KR930702330A - 락트산으로부터 락타이드를 촉매적으로 직접 제조하는 방법 - Google Patents

락트산으로부터 락타이드를 촉매적으로 직접 제조하는 방법

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Abstract

본 발명은 수성 락트산으로부터 락타이드를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 공급물 수성락트산을 이의 증기상으로 전환시키는 방법을 포함한다. 이어서, 공급물 증기를 승온으로 유지되는 반응기에 통과시키고 반응기 속에 임의로 알루미나 촉매를 배치한다. 반응기로부터 생성물 락타이드, 수분, 및 락타이드 생성물을 회수하기 위해 분리되는 미반응 락트산이 배출된다. 분리된 미반응 락트산은 추가의 락타이드를 제조하기 위한 공정에서 다시 사용될수 있다. 본 발명의 순환식 공정의 실싱양태는 공정의 다른 단계에서 수득한 미반응 수성 락트산 여과물과 함께 수성 락크산 공급물을 증기화 영역을 통과시켜 여기에서 수성 락트산 공급물 증기를 형성시키는 단계들을 포함한다. 이와 같이 생성된 증기를 승온으로 유지된 증기상 반응영역으로통과시켜, 여기에서 락타이드를 형성시킨다. 고체로서의 락타이드는 미반응 수성 락트산 여과물로부터 분리되고, 여과물은 공정의 초기 단계에서 증기화 영역을 통과한다.

Description

락트산으로부터 락타이드를 촉매적으로 직접 제조하는 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 실시예에서 사용된 실험용 반응기를 도식적으로 나타낸 도면이다. 제2도는 본 발명에 따라 수성락트산 공급물로부터 락타이드를 제조하기 위한 순환식 공정을 나타내는 작업 공정도이다.

Claims (21)

  1. (a)는 산성락트산 공급물을 이의 중기산으로 전화시키는 단계, (b) 공급물증기를 승온에서 유지되는 증기상 반응 영역로 통과시키는 단계 및 (c) 반응영역으로부터 락트이드, 물 및 미반응 수성 락트산 공급물을 배출하는 단계를 포함하여, 수성 락트산 공급물로부터 락타이드를 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 승온 범위가 약 150 내지 225℃인 방법
  3. 제1항에 있어서, 공급물 증기가 케리어 기체의 도움을 받아 증기상 반응영역을 통과하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 케리어 기체가 질소를 포함하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 증기상 반응영역이 하나 이상의 알루미나 촉매, 실리카 또는 제올라이트를 함유하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 배출된 락타이드, 물 및 미반응 수성 락트산 공급물이 분리용 냉각 사이클론을 통과하는 단계(d)를 추가로 포함하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 공급물 중의 올고머성 락트산이 이의 증기상으로 전환되기 위하여 물과 함께 하나이상의 L1A, L2A또는 L3A로 전환되는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 락트산 공급물이 단량체성 락트산(L1A)인 방법.
  9. (a)공정의 다른 단계에서 수득한 미반응 수성 락크산 여과물과 함께 수성 락트산 공급물을 증기영역으로 통과시켜 수성 락트산 공급물 증기를 형성시키는 단계, (b)증기를 승온으로 유지된 증기상 반응영역으로 통과 시켜 락타이드를 형성시키는 단계, (c) 미반응 수성 락트산 여과물로부터 락타이드를 분리시키는 단계 및 (d)여과물을 공정 단계(a)의 증기화 영역으로 통과시키는 단계를 포함하여, 수성 락트산 공급물로부터 락타이드를 순환식으로 제조하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 승온 범위가 약 150 내지 225℃인 순환식 방법.
  11. 제9항에 있어서, 공급물 증기가 케리어 기체의 도움을 받아 증기상 반응영역 을 통과하는 순환식 방법.
  12. 제11항에 있어서, 캐리어 기체가 질솔르 포함하는 순환식 방법.
  13. 제9항에 있어서, 증기상 반응영역이 하나 이상의 알루미나 촉매, 실리카 또는 제올라이트를 함유하는 순환식 방법.
  14. 제9항에 있어서, 공급물 중의 올리고머성 락트산이 이의 증기상으로 전환되기 위하여 물과 함께 하나이상의 L1A, L2A 또는 L3A로 전환되는 순환식 방법.
  15. 제9항에 있어서, 락트산 공급물이 단량체성 락트산(L1A)인 순환식 방법.
  16. 제9항에 있어서, 락타이드가, 냉각 원심분리에 의한 여과에 의해 미반응 수성 락트산 여과물로부터 고체로서 분리되는 순환식 방법.
  17. 제9항에 있어서, 여과물이 증기화 영역을 통과하기 전에 이의 락트산 함량을 농축시키기 위해 증류되는 순환식 방법.
  18. 제17항에 있어서, 여과물이 증류에 의해 탈수되어 중합도(DP)가 실질적으로 약 2이하인 순환식 방법.
  19. 락타이드 5 내지 60줄량%, L1A 16 내지 70중량%, L2A 1내지 15중량%, LnA(여기서, n은 3이상이다)3중량% 미만 및 물 5 내지 30중량%를 포함하는, 제1항의 방법에 따라 제조된 수성 락트산 조성물.
  20. 락타이드 5내지 60중량%, L1A 16 내지 70%중량%, L2A 1내지 15중량%, LnA(여기서, n은 3이상이다)3중량% 미만 및 물 5 내지 30중량%를 포함하는, 제5항의 방법에 따라 제조된 수성 락트산 조성물.
  21. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5767222A (en) * 1988-08-08 1998-06-16 Chronopol, Inc. Degradable polydioxaneone-based materials
US5274127A (en) * 1990-09-18 1993-12-28 Biopak Technology, Ltd. Lactide production from dehydration of aqueous lactic acid feed
US5319107A (en) * 1990-09-18 1994-06-07 Biopak Technology, Ltd. Method to produce cyclic esters
US5326887A (en) * 1991-02-27 1994-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,4-dioxane-2,5-diones
US5142023A (en) * 1992-01-24 1992-08-25 Cargill, Incorporated Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity
US5247058A (en) * 1992-01-24 1993-09-21 Cargill, Incorporated Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity
US5258488A (en) * 1992-01-24 1993-11-02 Cargill, Incorporated Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity
US6326458B1 (en) 1992-01-24 2001-12-04 Cargill, Inc. Continuous process for the manufacture of lactide and lactide polymers
US6005067A (en) 1992-01-24 1999-12-21 Cargill Incorporated Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity
US5247059A (en) * 1992-01-24 1993-09-21 Cargill, Incorporated Continuous process for the manufacture of a purified lactide from esters of lactic acid
US5338822A (en) * 1992-10-02 1994-08-16 Cargill, Incorporated Melt-stable lactide polymer composition and process for manufacture thereof
DE69322155T2 (de) * 1992-10-02 1999-08-19 Cargill Inc Papier mit einer beschichtung aus schmelzstabilem polymer und dessen verfahren zur herstellung
US6005068A (en) * 1992-10-02 1999-12-21 Cargill Incorporated Melt-stable amorphous lactide polymer film and process for manufacture thereof
DK0615555T3 (da) 1992-10-02 2001-07-09 Cargill Inc Tekstilmateriale af smeltestabil lactidpolymer og fremgangsmåde til fremstilling deraf
FR2726559B1 (fr) * 1994-11-04 1997-01-31 Flamel Tech Sa Procede de production d'esters cycliques d'acides alpha-hydroxycarboxyliques
US5801255A (en) * 1996-08-01 1998-09-01 Shimadzu Corporation Method for producing lactide and apparatus used therefor
US6313319B1 (en) 1998-09-25 2001-11-06 Shimadzu Corporation Method for purifying lactide and lactide for food additives
IL132289A (en) * 1999-10-08 2003-12-10 Staley Mfg Co A E Process for conversion of an extracted carboxylic acid to a non-ionized product
US6469133B2 (en) 1999-12-13 2002-10-22 Board Of Trustees Of Michigan State University Process for the preparation of polymers of dimeric cyclic esters
JP4565208B2 (ja) * 2000-03-31 2010-10-20 株式会社クレハ グリコリドの精製方法
DE102007045701B3 (de) * 2007-09-24 2009-05-14 Uhde Gmbh Gewinnung von Milchsäure durch Fermentation und Extraktion mit Aminen
KR101154029B1 (ko) 2009-05-20 2012-06-07 한국화학연구원 젖산에스테르로부터 락타이드의 직접 전환용 촉매 및 이를 이용한 락타이드의 제조방법
CN103502429B (zh) 2010-10-28 2018-07-17 道达尔研究技术弗吕股份有限公司 使用红曲霉来生产聚乳酸的方法
WO2013160485A1 (de) 2012-04-28 2013-10-31 Uhde Inventa-Fischer Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von lactid direkt aus konzentrierter milchsäure
KR101467202B1 (ko) * 2013-06-21 2014-12-01 한국화학연구원 젖산으로부터 락타이드 직접 제조용 성형 촉매 및 이의 제조 방법
KR101704563B1 (ko) 2015-10-12 2017-02-08 한국화학연구원 락타이드 정제공정을 이용한 락타이드 제조방법 및 제조장치
JP2019521186A (ja) * 2016-06-20 2019-07-25 トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ 熱回収を行なうラクチドの一段階製造方法
JP2019521187A (ja) * 2016-06-20 2019-07-25 トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ 水をデカンテーションで回収するラクチドの単一段階製造方法
EP3472144A1 (en) 2016-06-20 2019-04-24 Total Research & Technology Feluy Single step lactide production process with hydrolysis of oligomers and catalyst by recovered water
KR102013714B1 (ko) * 2017-03-09 2019-08-23 연세대학교 산학협력단 락타이드 연속 제조 방법 및 장치
CN111039918A (zh) * 2019-12-24 2020-04-21 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 一步气相反应制备d-丙交酯的方法
UA145097U (uk) 2020-05-07 2020-11-25 Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Виробнича Група "Техінсервіс" СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ ЛАКТИДУ З С<sub>3</sub>-ПОЛІОЛІВ
CN114805285A (zh) * 2022-06-07 2022-07-29 南昌大学 一种从l-乳酸制备丙交酯的方法
CN115504958B (zh) * 2022-10-20 2023-12-19 山东寿光巨能金玉米开发有限公司 一种丙交酯与乳酸酯联合生产的方法

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE221786C (ko) *
CA863673A (en) * 1971-02-16 K. Schneider Allan Absorbable suture
DE267826C (de) * 1912-12-28 1913-12-02 Chemische Werke Verfahren zur Darstellung von lactid
US1095205A (en) * 1913-05-15 1914-05-05 Chemische Werke Vorm Dr Heinrich Byk Manufacture of lactid.
US1594843A (en) * 1921-08-19 1926-08-03 Du Pont Purification of lactic acid
US1995970A (en) * 1931-04-04 1935-03-26 Du Pont Polymeric lactide resin
US2163268A (en) * 1933-12-12 1939-06-20 Du Pont Method for making cyclic esters
US2174491A (en) * 1938-06-28 1939-09-26 Paul D Watson Method of making lactic acid resinous products
US2189572A (en) * 1938-09-01 1940-02-06 Paul D Watson Process for fractionating resinous products
US2703316A (en) * 1951-06-05 1955-03-01 Du Pont Polymers of high melting lactide
US2668162A (en) * 1952-03-20 1954-02-02 Du Pont Preparation of high molecular weight polyhydroxyacetic ester
US2758987A (en) * 1952-06-05 1956-08-14 Du Pont Optically active homopolymers containing but one antipodal species of an alpha-monohydroxy monocarboxylic acid
US2768973A (en) * 1954-11-30 1956-10-30 Du Pont Preparation of glycolaldehyde by hydrolysis of 4-chloro-2-oxodioxolane
US3322791A (en) * 1963-09-26 1967-05-30 Ethicon Inc Preparation of optically active lactides
DE1194142B (de) * 1963-11-19 1965-06-03 Bayer Ag Verfahren zum UV-Stabilisieren von Polycarbonaten
SE322788B (ko) * 1964-12-28 1970-04-20 Ethicon Inc
DD53074A1 (de) * 1965-12-18 1967-01-05 Verfahren zur Herstellung cyclischer Esteranhydride von alpha-Hydroxycarbonsäuren
US3457280A (en) * 1967-06-12 1969-07-22 American Cyanamid Co Alpha-glycolide and methods for the isolation thereof
US3435008A (en) * 1967-08-22 1969-03-25 American Cyanamid Co Method for preparation of isomerically pure beta-glycolide and polymerization method for glycolide compositions employing partial hydrolyzate of said beta-glycolide
US3597450A (en) * 1969-11-05 1971-08-03 American Cyanamid Co Preparation of glycolide polymerizable into polyglycolic acid of consistently high molecular weight
US3867190A (en) * 1971-10-18 1975-02-18 American Cyanamid Co Reducing capillarity of polyglycolic acid sutures
US3736646A (en) * 1971-10-18 1973-06-05 American Cyanamid Co Method of attaching surgical needles to multifilament polyglycolic acid absorbable sutures
US3960152A (en) * 1974-01-21 1976-06-01 American Cyanamid Company Surgical sutures of unsymmetrically substituted 1,4-dioxane-2,5-diones
US4033938A (en) * 1974-01-21 1977-07-05 American Cyanamid Company Polymers of unsymmetrically substituted 1,4-dioxane-2,5-diones
US4070375A (en) * 1976-08-05 1978-01-24 Chevron Research Company Process for preparing 1,4-dioxan-2-ones
US4727163A (en) * 1985-07-11 1988-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing highly pure cyclic esters
DE3708915C2 (de) * 1987-03-19 1996-04-04 Boehringer Ingelheim Kg Verfahren zur Herstellung von Lactid
DE3632103A1 (de) * 1986-09-20 1988-03-24 Boehringer Ingelheim Kg Verfahren zur herstellung von lactid
EP0261572A1 (de) * 1986-09-20 1988-03-30 Boehringer Ingelheim Kg Verfahren zur Herstellung von Lactid
EP0264926B1 (de) * 1986-10-24 1992-04-08 Boehringer Ingelheim Kg Verfahren zur Herstellung und Reinigung thermolabiler Verbindungen
DE3781133T2 (de) * 1986-12-19 1993-06-24 Akzo Nv Herstellung von polymilchsaeure und copolymeren daraus.
US4835293A (en) * 1987-02-24 1989-05-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Atmospheric pressure process for preparing pure cyclic esters
NL8702563A (nl) * 1987-10-28 1989-05-16 Cca Biochem B V Polymeer lactide, werkwijze voor het bereiden van een dergelijk polymeer lactide, alsmede een samenstelling, die een dergelijk polymeer lactide bevat.
EP0339882A1 (en) * 1988-04-27 1989-11-02 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Process for the production of lactide
US5274127A (en) * 1990-09-18 1993-12-28 Biopak Technology, Ltd. Lactide production from dehydration of aqueous lactic acid feed
US5068418A (en) * 1989-05-08 1991-11-26 Uop Separation of lactic acid from fermentation broth with an anionic polymeric absorbent
US5075115A (en) * 1990-04-02 1991-12-24 Fmc Corporation Process for polymerizing poly(lactic acid)
US5043458A (en) * 1990-05-03 1991-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company One-step continuous process for preparing cyclic esters
US5023349A (en) * 1990-05-08 1991-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous process for rapid conversion of oligomers to cyclic esters
US5091544A (en) * 1990-05-08 1992-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for rapid conversion of oligomers to cyclic esters
AU7762291A (en) * 1990-05-03 1991-11-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Improved process for the rapid production of cyclic esters
US5023350A (en) * 1990-05-24 1991-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the purification of cyclic esters
US5138074A (en) * 1990-06-28 1992-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous catalyzed vapor phase dimeric cyclic ester process
US5089632A (en) * 1991-01-30 1992-02-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing cyclic esters using a fluorocarbon

Also Published As

Publication number Publication date
AU652963B2 (en) 1994-09-15
BR9106854A (pt) 1993-08-24
CN1061223A (zh) 1992-05-20
DK0549698T3 (da) 1995-03-27
IL99520A0 (en) 1992-08-18
ATE113944T1 (de) 1994-11-15
KR0171431B1 (en) 1999-02-01
CA2091689A1 (en) 1992-03-19
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