KR950032058A - 순수 아크릴산의 연속제조방법 - Google Patents

순수 아크릴산의 연속제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 잔류 알데히드를 10ppm 미만으로 함유하는 순수 아크릴산의 연속제조방법을 제공한다. 본 발명의 방법에서는 아크로레인 및 푸르푸랄을 선택적으로 감소시키는데 있어서 두 그룹의 아민을 연이어서 그리고 연속적으로 적용한다.

Description

순수 아크릴산의 연속 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. a) i) 불순한 아크릴산 및 ⅱ)상기 불순환 아크릴산중의 알데히드 및 말레산과 말레산 무수물 총몰 기준으로, 다음 그룹 ①내지 ④중에서 선택되는 1종 이상의 그룹A아민 0.1 내지 2.0몰비의 최소 효과량을 포함하여이루어지는 불순한 아크릴산 공급스트림을 25 내지 100℃의 온도에서 최종증류탑에 공급하는 단계와; ①다음 구조식 (I)의 1차 아릴아민.
    〔상기 식에서, X1및 X2는 각기 H, NR2, OR, CI 및 R(여기서 R은 H또는 C1~C6의 알킬이다) 중에서 선택된다.〕; ②R2-NH-NH2(여기에서, R2는 H, 페닐, 4-니트로페닐 또는 2,4-디니트로페닐이다)의 구조식을 갖는 히드라진 또는 임의의 이의 수화물; ③ 다음 구조식(Ⅱ)의 알킬렌폴리아민.
    〔상기식에서 R3는 H또는 C1~C6의 알킬렌아민이고, R4는 C|1~C6의 알킬렌아민이다〕; 그리고 ④ 다음 구조식 (Ⅲ)의 화합물, 알기닌, 아스파트산, 글루탐산, 히스티딘 및 메티오닌으로 구성된 그룹중에서 선택되는 α-아미노산
    (상기식에서 R5-는 H, R또는 R4이다); b) 이와 동시에 o-,m-,p-페닐렌디아민, 4-니트로페닐히드라진 및 2,4-디니트로페닐히드라진으로 구성된 그룹중에서 선택되는 1종 이상의 그룹 B 아민을 아크릴산중의 알데히드 및 말레산과 말레산 무수물 총물 기준으로, 0.01 내지 1.0몰비의 최소효과량으로 포함하는 아민 공급 스트림을 상기한 최종증류탑의 상부에 공급하는 단계와; c) 상기한 최종증류탑을 통하여 불순한 아크릴산 공급 스트림을 분별증류하여 10ppm 미만의 알데히드 잔류 함량의 순수아크릴산(PGAA)을 증류시키는 단계로 아루어지는 것을 특징으로 하는 순수아크릴산의 연속 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기항 그룹A 아민은 아닐린, o-,m-,p-메틸아닐린, 히드라진, 히드라진 수화물, 디에틸렌트리아민, 글리신, 리신 또는 메티오닌 중에서 선택되고; 상기한 그룹B 아민은 m-페닐렌디아민, 4-니트로페닐히드라진 또는 2,4-디니트로페닐히드라진 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 2항에 있어서, 상기한 그룹A 아민은 아닐린, o-,m-,p-메틸아닐린, 히드라진, 히드라진 수화물 중에서 선택되고; 상기한 그룹B 아민은 m-페닐렌디아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기한 그룹A 아민이 아닐린인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기한 불순한 아크릴산 공급 스트림이 40 내지 80℃의 온도에서 최종증류탑에 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. a) i) 아크릴산 수용액 및 아크릴산 추출물 중에서 선택된 아크릴산 공급원 ⅱ)상기 아크릴산중의 알데히드 및 말레산과 말레산 무수물 총몰 기준으로, 다음 그룹 ①내지 ④중에서 선택되는 하나 이상의 그룹A아민 0.1 내지 2.0몰비의 최소 효과량을 포함하여 이루어지는 아크릴산 공급원 공급스트림을 25 내지 100℃의 온도에서 최종증류탑에 공급하는 단계와; ①다음 구조식 (I)의 1차 아릴아민.
    〔상기 식에서, X1및 X2는 각기 H, NR2, CI 및 R(여기서 R은 H또는 C|1~C6의 알킬이다) 중에서 선택된다.〕; ②R-NH-NH2(여기에서, R2는 H, 페닐, 4-니트로페닐 또는 2,4-니트로페닐이다)의 구조식을 갖는 히드라진 또는 임의의 이의 수화물; ③ 다음 구조식(Ⅱ)의 알킬렌폴리아민.
    〔상기식에서 R3는 H또는 C1~C6의 알킬렌아민이고, R4는 C|1~C6의 알킬렌아민이다〕; 그리고 ④ 다음 구조식 (Ⅲ)의 화합물, 알기닌, 아스파트산, 글루탐산, 히스티딘 및 메티오닌으로 구성된 그룹중에서 선택되는 α-아미노산
    (상기식에서 R5-는 H, R또는 R4이다); b)상기 아크릴산 공급원 공급스트림을 탈수하여 아크로레인 함량 10ppm 미만의 저아크로레인의 불순한 아크릴산을 제공하는 단계와; c) 임의로 저아크로레인의 불순한 아크릴산으로부터 아세트산을 증류 제거하여, 감소된 아세트산 수준의 저아크로레인의 불순한 아크릴산을 제공하는 단계와; d) 이어서 최종증류탑에 i)저이크로레인의 불순한 아크릴산을 공급하고, ii)이와동시에 o-,m-,p-페닐렌디아민,4-니트로-페닐히드라진 및 2,4-디니트로페닐히드라진 중에서 선택되는 1종 이상의 그룹 B 아민을 상기 저아크로레인의 불순한 아크릴산중의 알데히드 및 말레산과 말레산 무수물 총물 기준으로, 0.01 내지 1.0몰비의 최소효과량으로 포함하여 이루어지는 아민 공급 스트림을 상기한 최종증류탑의 상부에 공급하는 단계와; 그리고,e) 상기한 최종증류탑을 통하여 상기 저아크로레인의 불순한 아크릴산을 분별증류하여 10ppm 미만의 알데히드 잔류 함량의 PGAA를 증류시키는 단계로 아루어지는 것을 특징으로 하는 순수 아크릴산의 연속 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기항 그룹A 아민은 아닐린, o-,m-,p-메닐아닐린, 히드라진, 히드라진 수화물, 디에틸렌트리다민, 글리신, 리신 또는 메티니오닌 중에서 선택되고; 상기한 그룹B 아민은 m-페닐렌디아민, 4-니트로페닐, 히드라진 또는 2,4-디니트로페닐히드라진 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기한 그룹A 아민은 아닐린, o-,m-,p-메닐아닐린, 히드라진, 히드라진 수화물 중에서 선택되고; 상기한 그룹B 아민은 m-페닐렌디아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제6항에 있어서, 상기한 아크릴산 공급원 공급스트림이 40 내지 80℃의 온도에서 최종증류탑에 공급되는 것을 특징으로 하는 방법
  10. a) i) 고아세트산-함유 불순한 아크릴산;ⅱ)상기 고아세트산-함유 아크릴산중의 알데히드 및 말레산과 말레산 무수물 총몰 기준으로, 다음 그룹 ①내지 ④중에서 선택되는 1종 이상의 그룹A아민 0.1 내지 2.0몰비의 100℃의 온도에서 아세트산 증류탑에 공급하는 단계와; ①다음 구조식 (I)의 1차 아릴아민.
    〔상기 식에서, X1및 X2는 각기 H, NR2, OR, CI 및 R(여기서 R은 H또는 C1~C6의 알킬이다) 중에서 선택된다.〕; ②R2-NH-NH2(여기에서, R2는 H, 페닐, 4-니트로페닐 또는 2,4-디니트로페닐이다)의 구조식을 갖는 히드라진 또는 임의의 이의 수화물; ③ 다음 구조식(Ⅱ)의 알킬렌폴리아민.
    〔상기식에서 R3는 H또는 C1~C6의 알킬렌아민이고, R4는 C|1~C6의 알킬렌아민이다〕; 그리고 ④ 다음 구조식 (Ⅲ)의 화합물, 알기닌, 아스파트산, 글루탐산, 히스티딘 및 메티오닌으로 구성된 그룹중에서 선택되는 α-아미노산
    (상기식에서 R5-는 H, R또는 R4이다); b)상기 공급스트림으로 부터 아세톤산을 증류제거하여 2000ppm 미만의 아세트산 함량 및 10ppm 미만의 아크로레인 할량의 저아크로레인의 불순한 아크릴산을 제공하는 단계와; c) 이서서 최종증류탑에 i) 저아크로레인의 불순한 아크릴산으로부터 공급하고, ⅱ) 이와 동시에 o-,m-,p-페닐렌디아민,4-니트로-페닐히드라진 및 2,4-디니트로페닐-히드라진 중에서 선택되는 1종 이상의 그룹 B 아민을 상기 저아크로레인의 불순한 아크릴산중의 알데히드 및 말레산과 말레산 무수물 총물 기준으로, 0.001 내지 1.0몰비의 최소효과량으로 포함하여 이루어지는 아민 공급 스트림을 상기한 최종증류탑의 공급하는 단계와; 그리고,d) 상기한 최종증류탑을 통하여 상기 저아크로레인의 불순한 아크릴산을 분별증류하여 10ppm 미만의 알데히드 잔류 함량의 PGAA를 증류시키는 단계로 아루어지는 것을 특징으로 하는 순수한 아크릴산의 연속 제조방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기항 그룹A 아민은 아닐린, o-,m-,p-메틸라닐린, 히드라진, 히드라진 수화물, 디에틸렌트리다민, 글리신, 리신 또는 메티니오닌 중에서 선택되고; 그룹B 아민은 m-페닐렌디아민, 4-니트로페닐히드라진 또는 2,4-디니트로페닐히드라진 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기한 그룹A 아민은 아닐린, o-메닐렌디아민, 히드라진, 또는 히드라진 수화물 중에서 선택되고; 상기한 그룹B 아민은 m-페닐렌디아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제10항에 있어서, 상기한 공급 스트림이 40 내지 80℃의 온도에서 최종증류탑에 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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