KR940011033B1 - 종이 및 광섬유의 부착방지성 분야에서 특히 사용될 수 있는 자외선 경화성 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

종이 및 광섬유의 부착방지성 분야에서 특히 사용될 수 있는 자외선 경화성 조성물
본 발명은 조사(radiation)에 의해 경화 가능(광중합성)하고, 기판상에 침적시킨 다음 기판상에 경화시킴으로써, 예를 들면 식품 또는 더욱 특별하게는 물품과 접촉시키는 아크릴계 접착제 등에 대해 부착방지성을 갖는 물품을 수득할 수 있는 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 종이의 부착방지성 분야에서, 인쇄 전자 회로의 보호 및 광섬유의 차폐를 위해 특히 중요하다.
특히 프랑스 공화국 특허 출원 제 2,447,386 호에서 광중합성 조성물이 공지되어 있으나, 상기 형태의 조성물은 심지어 박층, 즉, 예를 들면 종이상에 2g/m2의 양으로 사용될지라도, 일반적으로 U.V. 조사하에서 1초 이상의 가교 시간을 필요로 한다.
따라서, 본 발명의 한 목적은 매우 양호한 기계적 성질 [특히, 파단신율, 영(Young)의 모듈러스 및 쇼어(SHORE)경도]을 갖는 탄성체를 수득하는 동안 매우 빨리 경화하는 광가교성 조성물을 수득하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 예를 들면 2mm 이상의 두께의 두꺼운층에서 사용될 수 있고 빨리 가교되는 조성물을 수득하는 것이다.
광중합성 폴리오르가노실록산 조성물은 이제서야 발견되었고, 그것은 본 발명의 주제를 형성하며, 그것은 A. a) α,ω-디히드록시화된 폴리디오르가노실록산오일, b) 히드록시화된 폴리실록산수지, 및 c) 적어도 하나의 식 Z-G-Si(Ra)Q3-8의 실란
[식중에서, Z는 CHX=C(R')-COO-라디칼(식중에서 R'는 수소원자 또는 메틸라디칼이고, X는 수소원자 또는 임의로 할로겐화된 페닐라디칼임) 또는 -SH 라디칼이고, R은 동일 또는 다를 수 있으며, C1~4알킬라디칼, C2~4알케닐라디칼, 또는 아릴 라디칼이고, G는 C1~8직쇄 또는 측쇄 알킬렌 라디칼이고, Q는 동일 또는 다를 수 있으며, C1~8알콕시라디칼 또는 β-메톡시에톡시 라디칼이고, 조합된 2Q는 하기식
의 라디칼을 나타내고, 및 a는 0, 1 또는 2이다]을 d) 적어도 하나의 축합 촉매의 존재하에서 반응은 5~180℃의 온도에서 수행하며, 실란 c)의 라디칼 Q로 나누어진 a) 및 b)의 히드록시라디칼의 합의 몰비가 0.1~0.95에서 수행된 반응 생성물, 및
B. 적어도 하나의 광-개시제로 구성됨을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 조성물은 용매 없이 사용될 수 있다.
사용된 α,ω-디히드록시화된 폴리디오르가노실록산 오일 a)는 25℃에서의 점도가 50~100,000mPa.s, 바람직하게는 60~20,000mPa.s인 오일 또는 오일의 혼합물이다. 본 발명에 따른 조성물이 오일의 혼합물로 구성될 때, 그중 하나는 100,000Pa.s 이상의 점도를 가질 수 있으나, 오일의 혼합물의 점도는 100,000mPa.s를 초과하지 못한다.
상기 오일 a)는 식 Y2SiO의 디오르가노실록실 단위체로 거의 구성되어 있고, 실리콘 원자에 결합된 히드록시 라디칼에 의해 그의 사슬의 각각의 말단에서 블록된 직쇄 중합체이다. 그러나, 식 YSiO1.5의 모노오르가노실록실 단위체 및/또는 SiO2단위체의 존재는 디오르가노실록실 단위체의 수에 대해 1% 미만의 비율을 배제하지는 않는다.
부호 Y는 동일 또는 다를 수 있으며, 임의로 할로겐화된 C1~6알킬라디칼, C2~4알케닐라디칼, 임의로 치환된 C6~8아릴 라디칼 또는 C4~6시클로알킬라디칼이다.
가장 일반적으로는, 부호 Y는 메틸, 에틸, n-프로필, 비닐, 페닐, 또는 3, 3, 3-트리플루오로프로필라디칼이다.
식 Y2SiO에 의해 나타낸 단위체의 예로는, 하기식 대응하는 것을 들수 있다.
(CH3)2SiO, CH3(CH2=CH)SiO, CH3(C2H5)SiO, CH3(n-C3H7)SiO, CH3(CF3-CH2-CH2)SiO, CH3(C5H5)SiO, (C6H5)2SiO,
상기 오일중에서, 부호 Y는 적어도 70%는 메틸라디칼이고, 3% 이하는 비닐라디칼을 나타낸다.
사용된 히드록시화된 폴리실록산 수지 (b)는 0.1~6중량%의 히드록시기로 구성된 액체 수지이다. 25℃에서 측정된 그의 점도는 50~30,000mPa.s이고, 바람직하게는 60~20,000mPa.s이다. 상기 수지는 R2SiO1.5단위체(T) 및/또는 SiO2(Q) 단위체를(M) 단위체 및/또는단위체로 조합시켜 구성된다.
부호 R2는 직쇄 또는 측쇄, 임의로 할로겐화된 C1~6알킬라디칼, 아릴라디칼 또는 C2~4알케닐라디칼이다. 일반적으로 부호 R2의 70% 이상, 바람직하게는 75% 이상의 메틸라디칼이다.
상기 수지는 실리콘의 제조업자에 의해 시판되고 있다. 상기는 예를 들면 특히 프랑스공화국 특허 제 1 226 745, 1 408 662, 2 429 811 및 2 521 574호에 기재된 동시 가수분해 기술에 따라 용이하게 제조될 수 있다.
예로서, 복수의 TD 단위체 또는 복수의 TM 단위체 또는 복수의 TDM 단위체 또는 복수의 QTDM 단위체(식중에서 부호 Q,T,D 및 M의 의미는 상기 정의와 동일함)중 하나를 함유하는 수지는 상기 특허문헌에 따라 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물중에서, α,ω-히드록시폴리디오르가노실록산 오일 a) 100중량부당 5~50부의 히드록시화된 폴리실록산 수지 (b)가 사용된다.
본 발명에 따른 조성물에서 사용된 실란 (c)는 식 Z-G-Si(Ra)Q3-8[식중에서, Z,G,Q 및 a는 상기 정의와 동일한 의미를 갖는다]이다. 따라서, 사용된 실란(c)는
-F1으로 명칭된, 식, 즉, CHX=CH(R')-COO-G-Si(Ra)Q3-8,
-또는 F2로 명칭된 식, 즉, HS-G-Si(Ra)Q3-8, 중 어느 하나에 대응한다.
더욱 상세하게는, 부호 G는 예를 들면 하기식으로부터 선택한 C1~8알킬렌 라디칼이다.
-(CH2)n-(n=1~8의 정수)
-CH2CH(CH3)CH2-
-CH2CH2CH(CH3)CH2- ;
-(CH2)4CH(C2H5)CH2-.
언급될 수 있는 식 F1의 실란의 구체적인 예로는 하기식에 대응하는 것이 있다.
CH2=CH-COO(CH2)3Si(OC2H5)3;
CH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3;
CH2=CH-COO(CH2)4Si(OCH2CH2OCH3)3;
CH2=CH-COO(CH2)3Si(O n-C3H7)3;
CH2=CH-COO(CH2CHCH3)CH2Si(CH=CH2)(OCH3)2;
CH2=C(CH3)COOCH2Si-CH3(OCH3)2;
CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OCH3)3;
CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OC2H5)3;
CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OCH2CH2OCH3)3;
CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(CH3)2OCH3;
CH2=C(CH3)COO(CH2)4Si(C6H5)(OCH3)2;
CH2=C(CH3)COO(CH2)4CH(C2H5)CH2Si(C2H5)(OCH3)2;
상기 실란은 식 Cl-G-SiRa(Q)3-a의 중간체 화합물과 식 CHX=C(R')COOH의 유기산의 반응에 의해 제조할 수 있다. 반응은 N-메틸-2-피롤리돈 또는 N,N-디메틸포름아미드 등의 비양자성 용매 및 트리에틸아민등의 HCL 수용체의 존재하에서 수행함이 유리하다. 유기산 대신에 그의 알칼리 금속염을 사용할 수 있으나, 이 경우에는 반응 혼합물중에 HCl 수용체를 도입할 필요가 없다. 또한 상기 실란도 실리콘 시장에서 구입할 수 있다.
언급될 수 있는 식 F2의 실란의 구체적인 예로는 하기식에 대응하는 것이 있다. HS(CH2)3Si(OCH3)3; HSCH2SiCH3(OC2H5)2; HS(CH2)4SiCH3(OCH3)2; HS(CH2)4Si(CH3)2OC2H5; HSCH2CH(CH3)CH2SiCH3(OC2H5)2; HS(CH2)3SiCH3(OC2H5)2;HS(CH2)3SiCH=CH2(OC2H5)2; HS(CH2)3SiC6H5(OCH3)2; HSCH2CH(CH3)CH2Si(OC2H5)3.
상기의 메르캅토실란은 하기식의 이소티오우로늄 염을 암모니아등의 알칼리화제의 도움으로 분해시켜 제조할 수 있다(미합중국 특허 제 3 314 982호). 또한 그것을 실리콘 시장에서 구입할 수도 있다.
일반적으로 본 발명에 따른 조성물중에서 100중량부의 오일 a) 당 5~30중량부의 식 Z-G-Si(Ra)Q3-a의 실란이 사용된다.
본 발명에 따른 조성물중에서 사용된 촉매 d)는 알킬티타네이트 및 폴리티타네이트 및 지방족산의 디오르가노틴 염으로부터 오일 A와 실란 B의 혼합물 100부당 0.05~2부, 바람직하게는 0.1~1부의 양으로 선택될 수 있다.
알킬 티타네이트는 일반식 Ti[(OCH2CH2)bOR″]4에 대응하며, 식중에서, 부호 R″는 동일 또는 다를 수 있으며, C1~8알킬라디칼이고, 부호 b는 0 또는 1이며 ; 부호 b가 0일 때, 알킬라디칼은 에틸, n-옥틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2차-부틸, n-펜텔, n-헥실, 2-에틸헥실 및 n-헵틸라디칼 등의 2~8 탄소원자를 함유하며, 및 부호 b가 1일 때, 알킬라디칼은 메틸 또는 에틸라디칼이다.
언급될 수 있는 상기 알킬 티타네이트의 구체적인 에로는 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-에틸헥실 및 β-메톡시에틸 티타네이트가 있다.
알킬 폴리티타네이트는 식 Ti(OR″)4의 티타네이트의 부분적인 가수분해로부터 수득하며 ; 이 식은 부호 b가 0이고, 부호 R″가 C2~8알킬 라디칼인 상기식과 대응한다.
상기 폴리티타네이트는 직쇄 구조를 함유하며, 각각은 식 -TiO(OR″)2-의 단위체의 연속 및/또는 문헌 ["The Oraganic Chemistry of Titanium"by R. FELD and P.L. COWE, on pages 25 to 31, edited by BUTTERWORTHS LONDON.]에서 보고된 보다 복잡한 구조로 구성한다.
상기 폴리티타네이트의 구조는 식 Ti(OR″)4의 티타네이트의 가수분해를 위한 조작조건, 티타네이트/물의 가수분해 몰비 및 라디칼 R″의 종류에 밀접하게 의존한다.
그러나, 상기의 폴리티타네이트는 저항중에 안정해야만 하고, 톨루엔, 크실렌 또는 시클로헥산등의 통상적인 탄화수소 용매 중에서 용매 100부당 50부 이상의 비율로 가용해야만 한다.
지방족 산의 디오르가노틴염의 식(R″COO)2SnT2에 대응하며, 식중에서 R″은 동일 또는 다를 수있으며 C1~25지방족 탄화수소 라디칼이고, 부호 T는 동일 또는 다를 수 있으며, C1~10알킬 라디칼이다.
부호 R″로 나타낸 지방족 탄화수소 라디칼은 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알케닐 라디칼을 포함한다. 언급될 수 있는 상기 알킬라디칼의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, n-헥실, 2-에틸헥실, n-옥틸, n-데실, n-도데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-옥타데실, n-에이코실, n-도코실, 및 n-펜타코실 라디칼이다.
언급될 수 있는 상기 알케닐 라디칼의 구체적인 예로는 하기식에 대응하는 라디칼이 있다.
CH3CH=CH-CH2- ;
CH3CH=CH-(-CH2)3- ;
CH3-CH=CH(CH2)5- ;
CH3(CH2)4CH=CH(CH2)5- ;
CH3(H2)7CH=CH(CH2)8- ;
CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)8- ;
CH3(CH2)4-(CH=CH-CH2)4-(CH2)3-.
더욱이, 부호 T로 나타낸 C1~10알킬 라디칼로 언급될 수 있는 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸, 및 n-데실 라디칼이 있다.
지방족 산의 디오르가노틴 염은 순수한 생성물 또는 혼합물일 수 있으며, 후자는, 예를 들면, 디오르가노틴 옥사이드에 카르복실산(코프라, 또는 야자유 등의 천연 글리세라이드로부터 수득)의 혼합물의 반응에 의해서 제조된다.
상기의 디오르가노틴 염의 예로는, 하기식에 대응하는 것들이 언급될 수 있다.
(CH3-COO)2Sn(n-C4H9)2;
[CH3(CH2)10COO]2Sn(n-C4H9)2;
[CH3(CH2)10COO]2Sn(CH3)2;
[CH3(CH2)3CH(C2H5)COO]2Sn(CH3)2;
[CH3(CH2)3CH(C2H5)COO]2Sn(n-C4H9)2;
[CH3(CH2)12COO]2Sn(C2H5)2;
[CH3(CH2)14COO]2Sn(C2H5)2;
[CH3(CH2)7=CH(CH2)8]2Sn(n-C4H9)2.
본 발명에 따른 조성물중에 사용된 바람직한 촉매는 리튬옥사이드 및 N-치환된 히드록실아민, 바람직하게는 예를 들면 디에틸히드록실아민등의 N-알킬-치환된 히드록실아민으로부터 선택한다.
사용된 촉매의 양은 α,ω-디히드록시화된 폴리디오르가노실록산오일 a) 100중량부당 0.005~2중량부에 대응한다.
본 발명에 따른 조성물은 오일 a), 수지 b) 실란 c), 및 촉매를 상기 비율에 따라 혼합하여 제조하고, 실란 c)의 라디칼 Q로 나눈 히드록시 라디칼 a 및 b)의 합은 0.1~0.95이고, 바람직하게는 0.2~085이다. 반응이 수행된 온도는 5~180℃이고,바람직하게는 15~150℃이고,일반적으로 반응시간이 길어질수록, 반응온도는 감소한다.
유리하게는, 반응후에 수득된 혼합물을 진공(예. 1.33~13.3KPa 절대 압력)하에서 탈증하고 여과한다.
본 발명에 따른 조성물은 자외선의 작용하에 경화시키고, 바람직하게는 또한 종종 감광제(들)로서 명칭된 유효량의 1 이상의 광 개시제(들)을 함유한다. 상기 물질은 당업계에서 널리 공지되어 있으며, 예를 들면, 아세토페놀, 포로피오페놀, 벤조페논, 크산톤, 플루오레논, 벤즈알데히드, 안트라퀴논, 트리페닐아민, 카르바졸, 3-메틸아세토페논, 4-메틸아세토페논, 3-펜틸아세토페놀, 4-메톡시아세토페놀, 3-브로모아세토페논, 4-알릴아세토페논, p-디아세틸벤젠, 3-메톡시벤조페놀, 4-메틸벤조페논, 4-클로로벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4-클로로-4'-벤질벤조페논, 3-클로로크산톤, 3,9-디클로로크산톤, 3-클로로-8-노닐크산톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 등을 포함한다.
상기 물질(광개시제)의 양은 시스템을 감광시키는데 단지 충분해야하며, 통상 식(1)의 단위체를 함유하는 폴리오르가노실록산에 대하여 0.01~10중량%, 바람직하게는 0.3~8중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 액체이며, 25℃에서 50~30,000mPa.s, 가장 바람직하게는 150~15,000mPa.s의 점도를 갖는다. 그들은 불투명한 밀폐된 용기주에서 저장에서 안정하다.
본 발명에 따른 조성물은 액체이며, 25℃에서 50~30,000mPa.s, 가장 바람직하게는 150~15,000mPa.s의 점도를 갖는다. 그들은 불투명한 밀폐된 용기중에서의 저장에서 안정하다.
그의 제조 방법에 의하여, 상기 조성물은 실리콘 원자에 결합된 하기를 함유한다.
-오일 a) 수지 b)의 히드록시기로 반응시킨 식 F1[즉, 식 CHX=C(R')COO-G-Si(Ra)Q3-a]의 실란으로부터 수득된 기능성 라디칼 CHX=C(R')-COO-G, 또는
-오일 a) 및 수지 b)의 히드록시기로 반응시킨 식 F2(즉, HS-G-Si(Ra)Q3-a의 실란으로부터 수득된 HS-G-라디칼. 나머지 설명을 위해,
-단하나의 기능기 CHX-C(R')-COO-G-를 함유하는 조성물을 E1조성물로 명칭하고, 및
-단하나의 기능기 HS-S-를 함유하는 조성물은 E2조성물로 명칭한다.
또한 본 발명에 따른 조성물은 기 CHX=C(R')COO-G- 및 HS-G-를 함유하는 조성물에 관한 것이며, 기 CHX=C(R')-COO-G-/HS-G-의 몰비는 0.05~20이고,
상기 조성물은
1. -E1조성물을 E2조성물과 혼합하거나,
2. -또는, E1조성물에 실란 F2를 첨가하거나,
3. -또는, E2조성물에 실란 F1을 첨가함으로써 수득된다.
하기 실시예는 히드록시화된 수지를 함유하는 본 발명에 따른 조성물이 히드록시화된 수지를 함유하지 않는 조성물보다 양호한 기계적 성질을 가지며 더욱 빨리 가교화됨을 나타내고, 모든 부는 중량으로 나타낸다.
[실시예 1]
교반기, 온도계 케이스 및 분석기를 놓은 스윈 넥(swan neck)으로 장치된 반응기중에 교반시키면서 하기를 충진한다.
a) 25℃에서 100mPa.s의 점도 및 0.75중량%의 히드록실기 함량을 갖는 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 오일 100부, 상기 오일은 하기에서오일 48V100으로 명칭한다.
b) 점도가 25℃에서 6800mPa.s이고 히드록실기 함량이 2.8중량%인 액체 실리콘 수지 20부; 상기 수지는 단위체 T(CH3-SiO1-5) 및 D(CH3)2-SiO로 구성되어 있고, 단위체 T/단위체 D의비는 2.3이고, CH3/Si비는 1.3이며 ; 상기 수지는 이하에서 수지 42로 명칭한다.
c) 이하에서 실란 A174로 명칭된 식 CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OCH3)3의 실란 12부,
d) 이하에서 DEHA로 명칭된 디에틸히드록실아민 0.3부.
오일 a) 및 수지 b)중의 OH 라디칼의 합/실란중의 -OCH3라디칼의 몰비는 0.55이고, 상기 비는 이하에서 OH/OR비로 명칭된다.
반응기를 120℃까지 점진적으로 가열하고, 이 온도를 1시간동안 유지한 다음, 반응 혼합물을 120℃에서 30분동안 4KPa(절대압력)의 진공하에 위치시킨다. 반응 혼합물을 25℃로 냉각하고, GAUTIER F60 필터상에서 여과한다.
수득된 액체는 선명하고, 25℃에서 129mPa.s의 점도를 가지며, 점도(및 하기 실시예의 점도)는 모빌 4번 BOHLIN 점도계를 사용하여 측정한다.
[실시예 1C]
실시예 1에서와 동일한 실험을 동일한 반응 물질을 사용하여 수행하였으나, 수지 b)를 사용하지 않고, 단지 8.5부의 실란 c)를 사용하여 0.55의 동일한 OH/OR몰 비를 유지한다.
그런 다음, 반응기는 a) 100부의 오일 48V100, b) 8.5부의 실란 A174 및 c) 0.3부의 DEHA를 충진한다. 반응시키고, 탈층 및 여과시킨후, 25℃에서 1100mPa.s의 점도를 갖는 선명한 생성물을 수득한다.
[실시예 2]
절차는 하기를 도입하여 실시예 1과 동일한 조건하에서 수행한다.
-100부의 오일 48V100,
-10부의 수지 42,
-10.2부의 실란 A174, 및,
-0.3부의 DEHA.
OH/OR몰비는 0.55이다.
여과후에 수득된 생성물은 25℃에서 1600mPa.s의 점도를 갖는 선명한 액체이다.
[실시예 3]
절차는 하기를 도입하여 실시예 1과 동일한 조건하에서 수행한다.
-100부의 오일 48V100,
-10부의 오일 48V70,000, 즉 25℃에서 70,000mPa.s의 점도 및 0.06중량%의 히드록실기 함량을 갖는 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산.
-20부의 수지 42,
-12부의 실란 A174, 및
-0.3부의 DEHA.
OH OR몰비는 0.55이다.
탈중 및 여과후에 수득된 생성물은 25℃에서 3500mPa.s의 점도를 갖는 선명한 생성물이다.
[실시예 3C]
절차는 실시예 3과 동일하나, 수지 42를 사용하지 않고, 실란 A174의 양을 조절하여 OH/OR 몰비를 0.55로 한다.
그런 다음, 하기를 충진시킨다.
-100부의 오일 48V100,
10부의 오일 48V70,000,
-8.5부의 실란 A174, 및
0.3부의 DEHA.
반응시키고, 탈증 및 여과시킨후 수득된 생성물은 점도가 25℃에서 1400mPa.s인 선명한 액체이다.
[실시예 4]
반응기중에 하기를 충진시키고, 부는 오일 48V100에 대한 것이다.
-100부의 오일 48V100,
-30부의 오일 48V70,000
-10부의 수지 42,
-10.2부의 실란 A174, 및
-100ppm의 리튬옥사이드.
OH/OR비는 0.55이다.
반응은 25℃에서 5시간 동안 수행한다.
인산으로 리튬옥사이드를 중합시키고, 탈증 및 여과시킨후, 25℃에서의 점도가 5,700mPa.s인 선명한 생성물을 수득한다.
[실시예 5]
절차는 실시예 4와 동일한 방식으로 수행하였으나, 단 하나의 차이점은 오일 48V70,000을 오일 48V3,500[즉, 25℃에서 3500mPa.s 점도 및 0.11중량%의 히드록실기 함량을 갖는 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산오일]로 대신한다.
반응기 중에 하기를 충진시킨다.
-100부의 오일 48V100,
-30부의 오일 48V3,500,
-10.2부의 실란 A174,
-10부의 수지 42 및
-100ppm의 리튬옥사이드.
반응시키고, 리튬옥사이드를 중화하고, 탈중 및 여과한후, 수득된 생성물은 선명하고, 2700mPa.s의 점도를 갖는다.
[실시예 6]
절차는 실시예 5와 동일한 방식으로 수행하고, 단하나의 차이점은 오일 48v3,500을 30부 대신에 60부 충진시킨다. OH/OR비는 0.58이다.
반응시키고, 리튬옥사이드로 중화시키고, 탈중 및 여과시킨후, 수득된 생성물은 25℃에서 3,800mPa.s의 점도를 갖는 선명한 액체이다.
[실시예 7]
각종 조성물의 반응성 연구
사용된 반응성 시험은 전술한 광개시제를 첨가한 실시예 1~6에서 제조한 실리콘 조성물을 U.V하에서 경화시킨후 수득된 실리콘 코팅의 두께를 측정하는 것으로 구성된다. 코팅을 위한 U.V. 조사 시간은 모든 경우에서 0.5초이다. U.V 조사는 120W/cm의 전력을 갖는 퓨전 시스템(FUSION SYSTEM) 기술의 수은 램프로 수행한다.
그런다음, 머크(MERCK)사에 의해 상표명 "다로쿠르(DAROCUR)"로 시판되는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판온으로 구성된 광개시제 3부를 실시예 1~6에서 제조한 생성물 100부에 첨가한다.
수득된 결과는 표 1에서 나타낸다.
[실시예 8]
수득된 탄성체의 기계적 성질의 평가
실시예 1~6에 따른 조성물에 3부의 2-히드록시-2-메틸-1-페닐 프로판온(조성물 100부당)을 첨가하고 상기 조성물을 U.V.에 노광시켜 수득된 탄성체에 대하여 기계적 성질(주로 파단신율, 영의 모듈러스 및 쇼어 경도)을 측정한다.
파단신율(EB)은 10mm/분의 견인 속도로 H3-계 시험조작에 대하여 인스트론(INSTRON)동력계를 사용하여 측정한다.
영의 모듈러스(YM)은 2.5% 연신율로 계산하고, MPa(메가파스칼)로 나타낸다.
쇼어 경도는 즈위크(ZWICK) 장치를 사용하여 측정한다.
수득된 결과 (10회 측정에서 수득된 평균치)는 하기표 1에 나타낸다.
[표 1]
A : 제조하고 그것을 수득하자마 곧(실시예에 따른) 생성물로 시험한 조성물.
B : 제조 30일후 시험된 조성물
(*) : 쇼어 A 경도
[실시예 9]
본 발명에 따른 조성물의 사용은 처리조로서 실시예 1에서 수득된 반응 혼합물을 사용하여 종이 위에 박층으로 실리콘 탄성치를 수득한 다음, 침적된 조성물을 U.V 조사에 노광시킨다.
본 발명에 따른 조성물은 실시예 1에서 수득된 폴리오르가노실록산 조성물 100중량부에 벤조페논 및 1-히드록시-시클로헥실페닐케톤[시바-게이지(CIBA-GEIGY)사에 의해 상표명 "이르가큐어(IRGACURE)500"으로 시판]의 혼합물로 구성된 광개시제 5부를 첨가한 다음, 주위 온도에서 10분동안 격력하게 교반시킴으로써 제조한다.
그런 다음, 상기 수득한 본 발명에 따른 조성물을 메이어(MAYER) 1번 막대를 사용하여 글라신 종이(KAMERER, 참고 AVI OO)위에 용매없이 침적시킨다. 침적물은 종이의 m2당 조성물 2.5g에 대응한다.
그런 다음, 상기 코팅된 종이를 120W/cm의 전력을 갖는 퓨젼 시스템 기술의 U.V 램프하에서 통과시킨다. 실리콘층을 주위 공기중에서 U.V 램프하에서 통과시킴에 의해 경화시키고, 수득된 실리콘 코팅의 부착 방지성을 측정한다.
상기 목적을 위해 상기 수득된 경화 실리콘층을 20℃에서 20시간 동안 접착 테이프(TESA 4651) 및 70℃에서 20시간동안 접착 테이프(TESA 4970)로 접촉시킨다.
글라신 종이위에 경화층으로부터 고려중인 접착 테이프(TESA)를 떼어내는 데 필요한 최소한의 힘을 유럽 규격 FTM No. 3에 따라 측정한다. 상기 힘은 N/m로 표현한다.
반면에 부수적인 접착력(CA)의 측정은 실리콘의 중합도를 나타낸다(CA=100%는 양호한 중합을 나타낸다). 상기 측정은 유럽 규격 FTM No. 11(FINAT 시험방법)에 따라 수행된다.
[실시예 9C]
절차는 실시예 9에서와 동일한 방식으로 수행하고, 단지 차이점은 실시예 IC에서 수득된 반응 혼합물, 즉 히드록시화된 수지를 함유하지 않는 반응 혼합물이 사용된다.
수득된 결과는 하기 표 2에 나타낸다.
[표 2]
[실시예 10]
절차는 실시예 1과 동일한 조건하에서 수행하고, 단지 차이점은 사용된 실란이 하기에서 실란 137로 명칭된 γ-메르캅토프로필트리메톡시실란이다. 그런 다음, 반응기중에 하기를 도입한다.
a) 100부의 오일 48V100,
b) 20부의 수지 42,
c) 10부의 실란 137, 및
d) 리튬옥사이드 100ppm(오일 a)에 대하여)
28℃에서 3시간 동안 반응시키고, 인산으로 중화 및 여과시킨후, 수득된 생성물은 선명하고 25℃에서 1800mPa.s의 점도를 갖는다.
[실시예 11]
하기로부터 수득된 실리콘 조성물의 U.V. 하에서 반응성을 평가한다.
-실시예 10에 따라 제조된 생성물 100부,
-실시예 3C에 따라 제조된 생성물 150부, 및
-머크사에 의해 시판되고 실시예 7에 기술된 광개시제 다로쿠르(DAROCUR) 1173, 7.5부.
메르캅토기에 대한 메타크릴레이트기의 몰비는 1.2이다.
상기 시스템은 퓨젼 시스템 120W/cm 램프를 사용하여 0.5초 동안 U.V 하에서 가교시킨다. 성질의 평가를 표 1에 나타낸다.
[실시예 11C]
이 실험은 실시예 11과 동일한 조건하에서 수행하나, 히드록시화된 수지 42는 최초 생성물의 제조(실시예 10에 따른)를 위해 사용되지 않는다.
반응기 중에 하기를 충진시킨다.
a) 100부의 오일 48V100,
b) 10부의 실란 137, 및
c) 100ppm(오일 a)에 대해)의 리튬 옥사이드
수득된 생성물은 25℃에서 1000mPa.s의 점도를 갖는다.
상기 수득된 생성물은 실시예 3C에서 수득된 생성물과 혼합하며, 상기 생성물은 메르캅토기에 대한 메타크릴레이트기의 몰비가 1.2인 배율로 사용된다. 혼합물 250부당 광개시제 다로쿠르 1173을 7.5부 첨가한다.
혼합물의 반응성 및 퓨젼시스템계의 120W/cm U.V. 램프하에서 0.5초 동안 가교시킨후 수득된 물질(탄성체)의 기계적 성질을 표 1에 나타낸다.
[실시예 12]
절차는 실시예 10에서와 동일한 조건하에서 수행하고, 히드록시화된 수지를 사용하지 않고, 촉매로서 디에틸히드록실아민을 사용한다. 따라서, 반응기중에 하기를 도입한다.
-100부의 오일 48V100,
-10부의 실란 137, 및
-0.2부의 디에틸히드록실아민.
120℃에서 1시간동안 반응시킨후, 혼합물을 25℃로 냉각하고 110℃에서 20분 동안 4KPa의 절대 진공하에서 탈증시킨다.
혼합물은 25℃로 냉각하고 여과한다.
수득된 생성물은 선명하고 25℃에서 1,000mPa.s의 점도를 갖는다.
[실시예 13]
실리콘 조성물은 하기 배합으로부터 제조된다.
-실시예 12에 따라 제조된 생성물 100부,
-실시예 6에 따라 제조된 생성물 250부, 및
-메르캅토기에 대한 메타크릴레이트기의 몰비가 1.2인 광개시제 다로쿠르 1173, 10부.
상기 조성물을 120W/cm 퓨전램프를 사용하여 0.5초 동안 U.V하에서 가교시키고, 수득된 코팅의 두께 및 상기 탄성체의 기계적 성질을 측정한다(참조 표1).
[실시예 14]
실시예 1에서와 동일한 반응을 수행하고, 단지 차이는 수지 42를 25℃에서 100mPa.s의 점도를 갖는 α,ω-디히드록시화된 폴리디메틸실록산중의 수지 MQ 용액으로 대신한다.
상기 수지 MQ는 M/Q 몰비가 0.6으로 분배된 단위체 M=(CH3)3SiO0.5및 단위체 Q=SiO2로 구성되고, 2.8%의 히드록실라디칼을 함유한다. 그의 수평균 분자 질량(Mn)은 5500이고, 삼투압에 의해 결정된다.
따라서, 반응기중에 하기를 충전시킨다.
-상기 오일중의 수지 MQ 용액 104부(수지/오일 중량비는 40/60임).
-26부의 오일 48V100,
-13부의 실란 A174, 및
-5.7% 메탄올 용액으로서의 리륨옥사이드 0.33부.
80~85℃에서 2시간동안 반응시키고, 25℃로 냉각시키고, 진공하에서 탈증 및 여과시킨후, 25℃에서 5700mPa.s의 점도를 갖는 선명한 생성물을 회수한다.
U.V하에서 상기 생성물의 반응성을 평가하고, U.V하에서 가교시킨후, 상기 실시예에서와 동일한 조건하에서, 수득된 물질의 기계적 성질을 측정한다.
그 결과는 표 1에 나타낸다.

Claims (9)

  1. A. a) α,ω-디히드록시화된 폴리디오르가노실록산오일, b) 히드록시화된 폴리실록산 수지, 및 c) 적어도 하나의 식 Z-G-Si(Ra)Q3-a의 실란의, d) 적어도 하나의 축합 촉매 존재하에서의 반응 생성물.
    (이 반응은 5~180℃의 온도에서 수행하고, 실란 c)의 라디칼 Q로 나눈 a) 및 b)의 히드록실 라디칼의 합계의 몰비가 0.1~0.95이다.), 및
    B. 적어도 하나의 광개시제로 구성된 광중합성 폴리오르가노실록산 조성물.
    [상기 (c)의 식중에서, Z는 CHX=C(R')-COO- (식중에서, R'는 수소 또는 메틸 라디칼이고, X는 수소 원자 도는 임의로 할로겐화된 페닐 라디칼임) 라디칼 도는 -SH 라디칼이고 ; R은 동일 또는 상이할 수 있으며, C1~4알킬라디칼, C2~4알케닐라디칼, 또는 아릴 라디칼이고 ; G는 C1~8직쇄 또는 측쇄 알킬렌 라디칼이며 ; Q는 동일 또는 상이할 수 있으며, C1~8알콕시 라디칼, 또는 β-메톡시에톡시 라디칼이고, 조합된 두 개의 Q는 하기식의 라디칼을 나타내고 ; a는 0,1 또는 2임.
  2. 제 1 항에 있어서, α,ω-디히드록시화된 폴리디오르가노실록산오일 a) 중에서 실리콘 원자에 결합된 유기 라디칼은 메틸, 에틸, n-프로필, 비닐, 페닐 및 트리플루오로프로필 라디칼로부터 선택하며, 상기 라디칼중 적어도 70%는 메틸라디칼이고, 3% 이하는 비닐라디칼인 조성물.
  3. 제 1 또는 2항에 있어서, 수지 b)는 액체이고, 0.1~6중량%의 히드록실기를 함유하는 조성물.
  4. 제 1 또는 2항에 있어서, α,ω-디히드록시폴리디오르가노실록산 오일 a)는 25℃에서 50~100,000mPa.s의 점도를 가지며, 수지 b)는 25℃에서 50~30,000mPa.s의 점도를 갖는 조성물.
  5. 제 1 또는 2항에 있어서, 수지 b)가 R2SiO1.5단위체 (T) 및/또는 SiO2(Q) 단위체와(M)단위체 및/또는단위체[식중에서, R2는 임의로 할로겐화된 C1~6알킬라디칼, 아릴라디칼 또는 C2~4알케닐라디칼 임]를 포함하는 조성물.
  6. 제 1 또는 2항에 있어서, 사용된 촉매는 디에틸히드록실아민 및 리튬 옥사이드로부터 선택하는 조성물.
  7. 제 1 또는 2항에 있어서, 조성물은 a) α,ω-디히드록시화된 폴리디오르가노실록산오일 100중량부, b)히드록시화된 폴리실록산 수지 5~50중량부, c) 일반식 Z-G-Si(Ra)Q3-a의 실란 5~30중량부, d) 촉매 0.005~2중량부, 및 e) 광개시제 0.01~10중량부로부터 수득하는 조성물.
  8. 제 1 또는 2항에 있어서, 조성물은 CHX=C(R')COO- 및 -SH 라디칼의 혼합물을 함유하고, CHX=(C(R')COO-/HS-라디칼의 몰비는 0.05~20이며, Z가 HS-라디칼인 제 1 항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 조성물을 일반식 CHX=C(R')COO-G-Si(Ra)Q3-a의 실란과 혼합하거나, 또는 Z가 CHX=CH(R')COO--라디칼인 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한항에 따른 조성물을 일반식 HS-G-Si(Ra) Q3-a의 실란과 혼합하거나, 또는 사용된 실란중의 Z가 CHX=CH(R')COO- 라디칼인 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한항에 따른 조성물과 사용된 실란중의 Z가 HS-라디칼인 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 조성물을 혼합함으로서 수득되는 조성물.
  9. 제 1 내지 8 항중 어느 한 항에 따른 종이 또는 광섬유 부착 방지용의 조성물.
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