KR930002356A - 7-α-아미노아실-세팔로스포린의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

7-α-아미노아실-세팔로스포린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. (ⅰ) N-치환된 비닐 α-아미노산을 할로겐 원자를 함유하지 않으며 수-불혼화성 또는 수난용성이며 임의로 조용매를 함유하는 용매 속에서 적절한 아실화제와 반응시켜 혼합 카복실산 무수물을 제조하고; (ⅱ) 생성된 혼합 카복실산 무수물을 할로겐 원자를 함유하지 않으며 임의로 조용매를 함유하는 용매 속에서 7-아미노-세프-3-엠-4-카복실산 또는 이의 유도체와 추가로 반응시키는 단계를 포함하여, 할로겐-함유 용매를 사용하지 않으면서 7-α-아미노아실-데스아세톡시세팔로스포린을 제외한 7-α-아미노아실-세팔로스포린을 제조하는 방법.
  2. (ⅰ) N-치환된 비닐 α-아미노산을 할로겐 원자를 함유하지 않으며 수-불혼화성 또는 수난용성이며 임의로 조용매를 함유하는 용매 속에서 적절한 아실화제와 반응시켜 혼합카복실산 무수물을 제조하고; (ⅱ) 생성된 혼합 카복실산 무수물을 할로겐 원자를 함유하지 않으며 임의로 조용매를 함유하는 용매 속에서일반식(II)의 화합물과 추가로 반응시키는 단계를 포함하여, 할로겐-함유 용매를 사용하지 않으면서 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 페닐, 4-하이드록시페닐 또는 1,4-사이클로헥사디엔-1-일이며; Y는 산소, 황 또는 메틸렌이고; R1은 수소, 할로겐, 알콕시, 에틸, 일반식[여기서, R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며 수소, (C1-6)지방족, (C3-7)지환족, (C7-10)아르지방족, (C6-12)방향족, 시아노 또는 저급 알콕시카보닐이다]의 그룹 또는 일반식 -CH2Z[여기서, Z는 a)일반식(여기서, n은 0 또는 1 내지 5의 정수이며, n이 2 내지 5의 정수인 경우, R5는 동일하거나 상이할 수 있으며 지방족, 아릴, 아르지방족, 알콕시메틸, 포르밀, 아실옥시, 아실옥시메틸, 에스테르화 카복실, 알콕시, 아릴옥시, 아르알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 아르알킬티오, 시아노, 하이드록시, 카바모일, N-모노저급알킬카바모일, N,N-디저급알킬카바모일, N-(하이드록시저급알킬)카바모일 또는 카바모일저급알킬그룹이다)의 그룹; b) 아지도; c) 아미노 또는 아실아미도; d) Z가 아지도인 화합물을 아세틸렌계, 에틸렌계 또는 시아노 친쌍극자제와 반응시켜 수득한 친핵성 잔기의 유도체; e) 일반식(여기서, R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 시아노, 저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐, 저급 알콕시카보닐, 모노- 또는 디아릴 적브 알콕시카보닐, 저급 알킬카보닐, 아릴 저급 알킬 및 C5또는 C6사이클로알킬중에서 선택되며; R8은 수소, 저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐, 아릴 저급 알킬, 또는 C5또는 C6사이클로 알킬이다)의 그룹; f) 일반식 -S(O)mR9(여기서, R9는 지방족, o 아르지방족, 지환족, 방향족 또는 헤테로 사이클릭 그룹이며; m은 0,1 또는 2이다)의 그룹; g) 일반식 -OR10(여기서, R10은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 저급 사이클로알킬, 저급 사이클로 알킬 저급 알킬, 아릴, 아릴 저급 알킬, 또는 하나 이상의 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 할로겐, 저급 알킬, 니트로, 하이드록시, 아실옥시, 카복시, 카브알콕시, 저급 알킬카보닐, 저급 알킬설포닐, 저급 알콕시설포닐, 아미노 저급 알킬 아미노 또는 아실아미도 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹 또는 헤테로사이클릴 저급 알킬이다)의 그룹; h) 아세톡시; l) 일반식 -OCOR11(여기서, R11은 l a) 산소, 황 또는 이미노에 의해 치단될 수 있으며 시아노, 카복실, 알콕시카보닐, 하이드록시, 카복시카보닐, 할로겐 또는 아미노에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 7의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹; l b) 산소, 황 또는 이미노에 의해 치다니될 수 있는 탄소수 2 내지 7의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 그룹; l c) 임의로 치환된 아릴, 헤테로사이클릭 또는 사이클로알킬; 또는 l d) 환이 치환될 수 있는 아릴알킬, 헤테로사이클릴알킬 또는 사이클로 알킬알킬이다)의 그룹; j) 일반식 -O-COAR12(여기서, A는 산소, 황 또는 이미노이며, R12는 수소, 메틸 또는 R11이다)의 그룹; 또는 k) 일반식 -OCONH(CH2)mQ(여기서, Q는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이며; m은 1 내지 4의 정수이다)의 그룹이다]이며; R2는 수소, 양이온 또는 카복시-보호 그룹이거나, R1이 양전하 그룹인 경우, COOR2는 COO-이고; R′는 수소 또는 아미노 보호 그룹이다.
  3. 제1항에 있어서, 단계(ⅱ)를 (C3-4)알칸올(예 : 이소프로판올)중의 7-아미노-세프-3-엠-4-카복실산염의 용액 또는 현탁액을 혼합 카복실산 무수물과 혼합시킴으로써 수행하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 혼합 무수물이 피리딘, 특히 피콜린의 존재하에 제조되는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 혼합 카복실산 무수물이 일반식(I′)의 화합물인 방법.
    상기식에서, R은 페닐, 4-하이드록시페닐 또는 1,4-사이클로헥사디엔-1-일이며; R13은 (C1-3)알킬 그룹이고; R14는 수소 또는 (C1-3)알킬 그룹이며; R15는 (C1-4)알킬 그룹, (C1-4)알콕시 그룹 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐이고; R16는 지방족, 지환족 또는 방향족 그룹이다.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 혼합 무수물이 C4-C9알카노산 또는 벤조산의 반응성 산 유도체인 아실화제로부터 제조되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 아실화제가 피발로일 클로라이드, 2-에틸헥사노일 클로라이드 또는 벤조일 클로라이드이며 아실화 반응이 임의로 유리(C4-9)카복실산의 존재하에 수행되는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 혼합 무수물이 에스테르 또는 케톤을 포함하는 용매 속에서 제조되는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 용매가 n-부틸 아세테이트인 방법.
  10. 제8항에 있어서, 용매가 메틸 이소부틸 케톤인 방법.
  11. 제8항에 있어서, 용매가 이소프로필아세테이트인 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 조용매가 포름아미드, 아세트아미드, 디메틸포름아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리딘, 테트라메틸우레아 및 이소프로판올중에서 선택되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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