KR930005967A - 3-시클로알킬-프로프-2-엔아미드 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규의 3-시클로알킬-프로프-2-엔아미드 유도체, 그의 호변 이성질체 및 그의 염, 그의 제조방법, 그를 함유하는 제약 조성물 및 의약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

3-시클로알킬-프로프-2-엔아미드 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염기 부가염.
    R1은 수소 원자 또는 1내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이고, W는 산소 또는 황 원자, 또는 SO 또는 SO2기이고, Y 및 Z는 각각 -CH- 기이거나, 또는 Y 및 Z중 한 기는 -CH- 기이고 나머지 한 기는 N원자이고, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 메톡시기, 메틸티오기, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, -WCF3기(여기서, W는 상기 정의한 바와 같음), -CF3기, NO2기, 니트릴기, -W(CH2)n-CF3, -W(CF2)n-CF3및 -(CF2)nCF3기(여기서, W는 상기 정의한 바와 같고, n은 1, 2, 또는 3임)로부터 선택된 기 또는 -C(CH2)n-CX3기(여기서, n은 상기 정의한 바와 같고, X는 할로겐 원자임)이거나, 또는 R3및 R4는 함께 -O-CH2-O-기이고, R2, R5및 R6은 상기 정의한 바와 같고, R7및 R8은 서로 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 수소 원자 또는 1내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이고, 및 R9는 3내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소 원자 또는 메틸기이고, W가 산소 원자이며, R2, R3, R4, R5및 R6이 서로 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자, 메틸기, 메톡시기, -OCF3기, -CF3기, -NO2기, 니트릴기 또는 상기 정의한 바와 같은 -W(CH2)n-CF3기이거나, 또는 R3및 R4가 함께 -O-CH2-O-기이고, R2, R5및 R6이 각각 수소 원자이며, R7및 R8이 각각 수소 원자이고, R9가 시클로프로필기인 화합물.
  3. 제1항 내지 2항에 있어서, R1이 수소 원자이고, W가 산소 원자이며, R2, R3, R4, R5및 R6이 서로 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자 또는 -NO2이거나, 또는 R3및 R4가 함께 -O-CH2-O-기이고, R2, R5및 R6이 각각 수소 원자이며, R7및 R8이 각각 수소 원자이고, R9가 시클로프로필기인 화합물.
  4. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, N-[4-(4´-클로로페녹시)페닐]-2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-프로프-2-엔아미드, 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-[4-(4´-니트로페녹시)페닐]-프로프-2-엔아미드, 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-[4-(3´,4´-메틸렌디옥시페녹시)페닐]-프로프-2-엔아미드, 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-[4-(4´-플루오로페녹시)페닐]-프로프-2-엔아미드, 2-시아노-3-시클로프로필-3-히드록시-N-[4-(4´-요오드페녹시)페닐]-프로프-2-엔아미드, 및 그의 염기 부가염으로부터 선택된 화합물.
  5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 본 명세서에 구체적으로 설명되어 있는 화합물.
  6. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 본 명세서에 구체적으로 설명되어 있는 화합물.
  7. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수소화 나트륨과 반응시키고, 이어서 이와 같이 얻어진 생성물을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키는 것으로 이루어지는, 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염기 부가염의 제조 방법.
    식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, Y 및 Z는 제1항에 정의된 바와 같고, Hal은 할로겐 원자이다.
  8. 제7항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물과 수소화 나트륨간의 반응이 무수 테트라히드로푸란의 존재 하에서 수행되는 방법.
  9. 제7항에 또는 8항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물이 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴으로써 제조되는 방법.
    식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, Y 및 Z는 제1항에 정의된 바와 같다.
  10. 제9항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 화합물간의 반응이 바람직하게는 무수 테트라히드로푸란 또는 디클로로메탄 중에서 오염화인의 존재하에 수행되는 방법.
  11. 제9항 또는 10항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 환원시킴으로써 제조되는 방법.
    식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, Y 및 Z는 제1항에 정의된 바와 같다.
  12. 제11항에 있어서, 환원 반응이 촉매 존재 항의 수조에 의해서나 또는 철분말/염산에 의해 수행되는 방법.
  13. 제11항 또는 12항에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y 및 Z는 제1항에 정의된 바와 같고 W가 SO기인 일반식(Ⅳ)의 화합물이 W가 황 원자인 일반식(Ⅳ)의 대응 화합물을 산화시키거나 또는 W가 SO2기인 일반식(Ⅳ)의 대응 화합물을 환원시킴으로써 제조되는 방법.
  14. 제11항 내지 13항중 어느 한 항에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y 및 Z는 제1항에 정의된 바와 같고 W가 SO2기인 일반식(Ⅳ)의 화합물이 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시킴으로써 제조되는 방법.
    식 중, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, W, Y 및 Z는 제1항에 정의된 바와 같고, Hal은 할로겐 원자이다.
  15. 제7항 내지 14항 중 어느 한 항에 있어서, 실질적으로 본 명세서에 설명되어 있는 방법.
  16. 제7항 내지 14항 중 어느 한 항에 있어서, 실질적으로 본 명세서에 설명되어 있는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 제7항 내지 16항 중 어느 한 항에 청구된 방법으로 제조된 화합물.
  18. 활성 성분으로서 제1항 내지 6항 및 17항 중 어느 한 항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약리학상 허용되는 염기 부가염 중 적어도 1종을 제약 담체 및(또는) 부형제 1종 이상과 함께 함유하는 제약 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 본 명세서에 실질적으로 설명되어 있는 조성물.
  20. 제18항에 있어서, 본 명세서의 실시예들 중 어느 하나에 실질적으로 설명되어 있는 조성물.
  21. 치료상의 제1항 내지 6항 및 17항 중 어느 한 항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약리학상 허용되는 염기 부가염.
  22. 제1항 내지 6항 및 17항 중 어느 한 항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약리학상 허용되는 염기 부가염의 류마티스성 관절염 및 면역성 또는 비면역성 유래의 만성 염증성 질환, 자가면역성 질환, 이식으로부터 발생되는 질환 및 상태, 숙주에 대한 조직이식에서 비롯되는 질환 및 기타 면역학적 매개 질환의 치료 용도.
  23. 유효량의 제1항 내지 6항 및 17항 중 어느 한 항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염기 부가염을 인간 또는 동물 환자에게 투여하는 것으로 이루어지는, 인간 및 동물 환자에 있어서 류마티스성 관절염 및 면역성 또는 비면역성 유래의 만성 염증성 질환(또는 기타 면역학적 매개 질환)의 치료 방법.
  24. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물.
    식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, W, Y 및 Z는 제1항에 정의된 바와 같다.
  25. 본 명세서에 기재되어 있는 각각 및 모든 신규 화합물, 공정, 방법, 조성물 및 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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