KR950011403A - 2-메틸-3-부텐니트릴의 이성화 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 2-메틸-3-부텐니트릴의 직쇄 펜텐니트릴, 특히, 3-부텐니트릴의 이성화 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 일종 이상의 술폰화 포스핀 및 일종 이상의 전이금속 화합물의 수용액하에서 반응이 수행됨을 특징으로 하는 2-메틸-3-부텐니트릴의 직쇄 펜텐니트릴로의 이성화 방법이다. 3-부텐니트릴은 아디포니트릴의 제조를 위한 중간체 화합물이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- 일종 이상의 하기 일반식(Ⅰ)이 술폰화 포스핀 및 일종 이상의 전이금속 화합물의 수용액의 존재하에서 반응이 수행됨을 특징으로 하는 2-메틸-3-부텐니트릴의 직쇄 펜텐니트릴로의 이성화 방법 :[식중 * 동일하거나 상이할 수 있는 Ar1, Ar2및 Ar3은 아릴기를 표시하며, * 동일하거나 상이할 수 있는 Y1, Y2및 Y3은, 탄소수 1~4개의 알킬 라디칼, 탄소수 1~4개의 알콕시 라디칼, 할로겐 원소, CN 라디칼, NO2라디칼, OH 라디칼, NR1R2라디칼(식중, 동일하거나 상이할 수 있는 R1및 R2는 탄소수 1~4의 알킬 라디칼을 표시한다)를 표시하며 * M은 식(Ⅰ)의 화합물의 수용성이 되도록 하기의 군으로 부터 선택된 무기 또는 유기 양이온 잔기이다 : H+, 알칼리금속 또는 알칼리토금속에서 유래한 양이온, N(R3R4R5R6)+(식중, 동일하거나 상이할 수 있는 R3R4R5및 R6은 탄소수 1~4개의 알킬 라디칼 또는 수로 원자를 표시한다) 벤젠술폰산염이 수용성이 되도록 하는 금속에서 유래한 기타 양이온 * 동일하거나 상이할 수 있는 m1, m2및 m3은 0~3의 정수이고, * 동일하거나 상이할 수 있는 n1, n2및 n3은 0~5의 정수이며, 이들중 하나 이상은 1이상이다]
- 제1항에 있어서, 사용된 술폰화 포스민의 식중 기호의 정의가 다음과 같은 식(Ⅰ)의 포스핀에서 선택됨을 특징으로 하는 방법 : -Ar1, Ar2, Ar3및 Ar3은 페닐기이며, Y1, Y2및 Y3은 탄소 원자수 1~2개의 알킬 라디칼 및 탄소 원자수 1~2개의 알콕시 라디칼에서 선택된 기를 나타내며, M은 하기군에서 선택된 양이온을 나타내고, H+, Na, K, Ca 및 Ba에서 유래한 양이온, NH4+, 테트라메틸암모니움, 테트라에틸암모니움, 테트라프로필암모니움 및 테트라부틸암모니움 양이온, m1, m2및 m3은 0~3의 정수이고, n1, n2및 n3은 0~3의 정수이며, 이들중 하나 이상은 1이상이다.
- 제1또는 2항에 있어서, 사용된 술폰화 포스핀이 식중 SO3기가 메타 위치로 존재하는 것이 바람직한 식이 특히 더욱 바람직하며 모노(술포페닐)디페닐포스핀, 디(술포페닐)페닐포스핀 및 트리(술포페닐)포스핀의 나트륨, 칼륨, 칼슘, 바륨, 암모니움, 테트라메틸암모니움 및 테트라에틸암모니움 염으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 3항중의 어느 한 항에 있어서, 수용성 또는 반응조건하에서 용해될 수 있는 니켈, 팔라디움, 철의 화합물, 바람직하게는 니켈화합물이 전이금속 화합물로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 사용된 니켈화합물이 산화상태 0인 니켈 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 사용된 니켈화합물이 산화상태 0 이상인 니켈 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제6항에 있어서, 반응조건하에서 우선적으로 니켈과 반응하는 유기 또는 무기 니켈-환원제를 반응매질에 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제7항에 있어서, 환원제의 첨가량이 산화-환원당량수가 1~10인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4내지 8항중의 어느 한 항에 있어서, 이성화를 수행하는 2-메틸-3-부텐니트릴을 단독으로 또는, 예를들어 2-메틸-3-부텐니트릴, 4-펜텐니트릴, 3-펜텐니트릴, 2-펜텐니트릴, 부타디엔, 아디포니트릴, 2-메틸글루타로니트릴, 2-에틸숙시노니트릴 또는 발레로니트릴과 같은 기타 화합물과의 혼합물로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 9항중의 어느 한 항에 있어서, 식(Ⅰ)의 술폰화 포스핀 및 전이금속 화합물, 더욱 바람직하게는 니켈 산화상태 0인 화합물의 수용액 존재하에 부타디엔의 시안화수소화로 부터 생성된 반응혼합물을 HCN으로 처리함을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 10항중의 어느 한 항에 있어서, 이성화 반응을 10℃~150℃ 및 바람직하게는 60℃~120℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제4내지 11항중의 어느 한 항에 있어서, 사용된 니켈화합물의 양을 반응용액의 리터당 니켈이 10-4~1몰, 바람직하게는 0.005~0.5몰이 되도록 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 12항중의 어느 한 항에 있어서, 반응용액을 제조하기 위해 사용된 식(Ⅰ)의 포스핀의 양을, 원소 금속 1몰에 대해 상대적으로 이 화합물의 몰수가 0.5~2000, 바람직하게는 2~300이 되도록 선택하는것을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100383269B1 (ko) * | 2000-12-26 | 2003-05-12 | 주식회사 포스코 | 해수전해용 백금계 도금전극 |
KR100487677B1 (ko) * | 2002-10-09 | 2005-05-03 | 정도원 | 백금족 계열의 산화물 피복층이 형성된 불용성 전극 및 이의 제조방법 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2739378B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1997-10-31 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique |
US5693843A (en) * | 1995-12-22 | 1997-12-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles |
DE10323803A1 (de) * | 2003-04-22 | 2004-11-11 | Basf Ag | Verfahren zur Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu trans-3-Pentennitril |
FR2932476B1 (fr) * | 2008-06-17 | 2010-07-30 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
FR2932477B1 (fr) * | 2008-06-17 | 2013-01-18 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
DE102008047684B4 (de) * | 2008-09-18 | 2016-12-15 | Karl Mayer Textilmaschinenfabrik Gmbh | Wirkmaschine, insbesondere Kettenwirkmaschine |
CN101463295B (zh) * | 2008-11-28 | 2011-08-17 | 江苏海迅实业集团股份有限公司 | 半导体工业用清洗剂 |
CN101985431B (zh) * | 2010-09-30 | 2013-09-25 | 南开大学 | 一种己二腈的制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3853948A (en) * | 1965-11-23 | 1974-12-10 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentene-nitriles |
US3536748A (en) * | 1965-11-23 | 1970-10-27 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles |
US3579560A (en) * | 1967-11-06 | 1971-05-18 | Du Pont | Isomerization of nitriles |
US3637481A (en) * | 1968-09-24 | 1972-01-25 | Anocut Eng Co | Electrolytic demetallizing apparatus having electrolyte-pressure-responsive load-compensating means |
NL7002580A (ko) * | 1969-03-03 | 1970-09-07 | ||
BE760119A (fr) * | 1969-12-17 | 1971-06-09 | Montedison Spa | Procede de preparation du pentene-3-nitrile |
US3676481A (en) * | 1970-06-29 | 1972-07-11 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles in the presence of certain metal salt and/or tri(hydrocarbyl)boron promoters |
US3739011A (en) * | 1971-04-30 | 1973-06-12 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles |
US3852329A (en) * | 1973-10-02 | 1974-12-03 | Du Pont | Process for isomerization of 2-methyl-3-butene-nitrile to a linear pentenenitrile |
FR2338253A1 (fr) * | 1976-01-13 | 1977-08-12 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'hydrocyanation de composes organiques insatures comportant au moins une double liaison ethylenique |
US4298546A (en) * | 1980-08-05 | 1981-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile |
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1993
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KR100487677B1 (ko) * | 2002-10-09 | 2005-05-03 | 정도원 | 백금족 계열의 산화물 피복층이 형성된 불용성 전극 및 이의 제조방법 |
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