JPS5965054A - ２−アミノ−４−アセチルアミノフエニルメチルエ−テルの製造法 - Google Patents
２−アミノ−４−アセチルアミノフエニルメチルエ−テルの製造法Info
- Publication number
- JPS5965054A JPS5965054A JP17596582A JP17596582A JPS5965054A JP S5965054 A JPS5965054 A JP S5965054A JP 17596582 A JP17596582 A JP 17596582A JP 17596582 A JP17596582 A JP 17596582A JP S5965054 A JPS5965054 A JP S5965054A
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- Japan
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- methyl ether
- diethylamine
- amino
- diaminophenyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良された２−アミノ−４−アセチルアミツノ
１ニルメチルエーテルの工業的な製造方法に関Ｊる。
１ニルメチルエーテルの工業的な製造方法に関Ｊる。
本発明方法による目的化合物である２−アミノ−４−ア
セチルアミノフェニルメチルエーテルは分散染料の重要
な中間物であり、該化合やは２・４−ジアミノフェニル
メチルニーｉ゛ルと無水１ｔｌＷとの反応によって得ら
れることｔよよぐ知られている。
セチルアミノフェニルメチルエーテルは分散染料の重要
な中間物であり、該化合やは２・４−ジアミノフェニル
メチルニーｉ゛ルと無水１ｔｌＷとの反応によって得ら
れることｔよよぐ知られている。
しかしながら、該製造方法においては、目的とする４−
アセデル体のみの選択性は得られず、異性体ぐある２−
アセチル体、更には２・４−ジアセチル体の副生を完全
に抑制することは困難である。
アセデル体のみの選択性は得られず、異性体ぐある２−
アセチル体、更には２・４−ジアセチル体の副生を完全
に抑制することは困難である。
そのため、これら２−アセチル体、及び２・４−ジアセ
チル体を抑制し、目的の４−アセチル体の選択性を向上
させるため、種々の改良されｌこ製造方法が発表されて
いる。
チル体を抑制し、目的の４−アセチル体の選択性を向上
させるため、種々の改良されｌこ製造方法が発表されて
いる。
例えば、Ｎ−置換低級脂肪酸アミドを主成分とした反応
’１１１ｍ中で、２・４−ジアミノフェニルエーテルと
アシル化剤との反応により、２−アミノ−４−アシルア
ミノフェニルエーテルを得る方法（特開昭５５−１１５
３３）や、或いは反応系内のｌ） ｌ−１を常に６乃至
１０の範囲に保つため、適宜塩基を添加しながら調整し
、反応する方法（特開昭５５−１６７２６４）が知られ
ている。
’１１１ｍ中で、２・４−ジアミノフェニルエーテルと
アシル化剤との反応により、２−アミノ−４−アシルア
ミノフェニルエーテルを得る方法（特開昭５５−１１５
３３）や、或いは反応系内のｌ） ｌ−１を常に６乃至
１０の範囲に保つため、適宜塩基を添加しながら調整し
、反応する方法（特開昭５５−１６７２６４）が知られ
ている。
これらの方法はいずれも、前述した異性体である２−ア
セチル体や、２・４−ジアセチル体の生成を抑制し、目
的物である４−アセチル体の選択率の向上を計ることを
目的としたものであり、本発明者の研究においても、こ
れらの方法はそれなりの効果を認めることができる。
セチル体や、２・４−ジアセチル体の生成を抑制し、目
的物である４−アセチル体の選択率の向上を計ることを
目的としたものであり、本発明者の研究においても、こ
れらの方法はそれなりの効果を認めることができる。
しかしながら、これら三方法においても完全に完成され
た技術であると言い難く、実際の工業化時には種々問題
点が生じる。
た技術であると言い難く、実際の工業化時には種々問題
点が生じる。
即ち、前者方法における欠点としては、有害なＮ−置換
低級脂肪酸アミドを多量用いなければならず、又、後者
方法においては、常に反応系内のＰ）−１に留意し、塩
基を用いて調整しながら反応を進めなＩプればならず、
工業的には多大の労力を必要としたり、或いは新規な、
投資を必要とする欠点を有している。
低級脂肪酸アミドを多量用いなければならず、又、後者
方法においては、常に反応系内のＰ）−１に留意し、塩
基を用いて調整しながら反応を進めなＩプればならず、
工業的には多大の労力を必要としたり、或いは新規な、
投資を必要とする欠点を有している。
本発明者はこれら工業的問題点を解決した新たに改良さ
れた２−アミノ−４−アセチルアミノフェニルメチルエ
ーテルの工業的、且つ経済的な製造方法を提供すべく鋭
意研究した結果、本発明を完成した。
れた２−アミノ−４−アセチルアミノフェニルメチルエ
ーテルの工業的、且つ経済的な製造方法を提供すべく鋭
意研究した結果、本発明を完成した。
即ち、本発明は、水、有機溶媒、又は水と有機溶媒との
混合溶媒を反応溶媒として、２・４−ジアミノフェニル
メチルエーテルと無水酢酸とを反応させて、２−アミノ
−４−アセチルアミノフェニルメチルエーテルを製造す
る方法において、２・４−ジアミノフェニルメチルエー
テル１モルに対し、１乃至１．５モルのジエチルアミン
及び、該ジエチルアミンに対し当モル乃至僅かに過剰の
酢酸の存在下で反応させることを特徴とする２−アミノ
−４−アセチルアミノフェニルメチルエーテルの製造方
法である。
混合溶媒を反応溶媒として、２・４−ジアミノフェニル
メチルエーテルと無水酢酸とを反応させて、２−アミノ
−４−アセチルアミノフェニルメチルエーテルを製造す
る方法において、２・４−ジアミノフェニルメチルエー
テル１モルに対し、１乃至１．５モルのジエチルアミン
及び、該ジエチルアミンに対し当モル乃至僅かに過剰の
酢酸の存在下で反応させることを特徴とする２−アミノ
−４−アセチルアミノフェニルメチルエーテルの製造方
法である。
本発明を更に詳細に説明するならば、本発明に使用され
る窒素含有の有機溶媒の使用量は実質的に１／３以下に
減じ、更に本発明に用いられるジエチルアミンと酢酸と
の溶液は緩衝溶液として作用し、本発明方法の実施中、
系内のＰｌ−１は過大の健化がなく、公知文献の如く、
適宜塩基によるＰｌｌの調整は不必要と（２つ、工業的
に多大の労力軽減どなる効果を光揮する。
る窒素含有の有機溶媒の使用量は実質的に１／３以下に
減じ、更に本発明に用いられるジエチルアミンと酢酸と
の溶液は緩衝溶液として作用し、本発明方法の実施中、
系内のＰｌ−１は過大の健化がなく、公知文献の如く、
適宜塩基によるＰｌｌの調整は不必要と（２つ、工業的
に多大の労力軽減どなる効果を光揮する。
更に本発明方法について具体的に述べるならば、用いら
れる醋酸がジエチルアミンに対し等モル以トであれば、
無水酢酸が不要に消費され、又、大過剰のｈ１酸を用い
るならば、反応系内のＰ Ｈが極度に酸性に傾きその結
果、２−アセデル体の選択率が増加りる不利な現象を生
じる。又、ジエチルアミンが原料に対し、１モル比以十
であると系内の酸性化を１１１き、１．５モル比以上の
使用は目的物Ｃある４−アセデル体の選択性を高める経
済的に顕著な効果があられれない。
れる醋酸がジエチルアミンに対し等モル以トであれば、
無水酢酸が不要に消費され、又、大過剰のｈ１酸を用い
るならば、反応系内のＰ Ｈが極度に酸性に傾きその結
果、２−アセデル体の選択率が増加りる不利な現象を生
じる。又、ジエチルアミンが原料に対し、１モル比以十
であると系内の酸性化を１１１き、１．５モル比以上の
使用は目的物Ｃある４−アセデル体の選択性を高める経
済的に顕著な効果があられれない。
以上に実施例をあげ、本発明の効果につい（説明する。
実施例
２・４−＝ジアミノフェニルメチルエーテル１３．８り
をメヂルアルコール４２１に窒素雰囲気１・で溶解、（
）、１モルのジエチルアミン及び当モルの氷酢酸との混
合溶液を加え、０乃至５℃の範囲に温度を保らつ）、無
水酢酸１モルを２．５時間を要して滴トした。滴十後、
３０分間温痘で撹拌、反応を終了し ｇ 反応終了後、減圧下メチルアルコール及び＾１酸を留去
、濃縮したのち、反応物を液体クロア１〜グラフイーで
分析し１％−ｇ結果は以五の通りぐあった。
をメヂルアルコール４２１に窒素雰囲気１・で溶解、（
）、１モルのジエチルアミン及び当モルの氷酢酸との混
合溶液を加え、０乃至５℃の範囲に温度を保らつ）、無
水酢酸１モルを２．５時間を要して滴トした。滴十後、
３０分間温痘で撹拌、反応を終了し ｇ 反応終了後、減圧下メチルアルコール及び＾１酸を留去
、濃縮したのち、反応物を液体クロア１〜グラフイーで
分析し１％−ｇ結果は以五の通りぐあった。
１．２−アミノ−４−アセチルアミノ
フェニルメチルエーテル ９６．７％２．４−
アミノ−２−アセデルアミノ フェニルメチルエーテル ０．２％３．２・４
−ジアセヂルアミノフ１ニルメヂルエーテル
１．８％４．２・４−ジアミノフェニルメチル エーテル 痕 跡５、その他
１．３％実施例 ２ 等モルのジエチルアミン、氷酢酸の混合溶液を原料２・
４−ジアミノフェニルメチルエーテルに対し、１．３モ
ル比を用いた以外は実施例１と同様の条１′１にＪ、り
反応をお、こなった。
アミノ−２−アセデルアミノ フェニルメチルエーテル ０．２％３．２・４
−ジアセヂルアミノフ１ニルメヂルエーテル
１．８％４．２・４−ジアミノフェニルメチル エーテル 痕 跡５、その他
１．３％実施例 ２ 等モルのジエチルアミン、氷酢酸の混合溶液を原料２・
４−ジアミノフェニルメチルエーテルに対し、１．３モ
ル比を用いた以外は実施例１と同様の条１′１にＪ、り
反応をお、こなった。
その結果は以上のとおりであった。
１．２−アミノ−４−アセチルアミノ
ノエニルメチルエーテル ９６．２％２．４−
アミノ−２−アセチルアミノ フェニルメチルエーテル ０．４％３．２・
４−ジアセヂルアミノフェニルメチルエーテル
２．２％４．２・４−ジアミノフェニルメチ
ル エーテル 痕 跡５、その他
１・２％実施例 ３〜６ 溶媒どして、水、アセトン、水とメチルアルコールの１
：１の混合溶媒及びエチルアルコールを４２１を用いた
ほかは、実施例１と同様の条件で反応及び処理をおこな
い、液体クロマトグラフィーで分析した結果、以下のと
おりであった。
アミノ−２−アセチルアミノ フェニルメチルエーテル ０．４％３．２・
４−ジアセヂルアミノフェニルメチルエーテル
２．２％４．２・４−ジアミノフェニルメチ
ル エーテル 痕 跡５、その他
１・２％実施例 ３〜６ 溶媒どして、水、アセトン、水とメチルアルコールの１
：１の混合溶媒及びエチルアルコールを４２１を用いた
ほかは、実施例１と同様の条件で反応及び処理をおこな
い、液体クロマトグラフィーで分析した結果、以下のと
おりであった。
手続補正内（自発）
昭和５７年１１月１０
１、事１１１の表示
昭和５７３１−１０月５日持給願第１？５９６５号２、
発明の名称 ２−アミノ−４−アヒチルアミノフェニル３、補正をＪ
る者 事イ′１との関係 特許出願人 ｂ、抽ｌＦの内容 別紙の通り全文補正します。
発明の名称 ２−アミノ−４−アヒチルアミノフェニル３、補正をＪ
る者 事イ′１との関係 特許出願人 ｂ、抽ｌＦの内容 別紙の通り全文補正します。
Claims (1)
- 水、有機溶媒、又は水と有機溶媒との混合溶媒を反応溶
媒として、２・４−ジアミノフェニルメチルニーアルと
無水酢酸とを反応させて、２−アミノ−４−アセチルア
ミノフェニルメチルニーデルを製造する方法において、
２・４−ジアミノフェニルメチルエーテル１モルに対し
、１乃至１゜５モルのジエチルアミン及び、該ジエチル
アミンに対し当モル乃至僅かに過剰の酢酸の存在下で反
応させることを特徴とＪる２−アミノ−４−アセチルア
ミノフェニルメチルエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17596582A JPS5965054A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | ２−アミノ−４−アセチルアミノフエニルメチルエ−テルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17596582A JPS5965054A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | ２−アミノ−４−アセチルアミノフエニルメチルエ−テルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965054A true JPS5965054A (ja) | 1984-04-13 |
| JPH0313216B2 JPH0313216B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=16005347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17596582A Granted JPS5965054A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | ２−アミノ−４−アセチルアミノフエニルメチルエ−テルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5965054A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06115526A (ja) * | 1992-09-29 | 1994-04-26 | Kyoto Seisakusho:Kk | 飲食用具貼着装置 |
| CN104557598A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-04-29 | 安徽生源化工有限公司 | 2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺的合成工艺 |
-
1982
- 1982-10-05 JP JP17596582A patent/JPS5965054A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06115526A (ja) * | 1992-09-29 | 1994-04-26 | Kyoto Seisakusho:Kk | 飲食用具貼着装置 |
| CN104557598A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-04-29 | 安徽生源化工有限公司 | 2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺的合成工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0313216B2 (ja) | 1991-02-22 |
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