KR930001323B1 - 염소함량이 낮은 벤질톨루엔 및 디벤질톨루엔의 합성방법 - Google Patents

염소함량이 낮은 벤질톨루엔 및 디벤질톨루엔의 합성방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

염소함량이 낮은 벤질톨루엔 및 디벤질톨루엔의 합성방법
본 발명은 염소함량이 낮은 벤질톨루엔 및 디벤질톨루엔의 합성방법에 관한 것이다. 유전액체(dielectric liquid)로서 사용되는 올리고머 및 폴리아릴알킬렌 조성물은 유럽특허 EP 136,230호에 기술되어 있다. 이들 조성물은 필수적으로 벤질톨루엔 및 디벤질톨루엔을 기재로 하며 톨루엔을 벤질클로라이드로 염소화시킨 다음, 프리델-크라프트 유형의 반응을 사용하여 벤질클로라이드를 잔류 톨루엔과 축합시킴으로써 제조한다.
상기 반응에 있어서, 프리델-크라프트 반응을 포함하는 모든 방법에서처럼, 벤질클로라이드와 톨루엔의 축합으로부터 결과되는 염산을 완전히 제거하는 것은 항상 용이하지 않다. 더구나, 벤질클로라이드는 프리델-크라프트 반응에 의하여 클로로벤질톨루엔 C6H4Cl-CH2-C6H4-CH3을 산출하는 클로로벤질 클로라이드 C6H4Cl-CH-Cl를 또한 함유할 수 있다.
염소를 함유하지 않는 생성물이 대부분의 유전체 응용을 위해 소망스럽다. 특허출원 EP 306,398호에는 아릴 탄소 상에 할로겐화된 유기 생성물을 파괴하는 방법이 기술되어 있는데; 특별하게는 실시예 1은 디벤질톨루엔에 존재하는 클로로벤질톨루엔의 제거를 보여준다. 지금까지는, 프리델-크라프트 축합반응을 종료시키지말자, 촉매를 묽은 염산으로 세척한 다음, 물로 중화될 때까지 세척함으로써 파괴시킨다.
본 출원회사는 프리델-크라프트 촉매로서 염화제2철을 사용할때에 그것을 제거하기 위한 세척조작을 수행할 필요가 더이상 없다는 것과 탈염소화는 조질의 축합 생성물에 대해서 수행할 수 있다는 것을 발견하였다.
따라서 본 발명은 벤질클로라이드와 톨루엔 또는 저급 벤질톨루엔 올리고머와의 축합이 염화제2철의 존재하에 수행되며 다음으로 염소화된 유기 생성물을 제거하는 벤질톨루엔 올리고머의 합성방법이다.
벤질클로라이드와 톨루엔과의 축합은 그 자체로 공지되어 있으며 임의의 프리델-크라프트 촉매, 따라서 특별하게는 염화제2철의 존재하에 일어날 수 있는 반응이다. 벨질톨루엔 올리고머는 하기식 A의 이성체들의 혼합물에 주어진 명칭이다.
(상기식에서, n1및 n2는 0, 1 또는 2이고, n1+n2는 3 또는 그 이하이다)
벤질톨루엔은 n1+n2=0인 올리고머에, 디벤질톨루엔은 n1+n2=1이 올리고머에 주어진 명령이다.
저급 벤질톨루엔 올리고머들은 벤질올리고머에 유사하지만 더적은 벤질단위들을 갖는다. 예를들어 벤질톨루엔(n1+n2=0)은 디벤질톨루엔(n1+n2=1)과 비교할때 저급 벤질톨루엔 올리고머이다. 예를들어 벤질톨루엔(n1+n2=0)을 벤질클로라이드와 축합시키면 적어도 몇종의 디벤질톨루엔(n1+n2=1)을 수득할 수 있다.
만일 벤질클로라이드의 축합이 톨루엔 및 저급 디벤질톨루엔 올리고머의 혼합물로써 수행되더라도 이것은 본 발명의 범주를 이탈하는 것은 아니다.
실제로, 축합은 50 내지 150℃의 온도에서 일어난다. 염화제2철의 양은 대개로는 반응물질의 50ppm 내지 1중량％이다.
이제 수득되고 필수적으로 벤질톨루엔 올리고머 및 가능한한 과량의 톨루엔으로 구성된 반응 혼합물은 클로로톨루엔, 클로로벤질톨루엔, 및 일반적으로 벤젠핵상에 하나이상의 염소원자를 갖는 벤질톨루엔 올리고머와 같은 염소화된 유기생성물을 함유할 수 있다. 이들 생성물들은 벤질클로라이드 중의 불순물로부터 또는 염화제2철에 의해 도입되거나 형성될 수 있다.
전술한 반응 혼합물은 염소화된 유기 생성물을 제거하기 위하여 직접적으로, 다시 말하자면 축합 촉매인 염화제2철의 제거를 수행함이 없이 처리될 수 있다.
염소화된 유기 생성물을 파괴시키기 위하여 임의의 방법들을 사용할 수 있는데, 이들로는 예를들면, 알칼리금속 알콜레이트를 사용하는 EP 306,398호에 기재된 방법, 나트륨 금속을 사용하는 EP 225,849호에 기재된 방법, 및 중질 알콜레이트를 사용하는 EP 250,748호에 기재된 방법이 있으며, 이들 출원들의 내용은 본 발명에 혼입되어 있다. EP 306,398호에 기재된 탈염소화 방법을 사용하는 것이 바람직하다.
바람직한 방법에 따르면, 축합이 끝나 수득된 반응 혼합물을 알콜레이트와 접촉시키고 전체를 교반하에 220 내지 320℃의 온도로 가열한다. 반응 혼합물에 존재할 수도 있는 여분의 톨루엔은 벤질클로라이드의 축합의 종료와 탈염소화 사이에서 증류로 제거하는 것이 권장된다. 이런 톨루엔은 다시 상류에서 재사용할 수 있다.
탈염소화 처리후에, 낮은 염소함량의 벤질톨루엔 올리고머를 회수하기 위해서는 단일증류가 충분하다. 탈염소제의 잔류물, NaCl, 철 및 중질 톨루엔을 함유하는 중질 분획은 바닥에서 얻어진다.
만일 바닥에서 얻어진 상기 중질 분획을 부분적으로 또는 완전히 재순환시킨다면, 그리고 만일 그것을 그자체로 또는 염소화된 유기 생성물을 파괴시키는데 사용된 생성물과 혼합하여 사용한다면, 이것은 본 발명의 범주를 이탈하지 않을 것이다.
만일 벤질톨루엔을 축합후에 그리고 탈염소화 이전에 전체적으로 또는 부분적으로 축합단계로 재순환시키더라도, 이것은 본 발명의 범주를 이탈하지 않을 것이다.
벤젠을 부분적으로 또는 완전히 재순환시키는 이점은 그것이 올리고머 중의 디벤질톨루엔의 비율을 증가시킨다는 것이다.
벤질클로라이드는 또한 벤질리덴 클로라이드를 함유할 수도 있는데; 그러면 디톨릴페닐메탄 올리고머가 벤질톨루엔 올리고머와의 혼합물로서 수득되며, 앞의 올리고머는 하기식 B의 이성체들의 혼합물이다 :
(상기식에서, n'1, n"1및 n4는 0, 1 또는 2이고, n'2, n"2, n3, n'3및 n5는 0 또는 1이고, n'1+n"1+n'2+n"2+n3+n'3+n4+n5는 Sn으로 표현되는데 2또는 그이하인 것으로 알려져 있다.)
만일 톨루엔의 탈염소화가 수행되고, 그리고 만일 다음에는 염화제2철의 존재하의 축합이 상기 혼합물에 직접 행해지더라도, 이것은 본 발명의 범주를 이탈하지 않을 것이다. 이러한 탈염소화 후에, 필요하다면 벤질리덴 클로라이드를 분리제거하기 위해 증류를 수행할 수도 있다.
기술된 방법은 연속식으로 또는 불연속식으로 수행할 수 있음은 명백하다.
이들 올리고머들은 유전성 유체로서 사용된다.
그들을 유전체로서 사용될 수 있게하기 위해서는, 유전액체의 분야에서 공지된 특정한 기법에 따라, 표포토(fullrt's earth) 또는 활성 알루미나를 그 자체로 또는 혼합하여 사용함에 있는 기법에 의하여 그들을 정제하는 것이 권장된다.
유사하게, 에폭사이드 유형 또는 또다른 종류의 안정제, 예를들면 통상적으로 사용되는 테트라페닐틴 또는 안트라퀴논-기재의 화합물을 첨가하는 것이 유리할 수 있다.
이들 보조제들은 일반적으로 염산 스캐빈저들이며, 0.001 내지 10％, 바람직하게는 0.1 내지 0.3％일 수 있는 양으로 첨가한다.
[실시예 1]
3몰의 톨루엔 및 60㎎의 염화제2철을 교반기, 콘덴서 및 질소 주입구를 장치한 반응기내에 넣는다. 전체를 100℃로 가열하고 1몰의 벤질클로라이드를 1시간에 걸쳐서 흘려넣는다. 물질을 100℃에서 1시간 동안 더 유지시킨다. 여분의 톨루엔을 진공증류로 제거한다. (A)형 벤질톨루엔 올리고머로 구성된 잔류물을 1％의 소듐 메틸레이트로써 6시간 동안 290℃에서 질소 블랑켓 하에 처리한다. 그런다음, 혼합물을 300℃에서 2mmHg하에 플래쉬 증발시키고, (A)형 올리고머 혼합물로 구성된 증류물을 산출하며, 이것은 하기의 중량조성을 갖는다 :
n1+n2=0 66％
n1+n2=1 2 ％
n1+n2=2 10％
염소함량은 5ppm이하이다.
[실시예 2]
실시예 1에 기술된 것과 동일한 시험을, 상기 조작에서 나온 미반응 톨루엔을 사용하고 신선한 톨루엔을 보충함으로써 수행한다.
증류후에 수득된(A)형 올리고머 혼합물을 5ppm이하의 염소함량을 갖는다.
[실시예 3]
31.5몰의 벤질톨루엔 및 3.5g의 염화제2철을 교반기 및 콘덴서를 장치한 반응기 내에 충전한다. 온도를 130℃로 상승시키고 6.3몰의 벤질클로라이드를 4시간에 걸쳐서 흘려넣는다. 그런다음, 반응 혼합물을 130℃에서 1시간 동안 더 유지시킨다. 다음에는 혼합물을 50g의 소듐 메틸레이트로써 290℃에서 3시간동안 처리한다. 그런다음, 반응물질을 유지제 고리로 채워진 충전 컬럼(4플레이트)을 사용하여 0.5mmHg에서 진공증류시킨다. 약 100℃에서 증류되는 첫번째 분획은 미반응 벤질톨루엔(4000g)을 함유한다. 180∼185℃에서 증류되는 그다음의 분획(1000g)은 디벤질톨루엔으로서, 즉 n1+n2=1인 올리고머로서 98％의 순도를 가진다.
염소함량은 5ppm이다.
[실시예 4]
4몰의 톨루엔을 교반기, 콘덴서, 염소 공급관 및 30-와트 필립스 TLADK램프를 장치한 반응기내에 넣는다. 그런다음 1몰의 기체상 염소를 도입하며 이동안 온도를 1시간 동안 60℃에서 유지시킨다. 그런다음, 이 혼합물을 적가깔때기에 넣고 2시간에 걸쳐서 교반기를 장치하고 100℃에서 2몰의 톨루엔을 100mg의 염화제2철과 함께 함유하는 반응기 내에 도입한다. 반응 혼합물을 100℃에서 2시간 동안 더 교반하며 유지시킨다. 여분의 톨루엔을 진공증류로 제거한다. 벤질톨루엔 올리고머(A) 및 디톨릴페닐메탄에서 유도된 올리고머(B)로 구성된 잔류물을 2％의 소듐 메틸레이트로써 6시간 동안 290℃에서 질소 블랑켓하에 처리한다.
그런다음 혼합물을 300℃에서 2mmHg하에 플래쉬 증발시키고, 하기 화합물의 혼합물로 구성된 증류물을 산출한다 :
A형
n1+n2=0 78％
n1+n2=1 15.5％
n1+n2=2 4％
B형
Sn=0 ％
Sn=1 0.5％
염소함량은 5ppm이하이다.
[실시예 5]
실시예 4에 기술된 것과 동일한 시험을, 상기 조작에서 나온 미반응 톨루엔을 사용하고 신선한 톨루엔을 보충함으로써 수행한다.
증류후에 수득된 (A)형 및 (B)형 올리고머들의 혼합물은 5ppm이하의 염소함량을 갖는다.
[실시예 6]
실시예 1에 기술된 것과 동일한 시험을 수행한다. 미반응 톨루엔의 분리후에 수득된 올리고머들의 조질의 혼합물을 실시예 1에서 나온 증류 잔류물의 존재하에 6시간 동안 290℃에서 질소 블랑켓하에 처리한다. 그런다음, 물질은 300℃에서 2mmHg하에 증발시킨다. 증류물은 (A)형 올리고머들의 혼합물로 구성되며, 이것은 5ppm이하의 염소함량을 갖는다.

Claims (7)

  1. 벤질 클로라이드와톨루엔 또는 저급 벤질톨루엔 올리고머와의 축합을 염화제2철의 존재하에 수행하고, 그런다음 염소화된 유기생성물을 제거하는 것을 특징으로 하는 벤질톨루엔 올리고머의 합성방법.
  2. 제1항에 있어서, 염소화된 유기생성물을 나트륨 또는 알칼리금속 알콜레이트와 반응시킴으로써 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 염소화된 유기생성물을 제거하기 전에 여분의 톨루엔을 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1 내지 3항중 어느 한항에 있어서, 염소화된 유기생성물의 제거에 착수하기 전에 벤질톨루엔 전부 또는 일부를 축합단계로 재순환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1 내지 3항중 어느 한항에 있어서, 염소함량이 낮은 벤질톨루엔 올리고머의 회수를 위한 증류에서 수득된 중질 분획을 염소화된 유기생성물의 제거단계로 부분적으로 또는 전체적으로 재순환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제2항에 있어서, 알칼리 금속 알콜레이트가 소듐메틸레이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제4항에 있어서, 염소함량이 낮은 벤질톨루엔 올리고머의 회수를 위한 증류에서 수득된 중질 분획을 염소화된 유기생성물의 제거단계로 부분적으로 또는 전체적으로 재순환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
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