KR950017907A - 테레프탈산 제조방법 - Google Patents
테레프탈산 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR950017907A KR950017907A KR1019940025432A KR19940025432A KR950017907A KR 950017907 A KR950017907 A KR 950017907A KR 1019940025432 A KR1019940025432 A KR 1019940025432A KR 19940025432 A KR19940025432 A KR 19940025432A KR 950017907 A KR950017907 A KR 950017907A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- liquid
- oxygen
- catalyst
- reaction vessel
- terephthalic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F23/00—Mixing according to the phases to be mixed, e.g. dispersing or emulsifying
- B01F23/20—Mixing gases with liquids
- B01F23/23—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids
- B01F23/233—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids using driven stirrers with completely immersed stirring elements
- B01F23/2334—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids using driven stirrers with completely immersed stirring elements provided with stationary guiding means surrounding at least partially the stirrer
- B01F23/23341—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids using driven stirrers with completely immersed stirring elements provided with stationary guiding means surrounding at least partially the stirrer with tubes surrounding the stirrer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F23/00—Mixing according to the phases to be mixed, e.g. dispersing or emulsifying
- B01F23/20—Mixing gases with liquids
- B01F23/23—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids
- B01F23/233—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids using driven stirrers with completely immersed stirring elements
- B01F23/2336—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids using driven stirrers with completely immersed stirring elements characterised by the location of the place of introduction of the gas relative to the stirrer
- B01F23/23363—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids using driven stirrers with completely immersed stirring elements characterised by the location of the place of introduction of the gas relative to the stirrer the gas being introduced above the stirrer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1868—Stationary reactors having moving elements inside resulting in a loop-type movement
- B01J19/1875—Stationary reactors having moving elements inside resulting in a loop-type movement internally, i.e. the mixture circulating inside the vessel such that the upwards stream is separated physically from the downwards stream(s)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/20—Stationary reactors having moving elements inside in the form of helices, e.g. screw reactors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F23/00—Mixing according to the phases to be mixed, e.g. dispersing or emulsifying
- B01F23/20—Mixing gases with liquids
- B01F23/23—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids
- B01F23/237—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids characterised by the physical or chemical properties of gases or vapours introduced in the liquid media
- B01F23/2376—Mixing gases with liquids by introducing gases into liquid media, e.g. for producing aerated liquids characterised by the physical or chemical properties of gases or vapours introduced in the liquid media characterised by the gas being introduced
- B01F23/23761—Aerating, i.e. introducing oxygen containing gas in liquids
- B01F23/237612—Oxygen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
산소 또는 산소가 풍부한 기체가 가연성 위험을 감소시킨 반응 시스템에서 테레프탈산 제조에 사용된다. 반응물 및 용매 소모량을 적게하면서, 원치않는 부산물이 적게 생성되고, 기체 취급 비용 및 환경적인 영향이 적은 테레프랄산제조방법이 기재되어 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명의 실시에 사용되는 반응기의 일예를 나타내는 개략적인 측입면도.
제2도는 아세트산 연소시 조작 온도의 영향을 나타내는 도면.
제3도는 테레프탈산 생성물에서 4-카르복시벤즈알데히드 (4CBA)의 농도에 대한 조작 온도의 영향을 나타내는 도면.
제4도는 본 발명에 따른 다른 실시예의 개략적인 측입면도이다.
Claims (20)
- (a) p-크실렌 반응물, 용매, 촉매 및 브롬 개시제를 포함하는 액체의 일부를 순환 흐름 조건에서 반응 용기내에 유지시키며, 상기 액체의 순환 부분은 위의 기체상과 기상-액상 경계면을 갖지 않고 상기 액체의 상대적 정지부분과 기계적 수단에 의해 분리되어 유체 상호작용을 하며, 상기 액체의 상대적 정지부분은 위의 기체상과 기상-액상 경계면을 가지고 필수적으로 액체내 기포가 생기지 않은 조건과 액체내 바람직한 기포 농도가 되는 조건 사이에서 액체내 부피 변화에 대응하여 액상 레벨의 변화를 조정하기에 적합한 단계, (b) 필수적으로 적어도 약 50%의 산소를 포함하는 산소가 풍부한 공기 또는 순수한 산소의 공급공기를 정지부가 아닌 액체의 순환 부분으로 직접 도입하여 액체 순환부의 순환 흐름 경로 및 흐름속도가 액체 순환부와 정지부 사이에서 유체 상호작용에 대하여 액체 순환부로의 공급 스트림 도입시 형성되는 산소 기포가 액체의 순환부와 정지부 사이에 유체 상호 작용을 통해 정지부를 통과해 기상-액상 경계로 상기 산소 기포의 상당한 통과가 일어나지 않아 산소가 위의 기체상으로 손되지 않으면서 액체의 순환부에서 P-크실렌 반응물에서의 산소 용해 및 반응을 위해 순환 액체에 분산된 형태로 유지되는 단계, (c) 약 150℃ 내지 약 200℃의 온도, 약 100psig 내지 200psig의 압력,약 30 내지 약 90분의 체류시간으로 반응 용기내에 산소-액체 혼합물을 유지하는 단계, (d) 반응용기로 부터 바람직한 테레프탈산 생성물을 회수하는 단계를 포함하며, 바람직하지 못한 부생성물의 생성이 감소되고 기체 취급 용구량 및 환경적 영향이 감소되면서 테레프탈산이 생성되는 것을 특징으로 하는 테레프탈산 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 용매가 아세트산을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, p-크실렌 생성물 비율이 약 1:1 내지 8:2(중량/부피)인 것을 륵징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 촉매가 코발트 및 망간 촉매의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 촉매가 코발트 및 망간 아세트산염을 포함하며, 촉매 적재량이 액체 반응 혼합물 부피의 500 내지 3,000ppm인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제5항에 있어서, 망간 촉매에 대한 코발트 촉매의 비율이 중량에 기하여 0.1:1 내지 10:1인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제6항에 있어서, 망간 촉매에 대한 코발트 촉매의 비율이 약 3:1인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 개시제가 브롬화 수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 공급 스트림이 필수적으로 순수한 산소를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법
- 제1항에 있어서, 상기 공급 스트림이 최소한 약 50%의 산소를 포함하는 산소가 풍부한 공기를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 온도가 약 180℃이며, 압력이 약 130psig 내지 약 150psig인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 공급 스트림이 필수적으로 순수한 산소를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응 용기내 상층 기체를 통해 퍼지 산소로 불활성 기체를 통과시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 액체의 재순환부가 바닥 및 꼭대기에 개방 단부가 있는 동공 통풍 챔버를 필수적으로 중앙에 위치시켜 액체의 재순환부가 재순환흐름 조건을 유지하며, 동공 통풍 챔버내에 위치하는 추진 수단이 액체의 주요 부내의 산소-액체 혼합물을 상기 동공 통풍 챔버를 통해 통과되게 하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 액체의 순환부가 액체내에 위치한 배플 수단에 의해 정지부로 부터 분리되며, 개개의 산소 기포의 축적을 방지하도록 위치하는 것을 특징으로 하는 방법,
- (a) 추진 수단에 의해 P-크실렌 반응물, 용매, 촉매 및 브롬 개시제를 포함하는 액체를 반응 용기내에서 순환 흐름 조건으로 유지시키는 단계, (b) 필수적으로 순수한 산소 또는 적어도 약 50의 산소를 포함하는 산소가 풍부한 공기를 액체에 분산 및 용해시키고 P-크실렌 반응물과 반응하도록 액체 순환부로 도입하는 단계, (c) 약 15℃ 내지 약 200℃의 온도 및 약 100psig 내지 200psig의 압력에서 약 37내지 약 90분의 지체시간동안 반응 용기내에 산소-액체 혼합물을 유지시키는 단계, (d) 산소를 제거하기 위해 반응 용기내의 위의 기체상을 충분량의 비활성 기체를 통과시키는 단계, 및 (e) 반응 용기로 부터 제조된 바람직한 테레프탈산을 회수하는 단계률 포함하며, 테레프탈산이 바람직하지 않은 부생성물을 최소로 생성하면서 제조되어 환경적인 영향을 감소시키는 것을 특징으로 하는 테레프탈산 제조방법.
- 제16항에 있어서, 상기 용매가 아세트산을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 촉매가 약 0.1:1 내지 10:1의 중량비를 갖는 코발트 아세트산염 및 망간 아세트산염 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 공급 스트림이 필수적으로 순수한 산소인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 개시제가 브롬화수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US8/168,497 | 1993-12-22 | ||
US08/168,497 US5371283A (en) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | Terephthalic acid production |
US08/168,497 | 1993-12-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR950017907A true KR950017907A (ko) | 1995-07-20 |
KR100234571B1 KR100234571B1 (ko) | 1999-12-15 |
Family
ID=22611744
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019940025432A KR100234571B1 (ko) | 1993-12-22 | 1994-10-01 | 테레프탈산 제조방법 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5371283A (ko) |
EP (1) | EP0659730B1 (ko) |
JP (1) | JP3383438B2 (ko) |
KR (1) | KR100234571B1 (ko) |
CN (1) | CN1044230C (ko) |
BR (1) | BR9403964A (ko) |
CA (1) | CA2133365C (ko) |
DE (1) | DE69425811T2 (ko) |
ES (1) | ES2152283T3 (ko) |
PT (1) | PT659730E (ko) |
RU (1) | RU2126787C1 (ko) |
TW (1) | TW305829B (ko) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5523474A (en) * | 1994-05-11 | 1996-06-04 | Praxair Technology, Inc. | Terephthalic acid production using evaporative cooling |
JP3725202B2 (ja) * | 1994-05-11 | 2005-12-07 | プラクスエア・テクノロジー・インコーポレイテッド | 有機化学物質の増進された酸化 |
US5696285A (en) | 1995-12-29 | 1997-12-09 | Praxair Technology, Inc. | Production of terephthalic acid with excellent optical properties through the use of pure or nearly pure oxygen as the oxidant in p-xylene oxidation |
US5693856A (en) * | 1996-01-16 | 1997-12-02 | The Boc Group, Inc. | Production of terephthalic acid |
MX9702157A (es) * | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Praxair Technology Inc | Optimizacion de contenido de agua en la oxidacion basada en oxigeno de p-xileno. |
US5763649A (en) * | 1996-07-12 | 1998-06-09 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for producing aromatic carboxylic acids |
US5780683A (en) * | 1996-09-11 | 1998-07-14 | Abb Lummus Global Inc. | Cyclohexane oxidation |
GB9701251D0 (en) * | 1997-01-22 | 1997-03-12 | Bp Chem Int Ltd | Process |
US6362367B2 (en) | 1998-04-21 | 2002-03-26 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corp. | Preparation of organic acids |
KR20000041506A (ko) | 1998-12-22 | 2000-07-15 | 유현식 | 아로마틱폴리카본산의 제조방법 |
US6194607B1 (en) | 1998-12-22 | 2001-02-27 | Samsung General Chemicals Co., Ltd. | Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic hydrocarbons or partially oxidized intermediates thereof |
US6180822B1 (en) | 1998-12-22 | 2001-01-30 | Samsung General Chemical Co., Ltd. | Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates thereof with carbon dioxide containing gas |
US6649773B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-11-18 | General Electric Company | Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides |
US6657067B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride |
US6657068B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Liquid phase oxidation of halogenated ortho-xylenes |
KR100896516B1 (ko) * | 2002-09-16 | 2009-05-08 | 에스케이케미칼주식회사 | 테레프탈산의 제조 방법 |
US7153480B2 (en) * | 2003-05-22 | 2006-12-26 | David Robert Bickham | Apparatus for and method of producing aromatic carboxylic acids |
US7273950B2 (en) | 2003-06-13 | 2007-09-25 | Tereftalatos Mexicanos, S.A. De C.V. | Process and apparatus for the efficient oxidation of alkyl aromatic compounds |
ZA200607740B (en) * | 2004-03-17 | 2008-05-28 | Johannes Swanepoel Familie Trust | Aerator for oxygenating a liquid |
US20050256335A1 (en) * | 2004-05-12 | 2005-11-17 | Ovidiu Marin | Providing gases to aromatic carboxylic acid manufacturing processes |
US7541489B2 (en) | 2004-06-30 | 2009-06-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides |
US20060005844A1 (en) * | 2004-07-08 | 2006-01-12 | Coulter George G | Rolling tube apparatus and method for treating a wound |
KR20070104547A (ko) * | 2004-12-20 | 2007-10-26 | 프로세스 디자인 센터 비.브이 | 방향족 카르복실산을 제조하기 위한 촉매 및 제조방법 |
US20060205974A1 (en) * | 2005-03-08 | 2006-09-14 | Lavoie Gino G | Processes for producing aromatic dicarboxylic acids |
US7550627B2 (en) * | 2005-03-08 | 2009-06-23 | Eastman Chemical Company | Processes for producing aromatic dicarboxylic acids |
US7455776B2 (en) * | 2006-11-21 | 2008-11-25 | Praxair Technology, Inc. | Method for mixing high viscous liquids with gas |
US8034970B2 (en) * | 2007-06-27 | 2011-10-11 | H R D Corporation | Method of making phthalic acid diesters |
US9205388B2 (en) * | 2007-06-27 | 2015-12-08 | H R D Corporation | High shear system and method for the production of acids |
US8080685B2 (en) * | 2007-06-27 | 2011-12-20 | H R D Corporation | System and process for production of benzoic acids and phthalic acids |
JP2009120586A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-06-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
TWI339627B (en) | 2008-12-30 | 2011-04-01 | Ind Tech Res Inst | System and method for detecting surrounding environment |
US8387957B2 (en) * | 2009-01-29 | 2013-03-05 | Aqua-Aerobic Systems, Inc. | Downflow mixers with gas injection devices and/or baffles |
CN103524334A (zh) | 2012-07-05 | 2014-01-22 | 琳德股份公司 | 改进的对苯二甲酸的制备 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2723994A (en) * | 1951-01-15 | 1955-11-15 | Shell Dev | Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids |
JPS54109939A (en) * | 1978-02-15 | 1979-08-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Oxidation reactor for preparing aromatic carboxylic acid |
JPS5852243A (ja) * | 1981-09-24 | 1983-03-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | テレフタル酸の製造法 |
JPS6245335A (ja) * | 1985-08-23 | 1987-02-27 | Nippon Kokan Kk <Nkk> | 液相酸化装置 |
JPH078821B2 (ja) * | 1986-09-26 | 1995-02-01 | 三井石油化学工業株式会社 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
MX169769B (es) * | 1986-10-21 | 1993-07-26 | Union Carbide Corp | Mezclado mejorado de gas-liquido |
US4900480A (en) * | 1986-10-21 | 1990-02-13 | Union Carbide Corporation | Gas-liquid mixing |
US5068406A (en) * | 1989-09-06 | 1991-11-26 | Amoco Corporation | Compartmented oxidation method |
-
1993
- 1993-12-22 US US08/168,497 patent/US5371283A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-30 BR BR9403964A patent/BR9403964A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-09-30 CA CA002133365A patent/CA2133365C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-30 CN CN94117004A patent/CN1044230C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-30 RU RU94036005A patent/RU2126787C1/ru active
- 1994-10-01 EP EP94115522A patent/EP0659730B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-01 KR KR1019940025432A patent/KR100234571B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-10-01 PT PT94115522T patent/PT659730E/pt unknown
- 1994-10-01 ES ES94115522T patent/ES2152283T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-01 DE DE69425811T patent/DE69425811T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-01 TW TW083109102A patent/TW305829B/zh active
- 1994-10-03 JP JP26097394A patent/JP3383438B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1109047A (zh) | 1995-09-27 |
DE69425811T2 (de) | 2001-04-05 |
CA2133365A1 (en) | 1995-06-23 |
PT659730E (pt) | 2001-01-31 |
RU2126787C1 (ru) | 1999-02-27 |
BR9403964A (pt) | 1995-09-05 |
DE69425811D1 (de) | 2000-10-12 |
KR100234571B1 (ko) | 1999-12-15 |
TW305829B (ko) | 1997-05-21 |
JP3383438B2 (ja) | 2003-03-04 |
RU94036005A (ru) | 1996-07-20 |
CN1044230C (zh) | 1999-07-21 |
US5371283A (en) | 1994-12-06 |
JPH07206761A (ja) | 1995-08-08 |
CA2133365C (en) | 1998-07-14 |
EP0659730A1 (en) | 1995-06-28 |
ES2152283T3 (es) | 2001-02-01 |
EP0659730B1 (en) | 2000-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR950017907A (ko) | 테레프탈산 제조방법 | |
EP0847800B1 (en) | Direct oxygen injection into bubble column reactors | |
EP0682000B1 (en) | Enhanced oxidation of organic chemicals | |
US3617033A (en) | Apparatus for continuous gas-liquid contact | |
CA2194034C (en) | Production of terephthalic acid with excellent optical properties through the use of pure or nearly pure oxygen as the oxidant in p-xylene oxidation | |
RU2114818C1 (ru) | Способ производства терефталевой кислоты и установка для его осуществления | |
US7671244B2 (en) | Method for producing 1,2-dichloroethane by means of direct chlorination | |
US4256604A (en) | Method for mixing gases and apparatus used therefor | |
EP1073621A1 (en) | Preparation of organic acids | |
JPS6041056B2 (ja) | シクロヘキサンの酸化法 | |
KR20000070165A (ko) | 수소와 산소로부터 과산화수소의 제조방법 | |
KR970704629A (ko) | 수소와 산소로부터 과산화수소의 제조방법 및 장치(method and apparatus for producing hydrogen peroxide from hydrogen and oxygen) | |
KR890001918A (ko) | 메타크롤레인의 후산화 방지 방법 | |
WO2014014464A1 (en) | Process for the oxidation of cyclohexane | |
KR19990063543A (ko) | 비닐 아세테이트 제조 방법 | |
US5514829A (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
CA2198513A1 (en) | Improved process for producing organic acids | |
JPH09202742A (ja) | シクロヘキサンの液相酸化方法 | |
EP0343512B1 (en) | Process for the oxidation of hydrocarbons utilizing partitioning of oxidizing gas | |
EP0439013A1 (en) | Enhanced gas-liquid reactions | |
CA1310980C (en) | Process for the oxidation of hydrocarbons utilizing partitioning of oxidizing gas | |
US3173947A (en) | Method for oxidizing organic substances | |
RU2119478C1 (ru) | Способ получения винилацетата | |
MXPA98010856A (en) | Method to produce vin acetate | |
JPS588043A (ja) | アクリル酸エチル製造プロセスからのエチレンの回収法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |