KR950000718A - 설폰화 아릴포스핀의 제조방법 - Google Patents
설폰화 아릴포스핀의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
아릴포스핀 즉, 설폰화 가능한 하나 이상의 방향족 라디칼을 함유하는 모노-, 디-, 올리고- 및 폴리포스핀의 설폰화는 루이스산의 존재하에 본 발명에 따라 수행된다. 본 발명의 신규 방법은 부반응 특히 포스핀 옥사이드의 형성을 방지한다. 설폰화 혼합물을 후처리함에 있어서, 루이스산을 황산과 함께 제거할 수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (15)
- 루이스산의 존재하에 0 내지 80℃에서 설폰화를 수행함을 포함하여, 아릴 함유 모노-, 디-, 올리고- 또는 폴리포스핀을 올레움으로 설폰화하여 설폰화 아릴포스핀을 제조하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 아릴포스핀의 설폰화가 10 내지 50℃에서 수행되는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 설폰화가 진한 황산 중의 아릴포스핀과 루이스산의 용액에 올레움을 가함으로써 수행되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중의 어느 한 항에 있어서, 루이스산이 붕소 화합물인 방법.
- 제 4 항에 있어서, 붕소 화합물이 붕산인 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에 있어서, 루이스산이, 설폰화되는 아릴포스핀에 함유된 P(III)원자를 기준으로 하여, 1몰 이상으로 사용되는 방법.
- 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 5 항 및 제 6 항 중의 어느 한 항에 있어서, 진한 황산 중의 아릴포스핀 용액이 붕산으로 포화되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중의 어느 한 항에 있어서, 설폰화 혼합물을 물로 희석시키고, 수득된 수용액을 설폰산 화학당량당 0.5 내지 3몰의 아민을 사용하여 수불용성 유기 용매 중의 수불용성 아민 용액으로 추출한 다음, 수성상을 분리하고, 유기상을 분리하여 염기 수용액과 밀접하게 접촉시킨 다음, 이로부터 설포환아릴포스핀을 분리시키는 방법.
- 제 8 항에 있어서, 설폰화 화합물을, 온도를 0 내지 40℃, 특히 0 내지 20℃로 유지하면서 황산함량을 0.5 내지 50중량%, 바람직하게는 25 내지 35중량%로 희석시키는데 필요한 양의 물과 혼합시키는 방법.
- 제 8 항에 또는 제 9 항에 있어서, 설폰산 화학당량당 0.5 내지 2.5몰의 아민이 사용되는 방법.
- 제 8 항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 아민 용액 중의 아민의 농도가, 각각의 경우에 용액을 기준으로 하여, 1.0 내지 35중량%, 바람직하게는 10 내지 30중량%이고, 특히 13 내지 25중량%인 방법.
- 제 8 항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 수불용성 아민이 탄소수가 10 내지 60, 바람직하게는 13 내지 36인 비환식, 측쇄 또는 직쇄 지방족 아민인 방법.
- 제12항에 있어서, 아민이 트리-n-옥틸아민, 트리이소옥틸아민, 디이소옥틸아민, 트리-2-에틸헥실아민 또는 트리도데실아민인 방법.
- 제 8 항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 수불용성 유기 용매가 지방족 또는 방향족 탄화수소 또는 탄화수소 혼합물인 방법.
- 제14항에 있어서, 용매가 톨루엔 또는 등유인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
KR19990015837A (ko) * | 1997-08-11 | 1999-03-05 | 구광시 | 벌키성이 우수한 이수축 폴리에스테르 혼섬사의 제조 방법 |
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Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE4435189A1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-04-04 | Hoechst Ag | Neue sulfonierte Phosphine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Bestandteil von Katalysatorsystemen |
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Cited By (3)
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