KR950032131A - 헤테로고리 화합물, 이것을 포함한 약제학적 조성물 및 이것들의 제조방법 - Google Patents

헤테로고리 화합물, 이것을 포함한 약제학적 조성물 및 이것들의 제조방법 Download PDF

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KR950032131A
KR950032131A KR1019950011146A KR19950011146A KR950032131A KR 950032131 A KR950032131 A KR 950032131A KR 1019950011146 A KR1019950011146 A KR 1019950011146A KR 19950011146 A KR19950011146 A KR 19950011146A KR 950032131 A KR950032131 A KR 950032131A
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도만 임레
블라스코 가보르
시미그 기울라
코박스 에르세베트
기에르티안 이스트반
에기에드 안드라스
각살리이 이스트반
빌케이-고르죠 안드라스
팔라기 카타린
스제메레디 카타린
카조 클라라
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사바 키스, 아틸라 만디
에지스 지오기스제르기아르 알티.
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Abstract

본 발명은 활성 성분으로서 하기의 일반식 (I)의 1-스티릴-이소퀴놀린 유도체를 포함하는 불안 제거성의 약제학적 조성물에 관한 것이다.
상기식에서. n은 1, 2, 3 또는 4이고, R은 같거나 상이할 수 있으며 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 히도록시를 나타낼 수 있고, 또는 이웃한 탄소 원자에 붙어있는 2개의 치환체 R은 함께 알킬렉디옥시 그룹을 형성시킬 수 있으며, R1은 수소 또는 저급 알킬을 나타내고, 그리고 Ar은 치환된 아릴 또는 헤테로아릴을 나타낸다.
일반식(I)의 화합물의 일부는 공지되어 있지만, 주요한 것은 아직까지 문헌중에 기재되어 있지 않다.
본 발명은 또한 일반식(Ⅱ)의 화합물의 축합 제제 또는 산 촉매의 존채중에서 일반식(Ⅲ)의 알데히드와 반응되는 것을 포함한 일반식(I)의 새로운 화합물의 제조에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물, 이것을 포함한 약제학적 조성물 및 이것들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제 1도는 이소퀴놀린 화학 반응 합성경로의 반응 도식도.

Claims (30)

  1. 하기 언급되는 특정 화합물들을 제외한, 일반식(I)로 표시되는 1-스티릴이소퀴놀린 유도체 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염.
    상기식에서, n은 1, 2, 3또는 4이고, R은 같거나 상이할 수 있으며, 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 히드록시를 나타낼 수 있고, 또는 이웃한 탄소 원자에 붙어있는 2개의 치환체 R은 함께 알킬렌디옥시 그룹을 형성시킬 수 있으며, R1은 수소 또는 저급 알킬을 나타내고, 그리고 Ar은 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴을 나타낸다: 6,7-디메톡시-1-(3,4-디메톡시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시 -1-(3,4-디메틸렌디옥시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-(3-메톡시-4-히드록시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-(3-히드록시-4-메특시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-(4-클로로스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-스티릴이소퀴놀린; 6,7-메틸렌디옥시-1-(3,4-디메톡시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-메틸렌디옥시-1-(3,4-메틸렌디옥시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-3-메틸-1-(4-클로로스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-3-메틸-1-(3,4-디메톡시스티릴)-이소퀴놀린;6,7-디메톡시-3-메틸-1-(3,4-메틸렌디옥스티릴)-이소퀴놀린; 및 6,7-디메톡시-1-(〔2-/3-피리딜/-에틸〕-이소퀴놀린).
  2. 하기 언급되는 특정 화합물들을 제외한, 일반식(I)의 하류 분류인 일반식(IA)로 표시되는 1-스티릴이소퀴놀린 유도체 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염.
    R1은 수소 또는 저급 알킬을 나타내고; R2는 수소를 나타내며; R3및 R4각각은 수소 또는 저급 알콕시를 나타내거나, 함께 저급 알킬렌디옥시 그룹을 형성시키고; R5은 수소 또는 저급 알콕시를 나타내며; 그리고 Ar은 할로겐, 트리할로메틸, 히드록시, 저급알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬렌디옥시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-및 디-(저급알킬)-아미노로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체(들)가 선택적으로 치환된 페닐; 또는 상기에서 언급된 치환체가 선택적으로 치환되어 있는 나프틸, 또는 하나 또는 두개의 산소, 질소 및/또는 황 원자가 함유된 모노-또는 비시클로 헤테로아릴을 나타낸다: 6,7-디메톡시-1-(3,4-디메톡시스티릴) -이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-(3,4-메틸렌디옥시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시 -1-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-(3-메톡시-4-히드록시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-(4-클로로스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-스티릴이소퀴놀린; 6,7-메틸렌디옥시-1-(3,4-디메톡시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-메틸렌디옥시-1-(3,4-메틸렌디옥시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-3-메틸-1-(4-클로로스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-3-메틸-1-(3,4-디메톡시스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-3-메틸-1-(3,4-메틸렌디옥스티릴)-이소퀴놀린; 및 6,7-디메톡시-1-(〔2-/3-피리딜/-에틸〕-이소퀴놀린).
  3. 제2항에 있어서, R1은 수소 또는 메틸을 나타내고; R2는 수소를 나타내며; R3및 R4각각은 메톡시를 나타내거나, 함께 메틸렌디옥시 그룹을 형성시키고; R5은 수소 또는 메톡시를 나타내며; 그리고 Ar은 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 메톡시, 시아노 및 메틸렌디옥시임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, Ar은 4번 위치에 치환체가 있거나 또는 3번 및 4번 위치에 메틸렌디옥시가 달려있는 페닐을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1은 수소를 나타내고; R2는 수소를 나타내며; R3및 R4각각은 메톡시를 나타내거나, 함께 3번 및 4번 위치에 붙어있는 메틸렉디옥시 그룹을 형성시키고; R5는 수소를 나타내며; 그리고 Ar은 4-(트리플루오로메틸)-페닐, 4-플루오로페닐 또는 3,4-디메톡시페닐을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  6. 6,7-메틸레디옥시-1-〔(4-트리플루오로메틸)-스티릴〕-이소퀴놀린 및 이것이 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염.
  7. 1-(4-플루오로스티릴)-6,7-디메톡시이소퀴놀린 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염.
  8. 1-(3,4-디메톡시스티릴)-6,7-메틸렌디옥시-이소퀴놀린 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산부가염.
  9. 3-메틸-6,7-디메톡시-1-(4-니트로스티릴)-이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-〔(4-(트리플루오로메틸)-스티릴〕-이소퀴놀린; 1-(4-시아노스티릴)-3-메틸-6,7,8-트리메톡시이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-(4-메톡시스티릴)-이소퀴놀린; 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염.
  10. 적당한 비활성 고체 또는 액체의 약제학적으로 담체와의 상호 혼합물 중에 활성 성분으로서 제1항의 일반식(I)을 합유한 약제학적 조성물 또는 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염.
  11. 제1O항에 있어서, 활성 성분으로서 일반식(I)의 화합물의 하위분류로 나타낸 하기의 일반식(IA), 또는 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 포함한을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1은 수소 또는 저급 알킬을 나타내고; R2는 수소를 나타내며; R3및 R4각각은 수소 또는 저급 알콕시를 나타내거나, 함께 저급 알킬렌디옥시 그룹을 형성시키고; R5는 수소 또는 저급 알콕시를 나타내며; 그리고 Ar은 할로겐, 트리할로메틸, 히드록시, 저급알킬, 저급 알콕시, 저급알킬렌디옥시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-및 디-(저급 알킬)-아미노로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체(들)가 선택적으로 치화된 페닐, 상기에서 언급된 치환체가 선택적으로 치환되어 있는 나프틸, 하나 또는 두개의 산소 질소 및/또는 황 원자가 함유된 모노-또는 비시클로 헤테로아릴그룹을 나타낸다.
  12. 적당한 비활성 고체 또는 액체의 약제학적 담체와의 상호 혼합물 중에, 활성 성분으로서 제1항의 일반식(I)의 1-스티릴이소퀴놀린 유도체 또는 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 포함하는 불안 제거효과를 갖는 약제학적 조성물.
    상기식에서, n은 1, 2, 3 또는 4이고, R은 같거나 상이할 수 있으며 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 히도록시를 나타낼 수 있고, 또는 이웃한 탄소 원자에 붙어있는 2개의 치환체 R은 함께 알킬렉디옥시 그룹을 형성시킬 수 있으며, R1은수소또는 저급 알킬을 나타내고, 그리고 Ar은 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴
    을 나타낸다.
  13. 제12항에 있어서, 활성 성분으로서 일반식(I)의 화합물의 하위분류로 나타낸 하기의 일반식(I A), 또는 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1은 수소 또는 저급 알킬을 나타내고; R2는 수소를 나타내며; R3및 R4또는 수소 또는 저급 알콕시를 나타내거나, 함께 저급 알킬렌디옥시 그룹을 형성시키고; R5는 수소 또는 저급 알콕시를 나타내며; 그리고 Ar은 할로겐, 트리할로메틸, 히드록시, 저급알킬, 저급 알콕시, 저급알킬렌디옥시, 시아노, 니트로,아미노, 모노-및 디-(저급 알킬)-아미노로부터 선택된 하나이상의 동일하거나 상이한 치환체(들)가 선택적으로 치환된 페닐; 상기에서 언급된 치환체가 선택적으로 치환되어 있는 나프틸, 또는 하나 또는 두개의 산소, 질소 및/또는 황 원자가 함유된 모노-또는 비시클로 헤테로아릴 그룹을 나타낸다.
  14. 제12항에 있어서, 활성 성분으로서 하기의 일반식(IA)의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물;
    상기식에서, R1은 수소 또는 메틸을 나타내고; R2는 수소를 나타내며; R3및 R4각각은 메톡시를 나타내거나, 함께 메틸렌디옥시 그룹을 형성시키고; R5는 수소 또는 메톡시시를 나타내며; 그리고 Ar은 할로겐, 트리할로메틸, 히드록시, 니트로, 메톡시, 시아노 및 메틸렌디옥시로부터 선택된 치환체가 달려있는 페닐을 나타낸다.
  15. 활성 성분으로서 하기의 일반식(IA)의 화합물을 포함하는 약제학적 조성물;
    상기식에서, Ar은 4번 위치에 단일 치환체가 달려있거나 3번 및 4번 위치에 메틸렌디옥시 치환체가 있는 페닐을 나타낸다.
  16. 제15항에 있어서, 활성 성분으로서 일반식(I A)의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물;
    상기식에서, R1은 수소를 나타내고; R2는 수소를 나타내며; R3및 R4각각은 메톡시를 나타내거나, 함께 3번 및 4번 위치에 붙어 있는 메틸렌디옥시 그룹을 형성시키고; R5는 수소를 나타내며; 그리고 Ar 4-(트리플루오로메틸)-페닐, 4-플루오로페닐 또는 3,4-디메톡시페닐을 나타낸다.
  17. 제12항에 있어서, 활성 성분으로서 6,7-메틸렌디옥시-1-〔(4-트리플루오로메틸)-스티리〕-이소퀴놀린 또는 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 포항함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  18. 제12항에 있어서, 활성 성분으로서 1-(4-트리플루오로스티릴)-6,7-디메톡시이소퀴놀린 또는 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  19. 제12항에 있어서, 활성 성분으로서 1-(3,4-디메톡시스티릴)-6,7-메틸렌디옥시이소퀴놀린 또는 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  20. 제l2항에 있어서, 활성 성분으로서 3-메틸-6,7-디메톡시-1-(4-니트로스티릴) -이소퀴놀린; 6,7-디메톡시-1-〔4-(트리플루오로메틸)-스티릴〕-이소퀴놀린; 1-4-(시아노스티릴)-3-메틸-6,7,8-트리메톡시이소퀴놀린: 6,7-디메톡시-1-(4-메톡시스티릴)-이소퀴놀린; 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  21. 하기의 일반식(II)의 화합물의 축합 제제 또는 산 촉매의 존재 중에서 하기의 일반식(Ⅲ)의 알데히드와 반응되는 단계, 그리고 이렇게해서 얻어진 일반식(I)의 화합물이 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산부가염으로 선택되거나 전환되거나, 일반식(I)의 염이 이것으로부터 이탈되는 단계로 이루어진 제1항의 일반식(I)의 화합물의 1-스티릴-이소퀴놀린 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가영의 제조 방법;
    (일반식 (Ⅱ) 및 (Ⅲ)에 있어서, R, n R1및 Ar은 상술된 것과 같다.)
  22. 제21항에 있어서, 하기의 일반식(ⅡA)의 화합물의 축합 제제 또는 산 촉매의 존재 중에서 상기의 일반식(Ⅲ)의 알데히드와 반응되는 단계, 그리고 이렇게 해서 얻어진 일반식(I A)의 화합물이 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염으로 선택적으로 전환되거나. 일반식(I A)의 염이 이것으로부터 이탈되는 단계로 이루어진 제2항의 일반식(I A)의 화합물 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 제조하기 위한 것임을 특징으로 하는 방법;
    상기식에서, R1은 수소 또는 저급 알킬을 나타내고; R2는 수소를 나타내며; R3및 R4각각은 수소 또는 저급알콕시를 나타내거나, 함께 저급 알킬렌디옥시 그룹을 형성시키고; R5는 수소 또는 저급 알콕시를 나타내며; 그리고 Ar은 할로겐, 트리할로메틸, 히드록시, 저급알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬렌디옥시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-및 디-(저급 알킬)-아미노로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체(들)가 선택적으로 치환된 페닐; 상기에서 언급된 치환체가 선택적으로 치환되어 있는 나프틸, 또는 하나 또는 두개의 산소, 질소 및/또는 황 원자가 함유된 모노-또는 비시클로 헤테로아릴 그룹을 나타낸다.
  23. 제22항에 있어서, 적당한 출발 물질이 사용되며, 6,7-메틸렌디옥시-1-〔(4-트리플루오로메틸)-스티릴〕-이소퀴놀린 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 제조하기 위한 것임을 특징으로 하는 방법.
  24. 제21항 내지 23항 중 어느 한 항에 있어서, 축합 제제로서 염화아연, 오산화인, 아세트산 무수물 또는 프로피온산 무수물이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  25. 제21항 내지 23항 중 어느 한 항에 있어서, 산 촉매로서 저급 모노-카르복실산, 바람직하게는 아세트산이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  26. 불안 제거 효과를 갖는 약제학적 조성물을 제조하기 위하여 제1항의 일반식(I) (치환체는 제1항에 규정된 것과 같음)의 화합물 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 사용하는 방법.
  27. 불안 제거 효과를 갖는 약제학적 조성물을 제조하기 위하여 제1항의 일반식(I A)의 화합물 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 사용하는 방법.
  28. 불안 제거 효과를 갖는 약제학적 조성물을 제조하기 위하여 제6항에 있어서의 화합물 및 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 사용하는 방법.
  29. 불안으로 고통받고 있는 환자에게 치료적으로 효과적인 양의 제l항에 있어서의 일반식(I)이 화합물 또는 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 투여시키는 것을 포함하는 불안 제거 치료 방법.
  30. 불안으로 고통받고 있는 환자에게 치료적으로 효과적인 양의 제2항에 있어서의 일반식(I A)이 화합물 또는 이것의 약제학적으로 수용될 수 있는 산 부가염을 투여시키는 것을 포함하는 불안 제거 치료 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950011146A 1994-05-03 1995-05-03 헤테로고리 화합물, 이것을 포함한 약제학적 조성물 및 이것들의 제조방법 KR950032131A (ko)

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