KR930016425A - 피롤리딘유도체 및 그 제조법 - Google Patents

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KR930016425A
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마코토 수나가와
하루키 마쯔무라
타카시 반도오
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수수무 이사오
수미토모 세이야쿠 카부시키가이샤
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Abstract

피롤리딘유도체 및 그 제조방법 항균성의 페넴화합물 및 카르바페넴화합물의 2위치측쇄를 구축할 때에 중간체인 일반식(Ⅰ)의 피롤리딘 유도체
(식중 R은 아미노기보호기이다)는

Description

피롤리딘유도체 및 그 제조법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 피롤리딘유도체,
    (식중 R은 아미노기의 보호기를 의미한다.)
  2. 제1항에 있어서, R이 치환 또는 비치환 C2-6저급알케닐옥시카르보닐기 또는 치환 또는 비치환벤질옥시카르보닐기인 것을 특징으로 하는 피롤리딘유도체.
  3. 제2항에 있어서, R은 알릴옥시카르보닐기인 것을 특징으로 하는 피롤리딘유도체.
  4. 제2항에 있어서, R은 p-니트로벤질옥시카르보닐기인 것을 특징으로 하는 피롤리딘유도체.
  5. (A) 일반식(2)
    (식중 R은 아미노기보호기를 의미한다)로 표시되는 화합물을 염기존재하에서 활성에스테르화제와 반응시키고, 다음에 염기존재하에서 황화수소와 반응시켜 일반식(3)
    (식중 R은 상기한 바와 같고 X는 수산기의 활성에스테르기를 표시한다)으로 표시되는 화합물을 얻고, 더우기 일반식(3)으로 표시되는 화합물을 염기처리하거나, (B) 상기한 일반식(2)으로 표시되는 화합물을 염기존재하에서 활성에스테르화제와 반응시키고, 다음에 황수수소의 알칼리금속염과 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(1)
    (식중 R은 아미노기보호기를 의미한다)으로 표시되는 피롤리딘유도체의 제조방법.
  6. 화합물(9)
    (식중 R1은 상기한 바와같다)를 카르복실산부분의 활성에스테르화를 위해서 트리알킬아민의 존재하에서 클로로탄산알킬과 반응시키고, 여기에 히드록실부분의활성에스테르화를 위해서 트리알킬아민의 존재하에서 염화알킬술폰산 또는 염화아릴술폰산과 반응시키고, 여기에, 화합물(10)
    (식중 R1은 상기한 바와 같고, X는 알킬술포닐옥시기 또는 아릴술포닐옥시기를 의미한다)이 얻어질 때까지 트리알킬아민의 존재하에서 황화수소와 반응시켜서, 얻어진 화합물(10)을 트리알킬아민 또는 피리딘과 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(8)
    (식중 R1은 치환 또는 비치환 C2-6저급알케닐옥시기 또는 치환 또는 비치환벤질옥시카르보닐기이다)로 표시되는 피롤리딘유도체의 제조방법.
  7. 일반식(1)
    (식중 R은 아미노기보호기를 의미한다)로 표시되는 피롤리딘유도체를 일반식(4)
    HNR1R2(4)
    (식중 R1및 R2는 독립적으로, (a) 수소원자, (b) 치환 또는 비치환저급알킬기, 저급알케닐기 또는 저급알키닐기, (c) 치환 또는 비치환시클로알킬기, 시클로알킬알킬기, 시클로알킬알케닐기 또는 시클로알킬알키닐기, (d) 치환 또는 비치환아랄킬기, 아랄케닐기 또는 아랄키닐기, (e) 치환 또는 비치환헤테로아랄킬기, 헤테로아랄케닐기, 헤테로아랄키닐기, 헤테로시크릴기, 헤테로시크릴알킬기, 헤테로시크릴알케닐기 또는 헤테로시크릴알키닐기의 어느 것을 표시하거나, 또는 R1및 R2는 상호 결합시킨 알킬렌쇄 또는 산소원자, 유황원자 또는 치환질소원자를 함유하는 알킬렌쇄를 표시하고 인접한 질소원자와 함께 4-8원환(membered ring)의 환상아미노기를 형성한다]로 표시되는 아민화합물 또는 그것들의 광산염과 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(5)
    (식중 R, R1및 R2는 상기한 바와같다)로 표시되는 4-메르캅토피롤리딘 유도체의 제조방법.
  8. 화합물(8)
    (식중 R1는 치환 또는 비치환 C2-6저급알케닐옥시카르보닐기이거나 치환 또는 비치환 벤질옥시카르보닐기를 의미한다)을 (12)의 아민 화합물
    HNR´1R´2(12)
    (식중 R´1및R´2는 독립적으로 수소원자, 치환가능한 저급알킬기, 치환가능한 아랄킬기 또는 치환 가능한 헤테로 아랄킬기이거나, R´1및 R´2가 서로 결합하여 알킬렌쇄를 형성하거나 또는 산소, 유황 또는 치환질소원자를 포함하는 알킬렌쇄로서 인접한 질소원자와 함께 4-8원환의 환상아미노기를 형성한다)또는 그것들의 광산염과 반응시키는 것을 특징으로 하는 화합물(11)
    (식중 R´, R´1및 R´2는 상기한 바와 같다)로 표시되는 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930000225A 1992-01-10 1993-01-09 피롤리딘유도체 및 그 제조법 KR930016425A (ko)

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