KR970074787A - 치환된 디포스핀 및 이의 제조방법 - Google Patents

치환된 디포스핀 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR970074787A
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헬무트 바르만
페터 랍페
토마스 뮐러
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그륀, 비흐만
훽스트 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 단독 하전 또는 다중 하전된 디포스핀 음이온과 대이온으로서의 상응하는 수의 암모늄 양이온을 갖는 암모늄 카복실레이트, 설포네이트, 또는 포스페이트의 형태인 신규한 디포스핀에 관한 것이다.

Description

치환된 디포스핀 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 화학식 (2)의 화합물
    상기 화학식 (2)에서, R1은 카복실레이트(COO-), 설포네이트(SO3 -), 포스포네이트(PO3 2-) 또는 2-아미노에탄비스포스페이트〔-NH-CH2-CH(PO3)|2〕그룹이고, R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 알킬렌 라디칼, 탄소수 2 내지 6의 산소 함유 알킬렌 라디칼, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬렌 라디칼또는 화학식 (3), (4), (5) 또는 (6)의 라디칼이다.
    상기 화학식 (2) 내지 화학식 (6)에서 a, b, c, d, e, f, g, h, k 및 1은 동일하거나 상이하고,0 또는 일이며 (여기서, 파라메터 a, b, c, d, e, f, g, h, k 및 1중의 하나 이상은 1이어야한다.), x는 동일하거나 상이하고 0 또는 1이며, R3및 R4는 동일하거나 상이하고, C4-C26알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C6-C10아릴 또는 C6-10사이클로알킬 라이칼 또는 벤질라디칼이며, R3은 또한 수소일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 설포네이트 그룹인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 탄소수 1 내지 5, 특히 1 내지3의 직쇄 알킬렌 라디칼, 화학식 -(CH2)2-0-(CH2)2-로 표시되는 탄소수 2 내지 4, 특히 4의 산소 함유 알킬렌 라디칼, 탄소수 6 내지 10의 사이클로 알킬렌 라디칼 또는 화학식 (3)의 라디칼인 화합물.
  4. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서. R2가 화학식 (3)의 라디칼인 화학식 (2) 화합물에서의 a, b, c, d, e 및 f의 합이 1 내지 3인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R2가 화학식 (4)의 라디칼인 화학식 (2)의 화합물에서의 a, b, c, d, g 및 h의 합이 1 내지 2인 화합물.
  6. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R2가 화학식 (5) 또는 화학식 (6)의 라디칼인 화학식 (2)의 화합물에서의 a, b, c, d 및 k의 합 또는 a, b, c, d 및 1의 합이 1 내지 3인 화합물.
  7. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R2가 탄소수 1 내지 8의 직쇄 알킬렌 라디칼, 탄소수 2 내지 6의 산소 함유 알킬렌 라디칼 또는 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬렌라디칼이 화학식 (2)의 화합물에서의 a, b, c 및 d의 합이 2 내지 4인 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 (2)에서의 암모늄 양이온〔H-NR3R4R5〕+이 2급 또는 3급 아민 NR3R4R5(여기서, R3및 R4는 동일하거나 상이하고, C18-C22알킬, 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 사이클로헥실 라디칼이며, R3은 또한 소수일 수 있다)로부터 유도되는 화합물.
  9. 제8항에 있어서, 암모늄 양이온 [H-NR3R4R4]+이 라디칼 R3및 R4에서의 탄소수가 8 내지 78, 바람직하게는 12 내지 72, 특히 바람직하게는 21 내지 60, 특히 36 내지 54인 화합물.
  10. 제8항에 있어서, 암모늄 양이온〔H-NR3R4R4+이 디-2-에틸헥실아민, 트리세틸아민 또는 트리에이코실아민으로부터 유도되는 화합물.
  11. 화학식 (7)의 2급 포스핀 옥사이드를 염기의 존재하에 및 용매의 존재 또는 부재하에 -20 내지 100℃에서 화학식 (8)의 이할로겐화물과 반응시켜 화학식 (9)의 디포스핀 옥사이드를 수득하고, 화학식 (9)의 디포스핀 옥사이드를 용매의 존재 또는 부재하에 80 내지160℃에서 화학식 HSiClmR5 n의 실란(여기서, m은 2 또는 3이고, n은 0또는 1이며, m+n은 3이고, R5는메틸 또는 페닐 라디칼이다)을 사용하여 환원시켜 화학식 (10)의 디포스핀을 수득한 다음, 화학식 (10)의 디포스핀을 올레움을 사용하여 0 내지 50℃에서 설폰화시키고, 설폰화 혼합물을 물로 회석시킨 다음, 화학식 (2)의 암모늄 양이온〔H-NR3R4R4〕+이 유도되고 수불용성 유기 용매에 용해된 수불용성 아민 NR3R4R4를 첨가함을 포함하여, R1이 설포네이트 그룹인 제1항에서 청구한 화합물을 제조하는 방법.
    상기 화학식 (8)에서 R2는 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐 라디칼, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
  12. 제11항에 있어서, 화학식 (10)의 디포스핀의 설폰화가 0 내지 50℃, 바람직하게는 10내지 40℃에서 1내지 80시간 동안, 바람직하게는 6 내지 72시간 동안, 특히 10 내지 60시간 동안 수행되고, 설폰화가 삼산화랑 10 내지 65중량%, 바람직하게는 25중량% 함유하는 올레움을 사용하여 수행되며 화학식 (10)의 디포스핀 몰당 삼산화황 5 내지 80mol, 바람직하게는 15 내지 30mol이 사용되는 방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 수불용성 유기 용매에 용해된 수불용성 아민 NR3R4R4이외에, 설폰산 그룹 당량당 아민 NR3R4R|40.5 내지 1.5mol, 바람직하게는 0.8 내지 1.2mol 이 사용되고, 아민에 사용되는 용매가 톨루엔, 케로신 유사 탄화수소 분획, C4-C20알콜 또는 C8-C20에테르인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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