JPS5980685A - Ｎ−低級アルカノイルグアニン誘導体およびそれを用いる方法 - Google Patents
Ｎ−低級アルカノイルグアニン誘導体およびそれを用いる方法Info
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- JPS5980685A JPS5980685A JP19117482A JP19117482A JPS5980685A JP S5980685 A JPS5980685 A JP S5980685A JP 19117482 A JP19117482 A JP 19117482A JP 19117482 A JP19117482 A JP 19117482A JP S5980685 A JPS5980685 A JP S5980685A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はグアニン誘導体の新規な製造法および該製造
法で使用される新規な合成中間体に関し、さらに詳しく
は一般式 （式中、Ａ およびＡ は低級アルキレン基、点線はグ
アニン環の乙８位もしくは８．９位が二重結合であるこ
とをそれぞれ意味する） な製ヤよびこの製造法で使用される新規な中間体に関す
るものである。
法で使用される新規な合成中間体に関し、さらに詳しく
は一般式 （式中、Ａ およびＡ は低級アルキレン基、点線はグ
アニン環の乙８位もしくは８．９位が二重結合であるこ
とをそれぞれ意味する） な製ヤよびこの製造法で使用される新規な中間体に関す
るものである。
グアニン誘導体［１］は抗ビールス作用を有する化合物
として特開昭５１−５４５８９号公報に記載されている
。北治セ＝ネネ＝そして、その製造法としては、次の方
法が知られている。
として特開昭５１−５４５８９号公報に記載されている
。北治セ＝ネネ＝そして、その製造法としては、次の方
法が知られている。
バ
しかしながら、これらいずれの方法も目的物の収率がそ
れぞれ１６．１％、８．８チ、１０．５％と極めて低く
、工業的に充分ではない。
れぞれ１６．１％、８．８チ、１０．５％と極めて低く
、工業的に充分ではない。
この発明の発明者らは工業的に有利な方法を開発すべく
鋭意研究の結果、入手が容易なＮ−低級アルカノイルグ
アニン［１Ｆまだはその塩から出発して、新規でかつ安
定な中間体を経由することによシ、僅か２工程でグアニ
ン誘導体［１１を極めて容易にかつ収率良く製造できる
という新知見を得、この発明を完成した。
鋭意研究の結果、入手が容易なＮ−低級アルカノイルグ
アニン［１Ｆまだはその塩から出発して、新規でかつ安
定な中間体を経由することによシ、僅か２工程でグアニ
ン誘導体［１１を極めて容易にかつ収率良く製造できる
という新知見を得、この発明を完成した。
メ この発明によるグアニン誘導体［１１お
よびその塩の製造法の概略を示すと次の通９である。
よびその塩の製造法の概略を示すと次の通９である。
Ｆザ’−０−Ａ ”−０−Ａ２−０−Ｆ ”
［１１１１０ （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は低級アルカノイル基、
Ａ１ およびＡ２は低級アルキレン基、点線はグアニン
環の乙８位もしくは８，９位のいずれかが二重結合であ
ることをそれぞれ意味する）この発明の方法で使用され
るＮ−低級アルカノイルグアニンは前記の一般式［１Ｆ
で表わされるが、サラニ詳細にはホルミル ル、イソプロピオール、ブチリル、イソブチリル、パＶ
リル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイ／Ｉ／等
の低級アルカノイル基をＲ として有する化合物を意味
する。そしてその塩としては、塩酸、臭化水素酸、ベン
ゼンスルホン酸等の無機酸もしくは有機酸との塩が挙げ
られる。
［１１１１０ （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は低級アルカノイル基、
Ａ１ およびＡ２は低級アルキレン基、点線はグアニン
環の乙８位もしくは８，９位のいずれかが二重結合であ
ることをそれぞれ意味する）この発明の方法で使用され
るＮ−低級アルカノイルグアニンは前記の一般式［１Ｆ
で表わされるが、サラニ詳細にはホルミル ル、イソプロピオール、ブチリル、イソブチリル、パＶ
リル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイ／Ｉ／等
の低級アルカノイル基をＲ として有する化合物を意味
する。そしてその塩としては、塩酸、臭化水素酸、ベン
ゼンスルホン酸等の無機酸もしくは有機酸との塩が挙げ
られる。
もう一方の原料化合物は前記の一般式（組で表わされる
が、さらに詳細には、前記のような低級アルカノイル基
をＲ およびＲ として有し、メチレン、エチレン、プ
ロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン、ヘキザメチレン等の低級アルキレン基をＡ およ
びＡ として有する化合物を意味する。
が、さらに詳細には、前記のような低級アルカノイル基
をＲ およびＲ として有し、メチレン、エチレン、プ
ロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン、ヘキザメチレン等の低級アルキレン基をＡ およ
びＡ として有する化合物を意味する。
この反応は、通常溶媒の非存在下で行われるが、ベンゼ
ン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等の
溶媒の存在下に反応を行ってもよい。
ン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等の
溶媒の存在下に反応を行ってもよい。
まだ、この反応はメタンスルホン酸、ヌルホ酢酸、ｏ
−”！タハｐーニトロベンゼンヌルホン酸、スルファニ
ル酸、スルファミン酸、ビス（ｐ−ニトロフェニル）リ
ン酸等のプロトン酸の存在下で行うと、好収率で化合物
ｒｌＶ］が得られることが多い，反応温度は特に限定さ
れないが、通常加温もしくは加熱下、例えば溶媒の沸点
程度の温度で、また溶媒を使用しない場合は１００°Ｃ
〜２５０°Ｃ程度の瀦、度で反応を行うのが好ましい。
−”！タハｐーニトロベンゼンヌルホン酸、スルファニ
ル酸、スルファミン酸、ビス（ｐ−ニトロフェニル）リ
ン酸等のプロトン酸の存在下で行うと、好収率で化合物
ｒｌＶ］が得られることが多い，反応温度は特に限定さ
れないが、通常加温もしくは加熱下、例えば溶媒の沸点
程度の温度で、また溶媒を使用しない場合は１００°Ｃ
〜２５０°Ｃ程度の瀦、度で反応を行うのが好ましい。
このようにして得られるＮ−低級アルカノイルクアニン
誘導体ＦＩＶ］の塩としては、原料イし合物［１］の塩
として例示しだようなものが挙げられる。
誘導体ＦＩＶ］の塩としては、原料イし合物［１］の塩
として例示しだようなものが挙げられる。
このようにして得られるＮ−低級アルカノイルグアニン
誘導体（Ｖ）は、一般式 で表わされる化合物と、一般式 ○ で表わされる化合物との混合物として得られることがあ
る。これらの混合物は所望により公知の方法、例えばク
ロマトグラフィー、分別結晶などの任意の手段で単離、
精製することができるカニ、特に単離、精製することな
く次の説アルカノイル応に付しても良い。この段階で中
用ｊ体（ ＩＶ ａ． 〕と（ＩＶｂ］を単離しないで
次の脱アルカノイル 合には、脱アルカノイル反応後に雨具１生イ本を分離し
てもよい。
誘導体（Ｖ）は、一般式 で表わされる化合物と、一般式 ○ で表わされる化合物との混合物として得られることがあ
る。これらの混合物は所望により公知の方法、例えばク
ロマトグラフィー、分別結晶などの任意の手段で単離、
精製することができるカニ、特に単離、精製することな
く次の説アルカノイル応に付しても良い。この段階で中
用ｊ体（ ＩＶ ａ． 〕と（ＩＶｂ］を単離しないで
次の脱アルカノイル 合には、脱アルカノイル反応後に雨具１生イ本を分離し
てもよい。
Ｎ−（ＩＬ級アルカノイルグアニア誘導（ｎ−ＩＪＶ３
まだはその塩の脱アルカノイル反応は、・ｌｊｔ用の＋
ＩＣアシル化反応、すなわち、Ｎ−低級アルカノイルり
゛アニン誘導体［Ｔｈ’ｌまだはその塩を、酸もしくは
塩基で無溶媒下もしくは不活性溶媒中で処用↓すること
により行われる。溶媒中で反応を行う場合の溶媒として
は例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、エチレンク゛リコール等のアルコール類、
ジエチルエーテル、テトラノ＼イドロフラン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒
、クロロホルム、塩（Ｌ．メーｙ−ｖン、四塩化炭素等
の／１０ゲン化炭イヒ水素類、ジメチルホルムアミドの
ごときアミド類など７５−挙げられる。この反応で使用
される酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機
酸、義酸、西ト酸、プロピオン酸、ベンゼンヌ）Ｌ／７
１ｚン酸，ｐ−）／レエンヌルホン酸などの有機酸が挙
げられ、まだ塩基トシては、アンモニア、ジメチルアミ
ン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
、Ｎ−シペンシルアミン、ピリジン、ピコリン等の窒素
含有ｉ基、ナトリウムメトキシド゛、ナトリウムメトキ
シド、カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属ア
ルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの
水素化アルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどの水酸化アルカリ金属、水酸化マグネシウム、水
酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属、炭酸す
） ＩＪウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属、炭
酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の炭酸アルカリ土類
金属、炭酸水素すｌ・ＩＪウム、炭酸水素カリウムなど
の炭酸水素アルカリ金属などが挙げられる。これらのう
ち、塩基、殊に窒素含有塩基が特に好ましい。なお、酸
または塩基が液体の場合には、溶媒を兼ねて使用するこ
ともできる。
まだはその塩の脱アルカノイル反応は、・ｌｊｔ用の＋
ＩＣアシル化反応、すなわち、Ｎ−低級アルカノイルり
゛アニン誘導体［Ｔｈ’ｌまだはその塩を、酸もしくは
塩基で無溶媒下もしくは不活性溶媒中で処用↓すること
により行われる。溶媒中で反応を行う場合の溶媒として
は例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、エチレンク゛リコール等のアルコール類、
ジエチルエーテル、テトラノ＼イドロフラン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒
、クロロホルム、塩（Ｌ．メーｙ−ｖン、四塩化炭素等
の／１０ゲン化炭イヒ水素類、ジメチルホルムアミドの
ごときアミド類など７５−挙げられる。この反応で使用
される酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機
酸、義酸、西ト酸、プロピオン酸、ベンゼンヌ）Ｌ／７
１ｚン酸，ｐ−）／レエンヌルホン酸などの有機酸が挙
げられ、まだ塩基トシては、アンモニア、ジメチルアミ
ン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
、Ｎ−シペンシルアミン、ピリジン、ピコリン等の窒素
含有ｉ基、ナトリウムメトキシド゛、ナトリウムメトキ
シド、カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属ア
ルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの
水素化アルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどの水酸化アルカリ金属、水酸化マグネシウム、水
酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属、炭酸す
） ＩＪウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属、炭
酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の炭酸アルカリ土類
金属、炭酸水素すｌ・ＩＪウム、炭酸水素カリウムなど
の炭酸水素アルカリ金属などが挙げられる。これらのう
ち、塩基、殊に窒素含有塩基が特に好ましい。なお、酸
または塩基が液体の場合には、溶媒を兼ねて使用するこ
ともできる。
この発明の方法で得られるＮ−低級アルカノイルグアニ
ン誘導体［１■１は新規であり、前記のグアニン誘導体
［］およびその塩への優れた合成中間体として有用であ
る。
ン誘導体［１■１は新規であり、前記のグアニン誘導体
［］およびその塩への優れた合成中間体として有用であ
る。
次に、この発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
（ｉ） Ｎ−アセチルグアニン（３，６ｙ）および２
−アセ１−キシエ１−キシメチル アセテート（４ｙ）
をフラスコに入れ攪拌しなから外温１８０°Ｃに加熱す
る。これにビス（ｐ−ニトロフエニ７１ｚ）リン酸（０
，２ｙ）を一度加えた後、同温度で６分間、さらに減圧
（４０ｙｙｍＨｙ）下に同温度で６０分間攪拌する。反
応液を室温まで冷却した後、少量のクロロホルムに溶解
し、シリカゲル（メルク社製、１００．５’）カラムク
ロマトグラフィー（クロロホルムとメタノールの混合溶
媒１０：１により溶出）に付す。先に溶出してくる目的
物を含むフラクションを集め、溶媒を減圧留去すると白
色結晶のＮ−アセチルー７−（２−アセトキシエ１−キ
シメチ／Ｌ／）グアニン（１，５ｙ ２６．１％）を得
る。融点１７５〜１７８°Ｃ。
−アセ１−キシエ１−キシメチル アセテート（４ｙ）
をフラスコに入れ攪拌しなから外温１８０°Ｃに加熱す
る。これにビス（ｐ−ニトロフエニ７１ｚ）リン酸（０
，２ｙ）を一度加えた後、同温度で６分間、さらに減圧
（４０ｙｙｍＨｙ）下に同温度で６０分間攪拌する。反
応液を室温まで冷却した後、少量のクロロホルムに溶解
し、シリカゲル（メルク社製、１００．５’）カラムク
ロマトグラフィー（クロロホルムとメタノールの混合溶
媒１０：１により溶出）に付す。先に溶出してくる目的
物を含むフラクションを集め、溶媒を減圧留去すると白
色結晶のＮ−アセチルー７−（２−アセトキシエ１−キ
シメチ／Ｌ／）グアニン（１，５ｙ ２６．１％）を得
る。融点１７５〜１７８°Ｃ。
イ亥磁気共鳴ｙ、ペク）／Ｌ’（ＤＭＳＯ−ｄ６；６０
ＭＨｚ）ｐＩ）］Ｔ］１．９５（３Ｈ，Ｓ）、２．２０
（３Ｈ，ｓ）、３．６７〜３．８３（２Ｈ，ｍ）。
ＭＨｚ）ｐＩ）］Ｔ］１．９５（３Ｈ，Ｓ）、２．２０
（３Ｈ，ｓ）、３．６７〜３．８３（２Ｈ，ｍ）。
４．００〜４．１６（２Ｈ，ｍ）、５．６８（２Ｈ，ｓ
）、８．３３（ＩＩ−Ｔ、ｓ）。
）、８．３３（ＩＩ−Ｔ、ｓ）。
１１．６７〜１２Ｄ５（２Ｈ，ｂ−ｓ、 ）赤外線吸
収スペクト′しくヌジョー／Ｉ／）３２５０、．５１２
０，１７４０．１６７０〜１７００．１６５０ａａマヌ
ヌペクトル（ｍｌｅ ） 、５０９．２’６７．２２．５，１５１後に溶出してく
る目的物を含むフラクションから溶媒を減圧留去すると
白色結晶のＮ−アセチ／ｌ／−９１９７℃ 核磁気共鳴ヌペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ ６ 、６０ＭＨ
ｚ ） ｐｐｍ１．９３（３Ｈ，ｓ）、 ２．１７（３
Ｈ，ｓ）、’３．６３〜６．７７（２Ｈ，ｍ）、４．０
０〜４．１７（２Ｈ，ｍ）、５．４７（２Ｈ，ｓ）。
収スペクト′しくヌジョー／Ｉ／）３２５０、．５１２
０，１７４０．１６７０〜１７００．１６５０ａａマヌ
ヌペクトル（ｍｌｅ ） 、５０９．２’６７．２２．５，１５１後に溶出してく
る目的物を含むフラクションから溶媒を減圧留去すると
白色結晶のＮ−アセチ／ｌ／−９１９７℃ 核磁気共鳴ヌペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ ６ 、６０ＭＨ
ｚ ） ｐｐｍ１．９３（３Ｈ，ｓ）、 ２．１７（３
Ｈ，ｓ）、’３．６３〜６．７７（２Ｈ，ｍ）、４．０
０〜４．１７（２Ｈ，ｍ）、５．４７（２Ｈ，ｓ）。
８．１０（ＩＨ，Ｓ）、、１１．８〜１１．９５ （２
Ｈ，ｂ、 ｓ 、 ）赤外線吸収スペクトル（ヌジョー
／Ｉ／）３１５０〜３２００．１７２０．１６５０〜１
７００．１６００ｎ ’マスヌベクトル（ｍｌｅ） ６０９．２６７、２０７．１５１ 欠チル）クアニベ２０ｙ）を１７％アンモニア−メタノ
ールＲ１（１００ｔｘｔ ）に溶解し、密栓して室温で
２日間放置する。反応液から溶媒を減圧留去し、得られ
た残渣をニー７−／Ｉ／でよく洗浄後残渣を９０％エタ
ノールから再結晶すると、白色結晶の９−（２−ヒドロ
キシエトキシメチル）グアニン（１，２Ｐ’ ８２．
７％）を得る。融点２５１〜２５６°Ｃ（分解） 赤外線吸収スベクｌ−／ｌ’ （ヌジョール）３４５０
．３３００．３２００．１７２０．１６３０１１ｍ核磁
気共鳴７．ヘクトル（ＤＭＳ Ｏ’ｌ ｂ 、６０ Ｊ
ｖｉＥ（ｚ ） ｐ ｐｒｙ３．５３（４［（、ｍ）、
４．６７（ＩＨ，ｂ、ｓ、）、５．４０（２Ｈ，ｓ）。
Ｈ，ｂ、 ｓ 、 ）赤外線吸収スペクトル（ヌジョー
／Ｉ／）３１５０〜３２００．１７２０．１６５０〜１
７００．１６００ｎ ’マスヌベクトル（ｍｌｅ） ６０９．２６７、２０７．１５１ 欠チル）クアニベ２０ｙ）を１７％アンモニア−メタノ
ールＲ１（１００ｔｘｔ ）に溶解し、密栓して室温で
２日間放置する。反応液から溶媒を減圧留去し、得られ
た残渣をニー７−／Ｉ／でよく洗浄後残渣を９０％エタ
ノールから再結晶すると、白色結晶の９−（２−ヒドロ
キシエトキシメチル）グアニン（１，２Ｐ’ ８２．
７％）を得る。融点２５１〜２５６°Ｃ（分解） 赤外線吸収スベクｌ−／ｌ’ （ヌジョール）３４５０
．３３００．３２００．１７２０．１６３０１１ｍ核磁
気共鳴７．ヘクトル（ＤＭＳ Ｏ’ｌ ｂ 、６０ Ｊ
ｖｉＥ（ｚ ） ｐ ｐｒｙ３．５３（４［（、ｍ）、
４．６７（ＩＨ，ｂ、ｓ、）、５．４０（２Ｈ，ｓ）。
６．５３＋２Ｈ，ｂ、ｓ ）、７．８３（ＩＨ，ｓ）
、１０．８０（１Ｈ，ｂ、 ８． ） （６）Ｎ−アセチ７１／−７−（２−アセ１−ギシエト
キシメチル）グアニン（１，０ｙ）を２０％アンモニア
−メタノ−／Ｉ／液（５０ｍｌ ）に溶解し、密栓して
１夜放置する。反応液をろ過して析出物を集め、メタノ
ールから再結晶すると、白色結晶の７−（２〜ヒドロキ
シエトキシメチ／Ｌ’ ） クアニン（０，４１３ｙ６
−６．０％）を得る。融点２７０°Ｃ赤外線吸収ヌペク
ト／しくヌジョー／Ｉ／）５５００．５１５０．１６５
０〜１６８ＣＪ、１６１５ｃｍ−１核磁気共鳴スヘク１
−ル（ＤＭＳＯ−ｄ６，６０ｒｖＩＨ２）ｐｐｎ１３．
５０（４１（、ｍ）、５．６３（２１−１，ｓ）、６．
２３（’２ＥＩ。
、１０．８０（１Ｈ，ｂ、 ８． ） （６）Ｎ−アセチ７１／−７−（２−アセ１−ギシエト
キシメチル）グアニン（１，０ｙ）を２０％アンモニア
−メタノ−／Ｉ／液（５０ｍｌ ）に溶解し、密栓して
１夜放置する。反応液をろ過して析出物を集め、メタノ
ールから再結晶すると、白色結晶の７−（２〜ヒドロキ
シエトキシメチ／Ｌ’ ） クアニン（０，４１３ｙ６
−６．０％）を得る。融点２７０°Ｃ赤外線吸収ヌペク
ト／しくヌジョー／Ｉ／）５５００．５１５０．１６５
０〜１６８ＣＪ、１６１５ｃｍ−１核磁気共鳴スヘク１
−ル（ＤＭＳＯ−ｄ６，６０ｒｖＩＨ２）ｐｐｎ１３．
５０（４１（、ｍ）、５．６３（２１−１，ｓ）、６．
２３（’２ＥＩ。
ｂ、ｓ、）、８．１０（１）Ｔ、ｓ）
特γＦ出願人 藤沢薬品工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中、ＲおよびＲは低級アルカノイル基、Ａ１および
Ａ２は低級アルキレン基、点線はグアニン環の７．８位
もしくは８．９位のいずれかが二重結合であることをそ
れぞれ意味する）で示されるＮ−低級アルカノイルダア
ニン誘導体およびその塩。 （２）一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は低級アルカノイル基、Ａ１お
よびＡ は低級アルキレン基、点線はグアニン環の乙８
位もしくは８．９位のいずれがが二重結合であることを
それぞれ意味する）で示されるＮ−低級アルカノイルグ
アニン誘導体またはその塩を脱アルカノイル反応にイー
シて、一般式 （式中、ＡＩ 、ｐ、２および点線はそれぞれ前と同じ
意味） で示されるグアニン誘導体重だはその塩を得ることを特
徴とせるグアニン誘導体の製造法。 （６）式 （式中、Ｒ２は低級アルカノイル基を意味せる）で示さ
れるＮ−低級アルカノイルグアニンまだはその塩と、式 Ｒ３−０−Ａ１−０−Ａ２−０−Ｒ’ （式中、Ｒ１およびＲ３は低級アルカノイルＡ および
Ａ は低級アルキレン基をそれぞれ意味する） で示される化合物を反応させて、一般式（式中、Ｒ
、Ｒ 、Ａ およびＡ はそれぞれ前と同じ意味で
あり、点線はグアニン環の７。 ８荀もしくは８，９位が二重結合であることを意味する
） で示されるＮ−低級アルカノイルグアニン誘導体１だけ
その塩を得、次いでこれを脱アルカノイル反応に付して
、一般式 （式中、Ａ１、Ａ２および点線はそれぞれ前と同じ意味
） で示されるグアニン誘導体またはその塩を得ることを特
徴とするグアニン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19117482A JPS5980685A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | Ｎ−低級アルカノイルグアニン誘導体およびそれを用いる方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19117482A JPS5980685A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | Ｎ−低級アルカノイルグアニン誘導体およびそれを用いる方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980685A true JPS5980685A (ja) | 1984-05-10 |
Family
ID=16270125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19117482A Pending JPS5980685A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | Ｎ−低級アルカノイルグアニン誘導体およびそれを用いる方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980685A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0752878A (ja) * | 1993-08-12 | 1995-02-28 | Kokusai Kako Kk | 非常信号用海面着色剤 |
| US5457091A (en) * | 1992-09-24 | 1995-10-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | N1-substituted 1H-1,2,3-triazolo[4,5,-D]pyrimidines, a process for their preparation and their use as antiviral agents |
| EP0806425A1 (en) * | 1996-04-09 | 1997-11-12 | Lupin Laboratories Limited | An improved regiospecific process for synthesis of acyclic nucleosides |
| US5756737A (en) * | 1993-09-10 | 1998-05-26 | Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company | Process for the preparation of 9-(2-hydroxy)-ethoxymethyl-guanine |
| US5821367A (en) * | 1996-02-22 | 1998-10-13 | Lupin Laboratories Limited | Regiospecific process for synthesis of acyclic nucleosides |
| US7078524B2 (en) | 2002-11-22 | 2006-07-18 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the synthesis of ganciclovir |
-
1982
- 1982-10-29 JP JP19117482A patent/JPS5980685A/ja active Pending
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