KR950032217A - 3-하이드록시메틸 세팔로스포린의 효소적 아실화 방법 - Google Patents

3-하이드록시메틸 세팔로스포린의 효소적 아실화 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR950032217A
KR950032217A KR1019950001823A KR19950001823A KR950032217A KR 950032217 A KR950032217 A KR 950032217A KR 1019950001823 A KR1019950001823 A KR 1019950001823A KR 19950001823 A KR19950001823 A KR 19950001823A KR 950032217 A KR950032217 A KR 950032217A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acetate
diacetate
acyl donor
diacetoxy butane
glycol diacetate
Prior art date
Application number
KR1019950001823A
Other languages
English (en)
Inventor
제이. 유셔 존
로만시크 구나
폴리티노 마이클
에이. 로우에 데이비드
Original Assignee
니콜라스 피. 말라테스티닉
브리스톨-마이어스 스퀴브 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 니콜라스 피. 말라테스티닉, 브리스톨-마이어스 스퀴브 캄파니 filed Critical 니콜라스 피. 말라테스티닉
Publication of KR950032217A publication Critical patent/KR950032217A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P35/00—Preparation of compounds having a 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring system, e.g. cephalosporin
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/832—Bacillus
    • Y10S435/839—Bacillus subtilis
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/911—Microorganisms using fungi
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/911—Microorganisms using fungi
    • Y10S435/913—Aspergillus
    • Y10S435/917—Aspergillus niger

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. 청구범위에 기재된 발명이 속하는 기술분야
베타 락탐 항생물질의 중간체의 제조 방법
2. 발명이 해결하려고 하는 기술적 과제
3-하이드록시메틸팔로스포린의 효소적 아실화
3. 발명의 해결방법의 요지
3-하이드록시메틸세팔로스포린의 아미노그룹을 차단시킬 필요가 없고 락톤화가 발행되지 않는 효소에 의한 선택적 아실화
4. 발명의 중요한 용도
베타 락탐의 항생물질의 중간체 제조

Description

3-하이드록시메틸 세팔로스포린의 효소적 아실화방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 실시예1에 기재한 데스-7-ACA에서 7-ACA로의 시간 대비 전환율을 도시하는 것이다. 제2도는 실시예2에 기재한 데스-7- ACA에서 7-ACA로의 시간 대비 전환율을 도시하는 것이다. 제3도는 실시예13에 기재된 분리에 의한 분획에 대비한 254nm에서의 흡광도를 도시하는 것이다.

Claims (20)

  1. 일반식(II)의 화합물을 로도스포리듐 토룰로이드, 밀 배아, 오렌지 껍질, 바실루스 섭틸리스, 또는 아스퍼길루스 나이저로부터 얻은 리파아제 또는 에스테라제 효소의 존재하에 수성 배지에서 아실공여체와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 세팔로스포린 화합물을 제조하는 아실화 방법;
    상기 식에서, R′는 수소 또는 일반식의 아실 그룹(여기서, R은 카르복실산의 잔기이다)이고, X는 수소 또는 할로겐이며, G는 황, 산소, 설폭사이드, 설폰 또는 메틸렌이다.
  2. 제1항에 있어서, 리파아제 또는 에스테라제 효소를 로도스포리듐 토룰로이드로부터 얻는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 리파아제 또는 에스테라제 효소를 로도스포리듐 토룰로이드 ATCC 10657로부터 얻는 방법.
  4. 제1항에 있어서, R′가 수소, 아세틸, 글루타릴, α-아미노아디필, 또는 페닐아세틸이고, G가 황이며, X가 수소인 방법.
  5. 제4항에 있어서, G가 황인 방법.
  6. 제4항에 있어서, R′가 수소인 방법.
  7. 제5항에 있어서, R′가 수소인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 아실 공여체가 하기 일반식인 방법;
    상기식에서 R″는 C1내지 C10알킬, C2내지 C10알케닐, C3내지 C10사이클로알킬, C3내지 C10사이클로알케닐, C2내지 C10알키닐, C6내지 C30아릴, C1내지 C10치환된 알킬, C2내지 C10치환된 알케닐, C3내지 C10치환된 사이클로알킬, C3내지 C10치환된 사이클로알케닐, C6내지 C30치환된 아릴, 일반식 R″′-(OCH|2-CH2)n(여기서, n은 정수 2이상이고 R″′은 수소 또는 아세틸이다)의 그룹, 또는 일반식 R″′-(OCH2-CH2-CH2)n(여기서, n 및 R″′은 상기된 바와 같다)의 그룹이고, X는 수소 또는 할로이다.
  9. 제8항에 있어서, R″이 C2내지 C6알케닐, 1 내지 3 아세톡시 그룹으로 치환된 C1내지 C6알킬, C6내지 C10알릴, 또는 일반식의 그룹(여기서, n은 정수 2 내지 100이다)인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 아실 공여체가 이소프로페닐 아세테이트, 트리아세틴, 비닐 아세테이트, 에틸아세테이트, 디아세틴, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 시스-1, 4-디아세톡시 부탄, 1, 4-디아세톡시 부탄, 페닐 아세테이트, 1, 2, 4-트리아세톡시 벤젠, 1, 3-부탄디올 디아세테이트, 1, 2-프로판디올 디아세테이트, n-부틸 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 또는 이소부틸 아세테이트인 방법.
  11. 제4항에 있어서, 아실 공여체가 이소프로페닐 아세테이트, 트리아세틴, 비닐 아세테이트, 에틸아세테이트, 디아세틴, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 시스-1, 4-디아세톡시 부탄, 1, 4-디아세톡시 부탄, 페닐 아세테이트, 1, 2, 4-트리아세톡시 벤젠, 1, 3-부탄디올 디아세테이트, 1, 2-프로판디올 디아세테이트, n-부틸 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 또는 이소부틸 아세테이트인 방법.
  12. 제7항에 있어서, 아실 공여체가 이소프로페닐 아세테이트, 트리아세틴, 비닐 아세테이트, 에틸아세테이트, 디아세틴, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 시스-1, 4-디아세톡시 부탄, 1, 4-디아세톡시 부탄, 페닐 아세테이트, 1, 2, 4-트리아세톡시 벤젠, 1, 3-부탄디올 디아세테이트, 1, 2-프로판디올 디아세테이트, n-부틸 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 또는 이소부틸 아세테이트인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 아실 공여체가 이소프로페닐 아세테이트, 트리아세틴, 비닐 아세테이트, 디아세틴, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 시스-1, 4-디아세톡시 부탄, 1, 4-디아세톡시 부탄, 페닐 아세테이트, 1, 3-부탄디올 디아세테이트, 1, 2-프로판디올 디아세테이트 또는 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트인 방법.
  14. 제4항에 있어서, 아실 공여체가 이소프로페닐 아세테이트, 트리아세틴, 비닐 아세테이트, 디아세틴, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 시스-1, 4-디아세톡시 부탄, 1, 4-디아세톡시 부탄, 페닐 아세테이트, 1, 3-부탄디올 디아세테이트, 1, 2-프로판디올 디아세테이트 또는 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트인 방법.
  15. 제7항에 있어서, 아실 공여체가 이소프로페닐 아세테이트, 트리아세틴, 비닐 아세테이트, 디아세틴, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 시스-1, 4-디아세톡시 부탄, 1, 4-디아세톡시 부탄, 페닐 아세테이트, 1, 3-부탄디올 디아세테이트, 1, 2-프로판디올 디아세테이트 또는 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 약 -20℃ 내지 약 30℃의 온도에서 및 약 5 내지 약 9의 pH에서 약 5분 내지 100시간 동안 수행하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 및 약 7 내지 약 8의 pH에서 약 30분 내지 4시간 동안 수행하는 방법.
  18. 제1항에 있어서, 목적 생성물을 분리하는 추가의 단계를 포함하는 방법.
  19. 제16항에 있어서, 분리를 크로마토그래피로 수행하는 방법.
  20. 제3항에 있어서, 전체 세포, 세포를 EDTA 처리하여 얻은 가용성 효소, 또는 가용성 효소를 글루타르알데하이드/PEI 처리하여 얻은 비유동화된 효소로 수행하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950001823A 1994-02-03 1995-02-02 3-하이드록시메틸 세팔로스포린의 효소적 아실화 방법 KR950032217A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8/191,304 1994-02-03
US08/191,304 US5512454A (en) 1994-02-03 1994-02-03 Enzymatic acylation of 3-hydroxymethyl cephalosporins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR950032217A true KR950032217A (ko) 1995-12-20

Family

ID=22704949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950001823A KR950032217A (ko) 1994-02-03 1995-02-02 3-하이드록시메틸 세팔로스포린의 효소적 아실화 방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5512454A (ko)
EP (1) EP0667396A1 (ko)
JP (1) JPH07227296A (ko)
KR (1) KR950032217A (ko)
CN (1) CN1053447C (ko)
AU (1) AU684122B2 (ko)
CA (1) CA2141008A1 (ko)
FI (1) FI950454A (ko)
HU (1) HU217106B (ko)
IL (1) IL112506A (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE217024T1 (de) * 1995-02-03 2002-05-15 Basf Ag Racematspaltung primärer und sekundärer heteroatomsubstituierter amine durch enzym- katalysierte acylierung
ES2105988B1 (es) * 1996-03-15 1998-07-01 Antibioticos Sa Procedimiento para purificar 7-sustituido-amino-desacetoxi-cefalosporinas mediante el empleo de membranas de filtracion.
AU729815B2 (en) * 1996-09-18 2001-02-08 Bristol-Myers Squibb Company Cephalosporin esterase gene from Rhodosporidium toruloides
WO1999023098A1 (en) * 1997-10-30 1999-05-14 Bristol-Myers Squibb Company Chemical acetylation of desacetyl-cephalosporins
CN102154129B (zh) * 2011-01-10 2012-07-04 南京农业大学 一株降解棉酚的红冬孢酵母及其应用
WO2024041972A1 (en) 2022-08-23 2024-02-29 Bayer Aktiengesellschaft Nucleic acids encoding improved lipase proteins

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB966222A (en) * 1960-04-11 1964-08-06 Nat Res Dev Derivatives of cephalosporin c
CH462993A (de) * 1961-06-12 1968-09-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
GB1080904A (en) * 1963-11-19 1967-08-31 Ciba Ltd Process for the manufacture of desacetyl-u-amino-cephalosporanic acid
US3239394A (en) * 1964-06-15 1966-03-08 Merck & Co Inc Process for producing 7-amino-cephalosporanic acid
GB1121308A (en) * 1964-10-30 1968-07-24 Glaxo Lab Ltd Cephalosporins
FR1460131A (fr) * 1964-10-30 1966-06-17 Glaxo Lab Ltd Procédé de préparation de produits de dégradation de la céphalosporine c et de ses dérivés
GB1141293A (en) * 1964-12-23 1969-01-29 Glaxo Lab Ltd Cephemoic acids and derivatives thereof
CH481142A (de) * 1966-12-05 1969-11-15 Ciba Geigy Verfahren zur Isolierung von Cephalosporin C
US3573296A (en) * 1968-07-01 1971-03-30 Bristol Myers Co Process for the preparation of 7-aminocephalosporanic acid
US3641018A (en) * 1969-06-26 1972-02-08 Lilly Co Eli Process for preparing 7-amino cephalosporanic acid
GB1355347A (en) * 1970-08-25 1974-06-05 Glaxo Lab Ltd Recovery of cephalosporin c and derivatives thereof
SU603343A3 (ru) * 1972-11-13 1978-04-15 Эли Лилли Энд Компани (Фирма) Способ очистки цефалоспорина с
US3980644A (en) * 1973-04-23 1976-09-14 Eli Lilly And Company Pentavalent phosphorus amides of cephalosporins and separation process using same
GB1474519A (ko) * 1973-05-14 1977-05-25
GB1531212A (en) * 1974-11-08 1978-11-08 Glaxo Lab Ltd Enzymatic hydrolysis of 3-acyloxymethylceph-3-em-4-carboxylic acids or salts thereof
GB1565053A (en) * 1977-08-12 1980-04-16 Proter Spa Intermediate product for the preparation of cefazolin antibiotic
AT367060B (de) * 1979-01-25 1982-05-25 Biochemie Gmbh Verfahren zur herstellung neuer cephalosporinderivate
ES8106760A1 (es) * 1979-07-19 1981-07-01 Glaxo Group Ltd Un procedimiento para la preparacion de desacetil-cefalospo-rina c
DE3163939D1 (en) * 1980-03-08 1984-07-12 Fuji Oil Co Ltd Method for enzymatic interesterification of lipid and enzyme used therein
US4414328A (en) * 1980-07-21 1983-11-08 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Process for the preparation of deacetylcephalosporin C
IE54838B1 (en) * 1982-04-30 1990-02-28 Unilever Plc Improvements in and relating to interesterification of triglycerides of fatty acids
US4459405A (en) * 1982-11-16 1984-07-10 Eli Lilly And Company Desacetylcephalosporin sulfones
IL70216A0 (en) * 1982-11-16 1984-02-29 Lilly Co Eli Desacetylcephalosporin sulfones
US4584371A (en) * 1984-03-01 1986-04-22 The Upjohn Company Catalytic process for preparing 3-ester-methyl cephalosporins from desacetyl-7-aminocephalosporanic acid
DE3432060A1 (de) * 1984-08-31 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Immobilisierte zellen von bacillus subtilis, immobilisierungsverfahren und verwendung des praeparats zur abspaltung der 3-acetoxygruppe aus 7-ss-acylamido-cephalosporansaeuren
US4892822A (en) * 1987-10-22 1990-01-09 General Electric Company Enzyme-catalyzed reactions involving diphenyl carbonate
EP0320132B1 (en) * 1987-12-09 1995-06-21 Kao Corporation Immobilized enzyme and esterification and interesterification therewith
WO1990012110A1 (en) * 1989-04-04 1990-10-18 Biopure Corporation Enzymatic production of 7-amino cephalosporanic acid
US5229274A (en) * 1989-06-27 1993-07-20 Merck & Co., Inc. Gene encoding one step cephalosporin C amidase and expression thereof in recombinant bacillus
US5220063A (en) * 1991-05-10 1993-06-15 Hoechst Celanese Corporation Method for the preparation of arylalkanolacylamides
US5221739A (en) * 1992-01-09 1993-06-22 Eli Lilly And Company Acetylation of 3-hydroxymethyl cephalosporins
JPH06170999A (ja) * 1992-12-08 1994-06-21 Kanebo Ltd 複合発泡ポリエステルシート

Also Published As

Publication number Publication date
CA2141008A1 (en) 1995-08-04
IL112506A0 (en) 1995-05-26
HU9500316D0 (en) 1995-03-28
CN1053447C (zh) 2000-06-14
IL112506A (en) 1999-03-12
HU217106B (hu) 1999-11-29
US5512454A (en) 1996-04-30
FI950454A (fi) 1995-08-04
HUT71696A (en) 1996-01-29
AU1158895A (en) 1995-08-10
FI950454A0 (fi) 1995-02-02
EP0667396A1 (en) 1995-08-16
JPH07227296A (ja) 1995-08-29
AU684122B2 (en) 1997-12-04
CN1112927A (zh) 1995-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kupka et al. Partial purification and properties of the α-ketoglutarate-linked ring-expansion enzyme of β-lactam biosynthesis of Cephalosporium acremonium
RU2136759C1 (ru) Способ получения производного бета-лактама
FI103670B1 (fi) Yhdisteen FO-1289 valmistaminen
KR900004711A (ko) 광학 활성-3-페닐글리시드산 에스테르의 제조방법
KR950032217A (ko) 3-하이드록시메틸 세팔로스포린의 효소적 아실화 방법
JPH022396A (ja) セファロスポリンｃ及び類似体の一段階酵素反応による７‐アミノセファロスポラン酸及びその類似体への変換
FR2566800A1 (fr) Procede pour la preparation de peptides
JP2769194B2 (ja) 酵素分解方法
CH682488A5 (fr) Procédé de préparation de dérivés de furo (3,4-c) pyridine sous forme non-racémique.
KR940005634A (ko) 세팔로스포란 환의 7-아미노 그룹의 아실화 방법
KR920000942A (ko) 에난티오머 선택적 생체 촉매화 아실화 방법
JPS63245686A (ja) ラセミオキサゾリジノン系誘導体の光学異性体の酵素分離方法
US5541080A (en) Method for preparing L-alpha-amino acids
Watanabe et al. 2, 5-Dihydro-L-phenylalanine: a competitive inhibitor of indoleamine 2, 3-dioxygenase and tryptophan 2, 3-dioxygenase
JP3135611B2 (ja) 複素環式化合物のアルキル基を微生物により酸化する方法
KR960704061A (ko) β-락탐 유도체의 효소를 이용한 제조방법(PROCESS FOR THE ENZYMATIC PREPARATION OF A BETA-LACTAM DERIVATIVE)
US4452897A (en) Method of preparing optically active β-(S)-aminoglutaric acid monoalkyl esters
JP3747640B2 (ja) 光学活性１，２−ジオール環状炭酸エステルの製造法
KR890014726A (ko) 빙핵 형성 활성을 갖는 미생물의 분무 건조
EP0280232A2 (en) Monoacetylation of diols using a biocatalyst from corynebacterium oxydans
WO1999031109A1 (en) COMPLEXES OF ss-LACTAM ANTIBIOTICS AND 1-NAPHTHOL
US5717108A (en) Process for the preparation of indole compounds
WO2002036795A3 (en) Process for preparing (-)- menthol and similar compounds
JPS6078596A (ja) 固定化酵素による光学活性オキサゾリジン誘導体の製造法
JP2639651B2 (ja) 光学活性カルボン酸及びその対掌体エステルの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid