KR930702289A - 치환된 인돌리지노[1-2-b]퀴놀리논 - Google Patents

치환된 인돌리지노[1-2-b]퀴놀리논

Info

Publication number
KR930702289A
KR930702289A KR1019930701318A KR930701318A KR930702289A KR 930702289 A KR930702289 A KR 930702289A KR 1019930701318 A KR1019930701318 A KR 1019930701318A KR 930701318 A KR930701318 A KR 930701318A KR 930702289 A KR930702289 A KR 930702289A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
quinolin
lower alkyl
nrr
methyl
Prior art date
Application number
KR1019930701318A
Other languages
English (en)
Inventor
쉐이크 알라우딘 하미드
알란 버게스 데이비드
필립 헤르츠버그 로버트
케이쓰 죤슨 란달
데니스 킹스버리 윌리암
쥬니어 스테펜 로버트 페트웨어
Original Assignee
스튜어트 아. 슈터
스미스클라인 비참 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스튜어트 아. 슈터, 스미스클라인 비참 코포레이션 filed Critical 스튜어트 아. 슈터
Publication of KR930702289A publication Critical patent/KR930702289A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

본 발명은 치환된 인돌리지노[1,2-b]퀴놀리논 항바이러스 화합물로 바이러스 감염증을 치료하는 방법, 항바이러스 활성을 갖는 특정의 신규한 치환된 인돌리지노[1,2-b]퀴놀리논 화합물, 및 이의 약제학적 조성물을 제공한다.

Description

치환된 인돌리지노[1-2-b]퀴놀리논
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (81)

  1. 유효량의 일반식(I) 화합물 또는 이의 제약학적으로 허용되는 염을 단독으로 또는 비히클과 혼합하여 이를 필요로 하는 감염된 숙주에 투여하여 바이러스 감염증을 치료하는 방법 :
  3. 상기 식에서 R7은 -H, -NO2, -CN, 저급알콕시, 저급알킬, -OAr, -NHCH2Ar, -C≡CCH2NRR1, -CH=CHCH2NRR1또는 -(CH2)nCH2V(여기서, n은 0 내지 3이고, V는 -OH, -OC1-6알킬, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONRR1, -NRR1또는 -CN이다)이고; R9은 -H, -OR, -NO2, NRR1, -CN, 할로 또는 -(CH2)nCH2V(여기서, n은 0 내지 3이고, V는 -OH, -OC1-6알킬, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONRR1, -NRR1또는 -CN이다)이고; R10은 -H, -OR, -NO2, NRR1, -CN, -COR12, -CH(OH)R12, -OC(O)R12, -OC(O)OR12, -OC(O)CH2CH2COOR13, -O-(CH2)1-5CH2NRR1, -OC(O)NRR, 1,4'-바이피페리딘-1'-카르복시 또는 -(CH2)nCH2V(여기서, n은 0 내지 3이고, V는 -OH, -OC1-6알킬, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONRR|1, -NRR1또는 -CN이다)이고; R11은 -H, -CN 또는 -OR이고; R12는 -H 또는 저급알킬이고; R13은 저급알킬이고; R 및 R1은 독립적으로, -H 및 -C1-6알킬로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, 질소상에 치환될 때 함께 결합하여 질소를 포함한 5-7원의 포화된 헤테로사이클환을 형성하고 : X는 -H, -OH, -CN, -SOR, -CH(OH)CH(OH)CH3, -CHR3R4, -C≡CCH2NRR1, -CH2CH2CH2NRR1, 저급알킬, |, 또는 -C(CH2CH3)(OH)COOH이고; Y는 -H, -CH3또는 -CH2OR2이고, R2는 -H, -C(O)H, -C(0)1-5알킬, -C(O)C1-4알킬 COOH 또는 -C(O)C1-4알킬NRR1이고; R3는 -OH, 할로 또는 -NH2이고; R4는 -H, 저급알킬 또는 -OR이고; R5는 =0, =NOH, 또는 =CHR이고; R6는 -H, 저급알킬 또는 -NRR1이고; Ar은 페닐, 일치환된 페닐, 이치환된 페닐, 3-피리딜, 일치환된 3-피리딜 또는 이치환된 3-피리딜이고, 여기서 치환체들은 -CN 또는 저급알콕시일 수 있으며; 단, a) R8, R9, R10또는 R11중 하나가 -H가 아닌경우, 나머지 세개 라디칼중 하나만이 -H가 아닌 다른것일 수 있고; b) R7, R9, R10또는 R11중 하나만이 -NO2또는 -NRR1일 수 있고; c) X가 -CHR3R4이고 R4가 -OR일때, R3은 -OH이고; d) R6이 -NRR1일 때, R5는 =0이고; e) R5가 =CHR일때, R6은 -H이고; f) X가일 때, R10은 -OH이고, R7, R9및 R11은 -H이고, Y는 -CH3이고; g) Y가 -CH2OR2일때, X는(여기서, R5는 =O이고, R6은 -H 또는 저급알킬이다)이다.
  4. 제1항에 있어서, R7, R9, R10, 및 R11이, 각각, -H이고, X가 -CN, -SOR, -CH(OH)CH(OH)CH3, -CHR3R4, C(CH2CH3)(OH)COOH, |, 또는이고, Y가 -CH3또는 -CH2OR2인 방 법.
  5. 제2항에 있어서, X가 -CHR3R4이고, R3이 -OH이고, Y가 -CH3인 방법.
  6. 제3항에 있어서, 화합물이 (±)-7-(1-하이드록시프로필)-8-메틸인돌리지노 [1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  7. 제3항에 있어서, 화합물이 (±)-7-[(하이드록시)메톡시메틸]-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  8. 제3항에 있어서, 화합물이 7-(하이드록시메틸)-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  9. 제1항에 있어서, X가이고, R5는 =O이고, R6은 -H 또는 저급알킬이고, Y는 -CH3또는 -CH2OR2인 방 법.
  10. 제7항에 있어서,화합물이 8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린 -9(11)-온 인 방법.
  11. 제7항에 있어서,화합물이 7-아세틸-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린 -9(11)-온 인 방법.
  12. 제7항에 있어서,화합물이 8-포르밀옥시메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2 -b]퀴놀린-9(11)-온 인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 화합물이 (±)-7-(트레오-1,2-디하이드록시프로필)-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11)-온 인 방법.
  14. 제1항에 있어서, R7, R9및 R11이, 각각, -H이고, R10이 -H가 아닌 방법.
  15. 제12항에 있어서, R10이 -OR, -CN, -COR12또는 -(CH2)nCH2V이고, X가 -CHR3R4(여기서, R3은 -OH이고, R4는 -H 또는 저급알킬이다) 또는(여기서, R5는 =O이고, R6은 -H 또는 저급알킬이다)이고, Y가 -CH3인 방법.
  16. 제12항에 있어서, 화합물이 7-(2-에틸-1,3-디옥소란-2-일)-2-하이드록시-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  17. 제13항에 있어서, R10이 -(CH2)nCH2V이고, X가(여기서, R5는 =O이고 R6은 CH2CH3이다)인 방법.
  18. 제15항에 있어서, 화합물이 2-아미노메틸-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  19. 제13항에 있어서, 화합물이 2-시바노-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노 [1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  20. 제13항에 있어서, 화합물이 2-메톡시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노 [1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  21. 제13항에 있어서, 화합물이 2-하이드록시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  22. 제13항에 있어서, 화합물이 2-아세틸-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노 [1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  23. 제13항에 있어서, 화합물이 (±)-2-시아노-7-(1-하이드록시프로필)-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  24. 제12항에 있어서, 화합물이 8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온-2-일[1,4'-바이피페리딘]-1'-카르복실레이트인 방법.
  25. 제1항에 있어서, R7이 -H이고, R9가 -OR, NO2, -NRR1, -CN, 할로 또는 -(CH2)nCH2V(여기서, n은 0 내지 3이고, V는 -OH, -OC1-6알킬, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONRR1, -NRR1또는 -CN이다)이고, R11이 -H이고, R10이 -H가 아닌 방법.
  26. 제23항에 있어서, R9가 -(CH2)nCH2V이고, R10이 -OR이고, X가 CHR3R4(여기서, R3은 -OH이고 R4는 -H 또는 저급알킬이다) 또는(여기서, R5=0이고 R6은 -H 또는 저급알킬이다)이고, Y가 -CH3인 방법.
  27. 제24항에 있어서, 화합물이 1-(디메틸아미노)메틸-2-하이드록시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  28. 제1항에 있어서, R9, R10및 R11이 각각 -H이고, R7이 -H가 아닌 방법.
  29. 제26항에 있어서, R7이 저급알킬, -CN, -(CN2)nCH2V 또는 -NHCH2Ar이고, X가 -CHR3R4(여기서, R3은 -OH이고 R4는 -H 또는 저급알킬이다) 또는(여기서, R5는 =O이고 R6은 -H 또는 저급알킬이다)이고, Y가 -CH3인 방법.
  30. 제27항에 있어서, 화합물이 12-시아노-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노 [1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  31. 제27항에 있어서, 화합물이 12-아미노메틸-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  32. 제27항에 있어서, 화합물이 12-하이드록시메틸-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  33. 제27항에 있어서, 화합물이 12-프로필-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노 [1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  34. 제27항에 있어서, 화합물이 (±)-12-시아노-7-(1-하이드록시프로필)-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  35. 제1항에 있어서, R9, R10및 R11이 각각 -H이고, R7이 -H가 아닌 방법.
  36. 제33항에 있어서, R9가 -OR이고, X가 CHR3R4(여기서, R3은 -OH이고 R4는 -H 또는 저급알킬이다) 또는(여기서, R5=0이고 R6은 -H 또는 저급알킬이다)이고, Y가 -CH3인 방법.
  37. 제34항에 있어서, 화합물이 1-메톡시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노 [1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  38. 제34항에 있어서, 화합물이 (±)-1-메톡시-7-(1-하이드록시프로필)-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  39. 제1항에 있어서, R7, R9및 R10이 각각 -H이고, R11이 -H가 아닌 방법.
  40. 제37항에 있어서, 화합물이 3-메톡시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노 [1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 방법.
  41. 제1항에 있어서, R7, R9, R10및 R11이, 각각, -H이고, X가 -CN, -CH2CH3또는 -CH=CH2이고, Y가 -H인 방법.
  42. 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 :
  44. 상기 식에서, R7은 -H, -NO2, -CN, 저급알콕시, 저급알킬, -OAr, -NHCH2Ar, -C≡CCH2NRR1, -CH=CHCH2NRR1또는 -(CH2)nCH2V(여기서, n은 0 내지 3이고, V는 -OH, -OC1-6알킬, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONRR1, -NRR1또는 -CN이다)이고; R9은 -H, -OR, -NO2, NRR1, -CN, 할로 또는 -(CH2)nCH2V(여기서, n은 0 내지 3이고, V는 -OH, -OC1-6알킬, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONRR1, -NRR1또는 -CN이다)이고; R10은 -H, -OR, -NO2, NRR1, -CN, -COR12, -CH(OH)R12, -OC(O)R12, -OC(O)OR12, -OC(O)CH2CH2COOR13, -O-(CH2)1-5CH2NRR1, -OC(O)NRR, 1,4'-바이피페리딘-1'-카르복시 또는 -(CH2)nCH2V(여기서, n은 0 내지 3이고, V는 -OH, -OC1-6알킬, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONRR|1, -NRR1또는 -CN이다)이고; R11은 -H, -CN 또는 -OR이고; R12는 -H 또는 저급알킬이고; R13은 저급알킬이고; R 및 R1은 독립적으로, -H 및 -C1-6알킬로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, 질소상에 치환될 때 함께 결합하여 질소를 포함한 5-7원의 포화된 헤테로사이클환을 형성하고 ; X는 -H, -OH, -CN, -SOR, -CH(OH)CH(OH)CH3, -CHR3R4, -C≡CCH2NRR1, -CH2CH2CH2NRR1, 저급알킬, |, 또는 -C(CH2CH3)(OH)COOH이고; R2는 -H, -C(O)H, -C(0)1-5알킬, -C(O)C|1-4알킬 COOH 또는 -C(O)C1-4알킬NRR1이고; R3는 -OH, 할로 또는 -NH2이고; R4는 -H, 저급알킬 또는 -OR이고; R5는 =0, =NOH, 또는 =CHR이고; R6는 -H, 저급알킬 또는 -NRR1이고; Ar은 페닐, 일치환된 페닐, 이치환된 페닐, 3-피리딜, 일치환된 3-피리딜 또는 이치환된 3-피리딜이고, 여기서 치환체들은 -CN 또는 저급알콕시일 수 있으며; 단, a) R7, R9, R10또는 R11중 하나가 -H가 아닌경우, 나머지 세개 라디칼중 하나만이 -H가 아닌 다른것 일 수 있고; b) R7, R9, R10또는 R11중 하나만이 -NO2또는 -NRR1일 수 있고; c) X가 -CHR3R4이고 R4가 -OR일때, R3은 -OH이고; d) R6이 -NRR1일 때, R5는 =0이고; e) R5가 =CHR일때, R6은 -H이고; f) X가일 때, R10은 -OH이고, R7, R9및 R11은 -H이고, Y는 -CH3이고; g) Y가 -CH2OR2일때, X는(여기서, R5는 =O이고, R6은 -H 또는 저급알킬이다)이고; h) R7, R9, R10및 R11모두가 -H이고, Y가 -CH3일 때, X는 -H, -C(O)H, -CH3OH, -CH(OH)CH(OH)CH3, -C(O)CH2CH|3또는 -CH(OH)CH2CH3가 아니고; i) R7, R9, R10및 R11모두가 -H이고, Y가 -CH3OC(O)H일때, X는 -C(O)CH2CH3가 아니고; j) R7, R9, R10, R11및 Y 모두가 -H일때, X가 -CH2OH, -C(O)H, -CH2Br, -OH, 또는 -H가 아니고; k) R7이 -OCH3일 때 X 및 Y는 -H가 아니다.
  45. 제40항에 있어서,R7, R9, R10및 R11이, 각각, -H이고, X가 -CN, -SOR, -C(CH2CH30(OH)COOH, -CHR3R4(여기서, R3은 -OH이고 R4는 -H 또는 저급알킬이다)또는(여기서 R5는 =O이고, R6은 -H 또는 저급알킬이다) 이고, Y가 -CH3인 화합물.
  46. 제41항에 있어서, 화합물이 7-아세틸-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11)-온 인 화합물.
  47. 제40항에 있어서, R7,R9및 R11이 각각 -H이고, R10이 -H가 아닌 화합물.
  48. 제43항에 있어서, R10이 -OR, CN, COR12또는 -(CH2)nCH2V이고, X가 -CHR3R4(여기서, R3은 -OH이고, R4는 -H 또는 저급알킬이다) 또는(여기서, R5은 =O이고, R6는 -H 또는 저급알킬이다)이고 Y가 -CH3인 화합물.
  49. 제43항에 있어서, 화합물이 7-(2-에틸-1,3-디옥솔란-2-일)-2-하이드록시-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  50. 제44항에 있어서, 화합물이 (±)-2-시아노-7-(1-하이드록시프로필)-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  51. 제43항에 있어서, R10이 -(CH2)nCH2V이고, X가(여기서, R5은 =O이고, R6는 CH2CH2이다)인 화합물.
  52. 제47항에 있어서, 화합물이 2-아미노메틸-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  53. 제44항에 있어서, 화합물이 2-시아노-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  54. 제44항에 있어서, 화합물이 2-메톡시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  55. 제44항에 있어서, 화합물이 2-하이드록시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  56. 제44항에 있어서, 화합물이 2-아세틸-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  57. 제43항에 있어서, 화합물이 8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온-2-일(1,4'-바이피페리딘]-1'-카르복실레이트인 화합물.
  58. 제40항에 있어서, R7및 R11이, 각각 H이고, R9및 R10이 -H가 아닌 화합물.
  59. 제54항에 있어서, R9가 -(CH2)nCH2V이고, R10이 -OR이고, X가 -CHR3R4(여기서, R3은 -OH이고, R4는 -H 또는 저급알킬이다) 또는(여기서, R5은 =O이고, R6는 -H 또는 저급알킬이다)이고, Y가 -CH3인 화합물.
  60. 제55항에 있어서, 화합물이 1-40디메틸아미노)메틸-2-하이드록시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  61. 제40항에 있어서, R9, R10및 R11이 각각 -H이고, R7이 -H가 아닌 화합물.
  62. 제57항에 있어서, R7이 저급알킬, -CN, -(CH2)nCH2V 또는 -NHCH|2Ar이고, X가 -CHR3R4(여기서, R3은 -OH이고, R4는 -H 또는 저급알킬이다) 또는(여기서, R5은 =O이고, R6는 -H 또는 저급알킬이다)이고 Y가 -CH3인 화합물.
  63. 제58항에 있어서, 화합물이 12-시아노-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  64. 제58항에 있어서, 화합물이 12-아미노메틸-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  65. 제58항에 있어서, 화합물이 12-히트록시메틸-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  66. 제58항에 있어서, 화합물이 12-프로필-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  67. 제58항에 있어서, 화합물이 (±)-12-시아노-7-(1-하이드록시프로필)-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  68. 제40항에 있어서, R7,R10및 R11이, 각각, -H이고, R9이 -H가 아닌 화합물.
  69. 제64항에 있어서, R9가 -OR이고, X가 -CHR3R4(여기서, R3은 -OH이고, R4는 -H 또는 저급알킬이다) 또는(여기서, R5은 =O이고, R6는 -H 또는 저급알킬이다)이고, Y가 -CH3인 화합물.
  70. 제65항에 있어서, 화합물이 1-메톡시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  71. 제65항에 있어서, 화합물이 (±)-1-메톡시-8-메틸-7-(1-하이드록시프로필)-8-메틸인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  72. 제40항에 있어서, R7,R9및 R10이, 각각, -H이고, R11이 -H가 아닌 화합물.
  73. 제68항에 있어서, 화합물이 3-메톡시-8-메틸-7-(1-옥소프로필)인돌리지노[1,2-b]퀴놀린-9(11H)-온 인 화합물.
  74. 제40항에 있어서, R7, R9, R10및 R11이 각각 -H이고, X가 -CN 또는 -CH=CH2이고, Y가 -H인 화합물.
  75. 제40항의 화합물을 담체 또는 부형제와 혼합물로 함유하는 제제.
  76. 제71항에 있어서, 담체가 약제학적으로 허용되는 담체 또는 부형제인 제제.
  77. 제1에 있어서, 바이러스 감염증이 헤르페스 심플렉스 바이러스에 의해 야기되는 방법.
  78. 제73항에 있어서, 바이러스가 헤르페스 심플렉스 제1형이고 감염된 숙주가 포유동물인 방법.
  79. 제73항에 있어서, 바이러스가 헤르페스 심플렉스 제2형이고 감염된 숙주가 포유동물인 방법.
  80. 제1항에 있어서, 바이러스 감염증이 사이토메갈로바이러스에 의해 유발되고 감염된 숙주가 포유동물인 방법.
  81. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930701318A 1990-10-31 1991-10-30 치환된 인돌리지노[1-2-b]퀴놀리논 KR930702289A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60621690A 1990-10-31 1990-10-31
US606,216 1990-10-31
US78306391A 1991-10-25 1991-10-25
US783,063 1991-10-25
PCT/US1991/008028 WO1992007856A1 (en) 1990-10-31 1991-10-30 SUBSTITUTED INDOLIZINO[1,2-b]QUINOLINONES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR930702289A true KR930702289A (ko) 1993-09-08

Family

ID=27085175

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930701318A KR930702289A (ko) 1990-10-31 1991-10-30 치환된 인돌리지노[1-2-b]퀴놀리논

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0555347A4 (ko)
JP (1) JPH06502642A (ko)
KR (1) KR930702289A (ko)
AU (1) AU8940491A (ko)
CA (1) CA2095219A1 (ko)
IE (1) IE913790A1 (ko)
NZ (1) NZ240406A (ko)
PT (1) PT99412A (ko)
WO (1) WO1992007856A1 (ko)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5883255A (en) * 1990-10-31 1999-03-16 Smithkline Beecham Corporation Substituted indolizino 1,2-b!quinolinones
EP0637960A4 (en) * 1992-04-17 1995-06-07 Smithkline Beecham Corp INDOLIZINO 1,2-b] SUBSTITUTED QUINOLINONES.
MX9403275A (es) * 1993-05-03 1995-01-31 Smithkline Beecham Corp Metilendioxi[3,'4':6,7]indolizino-[1,2-b]quinolinonas substituidas.
US5491237A (en) * 1994-05-03 1996-02-13 Glaxo Wellcome Inc. Intermediates in pharmaceutical camptothecin preparation
US5708005A (en) * 1995-06-27 1998-01-13 Takeda Chemical Industries, Ltd. Quinolines, their production and use
JP3499246B2 (ja) 1995-11-02 2004-02-23 オーエスアイ・ファーマスーティカルズ・インコーポレーテッド カンプトテシン誘導体の製造法
US6559309B2 (en) 1996-11-01 2003-05-06 Osi Pharmaceuticals, Inc. Preparation of a camptothecin derivative by intramolecular cyclisation
JP3046258B2 (ja) * 1997-04-11 2000-05-29 株式会社ヤクルト本社 １−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法
ES2421511T3 (es) 2001-12-21 2013-09-03 X Ceptor Therapeutics Inc Moduladores de LXR
US7482366B2 (en) 2001-12-21 2009-01-27 X-Ceptor Therapeutics, Inc. Modulators of LXR
WO2003074524A2 (en) * 2002-03-01 2003-09-12 University Of Pittsburgh Mappicine analogs, intermediates in the synthesis of mappicine analogs and methods of synthesis of mappicine analogs
US7064202B1 (en) * 2003-05-12 2006-06-20 University Of Kentucky Research Foundation Camptothecin intermediates and prodrugs and methods of preparation thereof
US20050267141A1 (en) 2004-05-28 2005-12-01 Phytogen Life Sciences Inc. Process to prepare camptothecin derivatives
US20050272757A1 (en) * 2004-06-04 2005-12-08 Phytogen Life Sciences Inc. Process to prepare camptothecin derivatives and novel intermediate and compounds thereof
WO2006019955A2 (en) 2004-07-14 2006-02-23 President And Fellows Of Harvard College Antiviral methods and compositions
WO2012176145A1 (en) * 2011-06-22 2012-12-27 Council Of Scientific & Industrial Research Insecticidal compositions isolated from nothapodites foetida and process for the extraction thereof
KR101721029B1 (ko) 2014-10-16 2017-03-29 연세대학교 산학협력단 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체, 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 낭포성 섬유증 예방 또는 치료용 약학조성물
WO2017014601A1 (ko) * 2015-07-23 2017-01-26 서울대학교 산학협력단 인돌리지노[3,2-ｃ]퀴놀린계 형광 프로브
KR101850607B1 (ko) 2015-07-23 2018-04-19 서울대학교산학협력단 인돌리지노[3,2-ｃ]퀴놀린계 형광 프로브

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5829793B2 (ja) * 1975-02-07 1983-06-24 日本ケミフア （株） ７−アルコキシカルボニル−８−メチルインドリジノ〔１，２−ｂ〕キノリン−９（１１Ｈ）−オンの製法

Also Published As

Publication number Publication date
AU8940491A (en) 1992-05-26
EP0555347A4 (en) 1995-01-11
CA2095219A1 (en) 1992-05-01
WO1992007856A1 (en) 1992-05-14
NZ240406A (en) 1994-05-26
IE913790A1 (en) 1992-05-22
JPH06502642A (ja) 1994-03-24
PT99412A (pt) 1992-10-30
EP0555347A1 (en) 1993-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930702289A (ko) 치환된 인돌리지노[1-2-b]퀴놀리논
MX9300579A (es) Derivados de pirazol, procedimientos para la preparacion de los mismos y a las composiciones farmaceuticas que comprenden a los mismos.
RU2000121556A (ru) Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и /или предупреждения аллергических заболеваний (варианты)
PT98358A (pt) Processo para a preparacao de novos compostos pirazolopiridinicos
HUP9700777A2 (hu) Ösztrogén hatású 2-fenil-1[4-(2-amino-etoxi)-benzil]-indol-származékok, előállításuk és alkalmazásuk, valamint ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
ES2173074T3 (es) Derivados de xantina, procedimiento para su preparacion y su uso farmaceutico.
KR890011591A (ko) 제약학적 제제
EA199800348A1 (ru) Замещенные тетрациклические производные тетрагидрофурана
CA2734744A1 (en) Hcv protease inhibitors
AR045879A1 (es) Uso de un antagonista del receptor nk3 para preparar una composicion farmaceutica
AU5938186A (en) Substituted 6-phenyl-4,5-dihydro pyradazin-3-ones
SE8104515L (sv) Nya 4h-1,2,4-triazolderivat, sett for framstellning och anvendning derav sasom lekemedel, kompositioner innehallande dessa foreningar samt de erhallna mellanprodukter
KR930021641A (ko) 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르
DE68921719D1 (de) Amphotericin B Derivate.
ATE122562T1 (de) Derivate von penciclovir zur behandlung von hepatitis-b-infektionen.
FR2800374B1 (fr) Nouveaux derives de 9-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9- tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphto[2,3-d] [1,3]dioxol-6(5ah)- one, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
GB1336743A (en) S-triazolo-1,5-a- 1,4- benzodiazepine derivatives and a process for their preparation
ATE51224T1 (de) Chinolon-inotropische mittel.
SE8007025L (sv) Derivat av 1,2,4-oxadiazolin-5-on, sett for deras framstellning och farmaceutiska beredningar innehallande dem
NO150316C (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive nitrosoureaderivater
KR950701219A (ko) 치환된 인돌리지노[1,2-b]퀴놀리논(SUBSTITUTED INDOLIZINO [1,2-b]QUINOLINONES)
WO1998019673A3 (en) Anti-viral agents and methods relating to the use thereof
DK470888A (da) Imidazobenzodiazepinderivater, deres fresmtilling samt laegemidler med indholdd deraf
JP2018510908A5 (ko)
SE8601013L (sv) Tricykliska dibensokondenserade derivat och forfarande for deras framstellning

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid