KR950032182A - 벤즈이미다졸 유도체 - Google Patents
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Abstract
봄 발명은 항암제, 항바이러스제 및 항균제로서 유용한 신규화합물을 제공하는 것을 목적으로하고, 그 구성에 있어서 다음 (1)로 표시되는 화합물 또는 그 약리적으로 허용되는 염으로 이루어진다.
또 그 효과에 있어서는 본 발명의 화합물은 DNA에 작용해서, 함암제, 항바이러스제 및 항균제로서 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (25)
- 다음식(1)로 표시되는 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 특징으로 하는 벤즈 이미다졸유도체.[식중, X,Y 및 Z는 각각 독립적으로, CH, N, NH, N(CH2)tCH3, S, O(단, X,Y,Z가 동시에 동일한 것을 의미하는 일은 없고, t는 0∼5의 정수를 표시함)를 표시하고, m,n은 0∼5의 정수를 표시하고, R1및 R2는 각각 독립해서, 수소원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼10의 할로알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 옥소에틸렌기, 에틸렌이미노기, 히드록시기, 탄소수 1∼10의 알킬디오기, 치환되어 있어도 되는 아미노기, 치환되어 있어도 되는 암모늄기, 치환되어 있어도 되는 술포늄기, 치환되어 있어도 되는 페닐기, 치환되어 있어도 되는 헤테로 5원고리기, 치환되어 있어도 되는 헤테로 6원고리기, 치환되어 있어도 되는 헤테로축합고리기, 치환되어 있어도 되는 아미디노기, 치환되어 있어도 되는 구아니디노기, 아미노산잔기 또는 식(2)의 기이다.{식중, R3은 (CH2)r, (CH2)rO를 표시하고(단, r는 0∼5의 정수를 표시하고, 0는 페닐기에 가까운쪽에 존재한다.), R4는 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸기, 시아노기, 아미디노기, 구아니디노기, 카르복실기 또는 -COR7(단, R7은 탄소수 1-5의 알킬기, 치환된 아미노기로 치환되어 있어도 되는 알킬아미노기 또는 치환되어 있어도 되는 페닐기로 치환되어 있어도 되는 아미노기, 치환되어 있어도 되는 벤질아미노기를 표시함)을 표시하고, R5는 수소원자, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콜시기, 할로겐원자, -(CH2)pN(R8)2또는 -(CH2)pNR8R9를 표시하고(단, p는 0∼5의 정수를 표시함), R4와 R5는 서로 이웃한 위치를 접할때에 고리를 형성할 수 있고, R6는 수소원자, (CH2)pN(R8)2또는 -(CH2)pNR8R9(단, R5및 R6에 있어서, R8은 -CH2CH2W를 표시하고, R9는 탄소수 1∼5의 알킬기, 메실기를 표시하고, W는 할로겐원자, 히드록시기, 메실옥시기, 토실옥시기 또는 -OCOR6)(R7과 p는 상기의 의미를 표시함)을 표시함)을 표시함.}]
- 제1항에 있어서, X,Y,Z를 함유한 5원고리가, 피롤, 1-메틸피롤, 이미다졸, 1-메틸이미다졸, 푸란, 티오펜의 어느 1개로 부터 선택된 것임을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- R1이 탄소수 1∼10의 할로알킬기 혹은 식(2)에 표시한 기인특허청구범위 제2항 기재의 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- R2가 탄소수 1∼10의 할로알킬기 혹은 식(2)에 표시한 기인특허청구범위 제2항 기재의 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- 제3항에 있어서, R2가 탄소수 1∼10의 할로알킬기 혹은 식(2)에 표시한 기인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- 제3항에 있어서, R2가 치환되어 있어도 되는 아미노기, 치환되어 있어도 되는 구아니디노기 혹은 치환되어 있어도 되는 아미디노기인 화합물 또는 그 약리적으로 허용되는 염인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- 제6항에 있어서, R2가 아미노기 혹은 구아니디노기 혹은 아미디노기인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염인것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- 제4항에 있어서, R1가 치환되어 있어도 되는 아미노기, 치환되어 있어도 되는 구아니디노기 혹은 치환되어 있어도 되는 아미노기인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- 제8항에 있어서, R1이 아미노기, 구아니디노기 혹은 아미디노기인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염인것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- 제4항에 있어서, R1이 치환되어 있어도 되는 암모늄기, 치환되어 있어도 되는 술포늄기인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- 제10항에 있어서, R1이 트리메틸암모늄기, N-메틸피코릴기, 티메틸술포늄기인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- 제4항에 있어도, R1이 탄소수 1∼10의 알킬티오기인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.
- 특허청구범위 제1항∼제12항의 어느 1항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 의약조성물.
- 특허청구범위 제1항∼제12항의 어느 1항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 항암제.
- 특허청구범위 제1항∼제12항의 어느 1항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 항바이러스제.
- 특허청구범위 제1항∼제12항의 어느 1항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 항균제.
- 식(3)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.(식중, X,Y 및 Z는 각각 독립적으로, CH, N, NH, N(CH2)tCH3, S, O(단, X,Y,Z가 동시에 동일한 것을 의미하는 일은 없고, t는 0∼5의 정수를 표시함)을 표시하고, R10은 수소원자 또는 탄소수 1∼10의 알킬기를 표시함.)
- 식(4)로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸유도체.(식중, X,Y 및 Z는 각각 독립적으로, CH, N, NH, N(CH2)tCH3, S, O(단, X,Y,Z가 동시에 동일한 것을 의미하는 일은 없고, t는 0∼5의 정수를 표시함)을 표시하고, R10은 수소원자 또는 탄소수 1∼10의 알킬기를 표시함.)
- 제17항 또는 제18항에 있어서, X,Y,Z를 함유한 5원고리가, 피롤, I-메실피롤, 이미다졸, 1-메틸이미다졸, 푸란, 티오펜의 어느것 1개로부터 선택된 화합물의 것을 특징으로 하는 벤즈아미다졸유도체.
- 식(5)에 표시한 알테히드유도체와 식(6)의 3,4-디아미노벤조산유도체를 반응시키는 것을 특징으로 하는, 식(3)에 표시한 벤즈이미다졸유도체의 제조방법.(식중, X,Y 및 Z는 각각 독립적으로, CH, N, NH, N(CH2)tCH3, S, O(단, X,Y,Z가 동시에 동일한 것을 의미하는 일은 없고, t는 0∼5의 정수를 표시함)을 표시하고, R10은 수소원자 또는 탄소수 1∼10의 알킬기를 표시함.)
- 제20항에 있어서, X,Y,Z를 함유한 5원고리가, 피롤, I-메실피롤, 이미다졸, 1-메틸이미다졸, 푸란, 티오펜의 어느것 1개로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 벤즈아미다졸유도체의 제조방법.
- 제(40)에 표시한 화합물을 Pd/C를 촉매로 사용해서 환원하는 것을 특징으로 하는, 식(41)에 표시한 아미노화합물의 제조방법.[식중, X,Y 및 Z는 각각 독립적으로, CH, N, NH, N(CH2)tCH3, S, O(단, X,Y,Z가 동시에 동일한 것을 의미하는 일은 없고, t는 0∼5의 정수를 표시함)을 표시함. R3은 (CH2)r, (CH2)rO를 표시하고(단, r는 0∼5의 정수를 표시하고, O는 페닐기에 가까운쪽에 존재함) R4는 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸기, 시아노기, 아미디노기, 구아니디노기, 카르복실기 또는 -COR7(단, R7은 탄소수 1-5의 알킬기, 치환된 아미노기로 치환되어 있어도 되는 알킬아미노기 또는 치환되어 있어도 되는 아미노기를 표시함)을 표시하고, R5는 수소원자, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콜시기, 할로겐원자, -(CH2)pN(R8)2또는 -(CH2)pNR8R9를 표시하고(단, p는 0∼5의 정수를 표시함), R4와 R5는 서로 이웃한 위치를 접할때 고리를 형성할 수 있고, R6는 수소원자, (CH2)pN(R|8)2또는 -(CH2)pNR8R9(단, R5및 R6에 있어서, R8은 -CH2CH2W를 표시하고, R9는 탄소수 1∼5의 알킬기, 메실기를 표시하고, W는 할로겐원자, 히드록시기, 메실옥시기, 토실옥시기 또는 -OCOR6)(R7과 p는 상기의 의미를 표시함)을 표시함)을 표시함.]
- 제22항에 있어서, X,Y,Z를 함유한 5원고리가, 피롤, I-메틸피롤, 이미다졸, 1-메틸이미다졸, 푸란, 티오펜의 어느것 1개로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 (41)에 표시한 아미노화합물의 제조방법.
- 식(7)에 표시한 화합물과 식(8)의 카르복시산유도체를 반응시키는 것을 특징으로 하는 식(1)의 화합물의 제조방법.[식중, X,Y 및 Z는 각각 독립적으로, CH, N, NH, N(CH2)tCH3, S, O(단, X,Y,Z가 동시에 동일한 것을 의미하는 일은 없고, t는 0∼5의 정수를 표시함)를 표시하고, n은 0∼5의 정수를 표시하고, R2는 수소원자, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소스 1∼10의 할로알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 옥소에틸렌기, 에틸렌이미노기, 히드록시기, 탄소수 1∼10의 알킬티오기, 치환되어 있어도 되는 아미노기, 치환되어 있어도 되는 암모늄기, 치환되어 있어도 되는 술포늄기, 치환되어 있어도 되는 페닐기, 치환되어 있어도 되는 헤티로 5원고리기, 치환되어 있어도 되는 헤테로 6원고리기, 치환되어 있어도 되는 헤테로 축합고리기, 치환되어 있어도 되는 아미디노기, 치환되어 있어도 되는 구아니디노기, 아미노산잔기 또는 식(2)의 기이다.[식중 R3은 (CH2)r, (CH2)rO를 표시하고(단, r는 0∼5의 정수를 표시하고, O는 페닐기에 가까운쪽에 존재함) R4는 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸기, 시아노기, 아미디노기, 구아니디노기, 카르복실기 또는 -COR7(단, R7은 탄소수 1-5의 알킬기, 치환된 아미노기로 치환되어 있어도 되는 알킬아미노기 또는 치환되어 있어서 되는 페닐기로 치환되어 있어도 되는 아미노기, 치환되어 있어도 되는 벤질아미노기를 표시함)을 표시하고, R5는 수소원자, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콜시기, 할로겐원자, -(CH2)pN(R8)2또는 -(CH2)pNR8R9를 표시하고(단, p는 0∼5의 정수를 표시함), R4와 R5는 서로 이웃한 위치를 접했을때 고리를 형성할 수 있고, R6는 수소원자, (CH2)pN(R8)2또는 -(CH2)pNR8R9(단, R5및 R6에 있어서, R8은 -CH2CH2W를 표시하고, R9는 탄소수 1∼5의 알킬기, 메실기를 표시하고, W는 할로겐원자, 히드록시기, 메실옥시기, 토실옥시기 또는 -OCOR7(R7과 p는 상기의 의미를 표시함)을 표시함)을 표시함.]
- 제24항에 있어서, X,Y,Z를 함유한 5원고리가, 피롤, I-메틸피롤, 이미다졸, 1-메틸이미다졸, 푸란, 티오펜의 어느것 1개로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 식(1)의 화합물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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