KR940007032A - N1-치환된 1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-d]피리미딘, 이의 제조방법 및 항비루스제로서의 이의용도 - Google Patents
N1-치환된 1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-d]피리미딘, 이의 제조방법 및 항비루스제로서의 이의용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 항비루스 활성이 있는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합 물에 관한 것이다.
상기 식에서, 치환체 X,Y,R1,R2및 R3은 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물과 이의 트우토머 형태 및 생리학적으로 허용되는 이의 염과 명백한 화학적 등가물.상기식에서, X는 수소, 할로겐, 하이드록실, C1-C6-알콕시, 벤질옥시, 페녹시, 머캅토, C1-C6-알킬티오, 벤질티오, 페닐티오 또는 아미노이고, Y는 아미노, C1-C8-아실아미노, C1-C8-티오아실아미노, C2- C16-디아실아미노, C2-C16-디(티오아실)아미노, (C1-C4-알킬)2-N-CH=N-또는 N-(C1-C4-알킬)피롤리디닐리덴-N-이며, R1은 수소, 임의로 할로겐에 의해 치환되거나, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벨질아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실아미노 또는 C1-C8-아실티오 그룹에 의해 치환되거나, 라디칼 R4(여기서, R4는 -P(O)(OR5)(OR6) 또는 -O-CH2-P(O)(OR5)(OR6)[여기서, R5와 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄, 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속의 이온이다]에 의해 치환된 C1-C6-알킬이고, R2는 수소, C1-C6-알킬, 하이드록실, 아미노, 머캅토, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C6-아실옥시, C1-C6-아실아미노, C1-C6-아실티오 또는 -O-CH2-P(O)(OR5)(OR6)(여기서, 라디칼 R5와 R6은 위에서 정의한 바와 같다)이며, R3은 수소, 임의로 하로겐에 의해 치환되거나, 하이드록실, 아미노, 머캅토, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벨질티오, 벨질아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실아미노 또는 C1-C8-아실티오 그룹에 의해 치환되거나, 라디칼 R4(여기서,R4는 -P(O)(OR5)(OR6)또는 -O-CH2P(O)(OR5)(OR6)(여기서, R5와 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속의 이온이다]에 의해 치환된 C1-C6-알킬이다(단, R1과 R3이 수소이고, R2가 벤조일옥시인 경우, X는 하이드록실이 아니다.)
- 제1항에 있어서, X는 수소, 하이드록실, C1-C6-알콕시, 벤질옥시, 머캅토 또는 아미노이고, Y가 아미노, C1-C3-아실아미노, C1-C5-티오아실아미노, C2- C6-디아실아미노, C2-C6-디(티오아실)아미노,(CH3)2-N-CH=N- 또는 N-(CH3)-피롤리디닐리덴-N-이며, R1이 수소, 임의로 하이드록실, C1-C6-알콕시 또는 C1-C8-아실옥시 그룹에 의해 치환되거나 라디칼 라디칼 R4[여기서, R4는 -P(O)(OR5)(OR6) 또는 -O-CH2-P(O)(OR5)(OR6)[여기서, R5와 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄, 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속의 이온이다]에 의해 치환된 C1-C3-알킬이고, R2가 수소, 하이드록실, C1-C6-알킬, 하이드록실, 아미노, 머캅토, 할로겐 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벨질티오, 벨질아미노, 아미노, 머캅토, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벨질티오, 벨질아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실아미노 또는 C1-C8-아실티오 그룹에 의해 치환되거나, 라디칼 R4(여기서,R4는 -P(O)(OR5)(OR6)또는 -O-CH2P(O)(OR5)(OR6)(여기서, R5와 R6은 위에서 정의한 바와 같다)이며, R3는 수소, 임의로 하이드록실, C1-C6-알콕시 또는 C1-C8-아실옥시 그룹에 의해 치환되거나, 라디칼 R4(여기서, R4는 -P(O)(OR5)(OR6)또는 -O-CH2P(O)(OR5)(OR6)(여기서, R5와 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄, 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속의 이온이다)에 의해 치환된 C1-C3-알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 수소, 하이드록실 SH 또는 이미노이고, Y가 아미노 또는 C1-C3-아실아미노이며, R1이 임의로 하이드록실, C1-C3-알콕시 또는 C1-C8-아실옥시그룹에 의해 치환된 C1-C3-알킬이고, R2가 하이드록실, C1-C3-알콕시 또는 C1-C8-아실옥시이며, R3이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 비루스성 질환을 예방 또는 치료하기 위한 일반식(Ⅰ)의 화합물과 이의 토우토머 형태, 생리학적으로 허용되는 이의 염 및 명백한 화학적 등가물.상기식에서, X는 수소, 할로겐, 하이드록실, C1-C6-알콕시, 벤질옥시, 페녹시, 머캅토, C1-C6-알킬티오, 벤질티오, 페닐티오 또는 아미노이고, Y는 아미노, C1-C8-아실아미노, C1-C8-티오아실아미노, C2- C16-디아실아미노, C2-C16-디(티오아실)아미노, (C1-C4-알킬)2-N-CH=N-또는 N-(C1-C4-알킬)피롤리디닐리덴-N-이며, R1은 수소, 임의로 할로겐에 의해 치환되거나, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벨질아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실아미노 또는 C1-C8-아실티오 그룹에 의해 치환되거나, 라디칼 R4(여기서, R4는 -P(O)(OR5)(OR6) 또는 -O-CH2-P(O)(OR5)(OR6)[여기서, R5와 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄, 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속의 이온이다]에 의해 치환된 C1-C6-알킬이고, R2는 수소, C1-C6-알킬, 하이드록실, 아미노, 머캅토, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C6-아실옥시, C1-C6-아실아미노, C1-C6-아실티오 또는 -O-CH2-P(O)(OR5)(OR6)(여기서, 라디칼 R5와 R6은 위에서 정의한 바와 같다)이며, R3은 수소, 임의로 하로겐에 의해 치환되거나, 하이드록실, 아미노, 머캅토, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벨질티오, 벨질아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실아미노 또는 C1-C8-아실티오 그룹에 의해 치환되거나, 라디칼 R4(여기서,R4는 -P(O)(OR5)(OR6)또는 -O-CH2P(O)(OR5)(OR6)(여기서, R5와 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 라디칼 또는 암모늄 트리에틸암모늄 또는 알칼리 금속의 이온이다]에 의해 치환된 C1-C6-알킬이다.
- 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 화합물을 비양성자성 용매(예, 벤전, 톨루엔, 크실렌, 아세토니트릴, 디클로로메탄 또는 1,2-디클로로에탄)또는 이들의 혼합물속에서 아르곤 또는 질소로 이루어진 보호 가스 대기하에, 산, 바람직하게는 루이스산[예;삼염화알루미늄, 황산알루미늄, 삼불화붕소, 삼염화철, 삼염화갈륨, 사염화주석 또는 사염화 티타늄]의 존재하에 또는 요오드의 존재하에, 바람직하게는 트리알킬실릴 카복실레이트 또는 알킬-설포네이트, 특히 트리메틸실릴 트리플루오로메탄-설포네이트의 존재하에, 각각의 경우에 사용되는 일반식(Ⅱ)의 화합물의 양을 기준으로 하여 당해 시약들을 0.01 내지 10당량, 바람직하게는 0.3 내지 1.3당량의 양으로 사용하여, -70 내지 +40°C, 바람직하게는 -40내지 +20°C에서 1 내지 24시간, 바람직하게는 2 내지 8시간 동안 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 제3항중의 어느 한항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, X는 수소, C1-C6-알콕시, 벤질옥시, 트리알킬실릴옥시, 트리알킬실릴티오,C1-C6-아실(트리알킬실릴)아미노, 트리알킬실릴아미노, C1-C3-알킬티오 또는 할로겐, 바람직하게는 트리메틸실릴옥시이고, Y는 트리알킬실릴아미노, C1-C6-아실아미노, C2-C12-다아실아미노 또는 C1-C6-아실(트리알킬실릴)아미노, 바람직하게는 트리메틸실릴아세트아미노이며, 이탈 그룹 L1은 아실옥시 또는 트리알킬실릴, 바람직하게는 트리메틸실릴이고, 이탈 그룹 L2는 할로겐, 바람직하게는 염소, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐그룹, 바람직하게는 메틸티오, 메틸설피닐 또는 메틸설포닐 그룹, C1-C6-아실옥시 또는 벤조일옥시, 바람직하게는 아세톡시 또는 -O-CHR1-CHR2R3[이때, 일반식(Ⅲ)의 화합물은 대칭적인 포름알데히드 아세탈이다]이며, R1은 수소, 임의로 할로겐에 의해 치환되거나, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벨질아미노, 페녹시, 페닐티오, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실아미노 또는 C1-C8-아실티오 그룹에 의해 치환되거나, 라디칼 R4(여기서, R4는 -P(O)(OR5)(OR6) 또는 -O-CH2-P(O)(OR5)(OR6){여기서, R5와 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 라디칼}이다]에 이해 치환된 C1-C6-알킬이고, R2은 수소, C1-C6-알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질아미노, 페녹시, 페닐티오, 페닐티오, C1-C8-아실옥시, C1-C8-아실아미노, C1-C8-아실티오 또는 -O-CH2-P(O)(OR5)(OR6)(여기서, 라디칼 R5와 R6은 위에서 정의한 바와 같다)이며, R3는 수소, 임의로 할로겐에 의해 치환되거나, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 C1-C6-알킬아미노, 벤질옥시, 벤질티오, 치환되거나, 라디칼 R4[여기서, P(O)(OR5)(OR6)또는 -O-CH2-P(O)(OR5)(OR6){여기서, 라디칼 R5와 R6은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬 라디칼이다}이다]에 의해 치환된 C1-C6-알킬이다.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에서 청구한 화합물의 약제로서의 용도.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상을 내용물로 하는 약제.
- 비루스성 질환 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에서 청구한 화합물의 용도.
- 비루스성 질환 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제4항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물의 용도.
- 제1항에 내지 제3항에서 청구된 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물을, 필요한 경우, 적합한 보조제 및/또는 비히클을 사용하여, 적합한 투여형태로 전환시킴을 특징으로 하여, 제6항에서 청구한 약제를 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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