티오)벤조니트릴을 수득하는 단계와 상기 얻어지는 2-(알킬티오)벤조니트릴과 할로겐화제간의 반응을 물의 존재하에서 수행하는 단계를 갖는, 1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법에 관한 것이다.

Description

1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 다음의 일반식(Ⅰ):
    (여기서 R1은 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내며, R2는 수소원자, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 니트로기, 카르복실기 또는 그것의 에스테르, 혹은 할로겐 원자를 나타낸다)로 표시되는 2-(알킬티오)벤즈알데히드와 히드록실아민간을 반응시켜; 다음의 일반식(Ⅱ) :
    (여기서 R1과 R2는 위에서 정의한 바와 같다)로 표시되는 2-(알킬티오)벤즈알데히드 옥심을 수득하고; 상기 2-(알킬티오)벤즈알데히드 옥심과 할로겐화를 반응시켜 다음의 일반식(Ⅲ) :
    (여기서 R2는 위에서 정의한 바와 같다)로 표시되는 1,2-벤즈이소티아졸-3-온을 수득하는 것을 구성되는, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 반응은 원포트 공정(one-pot process)으로 물에 녹지 않는 유기 용매에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 물에 녹지 않는 유기용매는 모노클로로벤젠 혹을 톨루엔인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항의 어느 한 항에 있어서, 상기 할로겐화제는 염소 혹은 브롬인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제3항의 어느 한 항에 있어서, 상기 할로겐화제는 염화 술푸릴인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제3항의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은 다음으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법 : 2-(메틸티오)벤즈알데히드, 2-(에틸티오)벤즈알데히드, 2-(n-프로필티오)벤즈알데히드, 2-(tert-부틸티오)벤즈알데히드, 3-메틸-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 5-부틸-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 4-메톡시-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 2-메틸티오-3-니트로벤즈알데히드, 4-클로로-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 4-카르복시-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 그리고 4-메톡시카르보닐-2-(메틸티오)벤즈알데히드.
  7. 다음의 일반식(Ⅱ) :
    (여기서 R1은 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내며, R2는 수소원자, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 니트로기, 카르복실기 또는 그것의 에스테르, 혹은 할로겐 원자를 나타낸다)로 표시되는 2-(알킬티오)벤즈알데히드 옥심과 할로겐화제를 반응시켜; 다음의 일반식(Ⅲ) :
    (여기서 R2는 위에서 정의한 바와 같다)로 표시되는 1,2-벤즈이소티아졸-3-온을 수득하는 것을 구성되는, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 할로겐화제는 염소 혹은 브롬인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 할로겐화제는 염화 술포릴인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제7항 내지 제9항의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물은 2-(메틸티오)벤즈알데히드 옥심인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 물의 존재하에서 다음의 일반식(Ⅳ) :
    (여기서 R1은 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내며, R2는 수소원자, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 니트로기, 카르복실기 또는 그것의 에스테르, 혹은 할로겐 원자를 나타낸다)로 표시되는 2-(알킬티오)벤즈니트릴과 할로겐화제를 반응시켜 다음의 일반식(Ⅳ) :
    (여기서 R2는 위에서 정의한 바와 같다)으로 표시되는 1,2-벤즈이소티아졸-3-온을 수득하는 것을 구성되는, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 할로겐화제는 염소인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 할로겐화제는 염화 술푸릴인 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제11항 내지 제13항의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물은 다음으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법 : 2-(메틸티오)벤조니트릴, 2-(에틸티오)벤조니트릴, 2-(n-프로필티오)벤즈알데히드, 2-(tert-부틸티오)벤즈알데히드, 3-메틸-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 5-부틸-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 4-메톡시-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 2-메틸티오-3-니트로벤즈알데히드, 4-클로로-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 4-카르복시-2-(메틸티오)벤즈알데히드, 그리고 4-메톡시카르보닐-2-(메틸티오)벤즈니트릴.
  15. 염기 존재하의 이질용매계에서 다음의 일반식(Ⅴ) :
    (여기서 X는 염소원자 혹은 브롬원자를 나타내며, R2는 수소원자, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 니트로기, 카르복실기 또는 그것의 에스테르, 혹은 할로겐 원자를 나타낸다)로 표시되는 2-할로벤조니트릴과 다음의 일반식(Ⅳ) :
    R1SH (VI)
    (여기서, R1는 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다)으로 표시되는 알칸티올을 반응시켜 다음의 일반식(Ⅳ) :
    (여기서 R1과 R2는 위에서 정의한 바와 같다)로 표시되는 2-(알킬티오)벤즈니트릴을 수득하는 것으로 구성되는, 일반식(Ⅳ)로 표시되는 2-(알킬티오)벤즈니트릴의 제조방법.
  16. 제15항에 있어서, 상기 반응은 상전이 촉매의 존재하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 상전이 촉매는 4차 암모늄염들과 4차 포스포늄염들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제15항에 있어서, 상기 염기는 수산화 알칼리 금속인 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 염기 존재하의 이질용매계에서 다음의 일반식(Ⅵ) :
    (여기서 X는 염소원자 혹은 브롬원자를 나타내며, R2는 수소원자, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 니트로기, 카르복실기 또는 그것의 에스테르, 혹은 할로겐 원자를 나타낸다)로 표시되는 2-할로벤조니트릴과 다음의 일반식(Ⅵ) :
    R1SH (VI)
    (여기서, R1는 1∼4개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다)으로 표시되는 알칸티올을 반응시켜 다음의 일반식(Ⅵ) :
    (여기서 R1과 R2는 위에서 정의한 바와 같다)로 표시되는 2-(알킬티오)벤즈니트릴을 수득하고, 물의 존재하에서 상기 2-(알킬티오)벤조니트릴과 할로겐화제를 반응시켜 다음의 일반식(Ⅲ) :
    (여기서 R2는 위에서 정의한 바와 같다)으로 표시되는 1,2-벤즈이소티아졸-3-온을 수득하는 것을 구성되는, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 1,2-벤즈이소티아졸-3-온의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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